Bacterial degradation of quinoline and derivatives - Pathways and their biocatalysts

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 37, Issue 5, 1998, Pages 576-597

  Fetzner, Susanne ^a   Tshisuaka, Barbara ^b   Lingens, Franz ^b   Kappl, Reinhard ^c   Hüttermann, Jürgen ^c  

^a UNIVERSITY OF OLDENBURG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF HOHENHEIM   (Germany)

^c SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Enzyme catalysis; Enzymes; Heterocycles; Metabolism; Quinoline

Indexed keywords

2,3 BENZOPYRIDINE; BACTERIAL METABOLISM; BIOCATALYST; CATABOLISM; ENZYME REACTIVATION; HYDROXYLATION; MICROBIAL DEGRADATION; MINERALIZATION;

EID: 0031949286     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980316)37:5<576::AID-ANIE576>3.0.CO;2-L     Document Type: Review

References (173)

1. D. Warshawsky, Environ. Carcinog. Ecotoxicol. Rev. 1992, C10, 1-71.
2. D. L. Vassilaros, P. W. Stoker, G. M. Booth, M. L. Lee, Anal. Chem. 1982, 54, 106-112.
3. R. C. Barrick, E. T. Furlong, R. Carpenter, Environ. Sci. Technol. 1984, 18, 846-854.
4. J. Santodonato, P. H. Howard in Hazard Assessment of Chemicals, Vol. 1 (Eds.: J. Saxena, F. Fisher), Academic Press, New York, 1981, pp. 421-439.
5. W. E. Pereira, C. E. Rostad, J. R. Garbarino, M. F. Hult, Environ. Toxicol. Chem. 1983, 2, 283-294; W. E. Pereira, C. E. Rostad, D. M. Updegraff, J. L. Bennett, ibid. 1987, 6, 163-176; D. H. Stuermer, D. J. Ng, C. J. Morris, Environ. Sci. Technol. 1982, 16, 582-587; J. G. Mueller, P. J. Chapman, P. H. Pritchard, ibid. 1989, 23, 1197-1201; M. G. Ondrus, T. R. Steinheimer, J. Chromatogr. Sci. 1990, 28, 324-330.
6. W. E. Pereira, C. E. Rostad, J. R. Garbarino, M. F. Hult, Environ. Toxicol. Chem. 1983, 2, 283-294; W. E. Pereira, C. E. Rostad, D. M. Updegraff, J. L. Bennett, ibid. 1987, 6, 163-176; D. H. Stuermer, D. J. Ng, C. J. Morris, Environ. Sci. Technol. 1982, 16, 582-587; J. G. Mueller, P. J. Chapman, P. H. Pritchard, ibid. 1989, 23, 1197-1201; M. G. Ondrus, T. R. Steinheimer, J. Chromatogr. Sci. 1990, 28, 324-330.
7. W. E. Pereira, C. E. Rostad, J. R. Garbarino, M. F. Hult, Environ. Toxicol. Chem. 1983, 2, 283-294; W. E. Pereira, C. E. Rostad, D. M. Updegraff, J. L. Bennett, ibid. 1987, 6, 163-176; D. H. Stuermer, D. J. Ng, C. J. Morris, Environ. Sci. Technol. 1982, 16, 582-587; J. G. Mueller, P. J. Chapman, P. H. Pritchard, ibid. 1989, 23, 1197-1201; M. G. Ondrus, T. R. Steinheimer, J. Chromatogr. Sci. 1990, 28, 324-330.
8. W. E. Pereira, C. E. Rostad, J. R. Garbarino, M. F. Hult, Environ. Toxicol. Chem. 1983, 2, 283-294; W. E. Pereira, C. E. Rostad, D. M. Updegraff, J. L. Bennett, ibid. 1987, 6, 163-176; D. H. Stuermer, D. J. Ng, C. J. Morris, Environ. Sci. Technol. 1982, 16, 582-587; J. G. Mueller, P. J. Chapman, P. H. Pritchard, ibid. 1989, 23, 1197-1201; M. G. Ondrus, T. R. Steinheimer, J. Chromatogr. Sci. 1990, 28, 324-330.
9. W. E. Pereira, C. E. Rostad, J. R. Garbarino, M. F. Hult, Environ. Toxicol. Chem. 1983, 2, 283-294; W. E. Pereira, C. E. Rostad, D. M. Updegraff, J. L. Bennett, ibid. 1987, 6, 163-176; D. H. Stuermer, D. J. Ng, C. J. Morris, Environ. Sci. Technol. 1982, 16, 582-587; J. G. Mueller, P. J. Chapman, P. H. Pritchard, ibid. 1989, 23, 1197-1201; M. G. Ondrus, T. R. Steinheimer, J. Chromatogr. Sci. 1990, 28, 324-330.
10. K. Hirao, Y. Shinohara, H. Tsuda, S. Fukushima, M. Takahashi, N. Ito, Cancer Res. 1976, 36, 329-335.; E. J. La Voie, S. Dolan, P. Little, C.-X. Wang, S. Sugie, A. Rivenson, Food Chem. Toxicol. 1988, 26, 625-629.
11. K. Hirao, Y. Shinohara, H. Tsuda, S. Fukushima, M. Takahashi, N. Ito, Cancer Res. 1976, 36, 329-335.; E. J. La Voie, S. Dolan, P. Little, C.-X. Wang, S. Sugie, A. Rivenson, Food Chem. Toxicol. 1988, 26, 625-629.
