Recent advances in coumarins and 1-azacoumarins as versatile biodynamic agents

Current Medicinal Chemistry

Volumn 13, Issue 23, 2006, Pages 2795-2818

  Kulkarni, Manohar V ^a   Kulkarni, Geeta M ^a   Lin, Chao Hsiung ^b   Sun, Chung Ming ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL YANG MING UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

7 hydroxy 8 nitrocoumarin; Anti inflammatory; Antibacterial; Calophyllum species; Carbostyrils; Cyclooxygenase

Indexed keywords

1 AZACOUMARIN DERIVATIVE; 5 HYDROXYICOSATETRAENOIC ACID; AMIDE; AMPICILLIN; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTIINFLAMMATORY AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTIVIRUS AGENT; CARBOSTYRIL DERIVATIVE; CIMETIDINE; COUMAMYCIN A1; COUMARIN DERIVATIVE; CYTOCHROME P450; DNA TOPOISOMERASE (ATP HYDROLYSING); FURAN; HETEROCYCLIC COMPOUND; NONSTEROID ANTIINFLAMMATORY AGENT; NOVOBIOCIN; NYBOMYCIN; PHENOL; PHENPROCOUMON; PROSTAGLANDIN SYNTHASE; PSORALEN; PYRIDINE; REACTIVE OXYGEN METABOLITE; SCOPOLETIN; THIAZOLE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VANILLIN; WARFARIN;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTICOAGULATION; ANTIHYPERTENSIVE ACTIVITY; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIOXIDANT ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; CANCER CELL CULTURE; CLINICAL TRIAL; DRUG BINDING; DRUG METABOLISM; DRUG POTENCY; DRUG SELECTIVITY; DRUG SPECIFICITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; IN VIVO STUDY; KIDNEY CARCINOMA; LIVER FAILURE; LIVER TOXICITY; NONHUMAN; PROTEIN DEPLETION; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; REVIEW;

ANIMALS; ANTI-INFECTIVE AGENTS; ANTI-INFLAMMATORY AGENTS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; COUMARINS; HUMANS; HYDROXYQUINOLINES; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEASE INHIBITORS; QUINOLONES; STEREOISOMERISM;

EID: 33749426542     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986706778521968     Document Type: Review

References (202)

1. Murry, R. D. H. In Progress in the Chemistry of Organic Natural Products; Herz, W.; Kirby, G. W.; Steglich, W.; Tamm, C. Ed.; Springer Verlag: New York, 1991; Vol. 58, pp. 84.
2. Hoult, J. R. S.; Paya, M. Gen. Pharmacol. 1996, 27, 713.
3. Michel, J. P. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 476.
4. Lee, K. H.; Chai, H. B.; Tomez, P. A.; Pezzuto, J. M.; Cordwell, G. A.; Win, K. K.; Tin-Wa, M. Phytochemistry 2003, 64, 535.
5. Al-Yahya, M. A.; El-Domity, M. M.; Al-Meshal, I. A.; Al-Sald, M. S.; El-Feraly, F. S. Int. J. Pharmacognosy 1991, 29, 268.
6. Filippini, R.; Pivoan, A.; Innocenti, G.; Caniato, R.; Cappelletti, E. M. Phytochemistry 1998, 49, 2337.
7. Sarker, S. P.; Nahar, L. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1479.
8. Murphy, E. M.; Nahar, L.; Byres, M.; Shoeb, M., Siakalima, M.; Mukhlesur, R.; Graus, A. I.; Sarker, S. D. Biochem. Syst. Ecol. 2004, 32, 203.
9. Rajab, M. S.; Cantrell.; C. L.; Franzblau, S. G.; Fischer, N. H. Planta Med. 1998, 64, 2.
10. Saha, K.; Mukherjee, P. K.; Das, J.; Mandal, S. C.; Saha, B. P. Phytother. Res. 1997, 11, 463.
11. Al Yousuf, M. H.; Bashir, A. K.; Blunden, G.; Yang, M. H.; Patel, A. V. Phytochemistry 1999, 51, 95.
12. Chowdhury, R.; Hasan, C. M.; Rashid, M. A. Fitoterapia 2003, 74, 155.
13. Morita, H.; Dota, T.; Kobayashi, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3665.
14. Leal, L. K. A. M.; Ferreira, A. A. G.; Bezerra, G. A.; Matos, F. J. A.; Viana, G. S. B. J. Ethnopharm. 2000, 70, 151.
