New Aspects of Synthesis and Properties of Arylated Cyclopentadienes

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 345, Issue 9-10, 2003, Pages 1127-1132

  Dyker, Gerald ^a   Heiermann, Jörg ^a   Miura, Masahiro ^b  

^a RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

CH activation; Cyclopentadienes; Palladium catalysis; Rotamers

Indexed keywords

PALLADIUM; PENTANE; PHENYL GROUP; PROTON; TETRAKIS(2 CHLOROPHENYL)CYCLOPENTADIENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; ARYLATION; CALCULATION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYSIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SPECTROSCOPY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 0242691705     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200303079     Document Type: Article

References (31)

1. G. Dyker, Angew. Chem. 1999, 111, 1808-1822; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1698-1712.
2. G. Dyker, Angew. Chem. 1999, 111, 1808-1822; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1698-1712.
3. G. Dyker, S. Borowski, J. Heiermann, J. Körning, K. Opwis, G. Henkel, M. Köckerling, J. Organomet. Chem. 2000, 606, 108-111.
4. a) M. Miura, S. Pivsa-Art, G. Dyker, J. Heiermann, T. Satoh, M. Nomura, Chem. Commun. 1998, 1889-1890;
5. b) G. Dyker, J. Heiermann, M. Miura, J.-I. Inoh, S. Pivsa-Art, T. Satoh, M. Nomura, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3426-3433.
6. Selection of articles on arylated cyclopentadienes: a) W. Broser, P. Siegle, H. Kurreck, Chem. Ber. 1968, 101, 69-83; b) L. D. Field, K. M. Ho, C. M. Lindall, A. F. Masters, A. G. Webb, Aust. J. Chem. 1990, 43, 281-29 1; c) T. R. Jack, C. J. May, J. Powell, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4707-4716; d) H. Schumann, H. Kucht, A. Kucht, Z. Naturforsch. B 1992, 47, 1281-1289; e) R. H. Lowack, K. P. C. Vollhardt, J. Organomet. Chem. 1994, 476, 25-32; f) A. M. Bond, R. Colton, D. A. Fiedler, L. D. Field, D. Leslie, T. He, P. A. Humphery, C. M. Lindall, F. Marken, A. F. Masters, H. Schumann, K. Suehring, V. Tedesco, Organometallics 1997, 16, 2787-2797; g) C. Adachi, T. Tsuji, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799-801; h) Y. Ohmori, Y. Hironaka, M. Yoshida, N. Tada, A. Fujii, K. Yoshino, Synth. Metal 1997, 85, 1241-1242; i) C. Janiak, H. Schumann, Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 291-393; j) J. Okuda, Topics Curr. Chem. 1991, 160, 97-145; k) D. Matt, M. Huhn, M. Bonnet, I. Tkatchenko, U. Englert, W. Kläui, Inorg. Chem. 1995, 34, 1288-1291; l) S. Barry, A. Kucht, H. Kucht, M. D. Rausch, J. Organomet. Chem. 1995, 489, 195-199; m) I. Kuksis, M. C. Baird, Organometallics 1996, 15, 4755-4762; n) D. J. Hammack, M. M. Dillard, M. P. Castellani, A. L. Rheingold, A. L. Rieger, P. H. Rieger, Organometallics 1996, 15, 4791-4797; o) I. Kuksis, I. Kovacs, M. C. Baird, K. F. Preston, Organometallics 1996, 15, 4991-5002; p) C. Janiak, R. Weimann, F. Görlitz, Organometallics 1997, 16, 4933-4936.
