Quinoline, quinazoline and acridone alkaloids

Natural Product Reports

Volumn 20, Issue 5, 2003, Pages 476-493

  Michael, Joseph P ^a  

^a UNIVERSITY OF THE WITWATERSRAND   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRIDINES; ALKALOIDS; ANIMALS; MOLECULAR STRUCTURE; PLANTS, MEDICINAL; QUINAZOLINES; QUINOLINES;

ANIMALIA;

EID: 0142216387     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b208140g     Document Type: Review

References (145)

1. A. Buske, J. Schmidt, A. Porzel and G. Adam, Eur. J. Org. Chem., 2001, 3537.
2. R. A. Davis, A. R. Carroll and R. J. Quinn, J. Nat. Prod., 2002, 65, 454.
3. S.-B. Chen, G.-Y. Gao, Y.-S. Li, S.-C. Yu and P.-G. Xiao, Planta Med., 2002, 68, 554.
4. A. E. M. Khaleel, Monatsh. Chem., 2002, 133, 183.
5. A. D. Wright, E. Goclik, G. M. König and R. Kaminsky, J. Med. Chem., 2002, 45, 3067.
6. M. Y. Rios, E. Rosas-Alonso and A. B. Aguilar-Guadarrama, Biochem. Syst. Ecol., 2002, 30, 367.
7. I. Jacquemond-Collet, J.-M. Bessière, S. Hannedouche, C. Bertrand, I. Fourasté and C. Moulis, Phytochem. Anal., 2001, 12, 312.
8. B. P. Smith, M. J. Tyler, T. Kaneko, H. M. Garraffo, T. F. Spande and J. W. Daly, J. Nat. Prod., 2002, 65, 439.
9. T. Pacher, M. Bacher, O. Hofer and H. Greger, Phytochemistry, 2001, 58, 129.
10. N. Sultana and P. G. Waterman, Phytochemistry, 2001, 58, 329.
11. M. S. Ali, M. K. Pervez, M. Saleem and R. B. Tareen, Phytochemistry, 2001, 57, 1277.
12. L. Puricelli, G. Innocenti, L. Delle Monache, R. Caniato, R. Filippini and E. M. Cappelletti, Nat. Prod. Lett., 2002, 16, 95.
13. S. Aoki, Y. Ye, K. Higuchi, A. Takashima, Y. Tanaka, I. Kitagawa and M. Kobayashi, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1372.
14. A. L. Okunade, W. H. Lewis, M. P. Elvin-Lewis, S. J. Casper and D. E. Goldberg, Fitoterapia, 2001, 72, 717.
15. X.-M. Niu, S.-H. Li, L.-Y. Peng, Z.-W. Lin, G.-X. Rao and H.-D. Sun, J. Asian Nat. Prod. Res., 2001, 3, 299; (Chem. Abstr., 2002, 136, 259980).
16. X.-M. Niu, S.-H. Li, L.-Y. Peng, Z.-W. Lin, G.-X. Rao and H.-D. Sun, J. Asian Nat. Prod. Res., 2001, 3, 299; (Chem. Abstr., 2002, 136, 259980).
17. I.-S. Chen, H.-F. Chen, M.-J. Cheng, Y.-L. Chang, C.-M. Teng, I. Tsutomu, J.-J. Chen and I.-L. Tsai, J. Nat. Prod., 2001, 64, 1143.
18. H. Wang, S. L. Yeo, J. Xu, X. Xu, H. He, F. Ronca, A. E. Ting, Y. Wang, V. C. Yu and M. M. Sim, J. Nat. Prod., 2002, 65, 721.
19. T. S. Tulyaganov and F. K. Allaberdiev, Chem. Nat. Compd., 2001, 37, 556; (Engl. transl. of Khim. Prir. Soedin., 2001, 476).
20. T. S. Tulyaganov and F. K. Allaberdiev, Chem. Nat. Compd., 2001, 37, 556; (Engl. transl. of Khim. Prir. Soedin., 2001, 476).
