Autocatalytic radical reactions in physiological prosthetic heme modification

Chemical Reviews

Volumn 103, Issue 6, 2003, Pages 2305-2332

  Colas, Christophe ^a   Ortiz De Montellano, Paul R ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL HYDROPEROXIDES; AUTOCATALYTIC RADICAL REACTION; HEME OXYGENASE; HEME OXYGENASE KINETICS; PERACIDS;

CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLOGRAPHY; ENZYME KINETICS; HYDROXYLATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION; PORPHYRINS; PROTEINS; RAMAN SPECTROSCOPY; REDUCTION;

FREE RADICALS;

CYTOCHROME P450; FREE RADICAL; HEME; HEME OXYGENASE;

BINDING SITE; CATALYSIS; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; MOLECULAR GENETICS; NUCLEOTIDE SEQUENCE; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; REVIEW;

BASE SEQUENCE; BINDING SITES; CATALYSIS; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; FREE RADICALS; HEME; HEME OXYGENASE (DECYCLIZING); HUMANS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY;

EID: 0037898944     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0204303     Document Type: Article

References (299)

1. Ator, M.A.; Ortiz de Montellano, P.R. J. Biol. Chem. 1987, 262, 1542.
2. Sugiyama, K.; Wood, A.; Cotter, R.J.; Highet, R.J.; Darbyshire, J.F.; Osawa, Y.; Gillette, J.R. Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 843.
3. Wiseman, J.S.; Nichols, J.S.; Kolpak, M.X. J. Biol. Chem. 1982, 257, 6328.
4. Porter, D. J. T.; Bright, H. J. J. Biol. Chem. 1983, 258, 9913.
5. Ortiz de Montellano, P. R.; David, S.K.; Ator, M.A.; Tew, D. Biochemistry 1988, 27, 5470.
6. Raag, R.; Swanson, B.A.; Poulos, T.L.; Ortiz de Montellano, P.R. Biochemistry 1990, 29, 8119.
7. Ortiz de Montellano, P.R. Biochimie 1995, 77, 581.
8. Ortiz de Montellano, P.R.; Beilan, H.S.; Kunte, K.L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 1490.
9. Augusto, O.; Beilan, H.S.; Ortiz de Montellano, P.R. J. Biol. Chem. 1982, 257, 11288.
10. Lukton, D.; Mackie, J.E.; Lee, J.S.; Marks, G.S.; Ortiz de Montellano, P.R. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 208.
11. Ortiz de Montellano, P.R.; Kunze, K.L. J. Biol. Chem. 1980, 255, 5578.
12. Ortiz de Montellano, P.R.; Beilan H.S.; Kunze, K.L.; Mico, B.A. J. Biol. Chem. 1981, 256, 4395.
13. Kunzed, K.L.; Mangold, B.L.K.; Wheeler, C.; Beilan, H.S.; Ortiz de Montellano, P.R. J. Biol. Chem. 1983, 258, 4202.
14. Ortiz de Montellano, P.R.; Mathews, J.M. Biochem. J. 1981, 195, 761.
15. Ortiz de Montellano, P.R.; Grab, L.A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5584.
16. Kuo, C. L.; Raner, G.M.; Vaz, A.D.N.; Coon, M.J. Biochemistry 1999, 38, 10511.
17. Ortiz de Montellano, P.R. Pharmacol. Ther. 1990, 48, 95.
18. Ortiz de Montellano, P.R.; Correia, M.A. Cytochrome P450: Structure, Function, and Mechanism, 2nd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed., Plenum Press: New York, 1995, p. 305.
19. Barker, P. D.; Ferguson, S.J. Structure Fold, Design 1999, 7, R281.
20. Auclair, K.; Ortiz de Montellano, P.R. Porphyrin Handbook; Kadish, K., Smith, K., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, in press.
21. Ortiz de Montellano, P.R.; Wilks, A. Adv. Inorg. Chem. 2000, 51, 359.
22. DePillis, G.D.; Ozaki, S.; Kuo, J. M.; Malthy, D. A.; Ortiz de Montellano, P.R. J. Biol. Chem. 1997, 272, 8857.
23. Rae, T.; Goff, H. J. Biol. Chem. 1998, 273, 27968.
24. Fiedler, T.J.; Davey, C.A.; Fenna, R.E. J. Biol. Chem. 2000, 275, 1964.
25. Oxvig, C.; Thomsen, A.; Overgaard, M.; Sorensen, E.; Hojrup, P.; Bjerrum, M.; Gleich, G.; Sottrup-Jensen, L. J. Biol. Chem. 1999, 274, 16953.