15. San Martin, J. Econ. Bot., 1983, 37, 216.
16. Erazo, S.; Garcia, R.; Backhouse, N.; Lemus, I. I.; Delporte, C.; Andrade, C. J. Ethnopharm. 1997, 57, 81.
17. Al-Barwani, F. M.; Etayeb, E. A. Biochem. Syst. Ecol. 2004, 32, 1097.
18. Cai, Y.; Luo, Q.; Sun. M.; Corke, H. Life Sci. 2004, 74, 2157.
19. Lily, E. M. Medicinal Plants of East and South east Asia, MIT Press, Cambridge, 1980, pp. 367.
20. Atta-Ur, Rahamann.; Shabbir, M.; Sultani, S. Z.; Jabbar, A.; Choudhary, M. I. Phytochemistry 1997, 44, 683.
21. Borris, R. P.; Cordell, G. A. J. Nat. Prod. 1984, 270.
22. Franke, K.; Porzel, A.; Schmidt, J. Phytochemistry 2002, 61, 873.
23. Van der Walt, J. J. A.; Vorster, P. J. Pelargonium of South Africa, Vol. 3. National Botanic Gardens, Kirstenbosch, 1988, pp. 7.
24. Kayser, O.; Kolodziej, H. Phytochemistry 1995, 39, 1181.
25. Chang, C. T.; Doong, S. L.; Tsai, I. L.; Chen, I. S. Phytochemistry 1997, 45, 1419.
26. Chen, I. S.; Lin, Y. C.; Tsai, I. L.; Teng, C. M.; Ko. F. N.; Ishikawa, T.; Ishii, H. Phytochemistry 1995, 39, 1091.
27. Tsai, I. L.; Lin, W. Y.; Chang, C. T.; Chen, I. S. J. Chin. Chem. Soc. 1998, 45, 99.
28. Spino, C.; Marco, D.; Sootheswaran, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3475.
29. Guilet, D.; Serphin, D.; Rondeeau, D.; Richomme, P.; Bruneton, J. Phytochemistry 2001, 58, 571.
30. Kim, S. H.; Kang, S. S.; Kim, C. M. Arch. Pharmacol. Res. 1992, 15, 73.
31. Kwon, Y. S.; Kobayashi, A.; Kajiyama, S. I.; Kawazu, K.; Kanzaki, H.; Kim, C. M. Phytochemistry 1997, 44, 887.
32. Oketch, R.; Hellen, A.; Mwangi, J. W.; Lisgarten, J.; Mberu, E. K. Fitoterapia 2000, 71, 636.
33. Ng, T. B.; Liu, F.; Wang, Z. T. Life Sci. 2000, 66, 709.
34. Tang, W.; Eisenbrand, G. Chinese drugs of Plant Origin, Chemistry, Pharmacology, and Use in Traditional and Modern Medicine: Springer: New York, 1992, pp. 179.
35. Wu, T. S.; Tsang, Z. J.; Wu, P. L.; Lin, F. W.; Li, C. Y.; Teng, C. M.; Lee, K. H. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 77.
36. Kim, K. S.; Lee, S.; Shin, J. S.; Shim, S. H.; Kim, B. K. Fitoterapia 2002, 73, 266.
37. Tournas, V. H.; Stack, M.E.; J. Food Prot. 2001, 64, 528.
38. Koch, K.; Pfeiffer, E; Metzer, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 3275.
39. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 742.
40. Chen, I. S.; Chen, H. C.; Cheng, M. J.; Chang, Y. L.; Teng, C. M.; Tsutoma, I.; Chen, J. J.; Tsai, I. L. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1143.
41. Kumar, R. N.; Selvi, S. T.; Suresh, T.; Mohan, P. S. Heterocycles 2002, 57, 357.
42. Aoki, S.; Ye, Y.; Higuchi, K.; Takashima, A.; Tanaka, Y.; Kitigawa, I.; Kobayashi, M. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1372.
