Recent advances in regio- and stereoselective biohydroxylation of non-activated carbon atoms

Current Organic Chemistry

Volumn 8, Issue 17, 2004, Pages 1647-1658

  Li, Zhi ^a   Chang, Dongliang ^b  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTANE; BUTYRIC ACID; CARBON; CYCLOHEXANE; CYTOCHROME P450; HEPTANE; HEXANE; HEXANOIC ACID; LAURIC ACID; METHYL GROUP; OCTANE; PENTANE; PROPANE; TRIMETHYLAMMONIUM SALT DERIVATIVE; UNSPECIFIC MONOOXYGENASE;

BIOCATALYST; BIOCHEMISTRY; BIOENGINEERING; CATALYSIS; ENZYME ACTIVITY; ENZYME SPECIFICITY; ENZYME STABILITY; HIGH THROUGHPUT SCREENING; HYDROXYLATION; MICROORGANISM; MOLECULAR EVOLUTION; NONHUMAN; ORGANIC CHEMISTRY; REVIEW; SITE DIRECTED MUTAGENESIS; SPECIES; SPHINGOMONAS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 5744232831     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272043369584     Document Type: Review

References (128)

1. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature, 2002, 417, 507.
2. Costas, M.; Chen, K.; Que Jr., L. Coordination Chem. Rev. 2000, 200-202, 517.
3. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Activation and catalytic reactions of Saturated Hydrocarbons in the presence of Metal Complexes; Kluwer Academic: Dordrecht, 2000.
4. Sen, A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 550.
5. Shilov, A. E.; Shul'pin G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
6. Barton, D. H. R.; Doller, D. Acc. Chem. Res. 1992 25, 504.
7. Poulos, T. L.; Finzel, B. C.; Howard, A. J. J. Mol. Biol. 1987, 195, 687.
8. Ravichandran, K. G.; Boddupalli, S. S.; Hasemann, C. A.; Peterson, J. A.; Deisenhofer, J. Science 1993, 261, 731.
9. Hasemann, C. A.; Ravichandran, K. G.; Peterson, J. A.; Deisenhofer, J. J. Mol. Biol. 1994, 236, 1169.
10. Cupp-Vickery, J. R.; Poulos, T. L. Struct. Biol. 1995, 2, 144.
11. Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlung, P. Nature 1993, 366, 537.
12. Bugg, T. D. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5 550.
13. Shimada, H., Sligar, S. G., Yeom, H., Ishimura, Y. In Oxygenases and Model systems; Funabiki, T., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1997; Chapter 5, 195-221.
14. Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; Ogliaro, F.; Shaik, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2003.
15. Newcomb, M.; Shen, R.; Choi, S.-Y.; Toy, P. H.; Hollenberg, P. F.; Vaz, A. D. N.; Coon, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2677.
16. Munro, A. W.; Leys, D. G.; McLean, K. J.; Marshall, K. R.; Ost, T.W. B.; Daff, S.; Miles, C. S.; Chapman, S. K.; Lysek, D. A.; Moser, C. C.; Page, C. C.; Dutton, P. L. Trends Biochem. Sci. 2002, 27, 250.
17. Oliver, C. F.; Sandeep, M.; Sutcliffe, M. J.; Primrose, W. U.; Lian, L. Y.; Roberts, G. C. K. Biochemistry 1997, 36 1567.
18. Ryle, M. J.; Hausinger, R. P. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 193.
19. Kodera, M., Kano, K., Funabiki, T. In Oxygenases and Model systems; Funabiki, T., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1997; Chapter 7, 283-343.
20. Merkx, M.; Kopp, D. A.; Sazinsky, M. H.; Blazyk, J. L.; Muller, J.; Lippard, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40 2782.
21. Yoshizawa, K. J. Inorg. Biochem. 2000, 78, 23.
22. Wen, L. P.; Fulco, A. J. J. Biol. Chem. 1987, 262, 6676.
23. Kok, M.; Oldenhuis, R.; van der Linden, M. P. G.; Raatjes, P.; Kingma, J.; van Lelyveld, P. H.; Witholt, B. J. Biol. Chem. 1989, 264, 5435.
