QM/MM modeling of compound I active species in cytochrome P450, cytochrome C peroxidase, and ascorbate peroxidase

Journal of Computational Chemistry

Volumn 27, Issue 12, 2006, Pages 1352-1362

  Harvey, Jeremy N ^a   Bathelt, Christine M ^a   Mulholland, Adrian J ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

Ascorbate peroxidase; Compound I; Cytochrome c peroxidase; Cytochrome P450; QM MM calculations

Indexed keywords

CHROMOSOMES; COMPLEXATION; COMPUTATIONAL METHODS; ELECTRONIC STRUCTURE; ENZYMES; MOLECULAR DYNAMICS; PROTEINS; QUANTUM THEORY; SENSITIVITY ANALYSIS;

ASCORBATE PEROXIDASE; COMPOUND I; CYTOCHROME C PEROXIDASE; CYTOCHROME P450; QM/MM CALCULATIONS;

ORGANOMETALLICS;

ASCORBATE PEROXIDASE; CYTOCHROME C PEROXIDASE; CYTOCHROME P450; IRON; PEROXIDASE;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; PROTEIN CONFORMATION;

BINDING SITES; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; CYTOCHROME-C PEROXIDASE; IRON; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; PEROXIDASES; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 33747151589     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20446     Document Type: Article

References (79)