43. Noda, N.; Yashiki, Y.; Nakatani, T.; Miyahara, K.; Du, X. M. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 930.
44. Ali, M. S.; Pervez, M. K.; Saleem, M.; Tareen, R. B. Phytochemistry 2001, 57, 1277.
45. da Cunha, E. V. L.; Armstrong, J. A.; Gray, A. I.; Hocklen, D. C. R.; Waterman, P.G.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1993, 46, 1507.
46. Fokaliakis, N.; Magiatis, P.; Chinou, I.; Mitaku, S.; Tillequin, F.; Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 413.
47. Chen, S. B.; gao, G. Y.; Li, y. S.; Yu, S. C.; Xiao, P. G. Planta Med. 2002, 68, 554.
48. Chung, H. S.: Woo, W. S. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1579.
49. Chung, H. S. Nutraceuticals Food. 2002, 7, 119. Chem. Abstract 2003, 138, 163102.
50. Chem. Abstract 2003, 138, 163102.
51. Fakhouri, W.; Walker, F.; Vogler, B.; Armbuster, W.; Buchenauer, H. Phytochemistry 2001, 58, 1297.
52. Grundon, M. F.; Ramachandran, V. N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4253.
53. Egan, D.; O'Kennedy, R.; Moran, E.; Cox, D.; Prosser, E.; Thorne, R. D. Drug. Metab. Rev. 1990, 22, 503.
54. Cohen, A. J. Food Chem. Toxicol. 1979, 17, 277.
55. Lake, B. G.; Gray, T. J. B.; Evans, J. G.; Lewis, D. F. V.; Beamand, J. A.; Huke, K. L. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1989, 97, 311.
56. Fenten, J. H.; Fry, J. R. Comp. Biochem. Physiol. 1993, 104, 1.
57. Cottrell, S.; Oliver, K.; lake, B. G.; Powell, C. J. Fund. Appl. Toxicol. 1996, 34, 47.
58. Born, S. L.; Fix, A. S.; Claudil, D.; Lehman-Mckeeeman, L. D. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1998, 151, 45.
59. Lake, B.; G. Grasso, P. Fund. Appl. Toxicol. 1996, 34, 105.
60. Lake, B. G.; Evans, J. G.; Chapulis, F.; Walters, D. G.; Price, R. J. Food Chem. Toxicol. 2002, 40, 809.
61. Schimanski, C. C.; Burg, J.; Mohler, M.; Hohler, T.; Kanzler, S.; Otto, G.; Galle, P. R.; Lohnse, A. W. J. Hepatol. 2004, 41, 67.
62. Schwarz, G.; Bauder, R.; Speer, M.; Rommel, T. O.; Lingens, F. Biol. Chem. Hoppe-Seyler, 1989, 370, 1183.
63. Fetzner, S.; Tshisuaka, B.; Lingens, F.; Kappl, R.; Huttermann, J. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 576.
64. Ruger, A.; Schwarz, Lingens, F. Biol. Chem. Hoppe-Seyler, 1993, 374, 479.
65. Shukla, O. P. Microbios 1989, 59, 47.
66. Rosche, B.; Tshisuaka, B.; Fetzner, S.; Lingens, F. J. Biol. Chem. 1995, 270, 17836.
67. Albrecht, C. F.; Chorn, D. J.; Wessels, P. L. Life Sci. 1989, 45, 1119.
68. La -Voie, E. J.; Dolan, S.; Little, P.; Wang, C. X.; Sugie, S.; Rivenson, A. Food Chem. Toxicol. 1988, 26, 625.
69. Gellert, M.; Odea, M. H.; Otoh, T.; Tomizama, J. I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1976, 73, 4474.
70. Watt, P. M.; Hickson, I. D. Biochem. J. 1994, 303, 681.
71. Laurin, P.; Ferroud, D.; Klich, M.; Hamelin, C. D.; Mavais, P.; Lassaigne, P.; Bonnefoy, A.; Musicki, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2079.
