Progress towards the easier use of P450 enzymes

Molecular BioSystems

Volumn 2, Issue 10, 2006, Pages 462-469

  Chefson, Amandine ^a   Auclair, Karine ^a  

^a MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIAL PROTEIN; BIFUNCTIONAL REDUCTASE CYP102, BACILLUS MEGATERIUM; CAMPHOR 5 MONOOXYGENASE; CYTOCHROME P450; FLAVOCYTOCHROME P450 BM3 MONOXYGENASES; MIXED FUNCTION OXIDASE; REDUCED NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE PHOSPHATE FERRIHEMOPROTEIN REDUCTASE; SOLVENT;

ARTICLE; BIOLOGICAL MODEL; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; ENZYME STABILITY; GENETICS; METHODOLOGY; MUTAGENESIS; PROTEIN ENGINEERING;

BACTERIAL PROTEINS; CAMPHOR 5-MONOOXYGENASE; CATALYSIS; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; ENZYME STABILITY; MIXED FUNCTION OXYGENASES; MODELS, BIOLOGICAL; MOLECULAR STRUCTURE; MUTAGENESIS; NADPH-FERRIHEMOPROTEIN REDUCTASE; PROTEIN ENGINEERING; SOLVENTS; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 33748931342     PISSN: 1742206X     EISSN: 17422051     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b607001a     Document Type: Article

References (126)