12. M. Nagao, T. Yahagi, Y. Seino, T. Sugimura, N. Ito, Mutat. Res. 1977, 42, 335-342.
13. T. Sugimura, Mutat. Res. 1988, 205, 33-39.
14. Article in Naturwiss. Rundsch. 1971, 24, 492; H. E. Kaeser, R. Wüthrich, Dtsch. Med. Wochenschr. 1970, 95, 1685-1688; H.-H. Vogt, Chem. Labor Betr. 1979, 30, 296-297.
15. Article in Naturwiss. Rundsch. 1971, 24, 492; H. E. Kaeser, R. Wüthrich, Dtsch. Med. Wochenschr. 1970, 95, 1685-1688; H.-H. Vogt, Chem. Labor Betr. 1979, 30, 296-297.
16. Article in Naturwiss. Rundsch. 1971, 24, 492; H. E. Kaeser, R. Wüthrich, Dtsch. Med. Wochenschr. 1970, 95, 1685-1688; H.-H. Vogt, Chem. Labor Betr. 1979, 30, 296-297.
17. M. Sainsbury in Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, Vol. IV, Part G, (Ed.: S. Coffey), Elsevier, Amsterdam, 1978, pp. 171-255; M. Sainsbury in Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, Suppl. Vol. IV, Part G, (Ed.: M. F. Ansell), Elsevier, Amsterdam, 1987, pp. 209-244.
18. M. Sainsbury in Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, Vol. IV, Part G, (Ed.: S. Coffey), Elsevier, Amsterdam, 1978, pp. 171-255; M. Sainsbury in Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, Suppl. Vol. IV, Part G, (Ed.: M. F. Ansell), Elsevier, Amsterdam, 1987, pp. 209-244.
19. M. Neuman, A. Esanu, Drugs Exp. Clin. Res. 1988, 14, 385-391.
20. A. Bryskier, Int. J. Antimicrob. Agents 1993, 2, 151-184.
21. Y. X. Furet, J. C. Pechère, Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 1991, 10, 249-254.
22. G. T. Keusch, Rev. Infect. Dis. 1988, 10, S199-S205.
23. G. Collin, H. Höke in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A22, VCH, Weinheim, 1993, pp. 465-469.
24. D. Hutzler, I. Pevny, Dermatosen 1988, 36, 86-90; I. Pevny, D. Hutzler, ibid. 1988, 36, 91-98.
25. D. Hutzler, I. Pevny, Dermatosen 1988, 36, 86-90; I. Pevny, D. Hutzler, ibid. 1988, 36, 91-98.
26. a) J. Liebig, Justus Liebigs Ann. Chem. 1853, 86, 125;
27. b) A. Butenandt, P. Karlson, W. Zillig, Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1951, 255, 125-129.
28. M. Luckner in Biosynthese der Alkaloide (Eds.: K. Mothes, H. R. Schütte), VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, 1969, pp. 510-550; C. Ritter, M. Luckner, Eur. J. Biochem. 1971, 18, 391-400.
29. M. Luckner in Biosynthese der Alkaloide (Eds.: K. Mothes, H. R. Schütte), VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, 1969, pp. 510-550; C. Ritter, M. Luckner, Eur. J. Biochem. 1971, 18, 391-400.
30. G. Schwarz, F. Lingens in Biochemistry of Microbial Degradation (Ed.: C. Ratledge), Kluwer, Dordrecht, 1994, pp. 459-486.
31. G. Schwarz, E. Senghas, A. Erben, B. Schäfer, F. Lingens, H. Höke, Syst. Appl. Microbiol. 1988, 10, 185-190.
32. G. Schwarz, R. Bauder, M. Speer, T. O. Rommel, F. Lingens, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1989, 370, 1183-1189.
33. H.-K. Hund, A. de Beyer, F. Lingens, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1990, 371, 1005-1008.
34. G. Bott, M. Schmidt, T. O. Rommel, F. Lingens, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1990, 371, 999-1003.
35. S. Schach, G. Schwarz, S. Fetzner, F. Lingens, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1993, 374, 175-181.
36. S. Schach, B. Tshisuaka, S. Fetzner, F. Lingens, Eur. J. Biochem. 1995, 232, 536-544.
37. A. Rüger, G. Schwarz, F. Lingens, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1993, 374, 479-488.
38. D. J. W. Grant, T. R. Al-Najjar, Microbios 1976, 15, 177-189.
39. O. P. Shukla, Biol. Mem. 1987, 13, 115-131.
40. T. R. Al-Najjar, R. J. Grout, D. J. W. Grant, Microbios Lett. 1976, 1, 157-163.
41. H. Taniuchi, O. Hayaishi, J. Biol. Chem. 1963, 238, 283-293.
42. S. Dagley, P. A. Johnson, Biochim. Biophys. Acta 1963, 78, 577-587.
43. O. P. Shukla, Appl. Environ. Microbiol. 1986, 51, 1332-1342; O. P. Shukla, Microbios 1989, 59, 47-63.
44. O. P. Shukla, Appl. Environ. Microbiol. 1986, 51, 1332-1342; O. P. Shukla, Microbios 1989, 59, 47-63.
45. B. Rosche, B. Tshisuaka, S. Fetzner, F. Lingens, J. Biol. Chem. 1995, 270, 17836-17842; B. Rosche, S. Fetzner, F. Lingens, W. Nitschke, A. Riedel, Biochim. Biophys. Acta 1995, 1252, 177-179; B. Rosche, B. Tshisuaka, B. Hauer, F. Lingens, S. Fetzner, J. Bacteriol 1997, 179, 3549-3554.
46. B. Rosche, B. Tshisuaka, S. Fetzner, F. Lingens, J. Biol. Chem. 1995, 270, 17836-17842; B. Rosche, S. Fetzner, F. Lingens, W. Nitschke, A. Riedel, Biochim. Biophys. Acta 1995, 1252, 177-179; B. Rosche, B. Tshisuaka, B. Hauer, F. Lingens, S. Fetzner, J. Bacteriol 1997, 179, 3549-3554.