72. Periers, A. M.; Laurin, P.; Ferioud, D.; Haesslein, J. L.; Klich, M.; Hamelin, C. D.; Mavais, P.; Lassaigne, P.; Bonnefoy, A.; Musicki, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 161.
73. Laurin, P.; Ferroud, D.; Schio, L.; Klich, M.; Hamelin, C. D.; Mavais, P.; Lassaigne, P.; Bonnefoy, A.; Musicki, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2875.
74. Kulkarni, M. V. Patil, V. D. Arch. Pharm. (Weinheim). 1981, 314, 708.
75. Hanamanthgad, S. S.; Kulkarni, M. V.; Patil, V. D. Rev. Roum. De. Chim. 1985, 30, 735.
76. Adavi, H. H.; Kusanur, R. A.; Kulkarni, M. V. J. Ind. Chem. Soc. 2004, 81, 981.
77. Bevinakatti, H. S.; Badiger, V. V. Arch. Pharm. (Weinheim). 1981, 314, 162.
78. Bonsignore, L.; Cottiglia, F.; Elkail, H.; Jehl, F.; Lavagna, S. M.; Loy, G.; Manna, F.; Monteil, F.; Pompei, D.; Secci, D. IL. Farmaco 1998, 53, 425.
79. Anklekar, K. Y.; Lakkannavar, C. D.; Kulkarni, G. M.; Kulkarni, M. V. Ind. J. Chem. 2003, 42B, 568.
80. Rajanarendar, E.; Ramu, K.; Ramesh, P. Ind. J. Chem. 2004, 43B, 1790.
81. Zaha, A. A.; Hazem, A. New. Microbiol. 2002, 25, 213.
82. Khan, I. A.; Kulkarni, M. V.; Sun, C. M. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 1168.
83. Jurd, D. L.; King, J. R.; Mihara, K. Experentia 1970, 26. 1281.
84. Grayer, R. J.; Harborne, J. B. Phytochemistry 1994, 37, 19.
85. Sardari, S.; Mori, Y.; Horita, K.; Micetich, R. G.; Nishibe, S.; Daneshtalab, M. Bioorg, Med. Chem. 1999, 7, 1993.
86. Yee, S. W.; Shah, B., Simons, C. J. Enzyme Inhtb. Med. Chem. 2005, 20, 109.
87. Merchant J. R. Chem. Ind. 1985, 30, 1.
88. de Marchi, A. A.; Castilho, M. S.; Nascimento, P. G. B.; Archanjo, F. C.; Del Ponte, G.; Oliva, G.; Pupo, M. T. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4823.
89. Rinehart, Jr, K. L.; Leadbetter, G.; Larson, R. A.; Forbis, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6994.
90. Fakhouri, W.; Walker, F.; Vogler, B.; Armbruster, W.; Buchenauer. Phytochemistry 2001, 58, 1297.
91. Kulkarni, G. M.; Patil, V. D.; Kulkarni, M. V. J. Ind. Chem. Soc. 1990, 67, 693.
92. Kulkarni, G. M.; Patil, V. D.; Kulkarni, M. V. Ind. J. Chem. Soc. 1991, 30B, 970.
93. Pande, V.; Tusi, S.; Tusi, Z.; Joshi, M.; Bajpai, S. A. Acta Pharm. 2004, 54, 1.
94. Antoniadou-Vyza, E.; Avramidis, A.; Kourounakis, A.; Hadjipetrou, L. Arch. pharm. 1998, 331, 72.
95. Ukrainets, I. V.; Amer, M.; Bezuglyi, P.A.; Gorokhova, O.V.; Sidorenko, L.V.; Turov, A.V. Chem. Heterocyclic Compounds, 2002, 38, 571.