24. Smits, T. H. M.; Balada, S. B.; Witholt, B.; van Beilen, J. B. J. Bacteriol. 2002, 184, 1733.
25. Smits, T. H. M.; Witholt, B.; van Beilen, J. B. Plasmid 2001, 46, 16.
26. Ruettinger, R. T.; Griffith, G. R.; Coon, M. J. Arch. Biochem. Biophys 1977, 183, 528.
27. Peterson, J. A.; Basu, D.; Coon, M. J. J. Biol. Chem. 1966, 241, 5162.
28. Duetz, W. A.; Van Beilen, J. B.; Witholt B. Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 419.
29. Holland, H. L. Organic Synthesis with Oxidative Enzymes; VCH: New York, 1992, pp.55.
30. Holland, H. L. Steroids 1999, 64, 178.
31. Collado, I. G.; Aleu, J. J. Mol. Cat. B:Enzym. 2001 13, 77.
32. Azerad, R. in Stereoselective Biocatalysis, Patel, R. N., Ed.; New York: Marcel Dekker, 2000, 153-180.
33. Fraga, B. M.; Hernandez, M. G.; Gonzalez, P.; Lopez, M.; Suarez, S. Tetrahedron 2001, 57, 761.
34. Aranda, G.; Moreno, L.; Cortes, M.; Prange, Th.; Maurs, M.; Azerad, R. Tetraherdon 2001, 57, 6051.
35. Agrawal, R.; Deepika, N.; Joseph, R. Biotechnol. Bioeng. 1999, 63, 249.
36. Buchanan, G. O.; Reese, P. B. Phytochemistry, 2001 56, 141.
37. Johnson, R. A. In Oxidation in Organic Chemistry, Trahanovsky, W. S., Ed., Academic Press: New York, 1978; Part C, pp. 131.
38. Kieslich, K. Microbial Transformation of non-Steroid Cyclic Compounds, Thieme: Stuttgart, 1976.
39. Furstoss R.; Archelas A.; Fourneron, J. D.; Vigne, B. In Organic Synthesis: an interdisciplinary challenge; Streith J.; Prinzbach, H.; Schill, G. Eds.; Blackwell Scientific Publications, 1985; 215-226.
40. Hanson, R. L.; Matson, J. A.; Brzozowski, D. B.; LaPorte, T. L.; Springer, D. M.; Patel, R. N. Org. Proc. Res. Dev. 2002, 6, 482.
41. Okazaki, R.; Oritani, T.; Hara, Y.; Yamamoto, H. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2001, 65, 943.
42. Abraham, W.; Arfmann, H.; Kieslich, K.; Haufe, G. Biocatalysis-Biotransform. 2000, 18, 283.
43. Shibasaki, T.; Mori, H.; Ozaki, A. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2000, 64, 746.
44. Kraemer-Schafhalter, A.; Domenek, S.; Boehling, H.; Feichtenhofer, S.; Griengl, H.; Voss, H. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2000, 53, 266.
45. Hemenway, M. S.; Olivo, H. F. J. Org. Chem. 1999, 64, 6312.
46. Flitsch, S. L.; Aitken, S. J.; Chow, C. S.-Y.; Grogan, G.; Staines, A. Bioorg. Chem. 1999, 27, 81.
47. Lehman, L. R.; Stewart, J. D. Curr. Org. Chem. 2001 5, 439.
48. Holland, H. L.; Morris, T. A.; Nava, P. J.; Zabic, M. Tetrahedron 1999, 55, 7441.
49. Grogan, G. J., Holland, H. L. J. Molecular Catal. B. enzymatic, 2000, 1.
50. Holland, H. L. Catalysis Today 1995, 22, 427.
51. Holland, H. L.; Weber, H. K. Curr. Opin. in Biotecnol. 2000, 11, 547.
52. Holland, H. L. In Stereoselective Biocatalysis, Patel, R. N., Ed.; New York: Marcel Dekker, 2000; 131-152.
53. Li, Z., van Beilen, J. B., Duetz, W. A., Schmid, A., de Raadt, A., Griengl, H., Witholt, B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6, 136.
54. Duetz, W.A.; Minas, W.; Kuhner, M.; Clerval, R.; Fjallman, A.H.M.; Witholt, B. Bioworld, 2001, 2, 8.
55. DeSantis, G.; Zhu, Z.; Greenberg, W. A.; Wong, K.; Chaplin, J.; Hanson, S. R.; Farwell, B.; Nicholson, L. W.; Rand, C. L.; Weiner, D. P.; Robertson, D. E.; Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9024.
56. Reetz, M. T.; Zonta, A.; Schimossek, K.; Lebeton, K.; Jaeger, K.-E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2830.
57. Peters, M. W.; Meinhold, P.; Glieder, A.; Arnold, F. H. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13442.
58. Duetz, W. A.; Witholt, B. Biochem. Eng. J., 2001, 7, 113-115.
59. Duetz, W. A.; Fjällman, A. H. M.; Ren, S.; Jourdat, C.; Witholt, B. Appl. Environ. Microbiol., 2001, 67, 2829.
60. Li, Z.; Feiten, H.-J.; van Beilen, J. B.; Duetz, W.; Witholt, B. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1323.
61. Tamazawa, K.; Arima, H.; Kojima, T.; Isomura, Y.; Okada, M.; Fujita, S.; Furuya, T.; Takenaka, T.; Inagaki, O.; Terai, M. J. Med. Chem. 1986, 29, 2504.