47. B. Rosche, B. Tshisuaka, S. Fetzner, F. Lingens, J. Biol. Chem. 1995, 270, 17836-17842; B. Rosche, S. Fetzner, F. Lingens, W. Nitschke, A. Riedel, Biochim. Biophys. Acta 1995, 1252, 177-179; B. Rosche, B. Tshisuaka, B. Hauer, F. Lingens, S. Fetzner, J. Bacteriol 1997, 179, 3549-3554.
48. F. S. Sariaslani, Crit. Rev. Biotechnol. 1989, 9, 171-257, and references therein.
49. A. E. True, A. M. Orville, L. L. Pearce, J. D. Lipscomb, L. Que, Jr., Biochemistry 1990, 29, 10847-10854, and references therein I. Bertini, F. Briganti, S. Mangani, H. F. Nolting, A. Scozzafava, ibid. 1994, 33, 10777-10784, and references therein D. M. Arciero, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 1986, 261, 2170-2178, and references therein M. R. Harpel, J. D. Lipscomb, ibid. 1990, 265, 6301-6311, 22187-22196; C. Nakai, K. Horiike, S. Kuramitsu, H. Kagamiyama, M. Nozaki, ibid. 1990, 265, 660-665, and references therein S. A. Wolgel, J. E. Dege, P. E. Perkins-Olson, C. H. Juarez-Garcia, R. L. Crawford, E. Münck, J. D. Lipscomb, J. Bacteriol. 1993, 175, 4414-4426, and references therein.
50. A. E. True, A. M. Orville, L. L. Pearce, J. D. Lipscomb, L. Que, Jr., Biochemistry 1990, 29, 10847-10854, and references therein I. Bertini, F. Briganti, S. Mangani, H. F. Nolting, A. Scozzafava, ibid. 1994, 33, 10777-10784, and references therein D. M. Arciero, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 1986, 261, 2170-2178, and references therein M. R. Harpel, J. D. Lipscomb, ibid. 1990, 265, 6301-6311, 22187-22196; C. Nakai, K. Horiike, S. Kuramitsu, H. Kagamiyama, M. Nozaki, ibid. 1990, 265, 660-665, and references therein S. A. Wolgel, J. E. Dege, P. E. Perkins-Olson, C. H. Juarez-Garcia, R. L. Crawford, E. Münck, J. D. Lipscomb, J. Bacteriol. 1993, 175, 4414-4426, and references therein.
51. A. E. True, A. M. Orville, L. L. Pearce, J. D. Lipscomb, L. Que, Jr., Biochemistry 1990, 29, 10847-10854, and references therein I. Bertini, F. Briganti, S. Mangani, H. F. Nolting, A. Scozzafava, ibid. 1994, 33, 10777-10784, and references therein D. M. Arciero, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 1986, 261, 2170-2178, and references therein M. R. Harpel, J. D. Lipscomb, ibid. 1990, 265, 6301-6311, 22187-22196; C. Nakai, K. Horiike, S. Kuramitsu, H. Kagamiyama, M. Nozaki, ibid. 1990, 265, 660-665, and references therein S. A. Wolgel, J. E. Dege, P. E. Perkins-Olson, C. H. Juarez-Garcia, R. L. Crawford, E. Münck, J. D. Lipscomb, J. Bacteriol. 1993, 175, 4414-4426, and references therein.
52. A. E. True, A. M. Orville, L. L. Pearce, J. D. Lipscomb, L. Que, Jr., Biochemistry 1990, 29, 10847-10854, and references therein I. Bertini, F. Briganti, S. Mangani, H. F. Nolting, A. Scozzafava, ibid. 1994, 33, 10777-10784, and references therein D. M. Arciero, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 1986, 261, 2170-2178, and references therein M. R. Harpel, J. D. Lipscomb, ibid. 1990, 265, 6301-6311, 22187-22196; C. Nakai, K. Horiike, S. Kuramitsu, H. Kagamiyama, M. Nozaki, ibid. 1990, 265, 660-665, and references therein S. A. Wolgel, J. E. Dege, P. E. Perkins-Olson, C. H. Juarez-Garcia, R. L. Crawford, E. Münck, J. D. Lipscomb, J. Bacteriol. 1993, 175, 4414-4426, and references therein.
53. A. E. True, A. M. Orville, L. L. Pearce, J. D. Lipscomb, L. Que, Jr., Biochemistry 1990, 29, 10847-10854, and references therein I. Bertini, F. Briganti, S. Mangani, H. F. Nolting, A. Scozzafava, ibid. 1994, 33, 10777-10784, and references therein D. M. Arciero, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 1986, 261, 2170-2178, and references therein M. R. Harpel, J. D. Lipscomb, ibid. 1990, 265, 6301-6311, 22187-22196; C. Nakai, K. Horiike, S. Kuramitsu, H. Kagamiyama, M. Nozaki, ibid. 1990, 265, 660-665, and references therein S. A. Wolgel, J. E. Dege, P. E. Perkins-Olson, C. H. Juarez-Garcia, R. L. Crawford, E. Münck, J. D. Lipscomb, J. Bacteriol. 1993, 175, 4414-4426, and references therein.