96. Thornes, R. D.; Edlow, D. W.; Wood, S. J. John Hopkins Med. J. 1968, 123, 305.
97. Lacy, A.; O'Kennedy, R. Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 3797.
98. Thornes, R. D.; Lynch, G.; Sheehan, M. W. Lancet 1982, 11, 328.
99. Weber, U. S.; Steffin, B.; Siegers, C. P. Res. Commun. Mol. Pathol. Pharmacol. 1998, 99, 193.
100. Egan, D.; Paraic, J.; Cooke, D.; O'Kennedy, R. Cancer Lett. 1997, 118, 201.
101. Finn, G. J.; Creaven, B.; Egan, D.; Melanoma Res. 2001, 11, 461
102. Finn, G. J.; Kenealy, E.; Creaven, B. S.; Egan, D. A. Cancer Lett. 2002, 183, 61.
103. Gin, G.; Creaven, B. S.; Egan, D. Eur. J. Pharm. 2003, 481, 159.
104. Finn, G. J.; Creaven, B. S.; Egan, D. A. Cancer Lett. 2004, 214, 43.
105. Velasco-Velaquez, M. A.; Agramonte-hevia, J.; Barrera, D.; Jimenez-orozo, A.; Garcia- Mondragen, M. J.; Mendoza-patino, N. Cancer Lett. 2003, 198, 179.
106. Kolodziej, H.; Kayser, O.; Woerdenbag, H. J.; van Uden, W.; Pras, N. Z. Naturforsch 1997, 52, 240.
107. Wang, C. J.; Hsieh, Y. J.; Chu, C. Y.; Lin, Y.L.; Tseng, T. H. Cancer Lett. 2002, 183, 163.
108. Budzisz, E.; Brzezcnska, E.; Krajewska, U.; Rozatski, M. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 597.
109. Kempen, I.; Papapostolou, D.; Thierry, N.; Pochet, L.; Counerotte, S.; Masereel, B.; Foidart, J. M.; Rebond-Ravanux, M.; Noel, A.; Pirotte, B. Br. J. Can. 2003, 88, 1111.
110. Shan, B.; Medina, J. C.; Santha, E.; Frankmoelle, W. P.; Chou, T. C.; Learned, R. M.; Narbut, M. R.; Stot, D.; Wu, P.; Jaen, J. C.; Rosen, T.; Timmermans, P. B. M. W. M.; Beckmann, H. Proc. Natl. Acad. Sci, USA 1999, 96, 5686.
111. Reddy, N. S.; Mallireddigari, M. R.; Cosenza, S.; Gumireddy, K.; Bell, S. C.; Reddy, P.; Ramana Reddy, M. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4093.
112. Reddy, N. S.; Gumireddy, K.; Mallireddigari, M. R.; Cosenza, S.; Venkatapuram, P.; Bell, S. C.; Reddy, P.; Ramana Reddy, M. V. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3141.
113. Castiglione-Gertsch, M. Eur. J. Cancer 1996, 32A, 393.
114. Purohit, A.; Woo, L. W. L.; Singh, A.; Winterborn, C. J.; Potter, B. V. L.; Reed, M. J. Cancer Res. 1996, 56, 4950.
115. Purohit, A.; Woo, L. W. L.; Barrow, D.; Hejaz, H. A. M.; Nicholson, R. I.; Potter, B. V. L.; Reed, M. J. Mol. Cell. Endocrinol. 2001, 171, 129.
116. Chen, S.; Cho, M., Karlsberg, K.; Zhou, D.; Yuan, Y. C. J. Biol. Chem. 2004, 279, 48071.
117. Petit, G. R.; Singh, S. B.; Boyd, M. R.; Hamel, E.; Petit, R. K.; Schmidt, J. M.; Hogan, F. J. Med. Chem. 1995, 38, 1666.
118. Bailly, C.; Bal, C.; Barbier, P.; Combes, S.; Finet, J. P.; Hilderbrand, M. P.; peyrot, V.; Wattez,N. J. Med. Chem. 2003, 46, 5437.
119. Eugenia Riverio, M.; Shayo, C.; Monczor, F.; Fernandez, N.; Baldi, A.; De Kimpe, N.; Rossi, J.; Debendetti, S.; Davio, C. Cancer Lett. 2004, 210, 179.
120. Jerris, J. P.; Smith, A. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 577.
121. Padmawinata, K. Acta Pharm. 1973, 4, 1.
122. Chimichi, S.; Bocalini, M.; Cosimelli, B.; Viola, G.; Vedladi, G.; Dall'Acqua, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7473.