7. Selection of articles on arylated cyclopentadienes: a) W. Broser, P. Siegle, H. Kurreck, Chem. Ber. 1968, 101, 69-83; b) L. D. Field, K. M. Ho, C. M. Lindall, A. F. Masters, A. G. Webb, Aust. J. Chem. 1990, 43, 281-29 1; c) T. R. Jack, C. J. May, J. Powell, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4707-4716; d) H. Schumann, H. Kucht, A. Kucht, Z. Naturforsch. B 1992, 47, 1281-1289; e) R. H. Lowack, K. P. C. Vollhardt, J. Organomet. Chem. 1994, 476, 25-32; f) A. M. Bond, R. Colton, D. A. Fiedler, L. D. Field, D. Leslie, T. He, P. A. Humphery, C. M. Lindall, F. Marken, A. F. Masters, H. Schumann, K. Suehring, V. Tedesco, Organometallics 1997, 16, 2787-2797; g) C. Adachi, T. Tsuji, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799-801; h) Y. Ohmori, Y. Hironaka, M. Yoshida, N. Tada, A. Fujii, K. Yoshino, Synth. Metal 1997, 85, 1241-1242; i) C. Janiak, H. Schumann, Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 291-393; j) J. Okuda, Topics Curr. Chem. 1991, 160, 97-145; k) D. Matt, M. Huhn, M. Bonnet, I. Tkatchenko, U. Englert, W. Kläui, Inorg. Chem. 1995, 34, 1288-1291; l) S. Barry, A. Kucht, H. Kucht, M. D. Rausch, J. Organomet. Chem. 1995, 489, 195-199; m) I. Kuksis, M. C. Baird, Organometallics 1996, 15, 4755-4762; n) D. J. Hammack, M. M. Dillard, M. P. Castellani, A. L. Rheingold, A. L. Rieger, P. H. Rieger, Organometallics 1996, 15, 4791-4797; o) I. Kuksis, I. Kovacs, M. C. Baird, K. F. Preston, Organometallics 1996, 15, 4991-5002; p) C. Janiak, R. Weimann, F. Görlitz, Organometallics 1997, 16, 4933-4936.
8. Selection of articles on arylated cyclopentadienes: a) W. Broser, P. Siegle, H. Kurreck, Chem. Ber. 1968, 101, 69-83; b) L. D. Field, K. M. Ho, C. M. Lindall, A. F. Masters, A. G. Webb, Aust. J. Chem. 1990, 43, 281-29 1; c) T. R. Jack, C. J. May, J. Powell, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4707-4716; d) H. Schumann, H. Kucht, A. Kucht, Z. Naturforsch. B 1992, 47, 1281-1289; e) R. H. Lowack, K. P. C. Vollhardt, J. Organomet. Chem. 1994, 476, 25-32; f) A. M. Bond, R. Colton, D. A. Fiedler, L. D. Field, D. Leslie, T. He, P. A. Humphery, C. M. Lindall, F. Marken, A. F. Masters, H. Schumann, K. Suehring, V. Tedesco, Organometallics 1997, 16, 2787-2797; g) C. Adachi, T. Tsuji, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799-801; h) Y. Ohmori, Y. Hironaka, M. Yoshida, N. Tada, A. Fujii, K. Yoshino, Synth. Metal 1997, 85, 1241-1242; i) C. Janiak, H. Schumann, Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 291-393; j) J. Okuda, Topics Curr. Chem. 1991, 160, 97-145; k) D. Matt, M. Huhn, M. Bonnet, I. Tkatchenko, U. Englert, W. Kläui, Inorg. Chem. 1995, 34, 1288-1291; l) S. Barry, A. Kucht, H. Kucht, M. D. Rausch, J. Organomet. Chem. 1995, 489, 195-199; m) I. Kuksis, M. C. Baird, Organometallics 1996, 15, 4755-4762; n) D. J. Hammack, M. M. Dillard, M. P. Castellani, A. L. Rheingold, A. L. Rieger, P. H. Rieger, Organometallics 1996, 15, 4791-4797; o) I. Kuksis, I. Kovacs, M. C. Baird, K. F. Preston, Organometallics 1996, 15, 4991-5002; p) C. Janiak, R. Weimann, F. Görlitz, Organometallics 1997, 16, 4933-4936.
9. Selection of articles on arylated cyclopentadienes: a) W. Broser, P. Siegle, H. Kurreck, Chem. Ber. 1968, 101, 69-83; b) L. D. Field, K. M. Ho, C. M. Lindall, A. F. Masters, A. G. Webb, Aust. J. Chem. 1990, 43, 281-29 1; c) T. R. Jack, C. J. May, J. Powell, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4707-4716; d) H. Schumann, H. Kucht, A. Kucht, Z. Naturforsch. B 1992, 47, 1281-1289; e) R. H. Lowack, K. P. C. Vollhardt, J. Organomet. Chem. 1994, 476, 25-32; f) A. M. Bond, R. Colton, D. A. Fiedler, L. D. Field, D. Leslie, T. He, P. A. Humphery, C. M. Lindall, F. Marken, A. F. Masters, H. Schumann, K. Suehring, V. Tedesco, Organometallics 1997, 16, 2787-2797; g) C. Adachi, T. Tsuji, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799-801; h) Y. Ohmori, Y. Hironaka, M. Yoshida, N. Tada, A. Fujii, K. Yoshino, Synth. Metal 1997, 85, 1241-1242; i) C. Janiak, H. Schumann, Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 291-393; j) J. Okuda, Topics Curr. Chem. 1991, 160, 97-145; k) D. Matt, M. Huhn, M. Bonnet, I. Tkatchenko, U. Englert, W. Kläui, Inorg. Chem. 1995, 34, 1288-1291; l) S. Barry, A. Kucht, H. Kucht, M. D. Rausch, J. Organomet. Chem. 1995, 489, 195-199; m) I. Kuksis, M. C. Baird, Organometallics 1996, 15, 4755-4762; n) D. J. Hammack, M. M. Dillard, M. P. Castellani, A. L. Rheingold, A. L. Rieger, P. H. Rieger, Organometallics 1996, 15, 4791-4797; o) I. Kuksis, I. Kovacs, M. C. Baird, K. F. Preston, Organometallics 1996, 15, 4991-5002; p) C. Janiak, R. Weimann, F. Görlitz, Organometallics 1997, 16, 4933-4936.