54. A. E. True, A. M. Orville, L. L. Pearce, J. D. Lipscomb, L. Que, Jr., Biochemistry 1990, 29, 10847-10854, and references therein I. Bertini, F. Briganti, S. Mangani, H. F. Nolting, A. Scozzafava, ibid. 1994, 33, 10777-10784, and references therein D. M. Arciero, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 1986, 261, 2170-2178, and references therein M. R. Harpel, J. D. Lipscomb, ibid. 1990, 265, 6301-6311, 22187-22196; C. Nakai, K. Horiike, S. Kuramitsu, H. Kagamiyama, M. Nozaki, ibid. 1990, 265, 660-665, and references therein S. A. Wolgel, J. E. Dege, P. E. Perkins-Olson, C. H. Juarez-Garcia, R. L. Crawford, E. Münck, J. D. Lipscomb, J. Bacteriol. 1993, 175, 4414-4426, and references therein.
55. L. G. Sparrow, P. P. K. Ho, T. K. Sundaram, D. Zach, E. J. Nyns, E. E. Snell, J. Biol. Chem. 1969, 244, 2590-2600.
56. G. K. Watson, C. Houghton, R. B. Cain, Biochem. J. 1974, 140, 277-292.
57. E. J. Behrman, R. Y. Stanier, J. Biol. Chem. 1957, 228, 923-945; J. J. Gauthier, S. C. Rittenberg, ibid. 1971, 246, 3737-3742, 3743-3748; C. G. Orpin, M. Knight, W. C. Evans, Biochem. J. 1972, 127, 819-831; R. B. Cain, C. Houghton, K. A. Wright, ibid. 1974, 140, 293-300.
58. E. J. Behrman, R. Y. Stanier, J. Biol. Chem. 1957, 228, 923-945; J. J. Gauthier, S. C. Rittenberg, ibid. 1971, 246, 3737-3742, 3743-3748; C. G. Orpin, M. Knight, W. C. Evans, Biochem. J. 1972, 127, 819-831; R. B. Cain, C. Houghton, K. A. Wright, ibid. 1974, 140, 293-300.
59. E. J. Behrman, R. Y. Stanier, J. Biol. Chem. 1957, 228, 923-945; J. J. Gauthier, S. C. Rittenberg, ibid. 1971, 246, 3737-3742, 3743-3748; C. G. Orpin, M. Knight, W. C. Evans, Biochem. J. 1972, 127, 819-831; R. B. Cain, C. Houghton, K. A. Wright, ibid. 1974, 140, 293-300.
60. E. J. Behrman, R. Y. Stanier, J. Biol. Chem. 1957, 228, 923-945; J. J. Gauthier, S. C. Rittenberg, ibid. 1971, 246, 3737-3742, 3743-3748; C. G. Orpin, M. Knight, W. C. Evans, Biochem. J. 1972, 127, 819-831; R. B. Cain, C. Houghton, K. A. Wright, ibid. 1974, 140, 293-300.
61. R. Tenhunen, H. S. Marver, R. Schmid, J. Biol. Chem. 1969, 244, 6388-6394; M. D. Maines, FASEB J. 1988, 2, 2557-2568.
62. R. Tenhunen, H. S. Marver, R. Schmid, J. Biol. Chem. 1969, 244, 6388-6394; M. D. Maines, FASEB J. 1988, 2, 2557-2568.
63. T. Oka, F. J. Simpson, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1971, 43, 1-5.
64. H. G. Krishnamurty, F. J. Simpson, J. Biol. Chem. 1970, 245, 1467-1471; T. Oka, F. J. Simpson, J. J. Child, Sister C. Mills, Can. J. Microbiol. 1971, 17, 111-118; T. Oka, F. J. Simpson, H. G. Krishnamurty, ibid. 1972, 18, 493-508.
65. H. G. Krishnamurty, F. J. Simpson, J. Biol. Chem. 1970, 245, 1467-1471; T. Oka, F. J. Simpson, J. J. Child, Sister C. Mills, Can. J. Microbiol. 1971, 17, 111-118; T. Oka, F. J. Simpson, H. G. Krishnamurty, ibid. 1972, 18, 493-508.
66. H. G. Krishnamurty, F. J. Simpson, J. Biol. Chem. 1970, 245, 1467-1471; T. Oka, F. J. Simpson, J. J. Child, Sister C. Mills, Can. J. Microbiol. 1971, 17, 111-118; T. Oka, F. J. Simpson, H. G. Krishnamurty, ibid. 1972, 18, 493-508.
67. J. W. Wray, R. H. Abeles, J. Biol. Chem. 1993, 268, 21466-21469.
68. J. W. Wray, R. H. Abeles, J. Biol. Chem. 1995, 270, 3147-3153.
69. I. Bauer, A. de Beyer, B. Tshisuaka, S. Fetzner, F. Lingens, FEMS Microbiol. Lett. 1994, 117, 299-304.
70. I. Bauer, N. Max, S. Fetzner, F. Lingens, Eur. J. Biochem. 1996, 240, 576-583.
71. G. Speier in Dioxygen Activation and Homogeneous Catalytic Oxidation (Ed.: L. I. Simándi), Elsevier, Amsterdam, 1991, pp. 269-278.
72. A. Nishinaga, T. Tojo, H. Tomita, T. Matsuura, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1979, 2511-2516.
73. A. Nishinaga, T. Tojo, T. Matsuura, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 896-897.
74. G. A. Russell, Pure Appl. Chem. 1967, 15, 185-206.
75. A. Nishinaga, T. Shimizu, T. Matsuura, Chem. Lett. 1977, 547-550.
76. a) Molybdenum Enzymes, Cofactors, and Model Systems (Eds.: E. I Stiefel, D. Coucouvanis, W. E. Newton), American Chemical Society, Washington, DC, 1993;
77. b) B. K. Burgess in ref. [51 a], pp. 144-169;
78. c) D. C. Rees, J. Kim, M. M. Georgiadis, H. Komiya, A. J. Chirino, D. Woo, J. Schlessman, M. K. Chan, L. Joshua-Tor, G. Santillan, P. Chakrabarti, B. T. Hsu in ref. [51 a], pp. 170-185;
79. d) J. W. Peters, K. Fisher, D. R. Dean, Annu. Rev. Microbiol. 1995, 49, 335-366;
80. e) A. Müller, E. Krahn, Angew. Chem. 1995, 107, 1172-1179; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1071-1078.