1. P. R. Ortiz de Montellano, Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, Plenum, New York, 3rd edn, 2005
2. J. T. Groves P. Viski J. Org. Chem. 1990 55 3628 3634
3. J. F. Larrow E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1994 116 12129 12130
4. H. Chen S. Schlecht T. C. Semple J. F. Hartwig Science 2000 287 1995 1997
5. J. M. Thomas R. Raja G. Sankar R. G. Bell Acc. Chem. Res. 2001 34 191 200
6. X. Chen X.-S. Hao C. E. Goodhue J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006
7. T. Hudlicky D. Gonzalez D. T. Gibson Aldrichimica Acta 1999 32 35 62
8. G. Zylstra D. T. Gibson J. Biol. Chem. 1989 264 14940
9. K. J. Finn J. Collins T. Hudlicky Tetrahedron 2006 62 7471 7476
10. V. Alphand G. Carrea R. Wohlgemuth R. Furstoss J. M. Woodley Trends Biotechnol. 2003 21 7 318 323
11. S. Panke S M. Wubbolts A. Schmid B. Witholt Biotechnol. Bioeng. 2000 69 91 100
12. A. Schmid K. Hofstetter H.-J. Feiten F. Hollmann B. Witholt Adv. Synth. Catal. 2001 343 732 737
13. B. Bühler B. Witholt B. Hauer A. Schmid Appl. Environ. Microbiol. 2002 68 560 568
14. S. Panke M. Held M. G. Wubbolts B. Witholt A. Schmid Biotechnol. Bioeng. 2002 80 1 33 41
15. V. B. Urlacher S. Lutz-Wahl R. D. Schmid Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004 64 317 325
16. Z. Li D. Chang Curr. Org. Chem. 2004 8 1647 1658
17. A. Parikh E. M. Gillam F. P. Guengerich Nat. Biotechnol. 1997 15 8 784 788
18. T. H. Rushmore P. J. Reider D. Slaughter C. Assang M. Shou Metab. Eng. 2000 2 2 115 125
19. R. B. Vail M. J. Homann I. Hanna A. Zaks J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2005 32 2 67 74
20. C. R. Otey G. Bandara J. Lalonde K. Takahashi F. H. Arnold Biotechnol. Bioeng. 2006 93 494 499
21. F. M. Szczebara C. Chandelier C. Villeret A. Masurel S. Bourot C. Duport S. Blanchard A. Groisillier E. Testet P. Costaglioli G. Cauet E. Degryse D. Balbuena J. Winter T. Achstetter R. Spagnoli D. Pompon B. Dumas Nat. Biotechnol. 2003 21 143 149
22. C. Duport R. Spagnoli E. Degryse D. Pompon Nat. Biotechnol. 1998 16 186 189
23. F. Brugliera G. Barri-Rewell T. Holton J. Mason Plant J. 1999 19 441 451
24. V. Su B.-D. Hsu Biotechnol. Lett. 2003 25 1933 1939
25. T. A. Holton F. Brugliera D. R. Lester Y. Tanaka C. D. Hyland J. G. T. Menting C. Lu E. Farcy T. W. Stevenson E. C. Cornish Nature 1993 366 276 279
26. Y. Fukui Y. Tanaka T. Kusumi T. Iwashita K. Nomoto Phytochemistry 2003 63 15 23
27. R. Bernhardt J. Biotechnol. 2006 124 128 145
28. J. L. Cleland and C. S. Craik, Protein Engineering: Principles and Practice, Wiley-Liss, New York, 1996
29. O. Kuchner F. H. Arnold Trends Biotechnol. 1997 15 523 530
30. S. S. Boddupalli R. W. Estabrook J. A. Peterson J. Biol. Chem. 1990 265 4233 4239
31. J. H. Capdevila S. Wei C. Helvig J. R. Falck Y. Belosludtsev G. Truan S. E. Graham-Lorence J. A. Peterson J. Biol. Chem. 1996 271 22663 22671
32. U. Schwaneberg C. Schmidt-Dannert J. Schmitt R. D. Schmid Anal. Biochem. 1999 269 359 366
33. C. F. Oliver S. Modi M. J. Sutcliffe W. U. Primrose L.-Y. Lian G. C. K. Roberts Biochemistry 1997 36 1567 1572
34. Q.-S. Li U. Schwaneberg M. Fischer J. Schmitt J. Pleiss S. Lutz-Wahl R. D. Schmid Biochim. Biophys. Acta 2001 1545 114 121
35. O. Entz Q.-S. Li U. Schwaneberg S. Lutz-Wahl P. Fischer R. D. Schmid J. Mol. Catal. B: Enzym. 2001 15 123 133
36. Q.-S. Li U. Schwaneberg P. Fischer R. D. Schmid Chem.-Eur. J. 2000 6 1531 1536
37. D. Appel S. Lutz-Wahl P. Fischer U. Schwaneberg R. D. Schmid J. Biotechnol. 2001 88 167 171
38. E. T. Farinas U. Schwaneberg A. Glieder F. H. Arnold Adv. Synth. Catal. 2001 343 601 606
39. A. Glieder E. T. Farinas F. H. Arnold Nat. Biotechnol. 2002 20 1135 1139
40. E. T. Farinas M. Alcalde F. H. Arnold Tetrahedron 2004 60 525 528
41. M. W. Peters P. Meinhold A. Glieder F. H. Arnold J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13442 13450
42. P. Meinhold M. W. Peters M. M. Y. Chen K. Takahashi F. H. Arnold ChemBioChem 2005 6 1765 1768
43. I. Axarli A. Prigipaki N. E. Labrou Biomol. Eng. 2005 22 81 88