26. Fayadat, L.; Niccoli-Sire, P.; Lanet, J.; Franc, J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 10533.
27. Ute Hoch, U.; Ortiz de Montellano, P.R. J. Biol. Chem. 2001, 276, 11339.
28. Henne, K.R.; Kunze, K.L.; Zheng, Y.M.; Christmas, P.; Soberman, R.J.; Rettie, A.E. Biochemistry 2001, 40, 12925.
29. He, K.; Bornheim, L.M.; Falick, A.M.; Maltby, D.; Hequn, Y.; Correia, M.A. Biochemistry 1998, 37, 17448.
30. Reeder, B.J.; Svistunenko, D.A.; Sharpe, M.A.; Wilson, M.T. Biochemistry 2002, 41, 367.
31. Schmid, R.; McDonagh, A.F. The Porphyrins; Dolphin D. Ed.; Academic Press: New York, 1979; Vol. VI, p. 257.
32. Maines, M.D. Heme Oxygenase: Clinical Applications and Functions; CRC Press: Boca Raton, FL, 1992; pp. 145-201.
33. Criggler, J.F.; Najjar, V.A. Pediatrics 1952, 10, 169.
34. Bosma, P.J.; Chowdhury, J.R.; Bakker, C.; Gantla, S.; de Boer, A.; Oostra, B.A.; Lindhout, D.; Tytgat, G.N.J.; Jansen, P. L. M.; Oude Elferink, R.P.J.; Chowdhurry, N.R. New Eng. J. Med. 1995, 333, 1171.
35. Stevenson, D. K.; Vreman, H. J.; Wong, R.J.; Contag, C.H. Seminars Perinatal. 2001, 25, 85.
36. Maines, M.D. Heme Oxygenase: Clinical Applications and Functions; CRC Press: Boca Raton, FL, 1992; p 203.
37. Tenhunen, R.; Marver, H. S.; Schmid, R. J. Biol. Chem. 1969, 244, 6388.
38. Tenhunen, R.; Marver, H.; Pimstone, N. R.; Trager, W. F.; Cooper, D. Y.; Schmid, R. Biochemistry 1972, 11, 1716.
39. Docherty, J. C.; Schacter, B. A.; Firneisz, G. D.; Brown, S. B. J. Biol. Chem. 1984, 259, 13066.
40. Tenhunen, R.; Marver, H. S.; Schmid, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1968, 61, 748.
41. O'Carra, P. Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1975; p 123.
42. Schacter, B. A.; Nelson, E. B.; Marver, H. S.; Masters, B. S. S. J. Biol. Chem. 1972, 247, 3601.
43. Yoshida, T.; Noguchi, M.; Kikuchi, G. J. Biol. Chem. 1980, 255, 4418.
44. Yoshida, T.; Migita, C. T. J. Inorg. Biochem. 2000, 82, 33.
45. Ortiz de Montellano, P. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 221.
46. Ortiz de Montellano, P. R. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 543.
47. Maines, M. D.; Trakshel, G. M.; Kutty, R. K. J. Biol. Chem. 1986, 261, 411.
48. Shibahara, S.; Müller, R. M.; Taguchi, H.; Yoshida, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 240, 7865.
49. Rotenberg, M. O.; Maines, M. D. J. Biol. Chem. 1990, 265, 7501.
50. McCoubrey, W. K.; Huang, T. J.; Maines, M. D. Eur. J. Biochem. 1997, 247, 725.
51. McCoubrey, W. K.; Ewing, J. F.; Maines, M. D. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 295, 13.
52. Rotenberg, M. O.; Maines, M. D. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 290, 336.
53. Weber, C. M.; Eke, B. C.; Maines, M. D. J. Neurochem 1994, 63, 953.
54. Choi, A. M. K.; Alam, J. Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 1996, 15, 9.
55. Chen, J.-X.; Zeng, H.; Chen, X.; Su, C.-Y.; Lai, C.-C. Pharmacol. Res. 2001, 43, 63.
56. Shan, Y.; Pepe, J.; Lu, T. H.; Elbirt, K. K.; Lambrecht, R. W. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 380, 219.
57. Immenschuh, S.; Ramadori, G. Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 1121.
58. Elbirt, K. K.; Bonkovsky, H. L. Proc. Assoc. Am. Physicians 1999, 111, 438.
59. Otterbein, L. E.; Choi, A. M. K. Am. J. Physiol. Lung Cell. Mol. Physiol. 2000, 279, L1029.
60. Maines, M. D. Cell. Mol. Biol. 2000, 46, 573.
61. Galbraith, R. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1999, 222, 299.
62. Suematsu, M.; Ishimura, Y. Hepatology 2000, 31, 3.
63. Foresti, R.; Motterlini, R. Free Radical Res. 1999, 31, 459.
64. Bothwell, T. H.; Charlton, R. W.; Motulsky, A. G. The Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease; Scriver, C. R., Beaudet, A. L., Sly, W. S., Valle, D., Ed.; McGraw-Hill: New York, 1995; p 2237.