10. Selection of articles on arylated cyclopentadienes: a) W. Broser, P. Siegle, H. Kurreck, Chem. Ber. 1968, 101, 69-83; b) L. D. Field, K. M. Ho, C. M. Lindall, A. F. Masters, A. G. Webb, Aust. J. Chem. 1990, 43, 281-29 1; c) T. R. Jack, C. J. May, J. Powell, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4707-4716; d) H. Schumann, H. Kucht, A. Kucht, Z. Naturforsch. B 1992, 47, 1281-1289; e) R. H. Lowack, K. P. C. Vollhardt, J. Organomet. Chem. 1994, 476, 25-32; f) A. M. Bond, R. Colton, D. A. Fiedler, L. D. Field, D. Leslie, T. He, P. A. Humphery, C. M. Lindall, F. Marken, A. F. Masters, H. Schumann, K. Suehring, V. Tedesco, Organometallics 1997, 16, 2787-2797; g) C. Adachi, T. Tsuji, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799-801; h) Y. Ohmori, Y. Hironaka, M. Yoshida, N. Tada, A. Fujii, K. Yoshino, Synth. Metal 1997, 85, 1241-1242; i) C. Janiak, H. Schumann, Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 291-393; j) J. Okuda, Topics Curr. Chem. 1991, 160, 97-145; k) D. Matt, M. Huhn, M. Bonnet, I. Tkatchenko, U. Englert, W. Kläui, Inorg. Chem. 1995, 34, 1288-1291; l) S. Barry, A. Kucht, H. Kucht, M. D. Rausch, J. Organomet. Chem. 1995, 489, 195-199; m) I. Kuksis, M. C. Baird, Organometallics 1996, 15, 4755-4762; n) D. J. Hammack, M. M. Dillard, M. P. Castellani, A. L. Rheingold, A. L. Rieger, P. H. Rieger, Organometallics 1996, 15, 4791-4797; o) I. Kuksis, I. Kovacs, M. C. Baird, K. F. Preston, Organometallics 1996, 15, 4991-5002; p) C. Janiak, R. Weimann, F. Görlitz, Organometallics 1997, 16, 4933-4936.
11. Selection of articles on arylated cyclopentadienes: a) W. Broser, P. Siegle, H. Kurreck, Chem. Ber. 1968, 101, 69-83; b) L. D. Field, K. M. Ho, C. M. Lindall, A. F. Masters, A. G. Webb, Aust. J. Chem. 1990, 43, 281-29 1; c) T. R. Jack, C. J. May, J. Powell, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4707-4716; d) H. Schumann, H. Kucht, A. Kucht, Z. Naturforsch. B 1992, 47, 1281-1289; e) R. H. Lowack, K. P. C. Vollhardt, J. Organomet. Chem. 1994, 476, 25-32; f) A. M. Bond, R. Colton, D. A. Fiedler, L. D. Field, D. Leslie, T. He, P. A. Humphery, C. M. Lindall, F. Marken, A. F. Masters, H. Schumann, K. Suehring, V. Tedesco, Organometallics 1997, 16, 2787-2797; g) C. Adachi, T. Tsuji, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799-801; h) Y. Ohmori, Y. Hironaka, M. Yoshida, N. Tada, A. Fujii, K. Yoshino, Synth. Metal 1997, 85, 1241-1242; i) C. Janiak, H. Schumann, Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 291-393; j) J. Okuda, Topics Curr. Chem. 1991, 160, 97-145; k) D. Matt, M. Huhn, M. Bonnet, I. Tkatchenko, U. Englert, W. Kläui, Inorg. Chem. 1995, 34, 1288-1291; l) S. Barry, A. Kucht, H. Kucht, M. D. Rausch, J. Organomet. Chem. 1995, 489, 195-199; m) I. Kuksis, M. C. Baird, Organometallics 1996, 15, 4755-4762; n) D. J. Hammack, M. M. Dillard, M. P. Castellani, A. L. Rheingold, A. L. Rieger, P. H. Rieger, Organometallics 1996, 15, 4791-4797; o) I. Kuksis, I. Kovacs, M. C. Baird, K. F. Preston, Organometallics 1996, 15, 4991-5002; p) C. Janiak, R. Weimann, F. Görlitz, Organometallics 1997, 16, 4933-4936.