1. (a) Cundari, T. R., Ed. Computational Organometallic Chemistry; Marcel Dekker: New York, 2001;
2. (b) Computational Transition Metal Chemistry; Chem Rev 2000, 100, 351.
3. Reedy, C. J.; Gibney, B. R. Chem Rev 2004, 104, 617.
4. Churg, A. K.; Warshel, A. Biochemistry 1986, 25, 1675.
5. Voet, D.; Voet, J. G. Biochemistry; Wiley: New York, 1995.
6. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J Phys Chem B 2001, 105, 9375.
7. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem Rev 2005, 105, 2279.
8. Warshel A.; Levitt, M. J Mol Biol 1976, 103, 227.
9. Zhang, Y.; Lee, T.-S.; Yang, W. J Chem Phys 1999, 110, 46;
10. Lyne, P. D.; Hodoscek, M.; Karplus, M. J Phys Chem A 1999, 103, 3462;
11. Turner, A. J.; Moliner, V.; Williams, I. H. Phys Chem Chem Phys 1999, 1, 1323;
12. Field, M. J.; Albe, M.; Bret, C.; Proust-de Martin F.; Thomas, A. J Comp Chem 2000, 21, 1088;
13. Murphy, R. B.; Philipp, D. M.; Friesner, R. A. J Comp Chem 2000, 21, 1442;
14. Ryde, U.; Olsson, M. H. M. Int J Quantum, Chem 2001, 81, 335;
15. Laio, A.; VandeVondele, J.; Rothlisberger, U.; J Chem Phys 2002, 116, 6941;
16. Vreven, T.; Morokuma, K.; Farkas, Ö.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J Comp Chem 2003, 24, 760;
17. Sherwood, P.; de Vries, A. H.; Guest, M. F.; Schreckenbach, G.; Catlow, C. R. A.; French, S. A.; Sokol, A. A.; Bromley, S. T.; Thiel, W.; Turner, A. J.; Billeter, S.; Terstegen, F.; Thiel, S.; Kendrick, J.; Rogers, S. C.; Casci, J.; Watson, M.; King, F.; Karlsen, E.; Siøvoll, M.; Fahmi, A.; Schäfer, A.; Lennartz, C. J Mol Struct (Theochem) 2003, 632, 1.
18. Ryde, U. Curr. Opin Chem Biol 2003, 7, 136.
19. Cui, Q; Karplus, M. J Phys Chem B 2000, 104, 3721.
20. Sebastiani, D.; Rothlisberger, U. J Phys Chem B 2004, 108, 2807;
21. Moon, S.; Christiansen, P. A.; DiLabio, G. A. J Chem Phys 2004, 120, 9080.
22. Schöneboom, J. C.; Neese, F.; Thiel, W. J Am Chem Soc 2005, 127, 5840.
23. Derat, E.; Cohen, S.; Shaik, S.; Altun, A.; Thiel, W. J Am Chem Soc 2005, 127, 13611.
24. Bathelt, C. M.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. Dalton Trans 2005, 3470.
25. Bathelt, C. M.; Żurek, J.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J Am Chem Soc 2005, 127, 12900.
26. Jaguar v. 6.0, Schrodinger, Inc., Portland, OR, 1991-2005.
27. Ponder, J. W. TINKER: Software tools for molecular design, v4.0. St. Louis, MO; 2003.
28. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellot, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, J.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhorn, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stole, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
29. Harvey, J. N. Faraday Discuss 2004, 127, 165.
30. Sharp, K. H.; Mewies, M.; Moody, P. C.; Raven, E. L. Nat Struct Biol 2003, 10, 303.
31. Goodin, D. B.; McRee, D. E. Biochemistry 1993, 32, 3313.
32. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput Chem 1983, 4, 187.
33. Fulop, V.; Phizackerley, R. P.; Soltis, S. M.; Clifton, I. J.; Wakatsuki, S.; Erman, J.; Hajdu, J.; Edwards, S. L. Structure 1994, 2, 201.
34. Dawson, J. H. Science 1988, 240, 433;
35. Smith, A. T.; Veitch, N. C. Curr Opin Chem Biol 1998, 2, 269;
36. Ortiz de Montellano, P. R. Annu Rev Pharmacol Toxicol 1992, 32, 89.
37. Raven, E. L. Nat Prod Rep 2003, 20, 367.
38. (a) Sharp, K. H.; Mewies, M.; Moody, P. C.; Raven, E. L. Nat Struct Biol 2003, 10, 303;
39. (b) Sharp, K. H.; Moody, P. C. E.; Raven, E. L. Dalton Trans 2003, 4208.
40. Poulos, T. L.; Freer, S. T.; Alden, R. A.; Edwards, S. L.; Skogland, U.; Takio, K.; Eriksson, B.; Xuong, N.; Yonetani, T.; Kraut, J. J Biol Chem 1980, 255, 575.
41. Pelletier, H.; Kraut, J. Science 1992, 258, 1748.
42. Patterson, W. R.; Poulos, T. L.; Goodin, D. B. Biochemistry 1995, 34, 4342.
43. Sivaraja, M.; Goodin, D. B.; Smith, M.; Hoffman, B. M. Science 1989, 245, 738;
44. Huyett, J. E.; Doan, P. E.; Gurbiel, R.; Houseman, A. L. P.; Sivaraja, M.; Goodin, D. B.; Hoffman, B. M. J Am Chem Soc 1995, 117, 9033.
45. Wirstam, M.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J Am Chem Soc 1999, 121, 10178.
46. Johnson, B. G.; Gonzales, C. A.; Gill, P. M. W.; Pople, J. A. Chem Phys Lett 1994, 221, 100.
47. Patchkovskii, S.; Ziegler, T. J. Chem Phys 2002, 116, 7806.
48. Bally, T.; Sastry, G. N. J Phys Chem A 1997, 101, 7923.
49. Lundberg, M.; Siegbahn, P. E. M. J Chem Phys 2005, 122, 224103.
50. Bonagura, C. A.; Bhaskar, B.; Shimizu, H.; Li, H.; Sundaramoorthy, M.; McRee, D. E.; Goodin, D. B.; Poulos, T. L. Biochemistry 2003, 42, 5600.
51. Guallar, V.; Baik, M. H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. Proc Natl Acad Sci USA 2003, 100, 6998;
52. Guallar, V.; Friesner, R. A. J Am Chem Soc 2004, 126, 8501.
53. Schöneboom, J. C.; Lin, H.; Reuter, N.; Thiel, W.; Cohen, S.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J Am Chem Soc 2002, 124, 8142;
54. Schöneboom, J. C.; Cohen, S.; Lin, H.; Shaik, S.; Thiel, W. J Am Chem Soc 2004, 126, 4017.
55. Poulos, T. L.; Barrows, T.; Bhaskar, B.; Bonagura, C. A.; Li, H. Y. Int J Quantum Chem 2002, 88, 211.
56. Bonagura, C. A.; Sundaramoorthy, M.; Pappa, H. S.; Patterson, W. R.; Poulos, T. L. Biochemistry 1996, 35, 6107.
57. Lad, L.; Mewies, M.; Raven, E. L. Biochemistry 2002, 41, 13774.
58. Jensen, G. M.; Bunte, S. W.; Warshel, A.; Goodin, D. B. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8221.
59. Barrows, T. P.; Bhaskar, B.; Poulos, T. L. Biochemistry 2004, 43, 8826.
60. Barrows, T. P.; Poulos, T. L. Biochemistry 2005, 44, 14062.
61. Olsson, M. H. M.; Hong, G.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5025.
62. Mao, J.; Hauser, K.; Gunner, M. R. Biochemistry 2003, 42, 9829.
63. Olsson, M. H. M.; Hong, G.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5025.
64. Shifman, J. M., Gibney, B. R.; Sharp, R. E.; Dutton, P. L. Biochemistry 2000, 39, 14813.
65. Chen, Z.; Ost, T. W. B.; Schelvis, J. P. M. Biochemistry 2004, 43, 1798.
66. Berglund, G. I.; Carlsson, G. H.; Smith, A. T.; Szoke, H.; Henriksen, A.; Hajdu, J. Nature 2002, 417, 463.
67. Hersleth, H. P.; Dalhus, B.; Gorbitz, C. H.; Andersson, K. K. J Biol Inorg Chem 2002, 7, 299.
68. Nilsson, K.; Hersleth, H. P.; Rod, T. H.; Andersson, K. K.; Ryde, U. Biophys. J. 2004, 87, 3437.
69. Green, M. T.; Dawson, J. H.; Gray, H. B. Science 2004, 304, 1653.
70. Chance, M.; Powers, L.; Kumar, C.; Chance, B. Biochemistry 1986, 25, 1259.
71. Pennerhahn, J. E.; Eble, K. S.; McMurry, T. J.; Renner, M.; Balch, A. L.; Groves, J. T.; Dawson, J. H.; Hodgson, K. O. J Am Chem Soc 1986, 108, 7819.
72. Ortiz de Montellano, P. R. Cytochrome P450. Structure, Mechanism and Biochemistry; Plenum; New York, 2005, 3rd ed.
73. Loew, G. H.; Harris, D. L. Chem Rev 2000, 100, 407;
74. Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J Am Chem Soc 2003, 125, 4652.
75. Bathelt, C. M.; Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J Am Chem Soc 2003, 125, 15004;
76. Bathelt, C. M.; Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. Org Biomol Chem 2004, 2, 2998.
77. Mancy, A.; Antignac, M.; Minoletti, C.; Dijols, S.; Mouries, V.; Duong, N. T.; Battioni, P.; Dansette, P. M.; Mansuy, D. Biochemistry 1999, 38, 14264.
78. de Visser, S. P.; Shaik, S.; Sharma, P. K.; Kumar, D.; Thiel, W. J Am Chem Soc 2003, 125, 15779.
79. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Kumar, D. J Am Chem Soc 2004, 126, 11746.