44. P. Meinhold M. W. Peters A. Hartwick A. R. Hernandez F. H. Arnold Adv. Synth. Catal. 2006 348 763 772
45. T. Kubo M. W. Peters P. Meinhold F. H. Arnold Chem.-Eur. J. 2006 12 1216 1220
46. M. Landwehr L. Hochrein C. R. Otey A. Kasrayan J.-E. Backwall F. H. Arnold J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6058 6059
47. T. S. Wong F. H. Arnold U. Schwaneberg Biotechnol. Bioeng. 2004 85 351 358
48. J.-A. Stevenson J. P. Jones L.-L. Wong Isr. J. Chem. 2000 40 55 62
49. S. G. Bell R. J. Sowden L.-L. Wong Chem. Commun. 2001 635 636
50. S. G. Bell X. Chen R. J. Sowden F. Xu J. N. Williams L.-L. Wong Z. Rao J. Am. Chem. Soc. 2003 125 705 714
51. S. G. Bell D. A. Rouch L.-L. Wong J. Mol. Catal. B: Enzym. 1997 3 293 302
52. D. P. Nickerson C. F. Harford-Cross S. R. Fulcher L.-L. Wong FEBS Lett. 1997 405 153 156
53. J.-A. Stevenson A. C. G. Westlake C. Whittock L.-L. Wong J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12846 12847
54. J.-A. Stevenson J. L. Bearpark L.-L. Wong New J. Chem. 1998 22 551 552
55. S. G. Bell J.-A. Stevenson H. D. Boyd S. Campbell A. D. Riddle E. L. Orton L.-L. Wong Chem. Commun. 2002 5 490 491
56. S. G. Bell E. Orton H. Boyd J.-A. Stevenson A. Riddle S. Campbell L.-L. Wong Dalton Trans. 2003 11 2133 2140
57. F. Xu S. G. Bell J. Lednik A. Insley Z. Rao L.-L. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4029 4032
58. C. Colas P. R. Ortiz de Montellano Chem. Rev. 2003 103 2305 2332
59. J. Limburg L. A. Lebrun P. R. Ortiz de Montellano Biochemistry 2005 44 4091 4099
60. S. Kumar J. R. Halpert Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005 338 456 464
61. A. Parikh P. D. Josephy F. P. Guengerich Biochemistry 1999 38 5283 5289
62. C.-H. Yun G. P. Miller F. P. Guengerich Biochemistry 2000 39 11319 11329
63. D. Kim F. P. Guengerich Biochemistry 2004 43 981 988
64. D. Kim F. P. Guengerich Arch. Biochem. Biophys. 2004 432 102 108
65. K. Nakamura M. V. Martin F. P. Guengerich Arch. Biochem. Biophys. 2001 395 25 31
66. Z.-L. Wu L. M. Podust F. P. Guengerich J. Biol. Chem. 2005 280 41090 41100
67. S. Kumar E. E. Scott H. Liu J. R. Halpert J. Biol. Chem. 2003 278 17178 17184
68. S. Kumar C. S. Chen D. J. Waxman J. R. Halpert J. Biol. Chem. 2005 280 19569 19575
69. W. Tischer F. Wedekind Top. Curr. Chem. 1999 200 95 126
70. D. L. King M. R. Azari A. Wiseman Methods Enzymol. 1988 137 675 686
71. S. B. Lamb D. C. Lamb S. L. Kelly D. C. Stuckey FEBS Lett. 1998 431 343 346
72. M. Taylor D. C. Lamb R. J. Cannell M. J. Dawson S. L. Kelly Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000 279 708 711
73. S. C. Maurer H. Schulze R. D. Schmid V. Urlacher Adv. Synth. Catal. 2003 345 802 810
74. E. I. Karaseva A. N. Eremin D. I. Metelitsa Vestn. Akad. Nauk SSSR 1986 4 76 80
75. K. Seelbach B. Riebel W. Hummel M.-R. Kula V. I. Tishkov A. M. Egorov C. Wandrey U. Kragl Tetrahedron Lett. 1996 37 1377 1380
76. S. Das C. D. Incarvito R. H. Crabtree G. W. Brudvig Molecular recognition in the selective oxygenation of saturated C-H bonds by a dimanganese catalyst Science 2006 1941 1943
77. F. Hollmann K. Hofstetter A. Schmid Trends Biotechnol. 2006 24 163 171
78. F. Hollmann B. Witholt A. Schmid J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002 19-20 167 176
79. K. Vuorilehto S. Lutz C. Wandrey Bioelectrochem. 2004 65 1 7
80. K. M. Faulkner M. S. Shet C. W. Fisher R. W. Estabrook Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 7705 7709
81. R. W. Estabrook K. M. Faulkner M. S. Shet C. W. Fisher Methods Enzymol. 1996 272 44 51
82. U. Schwaneberg D. Appel J. Schmitt R. D. Schmid J. Biotechnol. 2000 84 249 257
83. J. Nazor U. Schwaneberg ChemBioChem 2006 7 638 644
84. A. K. Udit F. H. Arnold H. B. Gray J. Inorg. Biochem. 2004 98 1547 1550
85. V. V. Shumyantseva T. V. Bulko A. I. Archakov J. Inorg. Biochem. 2005 99 1051 1063
86. J. Kazlauskaite A. C. G. Westlake L.-L. Wong H. Hill O. Allen Chem. Commun. 1996 18 2189 2190
87. K. Di Gleria H. Hill O. Allen L.-L. Wong FEBS Lett. 1996 390 142 144
88. K. Di Gleria D. P. Nickerson H. Hill O. Allen L.-L. Wong V. Fueloep J. Am. Chem. Soc. 1998 120 46 52