65. Uzel, C.; Conrad, M. E. Semin. Hematol. 1998, 35, 27.
66. Stocker, R.; Yamamoto, Y.; McDonagh, A. F.; Glazer, A. N.; Ames, B. N. Science 1987, 235, 1043.
67. Ryter, S. W.; Tyrrell, R. M. Free Rad. Biol. Med. 2000, 28, 289.
68. Suttner, D. M.; Dennery, P. A. FASEB J. 1999, 13, 1800.
69. Schipper, H. M. Exp. Gerontol. 2000, 35, 821.
70. Ishikawa, K.; Sugawara, D.; Wang, X.; Suzuki, K.; Itabe, H.; Maruyama, Y.; Lusis, A. J. Circ. Res. 2001, 88, 506.
71. Hanselmann, C.; Mauch, C.; Werner, S. Biochem. J. 2001, 353, 459.
72. Duckers, H. J.; Boehm, M.; True, A. L.; Yet, S.-F.; San, H.; Park, J. L.; Webb, R. C.; Lee, M.-E.; Nabel, G. J.; Na bel, E. G. Nature Med. 2001, 7, 693.
73. Nath, K. A.; Vercellotti, G. M.; Grande, J. P.; Miyoshi, H.; Paya, C. V.; Manivel, J. C.; Haggard, J. J.; Croatt, A. J. ; Payne, W. D.; Alam, J. Kidney Int. 2001, 59, 106.
74. Clark, J. E.; Foresti, R.; Green, C. J.; Motterlini, R. Biochem. J. 2000, 348, 615.
75. Otterbein, L. E.; Kolls, J. K.; Mantell, L. L.; Cook, J. L.; Alam, J.; Choi, A. M. K. J. Clin. Invest. 1999, 103, 1047.
76. Nath, K. A. J. Clin. Invest. 1999, 104, 1485.
77. Marks, G. S.; Brien, J. F.; Nakatsu, K.; McLaughlin, B. E. Trends Pharmacol. Sci. 1991, 12, 185.
78. Verman, A.; Hirsch, D. J.; Glatt, C. E.; Ronnett, G. V.; Snyder, S. H. Science 1993, 259, 381.
79. Stevens, C. F.; Wang, Y. Nature 1993, 364, 147.
80. Cary, S. P. L.; Marletta, M. A. J. Clin. Invest. 2001, 107, 1071.
81. Pozzoli, G.; Mancuso, C.; Mirtella, A.; Preziosi, P.; Grossman, A. B.; Navarra, P. Endocrinology 1994, 135, 2314.
82. Zhang, F.; Kaide, J.-I.; Rodriguez-Mulero, F.; Abraham, N. G.; Nasjletti, A. Am. J. Hyper. 2001, 14, 62S.
83. Pannen, B. H.; Kohler, N.; Hole, B.; Bauer, M.; Clemens, M. G.; Geiger, K. K. J. Clin. Invest. 1998, 102, 1220.
84. Grundemar, L.; Ny, L. Trends Pharmacol. Sci. 1997, 18, 193.
85. Burstyn, J. N.; Yu, A. E.; Dierks, E. A.; Hawkins, B. K.; Dawson, J. H. Biochemistry 1995, 34, 5896.
86. Stone, J. R.; Marletta, M. A. Biochemistry 1994, 33, 5636.
87. Friebe, A.; Schultz, G.; Koesling, D. EMBO J. 1996, 16, 6863.
88. Coceani, F.; Kelsey, L.; Seidlitz, E. Br. J. Pharmacol. 1996, 118, 1689.
89. Salim, M.; Brown-Kipphut, B. A.; Maines, M. D. J. Biol. Chem. 2001, 276, 10929.
90. Maines, M. D. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1997, 37, 517.
91. Wilks, A.; Schmitt, M. P. J. Biol. Chem. 1998, 273, 837.
92. Petryka, Z.; Nicholson, D. C.; Gray, C. H. Nature 1962, 194, 1047.
93. Schmitt, M. P. J. Bacteriol. 1997, 179, 838.
94. Ratliff, M.; Zhu, W.; Deshmukh, R.; Wilks, A.; Stojiljkovic, I. J. Bacteriol. 2001, 183, 6394.
95. Zhu, W.; Hunt, D. J.; Richardson, A. R.; Stojiljkovic, I. J. Bacteriol. 2000, 182, 439.
96. Schmitt, M. P. Infect. Immun. 1997, 65, 4634.
97. Cornejo, J.; Willows, R. D.; Beale, S. I. Plant J. 1998, 15, 99.
98. Beale, S. I.; Cornejo, J. Arch. Biochem. Biophys. 1984, 235, 371.
99. Richaud, C.; Zabulon, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 11736.
100. Davis, S. J.; Kurepa, J.; Vierstra, R. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6541.
101. Cornejo, J.; Beale, S. I. Photosynth. Res. 1997, 51, 223.
102. Yoshida, T.; Kikuchi, G. J. Biol. Chem. 1978, 253, 4224.
103. Yoshida, T.; Kikuchi, G. J. Biol. Chem. 1979, 254, 4487.
104. Yoshinaga, T.; Sassa, S.; Kappas, A. J. Biol. Chem. 1982, 247, 7778.
105. Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1993, 268, 22357.
