Regiocontrolled synthesis of 1,2-diaryl-1H-imidazoles by palladium- and copper-mediated direct coupling of 1-aryl-1H-imidazoles with aryl halides under ligandless conditions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 3, 2006, Pages 693-703

  Bellina, Fabio ^a   Cauteruccio, Silvia ^a   Mannina, Luisa ^b,c   Rossi, Renzo ^a   Viel, Stéphane ^c,d  

^a UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MOLISE   (Italy)

^c CNR   (Italy)

^d AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

Author keywords

C C coupling; Copper; Palladium; Regioselectivity; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 32144434941     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500636     Document Type: Article

References (68)

1. C. Almansa, J. Alfón, A. F. de Arriba, F. L. Cavalcanti, I. Escamilla, L. A. Gómez, A. Miralles, R. Soliva, J. Bartrolí, E. Carceller, M. Merlos, J. García-Rafanell, J. Med. Chem. 2003, 46, 3463-3475.
2. F. Bellina, S. Cauteruccio, L. Mannina, R. Rossi, S. Viel, J. Org. Chem. 2005, 70, 3997-4005.
3. B. Dick, V. S. Goodfellow, T. Phillips, J. Grey, M. Haddack, M. Rowbottom, G. S. Naeve, B. Brown, J. Saunders, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1151-1154.
4. J. H. M. Lange, H. H. van Stuivenberg, K. A. C. Coolen, T. J. P. Adolfs, A. C. McCreary, H. G. Keizer, H. C. Wals, W. Veerman, A. J. M. Borst, W. de Loof, P. C. Verveer, C. G. Kruse, J. Med. Chem. 2005, 48, 1823-1838.
5. I. K. Khanna, R. M. Weier, Y. Yu, X. D. Xu, F. J. Koszyk, P. W. Collins, C. M. Kobolds, A. M. Veenhuizen, W. E. Perkins, J. J. Casler, J. L. Masferrer, Y. Y. Zhang, S. A. Gregory, K. Seibert, P. C. Isakson, J. Med. Chem. 1997, 40, 1634-1647.
6. I. K. Khanna, Y. Yu, R. M. Huff, R. M. Weier, X. Xu, F. J. Koszyk, P. W. Collins, J. N. Cogburn, P. C. Isakson, C. M. Koboldt, J. L. Masferrer, W. E. Perkins, K. Seibert, A. W. Veenhuizen, J. Yuan, D.-C. Yang, Y. Y. Zhang, J. Med. Chem. 2000, 43, 3168-3185.
7. X. de Leval, J. Delarge, F. Somers, P. de Tullio, Y. Henrotin, B. Pirotte, J.-M. Dogné, Curr. Med. Chem. 2000, 7, 1041-1062.
8. For the synthesis of 1,5-diaryl-1H-imidazoles, see: a) D. Pocar, R. Stradi, B. Gioia, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1839-1842;
9. b) A. M. van Leusen, J. Wildeman, O. H. Oldenziel, J. Org. Chem. 1977, 42, 1153-1159;
10. c) K.-i. Nunami, M. Yamada, T. Fukui, K. Matsumoto, J. Org. Chem. 1994, 59, 7635-7642;
11. d) A. R. Katritzky, D. Cheng, R. P. Musgrave, Heterocycles 1997, 44, 66-70;
12. e) M.-E. Theocliton, N. G. J. Delaet, L. A. Robinson, J. Comb. Chem. 2002, 4, 315-319;
13. f) L. Wang, K. W. Woods, Q. Li, K. J. Barr, R. W. McCroskey, S. M. Hannick, L. Gherke, R. B. Credo, Y.-H. Hui, K. Marsh, R. Warner, J. Y. Lee, N. Zielinski-Mozng, D. Frost, S. H. Rosenberg, H. L. Sham, J. Med. Chem. 2002, 45, 1697-1711;
14. [1];
15. h) S. K. Samanta, I. Kylanlahti, J. Yli-Kauhaluoma, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3717-3719.
16. For the synthesis of 1,2-diaryl-1H-imidazoles, see: a) R. Stradi, G. Verga, Synthesis 1977, 688-690;
17. b) L. Citerio, D. Pocar, R. Stradi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 309-314;
18. c) L. Citerio, D. Pocar, M. L. Saccarello, R. Stradi, Tetrahedron 1979, 35, 2375-2379;
19. d) P. López-Alvarado, C. Avendaño, J. C. Menéndez, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 659-662;
20. e) M. Kawase, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2101-2102;
21. f) C. Zhang, E. J. Moran, T. F. Woiwode, K. M. Short, A. M. M. Mjalli, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 751-754;
22. g) E. Rossi, E. Pini, Tetrahedron 1996, 52, 7939-7946;
23. h) S. C. Shilcrat, M. K. Mokhallat, J. M. D. Fortunak, L. N. Pridgen, J. Org. Chem. 1997, 62, 8449-8454;
24. [5];
25. j) S. Jayakumar, M. P. S. Ishar, M. P. Mahajan, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6557-6560;
26. k) N. Coskun, F. T. Tat, Ö. Ö. Güven, D. Ülkü, C. Arici, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5407-5409;
27. [6];