89. K. K.-W. Lo L.-L. Wong H. Hill O. Allen FEBS Lett. 1999 451 342 346
90. Z. Zhang A.-E. F. Nassar Z. Lu J. B. Schenkman J. F. Rusling J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997 93 1769 1774
91. Y. M. Lvov Z. Lu J. B. Schenkman X. Zu J. F. Rusling J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4073 4080
92. X. Zu Z. Lu Z. Zhang J. B. Schenkman J. F. Rusling Langmuir 1999 15 7372 7377
93. B. Munge C. Estavillo J. B. Schenkman J. F. Rusling ChemBioChem 2003 4 82 89
94. C. Lei U. Wollenberger C. Jung F. W. Scheller Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000 268 740 744
95. K.-F. Aguey-Zinsou P. V. Bernhardt J. J. De Voss K. E. Slessor Chem. Commun. 2003 3 418 419
96. B. D. Fleming Y. Tian S. G. Bell L.-L. Wong V. Urlacher H. Hill O. Allen Eur. J. Biochem. 2003 270 4082 4088
97. A. K. Udit K. D. Hagen P. J. Goldman A. Star J. M. Gillan H. B. Gray M. G. Hill J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10320 10325
98. V. V. Shumyantseva T. V. Bulko T. T. Bachmann U. Bilitewski R. D. Schmid A. I. Archakov Arch. Biochem. Biophys. 2000 377 43 48
99. V. V. Shumyantseva T. V. Bulko S. A. Usanov R. D. Schmid C. Nicolini A. I. Archakov J. Inorg. Biochem. 2001 87 185 190
100. V. V. Shumyantseva Y. D. Ivanov N. Bistolas F. W. Scheller A. I. Archakov U. Wollenberger Anal. Chem. 2004 76 6046 6052
101. C. Estavillo Z. Lu I. Jansson J. B. Schenkman J. F. Rusling Biophys. Chem. 2003 104 291 296
102. S. Joseph J. F. Rusling Y. M. Lvov T. Friedberg U. Fuhr Biochem. Pharmacol. 2003 65 1817 1826
103. A. Fantuzzi M. Fairhead G. Gilardi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5040 5041
104. A. Shukla E. M. Gillam D. J. Mitchell P. V. Bernhardt Electrochem. Commun. 2005 7 437 442
105. V. V. Shumyantseva G. Deluca T. Bulko S. Carrara C. Nicolini S. A. Usanov A. I. Archakov Biosens. Bioelectron. 2004 19 971 976
106. V. V. Shumyantseva S. Carrara V. Bavastrello D. Jason Riley T. V. Bulko K. G. Skryabin A. I. Archakov C. Nicolini Biosens. Bioelectron. 2005 21 217 222
107. Y.-S. Kim M. Hara K. Ikebukuro J. Miyake H. Ohkawa I. Karube Biotechnol. Tech. 1996 10 717 720
108. M. Hara H. Ohkawa M. Narato M. Shirai Y. Asada I. Karube J. Miyake J. Ferment. Bioeng. 1997 84 324 329
109. M. Hara S. Iazvovskaia H. Ohkawa Y. Asada J. Miyake J. Biosci. Bioeng. 1999 87 793 797
110. V. V. Shumyantseva V. Uvarov V. Yu O. E. Byakova A. I. Archakov Biochem. Mol. Biol. Int. 1996 38 829 838
111. V. V. Shumyantseva V. Uvarov V. Yu O. E. Byakova A. I. Archakov Arch. Biochem. Biophys. 1998 354 133 138
112. V. V. Shumyantseva T. V. Bulko R. D. Schmid A. I. Archakov Biosens. Bioelectron. 2002 17 233 238
113. E. G. Hrycay J. A. Gustafsson M. Ingelman-Sundberg L. Ernster FEBS Lett. 1975 56 161 165
114. J. A. Gustafsson E. G. Hrycay L. Ernster Arch. Biochem. Biophys. 1976 174 438 451
115. E. G. Hrycay J. A. Gustafsson M. Ingelman-Sundberg L. Ernster Eur. J. Biochem. 1976 61 43 52
116. G. D. Nordblom R. E. White M. J. Coon Arch. Biochem. Biophys. 1976 175 524 533
117. X. Fang J. R. Halpert Drug Metab. Dispos. 1996 24 1282 1285
118. V. Ullrich and H. J. Staudinger, Model systems in studies of the chemistry and the enzymatic activation of oxygen, in Handbuch der Experimentellen Pharmakologie, ed., B. B. Brodie, J. R. Gilette, H. S. Ackermann, Springer-Verlag, Berlin, New York, vol. 28/2, 1971, pp. 251-263
119. F. F. Kadlubar K. C. Morton D. M. Ziegler Biochem. Biophys. Res. Commun. 1973 54 1255 1261
120. A. D. Rahimtula P. J. O'Brien Biochem. Biophys. Res. Commun. 1974 60 440 447
121. A. D. Rahimtula P. J. O'Brien Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975 62 268 275
122. A. Ellin S. Orrenius FEBS Lett. 1975 50 378 381
123. H. Joo Z. Lin F. H. Arnold Nature 1999 399 670 673
124. K. Matsuura T. Tosha S. Yoshioka S. Takahashi K. Ishimori I. Morishima Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004 323 1209 1215
125. P. C. Cirino F. H. Arnold Angew. Chem., Int. Ed. 2003 115 3421 3423
126. A. Chefson J. Zhao K. Auclair ChemBioChem 2006 7 916 919