81. e) A. Müller, E. Krahn, Angew. Chem. 1995, 107, 1172-1179; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1071-1078.
82. R. C. Bray, Q. Rev. Biophys. 1988, 21, 299-329.
83. J. C. Wootton, R. E. Nicolson, J. M. Cock, D. E. Walters, J. F. Burke, W. A. Doyle, R. C. Bray, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1057, 157-185.
84. R. S. Pilato, E. I. Stiefel in Bioinorganic Catalysis (Ed.: J. Reedijk), Dekker, New York, 1993, pp. 131-188.
85. R. Hille in ref. [51 a], pp. 22-37; Biochim. Biophys. Acta 1994, 1184, 143-169; R. Hille, T. Nishino, FASEB J. 1995, 9, 995-1003; R. Hille, Chem. Rev. 1996, 96, 2757-2816.
86. R. Hille in ref. [51 a], pp. 22-37; Biochim. Biophys. Acta 1994, 1184, 143-169; R. Hille, T. Nishino, FASEB J. 1995, 9, 995-1003; R. Hille, Chem. Rev. 1996, 96, 2757-2816.
87. R. Hille in ref. [51 a], pp. 22-37; Biochim. Biophys. Acta 1994, 1184, 143-169; R. Hille, T. Nishino, FASEB J. 1995, 9, 995-1003; R. Hille, Chem. Rev. 1996, 96, 2757-2816.
88. W. Koschara, Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1940, 263, 78-79.
89. M. Goto, A. Sakurai, K. Ohta, H. Yamakami, J. Biochem. 1969, 65, 611-620.
90. J. L. Johnson, K. V. Rajagopalan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1982, 79, 6856-6860.
91. K. V. Rajagopalan, J. L. Johnson, J. Biol. Chem. 1992, 267, 10199-10202; K. V. Rajagopalan in ref. [51 a], pp. 38-49.
92. J. L. Johnson, N. R. Bastian, K. V. Rajagopalan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 3190-3194.
93. J. L. Johnson, K. V. Rajagopalan, O. Meyer, Arch. Biochem. Biophys. 1990, 283, 542-545.
94. G. Borner, M. Karrasch, R. K. Thauer, FEBS Lett. 1991, 290, 31-34.
95. M. K. Chan, S. Mukund, A. Kletzin, M. W. W. Adams, D. C. Rees, Science 1995, 267, 1463-1469.
96. M. J. Romão, M. Archer, I. Moura, J. J. G. Moura, J. LeGall, R. Engh, M. Schneider, P. Hof, R. Huber, Science 1995, 270, 1170-1176; M. J. Romão, R. Huber Structure and Bonding 1998, 90, 69-95.
97. M. J. Romão, M. Archer, I. Moura, J. J. G. Moura, J. LeGall, R. Engh, M. Schneider, P. Hof, R. Huber, Science 1995, 270, 1170-1176; M. J. Romão, R. Huber Structure and Bonding 1998, 90, 69-95.
98. H. Schindelin, C. Kisker, J. Hilton, K. V. Rajagopalan, D. C. Rees, Science 1996, 272, 1615-1621; F. Schneider, J. Löwe, R. Huber, H. Schindelin, C. Kisker, J. Knäblein, J. Mol. Biol. 1996, 263, 53-69.
99. H. Schindelin, C. Kisker, J. Hilton, K. V. Rajagopalan, D. C. Rees, Science 1996, 272, 1615-1621; F. Schneider, J. Löwe, R. Huber, H. Schindelin, C. Kisker, J. Knäblein, J. Mol. Biol. 1996, 263, 53-69.
100. B. D. Howes, R. C. Bray, R. L. Richards, N. A. Turner, B. Bennett, D. J. Lowe, Biochemistry 1996, 35, 1432-1443; R. Huber, P. Hof, R. O. Duarte, J. J. G. Moura, I. Moura, M.-Y. Liu, J. LeGall, R. Hille, M. Archer, M. J. Romão, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 8846-8851.
101. B. D. Howes, R. C. Bray, R. L. Richards, N. A. Turner, B. Bennett, D. J. Lowe, Biochemistry 1996, 35, 1432-1443; R. Huber, P. Hof, R. O. Duarte, J. J. G. Moura, I. Moura, M.-Y. Liu, J. LeGall, R. Hille, M. Archer, M. J. Romão, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 8846-8851.
102. V. N. Gladyshev, S. V. Khangulov, T. C. Stadtman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 232-236; V. N. Gladyshev, S. V. Khangulov, T. C. Stadtman, Biochemistry 1996, 35, 212-223.
103. V. N. Gladyshev, S. V. Khangulov, T. C. Stadtman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 232-236; V. N. Gladyshev, S. V. Khangulov, T. C. Stadtman, Biochemistry 1996, 35, 212-223.
104. V. N. Gladyshev, S. V. Khangulov, M. J. Axley, T. C. Stadtman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 7708-7711.
105. D. Hettrich, B. Peschke, B. Tshisuaka, F. Lingens, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1991, 372, 513-517.
106. B. Peschke, F. Lingens, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1991, 372, 1081-1088.
107. A. de Beyer, F. Lingens, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1993, 374, 101-110.
108. I. Stephan, B. Tshisuaka, S. Fetzner, F. Lingens, Eur. J. Biochem. 1996, 236, 155-162.
109. G. Bauer, F. Lingens, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1992, 373, 699-705.
110. M. Sauter, B. Tshisuaka, S. Fetzner, F. Lingens, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1993, 374, 1037-1046.