21. H. S. Chung and W. S. Woo, J. Nat. Prod., 2001, 64, 1579.
22. H. S. Chung, Nutraceuticals Food, 2002, 7, 119; (Chem. Abstr., 2003, 138, 163102).
23. H. S. Chung, Nutraceuticals Food, 2002, 7, 119; (Chem. Abstr., 2003, 138, 163102).
24. W.-G. Kim, N.-K. Song and I.-D. Yoo, J. Antibiot., 2001, 54, 831.
25. W. Fakhouri, F. Walker, B. Vogler, W. Armbruster and H. Buchenauer, Phytochemistry, 2001, 58, 1297.
26. M. W. Biavatti, P. C. Vieira, M. F. das G. F. da Silva, J. B. Fernandes, S. R. Victor, F. C. Pagnocca, S. Albuquerque, I. Caracelli and J. Zukerman-Schpector, J. Braz. Chem. Soc., 2002, 13, 66; (Chem. Abstr., 2002, 136, 263287).
27. M. W. Biavatti, P. C. Vieira, M. F. das G. F. da Silva, J. B. Fernandes, S. R. Victor, F. C. Pagnocca, S. Albuquerque, I. Caracelli and J. Zukerman-Schpector, J. Braz. Chem. Soc., 2002, 13, 66; (Chem. Abstr., 2002, 136, 263287).
28. N. Fokialakis, P. Magiatis, A. Terzis, F. Tillequin and A.-L. Skaltsounis, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5323.
29. N. Fokialakis, P. Magiatis, I. Chinou, S. Mitaku and F. Tillequin, Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, 413.
30. N. Noda, Y. Yashiki, T. Nakatani, K. Miyahara and X.-M. Du, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 930.
31. C.-M. Chen, F.-W. Lin, P.-C. Kuo, L.-S. Shi, J.-J. Wang and T.-S. Wu, J. Chin. Chem. Soc., 2001, 48, 933.
32. T.-S. Wu, C.-M. Chen and F-W Lin, J. Nat. Prod., 2001, 64, 1040.
33. K. Kurosawa, K. Takahashi and E. Tsuda, J. Antibiot., 2001, 54, 615.
34. K. Takahashi, H. Koshino, Y. Esumi, E. Tsuda and K. Kurosawa, J. Antibiot., 2001, 54, 622.
35. H. D. T. Mai, H. T. Van-Dufat, S. Michel, F. Tillequin, D. Bastien and T. Sévenet, Z. Naturforsch., Teil C, 2001, 56, 492.
36. N. F. de Moura, A. F. Morel, E. C. Dessoy, N. Zanatta, M. M. Bürger, N. Ahlert, G. P. Porto and B. Baldisserotto, Planta Med., 2002, 68, 534.
37. I. Jacquemond-Collet, F. Benoit-Vical, Mustofa, A. Valentin, E. Stanislas, M. Mallié and I. Fourasté, Planta Med., 2002, 68, 68.
38. H. Nakayama, M. E. Ferreira, A. R. de Arias, N. V. de Bilbao, S. Torres, A. Schinini and A. Fournet, Phytother. Res., 2001, 15, 630.
39. (a) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 742;
40. (b) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 1995, 12, 469;
41. J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 1994, 11, 165;
42. J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 1997, 14, 11;
43. (e) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 745;
44. (f) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 546;
45. (g) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 749;
46. (h) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 750;
47. J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 756;
48. (j) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2000, 17, 617;
49. (k) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 757.
50. J. Collin, N. Jaber and M. I. Lannou. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7405.
51. C. S. Cho, B. T. Kim, T.-J. Kim and S. C. Shim, Chem. Commun., 2001, 2576.
52. T. Horaguchi, N. Hosokawa, K. Tanemura and T. Suzuki, J. Heterocycl. Chem., 2002, 39, 61.
53. V. Bonnet, F. Mongin, F. Trécourt, G. Quéguiner and P. Knöchel, Tetrahedron, 2002, 58, 4429.
54. J. Quintin, X. Franck, R. Hocquemiller and B. Figadère, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3547.
55. E. V. L. da Cunha, J. A. Armstrong, A. I. Gray, D. C. R. Hockless, P. G. Waterman and A. H. White, Aust. J. Chem., 1993, 46, 1507.
56. I am grateful to Professor M. S. Ali, University of Karachi, for confirming that the name evoxine should be used in preference to haplophytin-B.
57. F. Muyard, F. Bevalot, B. Laude and J. Vaquette, Phytochemistry, 1992, 31, 1087.
58. T.-S. Wu, M.-L. Wang, H.-J. Shyur, Y-L. Liu, Y.-Y. Chan, C.-M. Teng and S.-C. Kuo, Chin. Pharm. J., 1994, 46, 447.
59. D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. A. Barr, J. G. Carroll, D. Mackerracher and J. F. Malone, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 3397.