106. Ishikawa, K.; Sato, M.; Ito, M.; Yoshida, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 182, 981.
107. Wilks, A.; Black, S. M.; Miller, W. L.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1995, 34, 4421.
108. Ishikawa, K.; Matera, K. M.; Zhou, H.; Fujii, H.; Sato, M.; Yoshimura, T.; Ikeda-Saito, M.; Yoshida, T. J. Biol. Chem. 1998, 273, 4317.
109. Schuller, D. J.; Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R.; Poulos, T. L. Nature Struct. Biol. 1999, 6, 860.
110. Sugishima, M.; Omata, Y.; Kakuta, Y.; Sakamoto, H.; Noguchi, M.; Fukuyama, K. FEBS Lett. 2000, 471, 61.
111. Sugishima, M.; Sakamoto, H.; Kakuta, Y.; Omata, Y.; Hayashi, S.; Noguchi, M.; Fukuyama, K. Biochemistry 2002, 41, 7293.
112. Lad, L.; Schuller, D. J.; Shimizu, H.; Friedman, J.; Li, H.; Ortiz de Montellano, P. R.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 2003, 278, in press.
113. Sugishima, M.; Sakamoto, H.; Higashimoto, Y.; Omata, Y.; Hayashi, S.; Noguchi, M.; Fukuyama, K. J. Biol. Chem. 2002, 277, 45086.
114. Zhu, W.; Wilks, A.; Stojiljkovic, I. J. Bacteriol. 2000, 182, 6783.
115. Schuller, D. J.; Zhu, W.; Stojiljkovic, I.; Wilks, A.; Poulos, T. L. Biochemistry 2001, 11552.
116. Chu, G. C.; Park, S. Y.; Shiro, Y.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M. J. Struct. Biol. 1999, 126, 171.
117. Migita, C. T.; Matera, K. M.; Ikeda-Saito, M.; Olson, J. S.; Fujii, H.; Yoshimura, T.; Zhou, H.; Yoshida, T. J. Biol. Chem. 1998, 273, 945.
118. Schuller, D. J.; Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P R.; Poulos, T. L. Protein Sci. 1998, 7, 1836.
119. Sun, J.; Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R.; Loehr, T. M. Biochemistry 1993, 32, 14151.
120. Takahashi, S.; Wang, J.; Rousseau, D. L.; Ishikawa, K.; Yoshida, T.; Host, J. R.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 1010.
121. Takahashi, S.; Wang, J.; Rousseau, D. L.; Ishikawa, K.; Yoshida, T.; Takeuchi, N.; Ikeda-Saito, M. Biochemistry 1994, 33, 5531.
122. Kincaid, J.; Stein, P.; Spiro, T. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 549.
123. Kitagawa, T.; Nagai, K.; Tsubaki, M. FEBS Lett. 1979, 104, 376.
124. Choi, S.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3683.
125. Teraoka, J.; Kitagawa, T. J. Biol. Chem. 1981, 256, 396.
126. Smulevich, G.; Mauro, J. M.; Fishel, L. A.; English, A. M.; Kraut, J.; Spiro, T. G. Biochemistry 1988, 27, 5477.
127. Sun, J.; Loehr, T. M.; Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1994, 33, 13734.
128. Ito-Maki, M.; Ishikawa, K.; Matera, K. M.; Sato, M.; Ikeda-Saito, M.; Yoshida, T. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 317, 253.
129. Chu, G. C.; Couture, M.; Yoshida, T.; Rousseau, D. L.; Ikeda-Saito, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12612.
130. Wilks, A.; Sun, J.; Loehr, T. M.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2925.
131. Liu, Y.; Moënne-Loccoz, P.; Hildebrand, D. P.; Wilks, A.; Loehr, T. M.; Mauk, A. G.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1999, 38, 3733.
132. Ishikawa, K.; Takeuchi, N.; Takahashi, S.; Matera, K. M.; Sato, M.; Shibahara, S.; Rousseau, D. L.; Ikeda-Saito, M.; Yoshida, T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 6345.
133. Chu, G. C.; Tomita, T.; Sonnichsen, F. D.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 24490.
134. Wilks, A.; Moënne-Loccoz, P. J. Biol. Chem. 2000, 275, 11686.
135. Chu, G. C.; Katakura, K.; Tomita, T.; Zhang, X.; Sun, D.; Sato, M.; Sasahara, M.; Kayama, T.; Ikeda-Saito, M.; Yoshida, T. J. Biol. Chem. 2000, 275, 17494.
136. Chu, G. C.; Katakura, K.; Zhang, X.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 21319.
137. Lagarias, J. C. Biochim. Biophys. Acta 1982, 717, 12.
138. Liu, Y.; Moënne-Loccoz, P.; Loehr, T. M.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1997, 272, 6909.
139. Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R.; Sun, J.; Loehr, T. M. Biochemistry 1996, 35, 930.