111. M. Lehmann, B. Tshisuaka, S. Fetzner, P. Roger, F. Lingens, J. Biol. Chem. 1994, 269, 11254-11260.
112. R. Bauder, B. Tshisuaka, F. Lingens, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1990, 371, 1137-1144.
113. T. A. Krenitzky, S. M. Neil, G. B. Elion, G. H. Hitchings, Arch. Biochem. Biophys. 1972, 150, 585-599.
114. D. Hettrich, F. Lingens, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1991, 372, 203-211.
115. B. Tshisuaka, R. Kappl, J. Hüttermann, F. Lingens, Biochemistry 1993, 32, 12928-12934.
116. P. Röger, A. Erben, F. Lingens, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1990, 371, 511-513; J. Aislabie, S. Rothenburger, R. M. Atlas, Appl. Environ. Microbiol. 1989, 55, 3247-3249; J. Aislabie, N. K. Richards, T. C. Lyttle, Can. J. Microbiol. 1994, 40, 555-560; O. P. Shukla, Microbios Lett. 1990, 45, 89-96.
117. P. Röger, A. Erben, F. Lingens, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1990, 371, 511-513; J. Aislabie, S. Rothenburger, R. M. Atlas, Appl. Environ. Microbiol. 1989, 55, 3247-3249; J. Aislabie, N. K. Richards, T. C. Lyttle, Can. J. Microbiol. 1994, 40, 555-560; O. P. Shukla, Microbios Lett. 1990, 45, 89-96.
118. P. Röger, A. Erben, F. Lingens, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1990, 371, 511-513; J. Aislabie, S. Rothenburger, R. M. Atlas, Appl. Environ. Microbiol. 1989, 55, 3247-3249; J. Aislabie, N. K. Richards, T. C. Lyttle, Can. J. Microbiol. 1994, 40, 555-560; O. P. Shukla, Microbios Lett. 1990, 45, 89-96.
119. P. Röger, A. Erben, F. Lingens, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1990, 371, 511-513; J. Aislabie, S. Rothenburger, R. M. Atlas, Appl. Environ. Microbiol. 1989, 55, 3247-3249; J. Aislabie, N. K. Richards, T. C. Lyttle, Can. J. Microbiol. 1994, 40, 555-560; O. P. Shukla, Microbios Lett. 1990, 45, 89-96.
120. P. Röger, G. Bär, F. Lingens, FEMS Microbiol. Lett. 1995, 129, 281-286.
121. S. Fetzner, F. Lingens, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1993, 374, 363-376.
122. Q. Xiang, D. E. Edmondson, Biochemistry 1996, 35, 5441-5450.
123. M. Nagel, J. R. Andreesen, Arch. Microbiol. 1990, 154, 605-613.
124. A. Kretzer, K. Frunzke, J. R. Andreesen, J. Gen. Microbiol. 1993, 139, 2763-2772.
125. W. Freudenberg, K. König, J. R. Andreesen, FEMS Microbiol. Lett. 1988, 52, 13-18.
126. B. Bubeck, B. Tshisuaka, S. Fetzner, F. Lingens, Biochim. Biophys. Acta 1996, 1293, 39-44.
127. M. P. Coughlan in Molybdenum and Molybdenum-Containing Enzymes (Ed.: M. P. Coughlan), Pergamon, Oxford, 1980, pp. 119-185.
128. C. Beedham, Drug Metab. Rev. 1985, 16, 119-156, and references therein.
129. M. Lehmann, B. Tshisuaka, S. Fetzner, F. Lingens, J. Biol. Chem. 1995, 270, 14420-14429.
130. G. Palmer, F. Müller, V. Massey in Flavins and Flavoproteins (Ed.: H. Kamin), University Park Press, Baltimore, 1971, pp. 123-140.
131. R. C. Bray in The Enzymes (Ed.: P. D. Boyer), Academic Press, New York, 1975, pp. 300-419.
132. R. C. Bray, N. A. Turner, J. LeGall, B. A. S. Barata, J. J. G. Moura, Biochem. J. 1991, 280, 817-820.
133. M. Bläse, C. Bruntner, B. Tshisuaka, S. Fetzner, F. Lingens, J. Biol. Chem. 1996, 271, 23068-23079.
134. S. Grether-Beck, G. L. Igloi, S. Pust, E. Schilz, K. Decker, R. Brandsch, Mol. Microbiol. 1994, 13, 929-936.
135. D. M. Pearson, C. O'Reilly, J. Colby, G. W. Black, Biochim. Biophys. Acta 1994, 1188, 432-438.
136. U. Thoenes, O. L. Flores, A. Neves, B. Devreese, J. J. van Beeumen, R. Huber, M. J. Romão, J. LeGall, J. J. G. Moura, C. Rodrigues-Pousada, Eur. J. Biochem. 1994, 220, 901-910.
137. A. Glatigny, C. Scazzocchio, J. Biol. Chem. 1995, 270, 3534-3550.
138. R. K. Hughes, B. Bennett, R. C. Bray, Biochemistry 1992, 31, 3073-3083.
139. R. K. Hughes, W. A. Doyle, A. Chovnick, J. R. S. Whittle, J. F. Burke, R. C. Bray, Biochem. J. 1992, 285, 507-513.
140. Y. Amaya, K. Yamazaki, M. Sato, K. Noda, T. Nishino, T. Nishino, J. Biol. Chem. 1990, 265, 14170-14175.
141. D. W. Rice, G. E. Schulz, J. R. Guest, J. Mol. Biol. 1984, 174, 483-496; R. K. Wierenga, P. Terpstra, W. G. J. Hol, ibid. 1986, 187, 101-107; G. Eggink, H. Engel, G. Vriend, P. Terpstra, B. Witholt, ibid. 1990, 212, 135-142; I. Hanukoglu, T. Gutfinger, Eur. J. Biochem. 1989, 180, 479-484; C. C Correll, M. L. Ludwig, C. M. Bruns, P. A. Karplus, Protein Sci. 1993, 2, 2112-2133.