12. Selection of articles on arylated cyclopentadienes: a) W. Broser, P. Siegle, H. Kurreck, Chem. Ber. 1968, 101, 69-83; b) L. D. Field, K. M. Ho, C. M. Lindall, A. F. Masters, A. G. Webb, Aust. J. Chem. 1990, 43, 281-29 1; c) T. R. Jack, C. J. May, J. Powell, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4707-4716; d) H. Schumann, H. Kucht, A. Kucht, Z. Naturforsch. B 1992, 47, 1281-1289; e) R. H. Lowack, K. P. C. Vollhardt, J. Organomet. Chem. 1994, 476, 25-32; f) A. M. Bond, R. Colton, D. A. Fiedler, L. D. Field, D. Leslie, T. He, P. A. Humphery, C. M. Lindall, F. Marken, A. F. Masters, H. Schumann, K. Suehring, V. Tedesco, Organometallics 1997, 16, 2787-2797; g) C. Adachi, T. Tsuji, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799-801; h) Y. Ohmori, Y. Hironaka, M. Yoshida, N. Tada, A. Fujii, K. Yoshino, Synth. Metal 1997, 85, 1241-1242; i) C. Janiak, H. Schumann, Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 291-393; j) J. Okuda, Topics Curr. Chem. 1991, 160, 97-145; k) D. Matt, M. Huhn, M. Bonnet, I. Tkatchenko, U. Englert, W. Kläui, Inorg. Chem. 1995, 34, 1288-1291; l) S. Barry, A. Kucht, H. Kucht, M. D. Rausch, J. Organomet. Chem. 1995, 489, 195-199; m) I. Kuksis, M. C. Baird, Organometallics 1996, 15, 4755-4762; n) D. J. Hammack, M. M. Dillard, M. P. Castellani, A. L. Rheingold, A. L. Rieger, P. H. Rieger, Organometallics 1996, 15, 4791-4797; o) I. Kuksis, I. Kovacs, M. C. Baird, K. F. Preston, Organometallics 1996, 15, 4991-5002; p) C. Janiak, R. Weimann, F. Görlitz, Organometallics 1997, 16, 4933-4936.
13. Selection of articles on arylated cyclopentadienes: a) W. Broser, P. Siegle, H. Kurreck, Chem. Ber. 1968, 101, 69-83; b) L. D. Field, K. M. Ho, C. M. Lindall, A. F. Masters, A. G. Webb, Aust. J. Chem. 1990, 43, 281-29 1; c) T. R. Jack, C. J. May, J. Powell, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4707-4716; d) H. Schumann, H. Kucht, A. Kucht, Z. Naturforsch. B 1992, 47, 1281-1289; e) R. H. Lowack, K. P. C. Vollhardt, J. Organomet. Chem. 1994, 476, 25-32; f) A. M. Bond, R. Colton, D. A. Fiedler, L. D. Field, D. Leslie, T. He, P. A. Humphery, C. M. Lindall, F. Marken, A. F. Masters, H. Schumann, K. Suehring, V. Tedesco, Organometallics 1997, 16, 2787-2797; g) C. Adachi, T. Tsuji, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799-801; h) Y. Ohmori, Y. Hironaka, M. Yoshida, N. Tada, A. Fujii, K. Yoshino, Synth. Metal 1997, 85, 1241-1242; i) C. Janiak, H. Schumann, Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 291-393; j) J. Okuda, Topics Curr. Chem. 1991, 160, 97-145; k) D. Matt, M. Huhn, M. Bonnet, I. Tkatchenko, U. Englert, W. Kläui, Inorg. Chem. 1995, 34, 1288-1291; l) S. Barry, A. Kucht, H. Kucht, M. D. Rausch, J. Organomet. Chem. 1995, 489, 195-199; m) I. Kuksis, M. C. Baird, Organometallics 1996, 15, 4755-4762; n) D. J. Hammack, M. M. Dillard, M. P. Castellani, A. L. Rheingold, A. L. Rieger, P. H. Rieger, Organometallics 1996, 15, 4791-4797; o) I. Kuksis, I. Kovacs, M. C. Baird, K. F. Preston, Organometallics 1996, 15, 4991-5002; p) C. Janiak, R. Weimann, F. Görlitz, Organometallics 1997, 16, 4933-4936.