140. Matera, K. M.; Zhou, H.; Migita, C. T.; Hobert, S. E.; Ishikawa, K.; Katakura, K.; Maeshima, H.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M. Biochemistry 1997, 36, 4909.
141. Gorst, C. M.; Wilks, A.; Yeh, D. C.; Ortiz de Montellano, P. R.; La Mar, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8875.
142. La Mar, G. N.; Asokan, A.; Espiritu, B.; Yeh, D. C.; Auclair, K.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 2001, 276, 15676.
143. Li, Y.; Syvitski, R. T.; Auclair, K.; Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R.; La Mar, G. N. J. Biol. Chem. 2002, 277, 33018.
144. Syvitski, R. T.; Li, Y.; Auclair, K.; Ortiz de Montellano, P. R.; La Mar, G. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14296.
145. Fujii, H.; Dou, Y.; Zhou, H.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8251.
146. Juckett, M.; Zheng, Y.; Yuan, H.; Pastor, T.; Antholine, W.; Weber, M.; Vercellotti, G. J. Biol. Chem. 1998, 273, 23388.
147. Ding, Y.; McCoubrey, W. K.; Maines, M. D. Eur. J. Biochem. 1999, 264, 854.
148. Zhang, L.; Guarente, L. EMBO J. 1995, 14, 313.
149. McCoubrey, W. K. Jr.; Huang, T. J.; Maines, M. D. J. Biol. Chem. 1997, 272, 12568.
150. Wang, J.; Lu, S.; Moënne-Loccoz, P.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 2003, 278, in press.
151. Wang, M.; Roberts, D. L.; Paschke, R.; Shea, T. M.; Masters, B. S. S.; Kim, J.-J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 8411.
152. Lemberg, R. Rev. Pure Appl. Chem. 1956, 6, 1.
153. Lemberg, R. Biochem. J. 1935, 29, 1322.
154. Yoshida, T.; Kikuchi, G. J. Biol. Chem. 1978, 253, 4230.
155. Sigman, J. A.; Wang, X.; Lu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6495.
156. King, R. F.; Brown, S. B. Biochem. J. 1978, 174, 103.
157. Yoshida, T.; Noguchi, M. J. Biochem. 1984, 96, 563.
158. Saito, S.; Itano, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 1393.
159. Wilks, A.; Medzihradszky, K. F.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1998, 37, 2889.
160. Osawa, Y.; Martin, B. M.; Griffin, P. R.; Yates, J. R., Shabanowitz, J.; Hunt, D. F.; Murphy, A. C.; Chen, L., Cotter, R. J.; Pohl, L. R. J. Biol. Chem. 1990, 265, 10340.
161. Takahashi, S.; Ishikawa, K.; Takeuchi, N.; Ikeda-Saito, M.; Yoshida, T.; Rousseau, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6002.
162. Matera, K. M.; Takahashi, S.; Fujii, H.; Zhou, H.; Ishikawa, K.; Yoshimura, T.; Rousseau, D. L.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6618.
163. Davydov, R. M.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M.; Hoffman, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10656.
164. Denisov, I. G.; Ikeda-Saito, M.; Yoshida, T.; Sligar, S. G. 2002 FEBS Lett. 2002, 532, 203.
165. Davydov, R.; Kofman, V.; Fujii, H.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1798.
166. Lightning, L. K.; Huang, H.; Moënne-Loccoz, P.; Loehr, T. M.; Schuller, D. J.; Poulos, T. L.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 2001, 276, 10612.
167. Fujii, H.; Zhang, X.; Tomita, T.; Ikeda-Saito, M.; Yoshida, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6475.
168. Dunford, H. B. Heme Peroxidases; Wiley-VCH: New York, 1999; p 135.
169. Wilks, A.; Torpey, J.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 29553.
170. Liu, Y.; Lightning, L. K.;H. Huang, H.-W.; Moenne-Loccoz, P.; Schuller, D. J.; Poulos, T. L.; Loehr, T. M.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 2000, 275, 3450.
171. Torpey, J.; Lee, D. A.; Smith, K. M.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9172.
172. Torpey, J.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 26067.
173. Torpey, J. Mechanistic Studies of Heme Oxygenase. Ph.D. Thesis, University of California, San Francisco, 1997.
174. Kalish, H. R.; Latos-Grazynski; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12478.
175. O'Carra, P.; Colleran, E. FEBS Lett. 1969, 5, 295.
176. Brown, S. B.; Chabot, A. A.; Enderby, E. A.; North, A. C. T. Nature 1981, 289, 93.
177. Docherty, J. C.; Brown, S. B. Biochem. J. 1984, 222, 401.
178. Rice, J. K.; Fearnley, I. M.; Barker, P. D. Biochemistry 1999, 38, 16847.
179. Rodriguez, J. C.; Rivera, M. Biochemistry 1998, 37, 13082.
180. Wang, J.; Li, Y.; Ma, D.; Kalish, H.; Balch, A. L.; La Mar, G. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8080.