142. D. W. Rice, G. E. Schulz, J. R. Guest, J. Mol. Biol. 1984, 174, 483-496; R. K. Wierenga, P. Terpstra, W. G. J. Hol, ibid. 1986, 187, 101-107; G. Eggink, H. Engel, G. Vriend, P. Terpstra, B. Witholt, ibid. 1990, 212, 135-142; I. Hanukoglu, T. Gutfinger, Eur. J. Biochem. 1989, 180, 479-484; C. C Correll, M. L. Ludwig, C. M. Bruns, P. A. Karplus, Protein Sci. 1993, 2, 2112-2133.
143. D. W. Rice, G. E. Schulz, J. R. Guest, J. Mol. Biol. 1984, 174, 483-496; R. K. Wierenga, P. Terpstra, W. G. J. Hol, ibid. 1986, 187, 101-107; G. Eggink, H. Engel, G. Vriend, P. Terpstra, B. Witholt, ibid. 1990, 212, 135-142; I. Hanukoglu, T. Gutfinger, Eur. J. Biochem. 1989, 180, 479-484; C. C Correll, M. L. Ludwig, C. M. Bruns, P. A. Karplus, Protein Sci. 1993, 2, 2112-2133.
144. D. W. Rice, G. E. Schulz, J. R. Guest, J. Mol. Biol. 1984, 174, 483-496; R. K. Wierenga, P. Terpstra, W. G. J. Hol, ibid. 1986, 187, 101-107; G. Eggink, H. Engel, G. Vriend, P. Terpstra, B. Witholt, ibid. 1990, 212, 135-142; I. Hanukoglu, T. Gutfinger, Eur. J. Biochem. 1989, 180, 479-484; C. C Correll, M. L. Ludwig, C. M. Bruns, P. A. Karplus, Protein Sci. 1993, 2, 2112-2133.
145. D. W. Rice, G. E. Schulz, J. R. Guest, J. Mol. Biol. 1984, 174, 483-496; R. K. Wierenga, P. Terpstra, W. G. J. Hol, ibid. 1986, 187, 101-107; G. Eggink, H. Engel, G. Vriend, P. Terpstra, B. Witholt, ibid. 1990, 212, 135-142; I. Hanukoglu, T. Gutfinger, Eur. J. Biochem. 1989, 180, 479-484; C. C Correll, M. L. Ludwig, C. M. Bruns, P. A. Karplus, Protein Sci. 1993, 2, 2112-2133.
146. M. Li Calzi, C. Raviolo, E. Ghibaudi, L. De Gioia, M. Salmona, G. Cazzaniga, M. Kurosaki, M. Terao, E. Garattini, J. Biol. Chem. 1995, 270, 31037-31045; R. M. Wright, G. M. Vaitaitis, C. M. Wilson, T. B. Repine, L. S. Terada, J. E. Repine, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 10690-10694.
147. M. Li Calzi, C. Raviolo, E. Ghibaudi, L. De Gioia, M. Salmona, G. Cazzaniga, M. Kurosaki, M. Terao, E. Garattini, J. Biol. Chem. 1995, 270, 31037-31045; R. M. Wright, G. M. Vaitaitis, C. M. Wilson, T. B. Repine, L. S. Terada, J. E. Repine, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 10690-10694.
148. J. J. M. Vandewalle, E. De Ruiter, H. Reimlinger, R. A. Lenaers, Chem. Ber. 1975, 108, 3898-3899.
149. T. Izumi, Y. Nishimoto, K. Kohei, A. Kasahara, J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1419-1424.
150. L. E. Fisher, J. M. Muchowski, R. D. Clark, J. Org. Chem. 1992, 57, 2700-2705.
151. T. Nishi, F. Tabusa, T. Tanaka, T. Shimizu, T. Kanbe, Y. Kimura, K. Nakagawa, Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 1151-1157.
152. G. Leclerc, G. Marciniak, N. Decker, J. Schwartz, J. Med. Chem. 1986, 29, 2427-2432, 2433-2438; N. Decker, M. Grima, J. Velly, G. Marciniak, G. Leclerc, J. Schwartz, Arzneim. Forsch./Drug Res. 1987, 37, 1108-1112.
153. G. Leclerc, G. Marciniak, N. Decker, J. Schwartz, J. Med. Chem. 1986, 29, 2427-2432, 2433-2438; N. Decker, M. Grima, J. Velly, G. Marciniak, G. Leclerc, J. Schwartz, Arzneim. Forsch./Drug Res. 1987, 37, 1108-1112.
154. K. Banno, T. Fujioka, T. Kikuchi, Y. Oshiro, T. Hiyama, K. Nakagawa, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 4377-4388.
155. C. Lugnier, M. Bruch, J.-C. Stoclet, M.-P. Strub, M. Marivet, C. G. Wermuth, Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1985, 20, 121-125.
156. T. Shimizu, H. Mori, E. Tabusa, S. Morita, G. Miyamoto, Y. Yasuda, K. Nakagawa, Xenobiotica 1978, 8, 349-358.
157. D. Bouzard in Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics (Eds.: G. Lukacs, M. Ohno), Springer, Berlin, 1990, pp. 249-283; M. P. Wentland, J. B. Cornell, Annu. Rep. Med. Chem. 1985, 20, 145-154.