60. R. N. Kumar, S. T. Selvi, T. Suresh and P. S. Mohan, Heterocycles, 2002, 57, 357.
61. Y. R. Lee, H. I. Kweon, W. S. Koh, K. R. Min, Y. Kim and S. H. Lee, Synthesis, 2001, 1851.
62. V. Nair, P. M. Treesa, C. N. Jayan, N. P. Rath, M. Vairamani and S. Prabhakar, Tetrahedron, 2001, 57, 7711.
63. G. Bar, A. F. Parsons and C. B. Thomas, Chem. Commun., 2001, 1350.
64. F. N. Lahey, J. A. Lamberton and J. R. Price, Aust. J. Sci. Res., 1950, 3, 155; cited in ref. 25.
65. S. S. Nazrullaev, I. A. Bessonova and K. S. Akhmedkhodzhaeva, Chem. Nat. Compd., 2001, 37, 551; (Engl. transl. of Khim. Prir. Soedin., 2001, 472).
66. S. S. Nazrullaev, I. A. Bessonova and K. S. Akhmedkhodzhaeva, Chem. Nat. Compd., 2001, 37, 551; (Engl. transl. of Khim. Prir. Soedin., 2001, 472).
67. Z. L. Liu, Y. J. Xu, J. Wu, S. H. Goh and S. H. Ho, J. Agr. Food Chem., 2002, 50, 1447.
68. G. Bringmann, S. Schlauer, H. Rischer, M. Wohlfahrt, R. Haller, S. Bär and R. Brun, Pharm. Pharmacol. Lett., 2001, 2, 47.
69. N. A. Cortese, C. B. Ziegler, Jr., B. J. Hrnjez and R. F. Heck, J. Org. Chem., 1978, 43, 2952.
70. B.-S. Park, D.-Y. Kim, P. J. Rosenthal, S.-C. Huh, B. J. Lee, E.-J. Park, S.-M. Kim, J.-E. Kim, M.-H. Kim, T.-L. Huh, Y.-J. Choi, K.-H. Suh, W.-S. Choi and S.-E. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1351.
71. N. Kakinuma, H. Iwai, S. Takahashi, K. Hamano, T. Yanagisawa, K. Nagai, K. Tanaka, K. Suzuki, F. Kirikae, T. Kirikae and A. Nakagawa, J. Antibiot., 2000, 53, 1247.
72. S. Takahashi, N. Kakinuma, H. Iwai, T. Yanagisawa, K. Nagai, K. Suzuki, T. Tokunaga and A. Nakagawa, J. Antibiot., 2000, 53, 1252.
73. P. W. Royt, R. V. Honeychuck, V. Ravich, P. Ponnaluri, L. K. Pannell, J. S. Buyer, V. Chandhoke, W. M. Stalick, L. C. DeSesso, S. Donohue, R. Ghei, J. D. Relyea and R. Ruiz, Bioorg. Chem., 2001, 29, 387.
74. M. J. Rance, J. C. Ruddock, M. S. Pacey, W. P. Cullen, L. H. Huang, M. T. Jefferson, E. B. Whipple, H. Maeda and J. Tone, J. Antibiot., 1989, 42, 206.
75. C. W. Holzapfel and W. Marais, J. Chem. Res. (S), 2002, 22.
76. K. C. Nicolaou, B. S. Safina, C. Funke, M. Zak and F. J. Zécri, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1937.
77. K. C. Nicolaou, M. Nevalainen, B. S. Safina, M. Zak and S. Bulat, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1941.
78. S. Higashibayashi, T. Mori, K. Shinko, K. Hashimoto and M. Nakata, Heterocycles, 2002, 57, 111.
79. T. Ozawa, S. Aoyagi and C. Kibayashi, J. Org. Chem., 2001, 66, 3338.
80. D. R. Buckle, B. C. C. Cantello, H. Smith and B. A. Spicer, J. Med. Chem., 1975, 18, 726.
81. M. G. Banwell, A. M. Bray, A. J. Edwards and D. J. Wong, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1340.
82. M. G. Banwell, A. M. Bray, A. J. Edwards and D. J. Wong, New J. Chem., 2001, 25, 1347.
83. M. R. Heinrich, Y. Kashman, P. Spiteller and W. Steglich, Tetrahedron, 2001, 57, 9973.
84. Y. Usuki, H. Hirakawa, K. Goto and H. Iio, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 3293.
85. M. Akashi, Y. Sato and M. Mori, J. Org. Chem., 2001, 66, 7873.
86. M. Weymann, M. Schulz-Kukula, S. Knauer and H. Kunz, Monatsh. Chem., 2002, 133, 571.
87. D. L. Comins and A. Dehghani, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1838.
88. Y. Liu, G. Qin, S. Ding and X. Wu, Chin. Trad. Herbal Drugs (= Zhongcaoyao), 2002, 33, 97; (Chem. Abstr., 2002, 137, 152323).