181. Murakami, T.; Morishima, I.; Matsui, T.; Ozaki, S.; Hara, I.; Yang, H.-J.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2007.
182. Hildebrand, D. P.; Tang, H.-l.; Luo, Y.; Hunter, C. L.; Smith, M.; Brayer, G. D.; Mauk, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12909.
183. Crusats, J.; Suzuki, A.; Mizutani, T.; Ogoshi, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 602.
184. Torpey, J. W.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 2195.
185. Torpey, J.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1997, 272, 22008.
186. Ishikawa, K.; Sato, M.; Yoshida, T. Eur. J. Biochem. 1991, 202, 161.
187. Rivera, M.; Caignan, G. A.; Astashkin, A. V.; Raitsimring, A. M.; Shokhireva, T. K.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6077.
188. Ema, T.; Senge, M. O.; Nelson, N. Y.; Ogoshi, H.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1879.
189. Senge, M. O.; Ema, T.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 733.
190. Tan, H.; Simonis, U.; Shokhirev, N. V.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5784.
191. Shokhirev, N. V.; Walker, F. A. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 581.
192. Zhou, H.; Migita, C. T.; Sato, M.; Sun, D. Y.; Zhang, X. H.; Ikeda-Saito, M.; Fujii, H.; Yoshida, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8311.
193. Caignan, G. A.; Deshmukh, R.; Wilks, A.; Zeng, Y.; Huang, H.; Moënne-Loccoz, P.; Bunce, R. A.; Eastman, M. A.; Rivera, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14872.
194. Sakamoto, H.; Omata, Y.; Palmer, G.; Noguchi, M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 18196.
195. Sakamoto, H.; Omata, Y.; Hayashi, S.; Harada, S.; Palmer, G.; Noguchi, M. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 5231.
196. Sano, S.; Sano, T.; Morishima, I.; Shiro, Y.; Maeda, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 531.
197. Migita, C. T.; Fujii, H.; Matera, K. M.; Takahashi, S.; Zhou, H.; Yoshida, T. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1432, 203.
198. Sakamoto, H.; Omata Y.; Adachi, Y.; Palmer, G.; Noguchi, M. J. Inorg. Biochem. 2000, 82, 113.
199. Troxler, R. F.; Brown, A. S.; Brown, S. B. J. Biol. Chem. 1979, 254, 3411.
200. Brown, S. B.; Holroyd, A. J.; Troxler, R. F. Biochem. J. 1980, 190, 445.
201. Liu, Y.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 2000, 275, 5297.
202. Avila, L.; Huang, H.-W. Rodriguez, J. C.; Moenne-Loccoz, P.; Rivera, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7618.
203. Saito, S.; Itano, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 1393.
204. Trakshel, G. M.; Kutty, R. K.; Maines, M. D. J. Biol. Chem. 1986, 261, 11131.
205. McCoubrey, W. K.; Maines, M. D. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 302, 402.
206. Dunford, H. B. Heme Peroxidases; Wiley VCH: New York, 1999.
207. LaFleur, G. J., Jr; Horiuchi, Y.; Wessel, G. M. Mech. Dev. 1998, 70, 77.
208. Taurog, A. Biochimie 1999, 81, 557.
209. Daiyasu, H.; Toh, H. J. Mol. Evol. 2000, 51, 433.
210. Kimura, S.; Ikeda-Saito, M. Proteins 1988, 3, 113.
211. Nelson, R. E.; Fessler, L. I.; Tagaki, Y.; Blumberg, B.; Keene, D. R.; Olson, P. F.; Parker, C. G.; Fessler, G. H. EMBO J. 1994, 13, 3438.
212. Chernokalskaya, E.; Dubell, A. N.; Cunningham, K. S.; Hanson, M. N.; Dompenciel, R. E.; Schoenberg, D. R. RNA 1998, 4, 1537.
213. Picot, D.; Loll, P. J.; Garavito, R. M. Nature 1994, 367, 243.
214. Zbylut, S. D.; Kincaid, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6751.
215. De Gioa, L.; Ghibaudi, E. M.; Laurenti, E.; Salmona, M.; Ferrari, R. P. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 476.
216. Taylor, K. L.; Strobel, F.; To Yue, K.; Ram, P.; Pohl, J.; Woods, A. S.; Kinkade, J. M., Jr. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 316, 635.
217. Andersson, L. A.; Bylkas, S. A.; Wilson, A. E. J. Biol. Chem. 1996, 271, 3406.
218. Fenna, R.; Zeng, J.; Davey, C. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 316, 653.
219. Kooter, I. M.; Pierik, A. J.; Merkx, M.; Averill, B. A.; Moguilevsky, N.; Bollen, A.; Wever, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11542.
220. Fayadat, L.; Niccoli-Sire, P.; Lanet, J.; Franc, J.-L. J. Biol. Chem. 1999, 274, 10533.
221. Lardinois, O.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 270, 199.
222. Courtin, F.; Michot, J. L.; Virion, A.; Pommier, J.; Deme, D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984, 121, 463.