158. D. Bouzard in Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics (Eds.: G. Lukacs, M. Ohno), Springer, Berlin, 1990, pp. 249-283; M. P. Wentland, J. B. Cornell, Annu. Rep. Med. Chem. 1985, 20, 145-154.
159. I. K. Nazer, J. Agric. Entomol. 1986, 3, 304-309;
160. C. M. Hall, H. G. Johnson, (Upjohn Co., USA), US 4181724, 1980 [Chem. Abstr. 1980, 92, 135453v].
161. P. K. Chakravarty, E. M. Naylor, A. Chen (Merck and Co., Inc., USA) PCT Int. Appl. WO 9410151, 1994 [Chem. Abstr. 1994, 121, 83355k].
162. S. Ito, H. Azuma, N. Funayama, T. Kubota, S. Sekizaki-Ohyama, M. Ishikawa, Rep. Inst. Med. Dent. Eng. Tokyo Med. Dent. Univ. 1990, 24, 41-48.
163. Asahi Chemical Industry Co., Ltd., Japan, JP 8216445, 1982 [Chem. Abstr. 1982, 97, 47183e]; H. Sato, S. Horie, N. Sekikawa, H. Ono (Fuji Photo Film Co., Ltd., Japan), JP-A 75-89009, DE 2632656, 1977 [Chem. Abstr. 1977, 86, 171487u].
164. Asahi Chemical Industry Co., Ltd., Japan, JP 8216445, 1982 [Chem. Abstr. 1982, 97, 47183e]; H. Sato, S. Horie, N. Sekikawa, H. Ono (Fuji Photo Film Co., Ltd., Japan), JP-A 75-89009, DE 2632656, 1977 [Chem. Abstr. 1977, 86, 171487u].
165. T. H. Cronin (Pfizer Inc.), US-A 700309, DE 2206946, 1971 [Chem. Abstr. 1972, 76, 3889b]; A. M. Farghaly, I. Chaaban, M. A. Khalil, A. A. Bekhit. Alexandria J. Pharm. Sci. 1990, 4, 52-56; A. S. A. Gallardo, ES-B 360677,1970 [Chem. Abstr. 1971, 74, 100094e]; D. D. Mukerji, S. R. Nautiyal, C. R. Prasad, Indian J. Pharm. Sci. 1978, 40, 44-47; V. K. Pandey, Biol. Mem. 1985, 11, 213-215.
166. T. H. Cronin (Pfizer Inc.), US-A 700309, DE 2206946, 1971 [Chem. Abstr. 1972, 76, 3889b]; A. M. Farghaly, I. Chaaban, M. A. Khalil, A. A. Bekhit. Alexandria J. Pharm. Sci. 1990, 4, 52-56; A. S. A. Gallardo, ES-B 360677,1970 [Chem. Abstr. 1971, 74, 100094e]; D. D. Mukerji, S. R. Nautiyal, C. R. Prasad, Indian J. Pharm. Sci. 1978, 40, 44-47; V. K. Pandey, Biol. Mem. 1985, 11, 213-215.
167. T. H. Cronin (Pfizer Inc.), US-A 700309, DE 2206946, 1971 [Chem. Abstr. 1972, 76, 3889b]; A. M. Farghaly, I. Chaaban, M. A. Khalil, A. A. Bekhit. Alexandria J. Pharm. Sci. 1990, 4, 52-56; A. S. A. Gallardo, ES-B 360677,1970 [Chem. Abstr. 1971, 74, 100094e]; D. D. Mukerji, S. R. Nautiyal, C. R. Prasad, Indian J. Pharm. Sci. 1978, 40, 44-47; V. K. Pandey, Biol. Mem. 1985, 11, 213-215.
168. T. H. Cronin (Pfizer Inc.), US-A 700309, DE 2206946, 1971 [Chem. Abstr. 1972, 76, 3889b]; A. M. Farghaly, I. Chaaban, M. A. Khalil, A. A. Bekhit. Alexandria J. Pharm. Sci. 1990, 4, 52-56; A. S. A. Gallardo, ES-B 360677,1970 [Chem. Abstr. 1971, 74, 100094e]; D. D. Mukerji, S. R. Nautiyal, C. R. Prasad, Indian J. Pharm. Sci. 1978, 40, 44-47; V. K. Pandey, Biol. Mem. 1985, 11, 213-215.
169. T. H. Cronin (Pfizer Inc.), US-A 700309, DE 2206946, 1971 [Chem. Abstr. 1972, 76, 3889b]; A. M. Farghaly, I. Chaaban, M. A. Khalil, A. A. Bekhit. Alexandria J. Pharm. Sci. 1990, 4, 52-56; A. S. A. Gallardo, ES-B 360677,1970 [Chem. Abstr. 1971, 74, 100094e]; D. D. Mukerji, S. R. Nautiyal, C. R. Prasad, Indian J. Pharm. Sci. 1978, 40, 44-47; V. K. Pandey, Biol. Mem. 1985, 11, 213-215.
170. S. Sinha, M. Srivastava, Prog. Drug Res. 1994, 43, 143-238.
171. H. Kawashima, H. Sueyoshi (Nippon Steel Corp., Japan)] JP 05 304973 [93 304973], 1993 [Chem. Abstr. 1994, 120, 132464 K].
172. H. G. Kulla, Chimia 1991, 45, 81-85; P. Lehky, H. Kulla, S. Mischler (LONZA), EP-B 0152948, 1985 (Chem. Abstr. 1985, 103, 159132 m].
173. H. G. Kulla, Chimia 1991, 45, 81-85; P. Lehky, H. Kulla, S. Mischler (LONZA), EP-B 0152948, 1985 (Chem. Abstr. 1985, 103, 159132 m].