89. Y. Liu, G. Qin, S. Ding and X. Wu, Chin. Trad. Herbal Drugs (= Zhongcaoyao), 2002, 33, 97; (Chem. Abstr., 2002, 137, 152323).
90. K. Deng, X. Wu, G. Yang and G. Qin, Chin. Chem. Lett., 1997, 8, 237.
91. L. D. Ismail, Al-Azhar J. Pharm. Sci., 2001, 27, 293; (Chem. Abstr., 2002, 136, 2958).
92. L. D. Ismail, Al-Azhar J. Pharm. Sci., 2001, 27, 293; (Chem. Abstr., 2002, 136, 2958).
93. X.-C. Li, D. C. Dunbar, H. N. ElSohly, L. A. Walker and A. M. Clark, Phytochemistry, 2001, 58, 627.
94. M. R. Ariza, T. O. Larsen, B. O. Petersen, J. Ø. Duus, C. Christophersen and A. F. Barrero, J. Nat. Prod., 2001, 64, 1590.
95. A. Chakraborty and A. H. Brantner, Phytother. Res., 2001, 15, 532.
96. D. P. Jindal, R. S. Bhatti, S. Ahlawat and R. Gupta, Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 419.
97. P. Molina, A. Tárraga, A. Gonzalez-Tejero, I. Rioja, A. Ubeda, M. C. Terencio and M. J. Alcaraz, J. Nat. Prod., 2001, 64, 1297.
98. H. Danz, D. Baumann and M. Hamburger, Planta Med., 2002, 68, 152.
99. M. J. Micallef, K. Iwaki, T. Ishihara, S. Ushio, M. Aga, T. Kunikata, S. Koya-Miyata, T. Kimoto, M. Ikeda and M. Kurimoto, Int. Immunopharmacol, 2002, 2, 565.
100. T. Kimoto, K. Hino, S. Koya-Miyata, Y. Yamamoto, M. Takeuchi, Y. Nishizaki, M. J. Micallef, S. Ushio, K. Iwaki, M. Ikeda and M. Kurimoto, Pathol. Int., 2001, 51, 315; (Chem. Abstr., 2002, 136, 256816).
101. T. Kimoto, K. Hino, S. Koya-Miyata, Y. Yamamoto, M. Takeuchi, Y. Nishizaki, M. J. Micallef, S. Ushio, K. Iwaki, M. Ikeda and M. Kurimoto, Pathol. Int., 2001, 51, 315; (Chem. Abstr., 2002, 136, 256816).
102. S. Koya-Miyata, T. Kimoto, M. J. Micallef, K. Hino, M. Taniguchi, S. Ushio, K. Iwaki, M. Ikeda and M. Kurimoto, Anticancer Res., 2001, 21, 3295; (Chem. Abstr., 2002, 137, 210516).
103. S. Koya-Miyata, T. Kimoto, M. J. Micallef, K. Hino, M. Taniguchi, S. Ushio, K. Iwaki, M. Ikeda and M. Kurimoto, Anticancer Res., 2001, 21, 3295; (Chem. Abstr., 2002, 137, 210516).
104. J. Scovill, E. Blank, M. Konnick, E. Nenortas and T. Shapiro, Antimicrobial Agents Chemother., 2002, 46, 882.
105. A. K. Bhattacharjee, D. J. Skanchy, B. Jennings, T. H. Hudson, J. J. Brendle and K. A. Werbovetz, Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 1979.
106. Y. Takeuchi and T. Harayama, Trends Heterocycl. Chem., 2001, 7, 65.
107. H. Kikuchi, H. Tasaka, S. Hirai, Y. Takaya, Y. Iwabuchi, H. Ooi, S. Hatakeyama, H.-S. Kim, Y. Wataya and Y. Oshima, J. Med. Chem., 2002, 45, 2563.