223. Monzani, E.; Gatti, A. L.; Profumo, A.; Casella, L.; Gullotti, M. Biochemistry 1997, 36, 1918.
224. Lardinois, O.; Medzihradszky, K. F.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1999, 274, 35441.
225. Virion, A.; Courtin, F.; Deme, D.; Michot, J. L.; Kaniewski, J.; Pommier, J. Arch. Biochem. Biophys. 1985, 242, 41.
226. Taurog, A.; Dorris, M. L.; Doerge, D. R. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 330, 24.
227. Pruitt, K. M.; Kamau, D. N. In Oxidative enzymes in food; Robinson, D. S., Eskin; N. A. M., Eds.; Elsevier: New York, 1991; p 133.
228. Furtmüller, P. G.; Jantschko, W.; Regelsberger, G.; Jakopitsch, C.; Arnhold, J.; Obinger, C. Biochemistry 2002, 41, 11895.
229. O'Brien, P. J. Chem. Biol. Interac. 2000, 129, 113.
230. Sheng, D.; Gold, M. H. Arch. Biochem. Biophys. 1997, 345, 126.
231. Munir, I. Z.; Dordick, J. S. Enzyme Micro. Technoi. 2000, 26, 337.
232. Hager, L. P.; Morris, D. R.; Brown, F. S.; Eberwein, H. J. Biol. Chem. 1966, 241, 1769.
233. Jakopitsch, C.; Regelsberger, G.; Furtmüller, P. G.; Rüker, F.; Peschek, G.; Obinger, C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 287, 682.
234. Zeng, J.; Fenna, F. E. J. Mol. Biol. 1992, 226, 185.
235. Goodin, D. B.; McRee, R. E. Biochemistry 1993, 32, 3313.
236. Poulos, T. L.; Edwards, S. L.; Wariishi, H.; Gold, M. H. J. Biol. Chem. 1993, 268, 4429.
237. Gajhede, M.; Schuller, D. J.; Henriksen, A.; Smith, A. T.; Poulos, T. L. Nature Struct. Biol. 1997, 4, 1032.
238. Finzel, B. C.; Poulos, T. L.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1984, 259, 13027.
239. Blair-Johnson M.; Fiedler, T.; Fenna, R. Biochemistry 2001, 40, 13990.
240. Hori, H.; Fenna, R. E.; Kimura, S.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 8388.
241. Ferrari, R. P.; Traversa, S.; De Gioia, L.; Fantucci, P.; Suriano, G.; Ghibaudi, E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 12.
242. Booth, K. S.; Kimura, S.; Lee, C.; Ikeda-Saito, M.; Caughey, W. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 160, 897.
243. Moguilevsky, N.; Garcia-Quintana, L.; Jacquet, A.; Tournay, C.; Fabry, L.; Pierard, L.; Bollen, A. Eur. J. Biochem. 1991, 197, 605.
244. Watanabe, S.; Varsalona, F.; Yoo, Y.-C.; Guillaume, J. P.; Bollen, A.; Shimazaki, K.; Moguilevsky, N. FEBS Lett. 1998, 441, 476.
245. Shin, K.; Hayasawa, H.; Lönnerdal, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 271, 831.
246. Ueda, T.; Sakamaki, K.; Kuroki, T.; Yano, I.; Nagata, S. Eur. J. Biochem. 1997, 243, 32.
247. Gut, P.; Jones, F. G.; Sullivan, A.; Ziemnicka, K.; Smith, S.; Jaskólski, D.; Furmaniak, J.; Smith, B. R. Thyroid 2000, 10, 543.
248. Romano, M.; Baralle, F. E.; Patriarca, P. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 3704.
249. Floris, R.; Moguilevsky, N.; Puppels, G.; Jacquet, A.; Renirie, R.; Bollen, A.; Wever, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3907.
250. Kooter, I. M.; Moguilevsky, N.; Bollen, A.; Sijtsema, N. M.; Otto, C.; Dekker, H. L.; Wever, R. Eur. J. Biochem. 1999, 264, 211.
251. Jacquet, A.; Garcia-Quintana, L.; Deleersnyder, V.; Fenna, R.; Bollen, A.; Moguilevsky, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 202, 73.
252. Suriano, G.; Watanabe, S.; Ghibaudi, E. M.; Bollen, A.; Ferrari, R. P.; Moguilevsky, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2827.
253. Colas, C.; Kuo, J. M.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 7191.
254. Kooter, I. M.; Moguilevsky, N.; Bollen, A.; van der Veen, L. A.; Otto, C.; Dekker, H. L.; Wever, R. J. Biol. Chem. 1999, 274, 26794.
255. Kooter, I. M.; Moguilevsky, N.; Bollen, A.; Sijtsema, N. M.; Otto, C.; Wever, R. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 191.