14. Selection of articles on arylated cyclopentadienes: a) W. Broser, P. Siegle, H. Kurreck, Chem. Ber. 1968, 101, 69-83; b) L. D. Field, K. M. Ho, C. M. Lindall, A. F. Masters, A. G. Webb, Aust. J. Chem. 1990, 43, 281-29 1; c) T. R. Jack, C. J. May, J. Powell, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4707-4716; d) H. Schumann, H. Kucht, A. Kucht, Z. Naturforsch. B 1992, 47, 1281-1289; e) R. H. Lowack, K. P. C. Vollhardt, J. Organomet. Chem. 1994, 476, 25-32; f) A. M. Bond, R. Colton, D. A. Fiedler, L. D. Field, D. Leslie, T. He, P. A. Humphery, C. M. Lindall, F. Marken, A. F. Masters, H. Schumann, K. Suehring, V. Tedesco, Organometallics 1997, 16, 2787-2797; g) C. Adachi, T. Tsuji, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799-801; h) Y. Ohmori, Y. Hironaka, M. Yoshida, N. Tada, A. Fujii, K. Yoshino, Synth. Metal 1997, 85, 1241-1242; i) C. Janiak, H. Schumann, Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 291-393; j) J. Okuda, Topics Curr. Chem. 1991, 160, 97-145; k) D. Matt, M. Huhn, M. Bonnet, I. Tkatchenko, U. Englert, W. Kläui, Inorg. Chem. 1995, 34, 1288-1291; l) S. Barry, A. Kucht, H. Kucht, M. D. Rausch, J. Organomet. Chem. 1995, 489, 195-199; m) I. Kuksis, M. C. Baird, Organometallics 1996, 15, 4755-4762; n) D. J. Hammack, M. M. Dillard, M. P. Castellani, A. L. Rheingold, A. L. Rieger, P. H. Rieger, Organometallics 1996, 15, 4791-4797; o) I. Kuksis, I. Kovacs, M. C. Baird, K. F. Preston, Organometallics 1996, 15, 4991-5002; p) C. Janiak, R. Weimann, F. Görlitz, Organometallics 1997, 16, 4933-4936.
15. Selection of articles on arylated cyclopentadienes: a) W. Broser, P. Siegle, H. Kurreck, Chem. Ber. 1968, 101, 69-83; b) L. D. Field, K. M. Ho, C. M. Lindall, A. F. Masters, A. G. Webb, Aust. J. Chem. 1990, 43, 281-29 1; c) T. R. Jack, C. J. May, J. Powell, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4707-4716; d) H. Schumann, H. Kucht, A. Kucht, Z. Naturforsch. B 1992, 47, 1281-1289; e) R. H. Lowack, K. P. C. Vollhardt, J. Organomet. Chem. 1994, 476, 25-32; f) A. M. Bond, R. Colton, D. A. Fiedler, L. D. Field, D. Leslie, T. He, P. A. Humphery, C. M. Lindall, F. Marken, A. F. Masters, H. Schumann, K. Suehring, V. Tedesco, Organometallics 1997, 16, 2787-2797; g) C. Adachi, T. Tsuji, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799-801; h) Y. Ohmori, Y. Hironaka, M. Yoshida, N. Tada, A. Fujii, K. Yoshino, Synth. Metal 1997, 85, 1241-1242; i) C. Janiak, H. Schumann, Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 291-393; j) J. Okuda, Topics Curr. Chem. 1991, 160, 97-145; k) D. Matt, M. Huhn, M. Bonnet, I. Tkatchenko, U. Englert, W. Kläui, Inorg. Chem. 1995, 34, 1288-1291; l) S. Barry, A. Kucht, H. Kucht, M. D. Rausch, J. Organomet. Chem. 1995, 489, 195-199; m) I. Kuksis, M. C. Baird, Organometallics 1996, 15, 4755-4762; n) D. J. Hammack, M. M. Dillard, M. P. Castellani, A. L. Rheingold, A. L. Rieger, P. H. Rieger, Organometallics 1996, 15, 4791-4797; o) I. Kuksis, I. Kovacs, M. C. Baird, K. F. Preston, Organometallics 1996, 15, 4991-5002; p) C. Janiak, R. Weimann, F. Görlitz, Organometallics 1997, 16, 4933-4936.