62. Graul, A.; Castañer, J. Drugs Fut. 1996, 21 1105.
63. Nagahara, T.; Yokoyama, Y.; Inamura, K.; Katakura, S.; Komoriya, S.; Yamaguchi, H.; Hara, T.; Iwamoto, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1200.
64. Miyadera, T.; Sugimura, Y.; Hashimoto, T.; Tanaka, T.; Iino, K.; Shibata, T.; Sugawara, S. J. Antibiot. 1983, 36, 1034.
65. Fromtling, R. A.; Castañer, J. Drugs Fut. 1995 20, 1103.
66. Floyd, N.; Munyemana, F.; Roberts, S. M.; Willetts, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 881.
67. Srairi, D.; Maurey, G. Bull. Soc. Chem. Fr. 1987, 297.
68. Parshikov, I. A.; Modyanova, L. V.; Dovgilivich, E. V.; Terent'ev, P. B.; Vorob'eva, L. I.; Grishina, G. V. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1992, 28, 159.
69. Li, Z.; Feiten, H. J.; Chang, D.; Duetz, W. A.; van Beilen, J. B.; Witholt, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 8424.
70. Chang, D.; Witholt, B.; Li, Z. Org. Lett., 2000, 2, 3949.
71. Miyauchi, M.; Endo, R.; Hisaoka, M.; Yasuda, H.; Kawamoto, I. J. Antibiot. 1997, 50, 429.
72. Banfi, S.; Fonio, W.; Allievi, E.; Pinza, M.; Dorigotti, L. Framaco Ed. Sci. 1984, 39, 16.
73. Chang, D.; Feiten, H.-J.; Witholt, B.; Li, Z. Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 2141.
74. Otake N.; Takeuchi, S.; Endo, T.; Yonehara, H. Tetrahedron Lett. 1965, 1411.
75. Nishi T.; Higashi, K.; Soga, T.; Takemura, M.; Sato, M. J. Antibiot. 1994, 47, 357.
76. Weber, K.; Ohnmacht, U.; Gmeliner, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 7406.
77. Chang, D.; Feiten, H.-J.; Engesser, K.-H.; van Beilen, J. B.; Witholt, B.; Li, Z. Org. Lett., 2002, 4, 1859.
78. Prieto, J.; Vega, A.; Moragues, J.; Spickett, R. G. W. (Fordonal S.A.) US 4550116 (29 Oct. 1985).
79. Koda, A.; Kuroki, Y.; Fujiwara, H.; Takamura, S.; Yamano, K. (Ube Ind., Ltd.) EP 335586 (04 Oct. 1989).
80. Ishikawa, H.; Tabusa, F.; Miyamoto, H.; Kano, M.; Ueda, H.; Tamaoka, H.; Nakagawa, K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2103.
81. Tasaka, K. Drugs Ful. 1988, 13, 1056.
82. Knopp, D.; Edenhofer, A.; Hadváry, P.; Weller, T.; Hürzeler, M.; Trzeciak, A.; Müller, M.; Steiner, B.; Alig, L. J. Med. Chem. 1992, 35, 4393.
83. Graul, A.; Castañer, J.; Merlos, M. Drugs Fut. 1998, 23, 1297.
84. Abe,T.; Isoda, T.; Sato, C.; Mihira, A.; Tamai, S.; Kumagai T. US 5534510 (04 Jan. 1995).
85. Abe, T.; Kumagai, T. US 5886172 (23 Mar. 1999).
86. Teng, L. C. (A.H. Robins Co., Inc.) EP 102194 (07 Mar. 1984).
87. Koike, H.; Yoshomoto, M.; Nishino, H. (Sankyo Co., Ltd., Ube Ind., Ltd.) EP 266922 (11 May 1988).
88. Braunegg, G.; de Raadt, A.; Feichtenhofer, S.; Griengl, H.; Kopper, I.; Lehmann, A.; Weber, H. J. Angew. Chem., Int. ed. Engl. 1999, 38, 2763.
89. de Raadt, A., Griengl, H.; Weber, H. Chem. Eur. J. 2001, 7, 27.
90. de Raadt, A., Griengl, H. Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 537.
91. de Raadt, A., Griengl, H., Petsch M., Plachota, P., Schoo, N., Weber, H., Braunegg, G., Kopper, I., Kreiner, M., Zeiser, A., Kieslich, K. Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 467.
92. de Raadt, A., Fetz, B., Griengl, H., Klingler, M. F., Kopper I., Krenn, B., Münzer, D. F., Ott, R. G., Plachota, P., Weber, H. J., Braunegg, G., Mosler, W., Saf, R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3835.