256. Nauseef, W. M.; McCormick, S. J.; Goedken, M. J. Biol. Chem. 1998, 273, 7107.
257. Harris, R. Z.; Liddell, P. A.; Smith, K. S.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1993, 32, 3658.
258. DePillis, G. D.; Wariishi, H.; Gold, M. H.; Ortiz de Montellano, P. R. Arch. Biochem. Biophys. 1990, 280, 217.
259. Komuro, M.; Nagatsu, Y.; Higuchi, T.; Hirobe, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4949.
260. Komuro, M.; Higuchi, T.; Hirobe, M. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 55.
261. Davies, M. J.; Gilbert, B. C.; Thomas, C. B.; Young, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1985, 1199.
262. Davies, M. J.; Gilbert, B. C.; Whitwood, A. C. In Supp. B: The Chemistry of Acid Derivatives; Patai, S., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1992; p 228.
263. Osawa, Y.; Pohl, L. R. Chem. Res. Toxicol. 1989, 2, 131.
264. Bondoc, L. L.; Timkovich, R. J. Biol. Chem. 1989, 264, 6134.
265. Catalano, M.; Crossely, M. J.; Harding, M. M.; King, L. G. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1535.
266. Arnhold, J.; Furtmüller, P. G.; Regelsberger, G.; Obinger, C. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 5142.
267. Furtmüller, P. G.; Burner, U.; Regelsberger, G.; Obinger, C. Biochemistry 2000, 39, 15578.
268. Sundaramoorthy, M.; Terner, J.; Poulos, T. Chem. Biol. 1998, 5, 461.
269. Jones, P. J. Biol. Chem. 2001, 276, 13791.
270. Dunford, H. B. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 819.
271. Newmyer, S. L.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1995, 270, 19430.
272. Heering, H. A.; Smith, A. T.; Smulevich, G. Biochem. J. 2002, 363, 571.
273. Hobbs, D. J.; Shelnutt, J. A. J. Prot. Chem. 1995, 14, 19.
274. Jentzen, W.; Ma, J.-G.; Shelnutt, J. A. Biophys. J. 1998, 74, 753.
275. Shelnutt, J. A.; Song, X.; Ma, J.; Jia, S.; Jentzen, W.; Medforth, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31.
276. Rivera, M.; Caignan, G. A.; Astashkin, A. V.; Raitsimring, A. M.; Shokhireva, T.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6077.
277. Kagawa, N.; Waterman, M. R. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 2nd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum: New York, 1995; p 419.
278. Capdevila, J. H.; Zeldin, D.; Makita, K., Karara, A.; Falck, J. R. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 2nd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum: New York: 1995; p 443.
279. Abu-Abed, S.; Dollé, P.; Metzger, D.; Beckett, B.; Chambon, P.; Petkovich, M. Genes Dev. 2001, 15, 226.
280. http://drnelson.utmem.edu/CytochromeP450.html.
281. Dawson, J. H. Science 1988, 240, 433.
282. Ortiz de Montellano, P. R. In Cytochrome P450: Structure, Function, and Mechanism, 2nd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum Press: New York: 1995; p 245.
283. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615.
284. Ortiz de Montellano, P. R.; De Voss, J. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 477.
285. Ogliaro, F.; Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977.
286. Backes, W. L. Cytochrome P450; Schenkman, J. B., Greim, H., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1993; p 15.
287. Vergéres, G.; Waskell, L. Biochimie 1995, 77, 604.
288. O'Brien, P. J. Pharmac. Ther. 1978, 2, 517.
289. Blake, R. C.; Coon, M. J. J. Biol. Chem. 1981, 256, 12127.
290. Lebrun, L. A.; Hoch, U., Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 12755.
291. Lebrun, L. A.; Xu, F.; Kroetz, D. L. Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 2002, 41, 5931.
292. Chang, Y. T.; Loew, G. H. Proteins 1999, 34, 403.
293. Cajacob, C. A.; Chan, W.; Shephard, E.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1988, 263, 18640.
294. Dierks, E. A.; Davis, S. C.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1998, 37, 1839.
295. Chiu, J. T.; Loewen, P. C.; Switala, J.; Gennis, R. B.; Timkovich, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7046.
296. Bravo, J.; Mate, M. J.; Schneider, T.; Switala, J.; Wilson, K.; Loewen, P. C.; Fita, I. Proteins 1999, 34, 155.
297. Bravo, J.; Fita, I.; Ferrer, J. C.; Ens, W.; Hillar, A.; Switala, J.; Loewen, P. C. Protein Sci. 1997, 6, 1016.
298. Loewen, P. C.; Switala, J.; von Ossowski, I.; Hillar, A.; Christie, A.; Tattrie, B.; Nicholls, P. Biochemistry 1993, 32, 10159.
299. Mate, M. J.; Sevinc, M. S.; Hu, B.; Bujons, J.; Bravo, J.; Switala, J.; Ens, W.; Loewen, P. C.; Fita, I. J. Biol. Chem. 1999, 274, 27717.