28. m) N. Coskun, F. T. Tat, Ö. Ö. Güven, Tetrahedron 2001, 57, 3413-3417;
29. n) Y. K. Yun, J. A. Porco, Jr., J. Labadie, Synlett 2002, 739-742;
30. o) B. Asproni, A. Pan, M. Bitti, M. Melosu, R. Cerri, L. Dazzi, E. Seu, E. Maciocco, E. Sanna, F. Busonero, G. Taiani, L. Pusceddu, C. Altomare, G. Trapani, G. J. Biggio, J. Med. Chem. 2002, 45, 4655-4668;
31. p) K. H. Bleicher, F. Gerber, Y. Wüthrich, A. Alanine, A. Capretta, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7687-7690;
32. [3];
33. r) S.-H. Lee, K. Yoshida, H. Matsushita, B. Clapham, G. Koch, J. Zimmermann, K. D. Janda, J. Org. Chem. 2004, 69, 8829-8835;
34. s) B. Asproni, G. Talani, F. Busonero, A. Pan, S. Sanna, R. Cerri, M. P. Mascia, E. Sanna, G. Biggio, J. Med. Chem. 2005, 48, 2638-2645;
35. [4];
36. [8f]
37. For the transition metal-mediated synthesis of 1-aryl-1H-imidazoles from imidazoles and aryl halides, see: a) J.-B. Lan, L. Chen, X.-Q. Yu, J.-S. Yu, R. G. Xie, Chem. Commun. 2004, 188-189;
38. b) H.-J. Cristeau, P. P. Cellier, J.-F. Spindler, M. Taillefer, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5607-5622;
39. c) J. C. Antilla, J. M. Baskin, T. E. Barder, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2004, 69, 5578-5587;
40. d) J. Liu, J. Chen, J. Zhao, Y. Zhao, L. Li, H. Zhang, Synthesis 2003, 2661-2666;
41. e) J. C. Antilla, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684-11688;
42. f) J. P. Collman, M. Zhong, L. Zeng, S. Costanzo, J. Org. Chem. 2001, 66, 1528-1531;
43. g) G. I. Elliott, J. P. Konopelski, Org. Lett. 2000, 2, 3055-3057;
44. h) A. Klapars, J. C. Antilla, X. Huang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727-7729;
45. i) A. Kijomori, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657-2660;
46. j) A. I. Johnson, J. C. Kaner, D. C. Sharma, R. I. Dorfman, J. Med. Chem. 1969, 12, 1024-1028;
47. k) Y. S. Lo, J. C. Nolan, T. H. Maren, W. J. Welstad, Jr., D. F. Gripshover, D. A. Shamble, J. Med. Chem. 1992, 35, 4791-4794;
48. l) C. Jacobs, M. Frotscher, G. Dannhardt, R. W. Hartmann, J. Med. Chem. 2000, 43, 1841-1851;
49. m) K. Iizuka, K. Akahane, D. Momose, M. Nakazawa, T. Tanouchi, M. Kawamura, I. Ohyama, I. Kajiwara, Y. Iguchi, T. Okada, K. Taniguchi, T. Miyamoto, M. Hayashi, J. Med. Chem. 1981, 24, 1139-1148.
50. S. Pvisa-Art, T. Satoh, Y. Kawamura, M. Miura, M. Nomura, Bull. Soc. Chem. Jpn. 1998, 71, 467-473.
51. Y. Kondo, T. Komine, T. Sakamoto, Org. Lett. 2000, 2, 3111-3113.
52. A. Mori, A. Sekiguchi, K. Masui, T. Shimada, M. Horic, K. Osakada, M. Kawamoto, T. Ikeda, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1700-1701.
53. th OMCOS, Geneva, July 17-21, 2005. Book of Abstracts, P116.
54. For previous synthesis of 1,2,5-trisubstituted imidazoles, see: a) A. R. Katritzky, L. Zhu, H. Lang, O. Denisko, Z. Wang, Tetrahedron 1995, 51, 13271-13276;
55. b) S. C. Shilcrat, M. K. Mokhallati, J. M. D. Fortunak, L. N. Pridgen, J. Org. Chem. 1997, 62, 8449-8454;
56. c) B. Sezen, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10580-10585.
57. a) Y. Takeuchi, H. J. C. Yeh, K. L. Kirk, L. A. Cohen, J. Org. Chem. 1978, 43, 3565-3570;
58. b) T. L. Amyes, S. T. Diver, J. P. Richard, F. M. Rivas, K. Toth, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4366-4374;
59. c) J. C. Lewis, S. H. Wiedermann, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Org. Lett. 2004, 6, 35-38.
60. a) M. Miura, M. Nomura, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 211-241;
61. b) B. Sezen, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5274-5275;
62. [10b];
63. [11];
64. e) S. Pvisa-Art, Y. Fukui, M. Miura, M. Nomura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2039-2042.
65. M. R. Grimmett, Adv. Heterocycl. Chem. 1980, 27, 242-305.
66. J. H. M. Lange, C. G. Kruse, Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2004, 7, 498-506.
67. M. C. Perry, X. Cui, M. T. Powell, D.-R. Hou, J. H. Reibenspies, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 113-123.
68. A. Padua, J. Smolanoff, A. Trumper, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4682-4691.