123. Johnstone, R. W. Nat. Rev. Drug Discov. 2002, 1, 287.
124. Hoffmann, K.; Brosch, G.; Loidl, P.; Jung, M. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 2057.
125. Heltweg, B.; Dequiedt, F.; Marshall, B. L.; Brausch, C.; Yoshida, M.; Nishino, N.; Verdin, E.; Jung, M. J. Med. Chem. 2004, 47, 5235.
126. Dalla Via, L. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1405.
127. Dalla Via, L.; Uriarte, E.; Quezada, E.; Dolmella, A.; Ferlin, M. G.; Gia, O. J. Med. Chem. 2003, 46, 3800.
128. Chilin, A.; Marzano, C.; Guiotto, C.; Baccichetti, F.; Carlassare, F.; Bordin, F. J. Med. Chem. 2002, 45, 1146.
129. So, F. V.; Guthrie, N.; Chambers, A. F., Carroll, K. K. Cancer Lett. 1997, 112, 127.
130. Joseph, B.; Darro, F.; Behard, A.; Lesur, B.; Collignon, F.; Decaestecker, C.; Frydman, A.; Guillaumet, G.; Kiss, R. J. Med. Chem. 2002, 45, 2543.
131. Angibaud, P. R.; Venet, M. G.; Filliers, W.; Broeckx, R.; Ligny, Y. A.; Muller, P.; Poncelet, V. S.; End, D. W. Eur. J. Org. Chem. 2004, 479.
132. Fylaktakidou, K. C.; Hadjipavlou-Litina, D. J.; Litinas, K. E.; Nicolaides, D. N. Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 3813.
133. Leal, L. K. A. M.; matos, M. E.; Ribeiro, R. A.; Ferreira, F. V.; Vianna, G. S. B. Phytomedicine 1997, 4, 221;
134. Leal, L. K. A. M.; matos, M. E.; Ribeiro, R. A.; Ferreira, F. V.; Vianna, G. S. B. Chem. Abstr. 1998, 128, 39440e.
135. Hardt, T. J.; Rishtel, W. A. Arzneim-Forsch Drug Res. 1983, 33, 1662.
136. Kimura, Y.; Okuda, H.; Arichi, S.; Baba, K.; Kozawa, M. Biochim. Biophys. Acta 1985, 834, 224.
137. Paya, M.; Halliwell, B.; Hoult, J. R. S. Biochem. Pharmacol. 1992, 44, 205.
138. Ghate, M. D.; Kulkarni, M. V.; Shobha, R.; Kattimani, S. Y. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 297.
139. Shastri, L. A.; Ghate, M. D.; Kulkarni, M. V. Ind. J. Chem. 2004, 43B, 2416.
140. Kulkarni, G. M.; Kulkarni, M. V.; Patil, V. D. Rev. Roum. De. Chim. 1990, 35, 549.
141. Hanamanthgad, S. S.; Kulkarni, M. V.; Patil, V. D.; Diwan, P. V.; Kulkarni, D. R. Ind. J. Chem. 1986, 25B, 779.
142. Khan, I. A.; Kulkarni, M. V. Ind. J. Chem. 1999, 38B, 491.
143. Nicolaides, D. N.; Fylaktakidou, K. C.; Litinas, K. E.; Hadjipavlou-Litina, D. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 715.