93. de Raadt, A.; Fetz, B.; Griengl, H.; Klingler, M. F.; Krenn, B.; Mereiter, K.; Münzer, D. F.; Plachota, P.; Weber, H. J., Saf, R. Tetrahedron 2001, 57, 8151.
94. Haufe, G.; Wölker, D.; Fröhlich R. J. Org. Chem. 2002, 67, 3022.
95. Grogan, G., Sime, J. T., Turner, N. J. Biotechnol. Lett. 2001, 23, 119.
96. Bolon, D. N.; Voigt, C. A.; Mayo, S. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 125.
97. Brakmann, S. Chembiochem 2001, 2, 865.
98. Farinas E. T.; Bulter, T.; Arnold F. H. Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 545.
99. Cirino, P. C.; Arnold, F. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 130.
100. Li, H.; Poulos, T. L. Structure 1994, 2, 461.
101. Li, H.; Poulos, T. L. Acta Crystallogr. Sect. D 1995 51, 21.
102. Narhi, L. O.; Fulco, A. J. J. Biol. Chem. 1986, 261, 7160.
103. Noble, M. A.; Miles, C. S.; Chapman, S. K.; Lysek, D. A.; Mackay, A. C.; Reid, G. A.; Hanzlik, R. P.; Munro, A. W. Biochem. J. 1999, 339, 371.
104. Oliver, C. F.; Modi, S.; Primrose, W. U.; Lian, L. Y. Roberts, G. C.K. Biochem. J. 1997, 327, 537.
105. Ost, T. W. B.; Miles, C.S.; Murdoch, J.; Cheung, Y, F.; Reid, G.A.; Chapman, S. K.; Munro, A. W. FEBS Lett. 2000, 486 173.
106. Li, Q. S.; Schwaneberg, U.; Fischer, M.; Schmitt, J.; Pleiss, J.; Lutz-Wahl, S.; Schmid, R. D. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1545, 114.
107. Lentz, O.; Li, Q.-S.; Schwaneberg, U.; Lutz-Wahl, S.; Fischer, P.; Schmid, R. D. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2001, 15, 123.
108. Appel, D.; Lutz-Wahl, S.; Fischer, P.; Schwaneberg, U.; Schmid, R. D. J. Biotechnol. 2001, 88, 167.
109. Joo, H.; Lin, Z.; Arnold, F. H. Nature 1999, 399, 670.
110. Farinas, E. T.; Schwaneberg, U.; Glieder, A.; Arnold, F. H. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 601.
111. Reetz, M. T.; Jaeger, K.-E. Chem. Eur. J. 2000, 6, 407.
112. Wong, T. S., Arnold, F. H., Schwaneberg, U. Biotechnol. Bioeng. 2004, 85, 351.
113. Schwaneberg, U.; Appel, D.; Schmitt, J.; Schmid, R. D. J. Biotechnol. 2000, 84, 249.
114. Li, Q. S.; Ogawa, J.; Shimizu, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 280, 1258.
115. Cirino, P. C.; Arnold, F. H. Adv. Synth. Catal. 2002 344, 932.
116. Cirino, P. C.; Arnold, F. H. Angew Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3299.
117. Salazar, O.; Cirino, P. C.; Arnold, F. H. ChemBioChem 2003, 4, 891.
118. Stevenson, J.-A.; Jones, J. P.; Wong, L.-L. Israel J. Chem. 2000, 40, 55.
119. Eble, K. S., Dawson, J. H. J. Biol. Chem. 1984, 259, 14389.
120. Loida, P. J., Sligar, S. G., Paulsen, M. D., Arnold, G.E., Ornstein, R. L. J. Biol. Chem. 1995, 270, 5326.
121. Zhoupeng, Z.; Ole, S.; Roy, A. J.; Paul, R. O. M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1501.
122. Bell, S. G.; Sowden, R. J.; Wong, L. L. Chem. Commun. 2001, 635.
123. Bell, S. G.; Chen, X.; Sowden, R. J.; Xu, F., Williams, J. N.; Wong, L.-L.; Rao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 705-714.
124. Bell, S. G.; Rouch, D. A.; Wong, L.-L. J. Mol. Cat. B: Enzymatic, 1997, 3, 293.
125. Stevenson, J.-A.; Westlake, A. C. G.; Whittock, C.; Wong, L.-L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12846.
126. Stevenson, J.-A.; Bearpark, J. K.; Wong, L.-L. New J. Chem. 1998, 551.
127. Bell, S. G.; Stevenson, J.-A.; Boyd, H. D.; Campbell, S.; Riddle, A.D.; Orton, E. L.; Wong, L.-L. Chem. Commun. 2002, 490.
128. Bell, S. G.; Orton, E.; Boyd, H.; Stevenson, J.-A.; Riddle, A.; Campbell, S.; Wong, L.-L. Dalton Trans. 2003, 2133.