108. D. J. Connolly and P. J. Guiry, Synlett, 2001, 1707.
109. Y. Nishiyama, M. Hirose, W. Kitagaito and N. Sonoda, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1855.
110. J. S. Yadav and B. V. S. Reddy, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1905.
111. S. B. Mhaske and N. P. Argade, J. Org. Chem., 2001, 66, 9038.
112. S. B. Mhaske and N. P. Argade, Synthesis, 2002, 323.
113. S. Dallavalle and L. Merlini, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1835.
114. M. Toyota, C. Komori and M. Ihara, Heterocycles, 2002, 56, 101.
115. D. Enders, B. Nolte and J. Runsink, Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 587.
116. M. Sugiura, H. Hagio, R. Hirabayashi and S. Kobayashi, Synlett, 2001, 1225.
117. M. Sugiura, H. Hagio, R. Hirabayashi and S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12510.
118. M. Sugiura and S. Kobayashi, Org. Lett., 2001, 3, 477.
119. P. K. Mohanta and K. Kim, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3993.
120. S. H. Lee, S. I. Kim, J. G. Park, E. S. Lee and Y. Jahng, Heterocycles, 2001, 55, 1555.
121. A. Witt and J. Bergmann, J. Heterocycl. Chem., 2002, 39, 351.
122. F. Hernández, A. Lumetzberger, C. Avendaño and M. Söllhuber, Synlett, 2001, 1387.
123. F. Hernández, F. L. Buenadicha, C. Avendaño and M. Söllhuber, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 3387.
124. F. L. Buenadicha, C. Avendaño and M. Söllhuber, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 3019.
125. S. Martin-Santamaria, R. Corzo-Suárez, C. Avendaño, M. Espada, F. Gago, S. García-Granda and H. S. Rzepa, J. Org. Chem., 2002, 67, 2013.
126. M. L. Heredia, E. de la Cuesta and C. Avendaño, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2883.
127. J. D. Sánchez, M. T. Ramos and C. Avendaño, J. Org. Chem., 2001, 66, 5731.
128. H. Wang and M. M. Sim, J. Nat. Prod., 2001, 64, 1497.
129. H. Wang and A. Ganesan, J. Org. Chem., 1998, 63, 2432.
130. F. He and B. B. Snider, J. Org. Chem., 1999, 64, 1397.
131. B. B. Snider and H. Zeng, Org. Lett., 2000, 2, 4103.
132. B. B. Snider and H. Zeng, Org. Lett., 2002, 4, 1087.
133. M. M. Rahman and A. I. Gray, Phytochemistry, 2002, 59, 73.
134. A. M. El-Shamy, A. H. Shehata and H. M. M. Eid, Egypt. J. Biomed. Sci., 2001, 8, 145; (Chem. Abstr., 2002, 137, 60272).
135. A. M. El-Shamy, A. H. Shehata and H. M. M. Eid, Egypt. J. Biomed. Sci., 2001, 8, 145; (Chem. Abstr., 2002, 137, 60272).
136. B. Weniger, B.-H. Um, A. Valentin, A. Estrada, A. Lobstein, R. Anton, M. Maillé and M. Sauvain, J. Nat. Prod., 2001, 64, 1221.
137. C. Tringali, C. Spatafora, V. Cali and M. S. J. Simmonds, Fitoterapia, 2001, 72, 538.
138. F. Tillequin, Ann. Pharm. Fr., 2002, 60, 246.
139. N. Guilbaud, S. Léonce, F. Tillequin, M. Koch, J. A. Hickman and A. Pierré, Anti-Cancer Drugs, 2002, 13, 445.
140. N. Guilbaud, L. Kraus-Berthier, F. Meyer-Losic, V. Malivet, C. Chacun, M. Jan, F. Tillequin, S. Michel, M. Koch, B. Pfeiffer, G. Atassi, J. A. Hickman and A. Pierré, Clin. Cancer Res., 2001, 7, 2573.
141. J. Kluza, A. Lansiaux, N. Wattez, M.-P. Hildebrand, S. Léonce, A. Pierré, J. A. Hickman and C. Bailly, Biochem. Pharmacol., 2002, 63, 1443.
142. P. Magiatis, S. Mitaku, A.-L. Skaltsounis and F. Tillequin, Chem. Pharm. Bull, 2001, 49, 1304.
143. P. Magiatis, S. Mitaku, A. Pierré and G. Atassi, Heterocycles, 2002, 57, 341.
144. J.-P. Bongui, A. Elomri, E. Seguin, F. Tillequin, B. Pfeiffer, P. Renard, A. Pierré and G. Atassi, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1077.
145. I. K. Kostakis, P. Magiatis, N. Pouli, P. Marakos, A.-L. Skaltsounis, H. Pratsinis, S. Léonce and A. Pierré, J. Med. Chem., 2002, 45, 2599.