144. Maddi, V.; Raghu, K. S.; Rao, M. N. A. J. Pharm. Sci. 1992, 81, 964.
145. Kontogiorgis, C. A.; Hadjipavlou-Litina, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 611.
146. Hadjipavlou-Litina, D. J. Arzneim-Forsch Drug. Res. 2000, 50, 631.
147. Friesen, R.; Dube, D.; Ducharme, Y.; Lepine, C.; Delorme, D.; Hamel, P.; Can. Patent 1996; 2169231;
148. Friesen, R.; Dube, D.; Ducharme, Y.; Lepine, C.; Delorme, D.; Hamel, P.; US Patent 1996, 5576338;
149. Friesen, R.; Dube, D.; Ducharme, Y.; Lepine, C.; Delorme, D.; Hamel, P.; Chem Abstr. 1997, 126, P212053q.
150. Brittain, D. R.; Ger. Offen, 1977. 2611824. Chem. Abstr. 1977, 86, 16558z.
151. Yoshiazaki, S. Japan, Kokai, 1978, 7783379. Chem. Abstr. 1978, 88, 6752k.
152. Kulkarni, G. M.; Patil, V. D.; Kulkarni, M. V.; Lakshmana, M. J. Ind. Chem. Soc. 1996, 73, 496.
153. Khan, I. A.; Kulkarni, M. V.; Gopal, M.; Shabuddin, M. S.; Sun, C. M. Bioorg. Med. Chem. 2005, 15, 3584.
154. Yeni, P. G., Hermoner. S. M. JAMA 2002, 288, 222.
155. Mansky, L. M. Virology 2003, 317, 116.
156. Yu, D.; Suzuki, M.; Xie, L.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K. H. Med. Res. Rev. 2003, 23, 322.
157. Xie, L.; Takeuchi, Y., Cosentino, M. L.; Lee, K. H. J. Med. Chem. 2001, 44, 664.
158. Reutrokal, V.; Leewanich, P.; Tuchinda, P.; Pohmakolv, M.; Jaipetch, T.; Sophasan, S.; Santisuk, T. Planta Med. 2003, 69, 1048.
159. Marquez, N.; Sandro, R.; Bedoya, L. M.; Alcaoni, J.; Lopez-Perez, J. L.; Feliciano, A. S.; Fiebich, B. L.; Munoz, E. Antiviral Res. 2005, 66, 137.
160. Kashman, Y.; Gustafson, K. R.; Fuller, W. R.; Cardellina, J. H.; McMohan, J. B.; Currous, M. J.; Buckheiy, R. W.; Hughes, S. H.; Cragg, G. M.; Boyd, M. P. J. Med. Chem. 1992, 35, 2735.
161. Spino, C.; Dodier, M.; Sootheeswaran, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1988, 8, 3475.
162. Fuller, W. R.; Bokesch, H. R.; Gustafson, K. R.; McKee, T. C.; Cardellina, J. H.; McMahon, J. B.; Cragg, G. M.; Soejarto, D. D.; Boyd, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1961.
163. Kirkiacharian, S.; Thuy, D. T.; Sicsic, S.; Bakhchinian, R.; Kurkjian, R.; Tonnaire, T. Farmaco 2002, 57, 703.
164. Lunney, E. A., Hagen, S. E.; Domgala, J. M.; Humblet, C.; Kosiniski, J.; Tait, B. D.; Warmus, J. S.; Wilson, M.; ferguson, D.; Hupe, D.; Tummino, P. J.; Baldwin, E. J.; Bhat, T. N.; Liu, B.; Erickson, J. W. J. Med. Chem. 1994, 37, 2664.
165. Hopkins, A. L.; Ren, J.; Milton, J.; Hazen, R. J.; Chan, J. H.; Stuart, D. I.; Stammers, D. K. J. Med. Chem. 2004, 47, 5912.
166. Merabet, N.; Dumond, J.; Collinet, B.; van Baelinghem, L.; Boggetto, N.; Ongeri, S.; Ressad, F.; Reboud-Ravux, M.; Sicsic, S. J. Med. Chem. 2004, 47, 6392.
167. Goddard, J. P.; Reymond, J. L. Trends Biotechnol. 2004, 22, 363.
168. Katerinopoulos, H. E. Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 3835.
169. Adamczyk, M.; Cornwell, M.; Huff, J.; Rege, S.; Rao, T. V. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1985.
170. Huitink, G. M.; Poe, D. P.; Diehl, H. Talanta 1974, 21, 1221.
171. Wang, W.; Li, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8479.
172. Heyduk, E.; Heyduk, T. Anal. Biochem. 1997, 248, 216.
173. Lowe, N. J.; Chizhevsky, V.; Gabriel, H. Clin. Dermatol. 1997, 15, 745.
174. Guillo, L. A.; Beylot, B.; Vigny, P.; Spassky, A. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 349.
175. Wang, B., Zhang, W. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 417.
176. Zych, L. A.; Yang, W.; Liao, Y.; Griffin, K. R.; Wang, B. Bioorg. Chem. 2004, 32, 109.
177. Liao, Y.; Wang, B. Biorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1795.
178. Nicolaides, D. N.; Fylaktakidou, K. C.; Litinas, K. E.; Hadjipavlou-Litina, D. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 619.