16. Selection of articles on arylated cyclopentadienes: a) W. Broser, P. Siegle, H. Kurreck, Chem. Ber. 1968, 101, 69-83; b) L. D. Field, K. M. Ho, C. M. Lindall, A. F. Masters, A. G. Webb, Aust. J. Chem. 1990, 43, 281-29 1; c) T. R. Jack, C. J. May, J. Powell, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4707-4716; d) H. Schumann, H. Kucht, A. Kucht, Z. Naturforsch. B 1992, 47, 1281-1289; e) R. H. Lowack, K. P. C. Vollhardt, J. Organomet. Chem. 1994, 476, 25-32; f) A. M. Bond, R. Colton, D. A. Fiedler, L. D. Field, D. Leslie, T. He, P. A. Humphery, C. M. Lindall, F. Marken, A. F. Masters, H. Schumann, K. Suehring, V. Tedesco, Organometallics 1997, 16, 2787-2797; g) C. Adachi, T. Tsuji, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799-801; h) Y. Ohmori, Y. Hironaka, M. Yoshida, N. Tada, A. Fujii, K. Yoshino, Synth. Metal 1997, 85, 1241-1242; i) C. Janiak, H. Schumann, Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 291-393; j) J. Okuda, Topics Curr. Chem. 1991, 160, 97-145; k) D. Matt, M. Huhn, M. Bonnet, I. Tkatchenko, U. Englert, W. Kläui, Inorg. Chem. 1995, 34, 1288-1291; l) S. Barry, A. Kucht, H. Kucht, M. D. Rausch, J. Organomet. Chem. 1995, 489, 195-199; m) I. Kuksis, M. C. Baird, Organometallics 1996, 15, 4755-4762; n) D. J. Hammack, M. M. Dillard, M. P. Castellani, A. L. Rheingold, A. L. Rieger, P. H. Rieger, Organometallics 1996, 15, 4791-4797; o) I. Kuksis, I. Kovacs, M. C. Baird, K. F. Preston, Organometallics 1996, 15, 4991-5002; p) C. Janiak, R. Weimann, F. Görlitz, Organometallics 1997, 16, 4933-4936.
17. Selection of articles on arylated cyclopentadienes: a) W. Broser, P. Siegle, H. Kurreck, Chem. Ber. 1968, 101, 69-83; b) L. D. Field, K. M. Ho, C. M. Lindall, A. F. Masters, A. G. Webb, Aust. J. Chem. 1990, 43, 281-29 1; c) T. R. Jack, C. J. May, J. Powell, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4707-4716; d) H. Schumann, H. Kucht, A. Kucht, Z. Naturforsch. B 1992, 47, 1281-1289; e) R. H. Lowack, K. P. C. Vollhardt, J. Organomet. Chem. 1994, 476, 25-32; f) A. M. Bond, R. Colton, D. A. Fiedler, L. D. Field, D. Leslie, T. He, P. A. Humphery, C. M. Lindall, F. Marken, A. F. Masters, H. Schumann, K. Suehring, V. Tedesco, Organometallics 1997, 16, 2787-2797; g) C. Adachi, T. Tsuji, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799-801; h) Y. Ohmori, Y. Hironaka, M. Yoshida, N. Tada, A. Fujii, K. Yoshino, Synth. Metal 1997, 85, 1241-1242; i) C. Janiak, H. Schumann, Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 291-393; j) J. Okuda, Topics Curr. Chem. 1991, 160, 97-145; k) D. Matt, M. Huhn, M. Bonnet, I. Tkatchenko, U. Englert, W. Kläui, Inorg. Chem. 1995, 34, 1288-1291; l) S. Barry, A. Kucht, H. Kucht, M. D. Rausch, J. Organomet. Chem. 1995, 489, 195-199; m) I. Kuksis, M. C. Baird, Organometallics 1996, 15, 4755-4762; n) D. J. Hammack, M. M. Dillard, M. P. Castellani, A. L. Rheingold, A. L. Rieger, P. H. Rieger, Organometallics 1996, 15, 4791-4797; o) I. Kuksis, I. Kovacs, M. C. Baird, K. F. Preston, Organometallics 1996, 15, 4991-5002; p) C. Janiak, R. Weimann, F. Görlitz, Organometallics 1997, 16, 4933-4936.