179. Zhang, H. Y.; Wang, L. F. J. Mol. Struct. 2004, 673, 199.
180. Tyagi, Y. K.; Kumar, A.; Raj. H. G.; Parag, V.; Gupta, G.; Kumar, R.; Kumar, P.; Gupta, R. K. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 413.
181. Roma, G.; Braccio, M.; Carrieri, A., Grossi, G..C., Leonłnci, G.; Signorello, M. G.; Carotti, A.; Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 123.
182. Braccio, M. D.; Grossi, G. C.; Roma, G.; Signorello, M. G.; Leoncini, G. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 397.
183. Raj, H. G.; Kohli, E.; Goswami, R., Goel, S.; Rastogi, R. C.; Jain, S. C.; Wengel, J.; Olsen, C. E.; Parmar, V. S. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1085.
184. Kohli, E.; Gaspari, M.; Raj, H. G.; Parmar, V. S.; Sharma, S. K.; Greef, J. V.; Kumari, R.; Gupta, G.; Seema, K.; Khurana, P.; Tyagi, Y. K.; Watterson, A. C.; Olson, C. E. Biochem. Biophys. Acta 2004, 1968, 55.
185. Simeon-Rudolf, R.; Kovarik, Z.; Radic, Z.; Reiner, E. Chem. Biol. Interact. 1999, 119.
186. Hilgert, M.; Noldner, M.; Chatterjee, S. S.; Klein, J. Neurosci. Lett. 1999, 263, 193.
187. Gnerre, C.; Catto, M.; Leonetti, F.; Weber, P.; Carrupt, P. A.; Altomare, C.; Carotti, A.; Testa, B. J. Med. Chem. 2000, 43, 4147.
188. Bruhlmann, C.; Ooms, F.; Carrupt, P. A.; Testa, B.; Catto, M.; Leonetti, F.; Altomare, C.; Carotti, A. J. Med. Chem. 2001, 44, 3195.
189. Sugimoto, H.; Yamanishi, Y.; Iimura, Y.; Kawakami, Y. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 303.
190. Piazzi, L.; Rampa, A.; Bissi, A.; Gobbi, S.; Belluti, F.; Cavalli, A.; Bartolini, M.; Andrisano, V.; valenti, P.; Recanatini, M. J. Med. Chem. 2003, 46, 2279.
191. Nimlos, M. R.; Kelley, D. F.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6610.
192. Uray, G.; Niederreiter, F.; Belaj, F.; Fabian. W. M. F. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1408.
193. Li, M.; Selvin, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8132.
194. Lobnik, A.; Majcen, N.; Niederreiter, K.; Uray, G. Sens. Actuators 2001, 74, 200.
195. Bach, T.; Bergmann, H.; Grosch, B.; Harms, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7982.
196. Shieh, C. C.; Coghlan, M.; Sullivan, J. P.; Gopalkrishnan, M. Pharmacol. Rev. 2000, 52, 557.
197. Sah, P. Trends Neurosci. 1996, 19, 150.
198. Sit S. Y.; Meanwell, N. A. US Patent 5,892, 045, 1999.
199. Hewawasam, P.; Fan, W.; Knipe, J.; Moon, S. L.; Boissard, C. G.; Gribkoff, V. K.; Starrett, Jr. J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1779.
200. Hewawasam, P.; Fan, W.; Cook, D. A.; Newberry, K. S.; Boissard, C. G.; Gribkoff, V. K.; Starrett, J.; Lodge, N. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4479.
201. Hewawasam, P.; Fan, W.; Ding, M.; Flint, K.; Cook, D.; Goggins, G. D.; Myers, R. A.; Gribkoff, V. K.; Boissard, C. G.; Dworetzky, S. I.; Starrett, Jr, J. E.; Lodge, N. J. J. Med. Chem. 2003, 46, 2819.
202. Mederski, W. W. K. R.; Osswald, M.; Dorsch, D.; Christadler, M.; Schmitges, C. J.; Wilm, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1883.