18. Selection of articles on arylated cyclopentadienes: a) W. Broser, P. Siegle, H. Kurreck, Chem. Ber. 1968, 101, 69-83; b) L. D. Field, K. M. Ho, C. M. Lindall, A. F. Masters, A. G. Webb, Aust. J. Chem. 1990, 43, 281-29 1; c) T. R. Jack, C. J. May, J. Powell, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4707-4716; d) H. Schumann, H. Kucht, A. Kucht, Z. Naturforsch. B 1992, 47, 1281-1289; e) R. H. Lowack, K. P. C. Vollhardt, J. Organomet. Chem. 1994, 476, 25-32; f) A. M. Bond, R. Colton, D. A. Fiedler, L. D. Field, D. Leslie, T. He, P. A. Humphery, C. M. Lindall, F. Marken, A. F. Masters, H. Schumann, K. Suehring, V. Tedesco, Organometallics 1997, 16, 2787-2797; g) C. Adachi, T. Tsuji, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799-801; h) Y. Ohmori, Y. Hironaka, M. Yoshida, N. Tada, A. Fujii, K. Yoshino, Synth. Metal 1997, 85, 1241-1242; i) C. Janiak, H. Schumann, Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 291-393; j) J. Okuda, Topics Curr. Chem. 1991, 160, 97-145; k) D. Matt, M. Huhn, M. Bonnet, I. Tkatchenko, U. Englert, W. Kläui, Inorg. Chem. 1995, 34, 1288-1291; l) S. Barry, A. Kucht, H. Kucht, M. D. Rausch, J. Organomet. Chem. 1995, 489, 195-199; m) I. Kuksis, M. C. Baird, Organometallics 1996, 15, 4755-4762; n) D. J. Hammack, M. M. Dillard, M. P. Castellani, A. L. Rheingold, A. L. Rieger, P. H. Rieger, Organometallics 1996, 15, 4791-4797; o) I. Kuksis, I. Kovacs, M. C. Baird, K. F. Preston, Organometallics 1996, 15, 4991-5002; p) C. Janiak, R. Weimann, F. Görlitz, Organometallics 1997, 16, 4933-4936.
19. Selection of articles on arylated cyclopentadienes: a) W. Broser, P. Siegle, H. Kurreck, Chem. Ber. 1968, 101, 69-83; b) L. D. Field, K. M. Ho, C. M. Lindall, A. F. Masters, A. G. Webb, Aust. J. Chem. 1990, 43, 281-29 1; c) T. R. Jack, C. J. May, J. Powell, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4707-4716; d) H. Schumann, H. Kucht, A. Kucht, Z. Naturforsch. B 1992, 47, 1281-1289; e) R. H. Lowack, K. P. C. Vollhardt, J. Organomet. Chem. 1994, 476, 25-32; f) A. M. Bond, R. Colton, D. A. Fiedler, L. D. Field, D. Leslie, T. He, P. A. Humphery, C. M. Lindall, F. Marken, A. F. Masters, H. Schumann, K. Suehring, V. Tedesco, Organometallics 1997, 16, 2787-2797; g) C. Adachi, T. Tsuji, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799-801; h) Y. Ohmori, Y. Hironaka, M. Yoshida, N. Tada, A. Fujii, K. Yoshino, Synth. Metal 1997, 85, 1241-1242; i) C. Janiak, H. Schumann, Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 291-393; j) J. Okuda, Topics Curr. Chem. 1991, 160, 97-145; k) D. Matt, M. Huhn, M. Bonnet, I. Tkatchenko, U. Englert, W. Kläui, Inorg. Chem. 1995, 34, 1288-1291; l) S. Barry, A. Kucht, H. Kucht, M. D. Rausch, J. Organomet. Chem. 1995, 489, 195-199; m) I. Kuksis, M. C. Baird, Organometallics 1996, 15, 4755-4762; n) D. J. Hammack, M. M. Dillard, M. P. Castellani, A. L. Rheingold, A. L. Rieger, P. H. Rieger, Organometallics 1996, 15, 4791-4797; o) I. Kuksis, I. Kovacs, M. C. Baird, K. F. Preston, Organometallics 1996, 15, 4991-5002; p) C. Janiak, R. Weimann, F. Görlitz, Organometallics 1997, 16, 4933-4936.
20. Selection of articles on arylated cyclopentadienes: a) W. Broser, P. Siegle, H. Kurreck, Chem. Ber. 1968, 101, 69-83; b) L. D. Field, K. M. Ho, C. M. Lindall, A. F. Masters, A. G. Webb, Aust. J. Chem. 1990, 43, 281-29 1; c) T. R. Jack, C. J. May, J. Powell, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4707-4716; d) H. Schumann, H. Kucht, A. Kucht, Z. Naturforsch. B 1992, 47, 1281-1289; e) R. H. Lowack, K. P. C. Vollhardt, J. Organomet. Chem. 1994, 476, 25-32; f) A. M. Bond, R. Colton, D. A. Fiedler, L. D. Field, D. Leslie, T. He, P. A. Humphery, C. M. Lindall, F. Marken, A. F. Masters, H. Schumann, K. Suehring, V. Tedesco, Organometallics 1997, 16, 2787-2797; g) C. Adachi, T. Tsuji, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799-801; h) Y. Ohmori, Y. Hironaka, M. Yoshida, N. Tada, A. Fujii, K. Yoshino, Synth. Metal 1997, 85, 1241-1242; i) C. Janiak, H. Schumann, Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 291-393; j) J. Okuda, Topics Curr. Chem. 1991, 160, 97-145; k) D. Matt, M. Huhn, M. Bonnet, I. Tkatchenko, U. Englert, W. Kläui, Inorg. Chem. 1995, 34, 1288-1291; l) S. Barry, A. Kucht, H. Kucht, M. D. Rausch, J. Organomet. Chem. 1995, 489, 195-199; m) I. Kuksis, M. C. Baird, Organometallics 1996, 15, 4755-4762; n) D. J. Hammack, M. M. Dillard, M. P. Castellani, A. L. Rheingold, A. L. Rieger, P. H. Rieger, Organometallics 1996, 15, 4791-4797; o) I. Kuksis, I. Kovacs, M. C. Baird, K. F. Preston, Organometallics 1996, 15, 4991-5002; p) C. Janiak, R. Weimann, F. Görlitz, Organometallics 1997, 16, 4933-4936.
21. Selection of articles on arylated cyclopentadienes: a) W. Broser, P. Siegle, H. Kurreck, Chem. Ber. 1968, 101, 69-83; b) L. D. Field, K. M. Ho, C. M. Lindall, A. F. Masters, A. G. Webb, Aust. J. Chem. 1990, 43, 281-29 1; c) T. R. Jack, C. J. May, J. Powell, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4707-4716; d) H. Schumann, H. Kucht, A. Kucht, Z. Naturforsch. B 1992, 47, 1281-1289; e) R. H. Lowack, K. P. C. Vollhardt, J. Organomet. Chem. 1994, 476, 25-32; f) A. M. Bond, R. Colton, D. A. Fiedler, L. D. Field, D. Leslie, T. He, P. A. Humphery, C. M. Lindall, F. Marken, A. F. Masters, H. Schumann, K. Suehring, V. Tedesco, Organometallics 1997, 16, 2787-2797; g) C. Adachi, T. Tsuji, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799-801; h) Y. Ohmori, Y. Hironaka, M. Yoshida, N. Tada, A. Fujii, K. Yoshino, Synth. Metal 1997, 85, 1241-1242; i) C. Janiak, H. Schumann, Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 291-393; j) J. Okuda, Topics Curr. Chem. 1991, 160, 97-145; k) D. Matt, M. Huhn, M. Bonnet, I. Tkatchenko, U. Englert, W. Kläui, Inorg. Chem. 1995, 34, 1288-1291; l) S. Barry, A. Kucht, H. Kucht, M. D. Rausch, J. Organomet. Chem. 1995, 489, 195-199; m) I. Kuksis, M. C. Baird, Organometallics 1996, 15, 4755-4762; n) D. J. Hammack, M. M. Dillard, M. P. Castellani, A. L. Rheingold, A. L. Rieger, P. H. Rieger, Organometallics 1996, 15, 4791-4797; o) I. Kuksis, I. Kovacs, M. C. Baird, K. F. Preston, Organometallics 1996, 15, 4991-5002; p) C. Janiak, R. Weimann, F. Görlitz, Organometallics 1997, 16, 4933-4936.
22. a) N. A. Beare, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2002, 67, 541-555;
23. b) M. Jørgensen, S. Lee, X. Liu, J. P. Wolkowski, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12557-12565;
24. c) D. A. Culkin, J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234-245, and references cited therein.
25. a) A. F. Littke, G. C. Fu., J. Org. Chem. 1999, 64, 10-11;
26. b) G. Mann, C. Incarvito, A. L. Rheingold, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3224-3225.
27. W. A. Herrmann, C. Brossmer, C.-P. Reisinger, T. H. Riermeier. K. Öffele, M. Beller, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1357-1364, and references cited therein.
28. For a review on sterically hindered phosphines, see: V. V. Grushin, H. Alper, Chem. Rev. 1994, 94, 1047-1062.
29. L. Ernst, Chemie in unserer Zeit 1983, 17, 21-30.
30. a) R. Willem, H. Pepermans, C. Hoogzand, K. Hallenga, M. Gielen, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2297-2306;
31. b) R. Willem, A. Jans, C. Hoogzand, M. Gielen, G. Van Binst, H. Pepermans, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 28-32.