Synthetic Analogues of Cysteinate-Ligated Non-Heme Iron and Non-Corrinoid Cobalt Enzymes

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 2, 2004, Pages 825-848

  Kovacs, Julie A ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NON-CORRINOID COBALT ENZYMES; NON-HEME IRON ENZYMES;

ACIDITY; BIOCHEMISTRY; CHEMICAL ACTIVATION; COBALT COMPOUNDS; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROLYSIS; IRON COMPOUNDS; MATHEMATICAL MODELS; ORGANOMETALLICS; OXIDATION; REDOX REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ENZYMES;

COBALT; CYSTEINE; HYDROLYASE; IRON; LIGAND; NITRILE HYDRATASE; NONHEME IRON PROTEIN; OXIDOREDUCTASE; SUPEROXIDE REDUCTASE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KINETICS; MOLECULAR MIMICRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW;

COBALT; CYSTEINE; HYDRO-LYASES; IRON; KINETICS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR MIMICRY; MOLECULAR STRUCTURE; NONHEME IRON PROTEINS; OXIDATION-REDUCTION; OXIDOREDUCTASES;

EID: 1542304595     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr020619e     Document Type: Review

References (242)

1. Kappock, T. J.; Caradonna, J. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2659.
2. Tomchick, D. R.; Phan, P.; Cymborowski, M.; Minor, W.; Holman, T. R. Biochemistry 2001, 40, 7509.
3. Stubbe, J.; Riggs-Gelasco P. Trends Biol. Sci. 1998, 23, 438.
4. Que, L., Jr.; Ho, R. Y. N. Chem. Rev. 1996, 96, 2607.
5. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.; Ahou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235.
6. Que, L., Jr. Nature Struct. Biol. 2000, 7, 182.
7. Karlsson, A.; Parales, J. V.; Parales, R. E.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Science 2003, 299, 1039.
8. Kovacs, J. A. Science 2003, 299, 1024.
9. Rohde, J.-U.; In, J.-H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Munck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2003, 299, 1037.
10. Costas, M. M., M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939 (in this issue).
11. Shilov, A. E. Shulpin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
12. Nelson, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2985.
13. Roth, J. P.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 1999, 38, 2760.
14. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441.
15. Gupta, R.; Borvik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13234.
16. Jonas, R. T.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8566.
17. Noguchi, T.; Hoshino, M.; Tsujimura, M.; Odaka, M.; Inoue, Y.; Endo, I. Biochemistry 1996, 35, 16777.
18. Brennan, B. A.; Jin, H.; Chase, D. B.; Turner, I. M.; Buck, C.; Scarrow, R. C.; Gurbiel, R.; Doan, P.; Hoffman, B. M.; Nelson, M. J. J. Inorg. Biochem. 1993, 51, 374.
19. Brennan, B. A.; Alms, G.; Scarrow, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9194.
20. Nagasawa, T.; Nanba, H.; Ryuno, K.; Takeuchi, K.; Yamada, H. Eur. J. Biochem. 1987, 162, 691.
21. Nelson, M. J.; Jin, H.; Turner, I. M., Jr.; Grove, G.; Scarrow, R. C.; Brennan, B. A.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7072.
22. Scarrow, R. C.; Brennan, B. A.; Nelson, M. J. Biochemistry 1996, 35, 10078.
23. Brennan, B. A.; Cummings, J. G.; Chase, D. B.; Turner, I. M., Jr.; Nelson, M. J. Biochemistry 1996, 35, 10068.
24. Scarrow, R. C.; Strickler, B.; Ellison, J. J.; Shoner, S. C.; Kovacs, J. A.; Cummings, J. G.; Nelson, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9237.
25. Huang, W.; Jia, J.; Cummings, J.; Nelson, M.; Schneider, G.; Lindqvist, Y. Structure 1997, 5, 691.
26. Nagashima, S.; Nakasako, M.; Naoshi, D.; Tsujimura, M.; Takio, K.; Odaka, M.; Yohda, M.; Kamiya, N.; Endo, I. Nat. Struct.Biol. 1998, 5, 347.
27. Kobayashi, M.; Shimizu, S. Nat. Biotechnol. 1998, 16, 733.
28. Endo, I.; Nojiri, M.; Tsujimura, M.; Nakasako, M.; Nagashima, S.; Yohda, M.; Odaka, M. J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 247.
29. Mathe, C.; Mattioli, T. A.; Horner, O.; Lombard, M.; Latour, J.-M.; Fontecave, M.; Niviere, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4966.
30. Coulter, E. D.; Lombard, M.; Houee-Levin, C.; Touati, D.; Fontecave, M.; Niviere, V. Biochemistry 2001, 40, 5032.
31. Coulter, E. D.; Emerson, J. P.; Kurtz, D. M., Jr.; Cabelli, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11555.
32. Abreu, I. A.; Saraiva, L. M.; Carita, J.; Huber, H.; Stetter, K. O.; Cabelli, D.; Teixeira, M. Mol. Microbiol. 2000, 38, 322.
33. Jenney, F. E., Jr.; Verhagen, M. F. J. M.; Cui, X.; Adams, M. W. W. Science 1999, 286, 306.
34. Yeh, A. P.; Hu, Y.; Jenney, F. E., Jr.; Adams, M. W. W.; Rees, D. C. Biochemistry 2000, 39, 2499.
35. Kurtz, D. M.; Coulter, E. D. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 653.
36. Clay, M. D.; Jenney, F. E., Jr.; Hagedoorn, P. L.; George, G. N.; Adams, M. W. W.; Johnson, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 788.
37. Clay, M.; Cosper, C. A.; Jenney, F. E., Jr.; Adams, M. W. W.; Johnson, M. K. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2003, 100, 3796.
38. Silaghi-Dumitrescu, R.; Silaghi-Dumitrescu, I.; Coulter, E. D.; Kurtz, D. M., Jr. Inorg. Chem. 2003, 42, 446.
39. Niviere, V.; Lombard, M.; Fontecave, M.; Houee-Levin, C. FEBS Lett. 2001, 497, 171.
40. Coelho, A. V.; Matias, P.; Fulop, V.; Thompson, A.; Gonzalez, A.; Carrondo, M. A. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 680.
41. Ascenso, C.; Rusnak, F.; Cabrito, I.; Lima, M. J.; Naylor, S.; Moura, I. ; Moura, J. J. G. J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 720.
42. Jovanovic, T.; Ascenso, C.; Hazlett, K. R. O.; Sikkink, R.; Krebs, C.; Litwiller, R.; Benson, L. M.; Moura, I.; Moura, J. J. G.; Radolf, J. D. J. Biol. Chem. 2000, 275, 28439.
43. Meinnel, T.; Blanquet, S.; Dardel, F. J. Mol. Biol. 1996, 262, 375.
44. Rajagopalan, P. T. R.; Yu, X. C.; Pei, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12418.
45. Chang, S.; Karambelkar, V. V.; diTargiani, R. C.; Goldberg, D. P. Inorg. Chem. 2001, 40, 194.
46. Becker, A.; Schlichting, I.; Kabsch, W.; Groche, D.; Schultz, S.; Wagner, A. F. V. Nat. Struct. Biol 1998, 5, 1053.
47. Jin, H.; Turner, I. M., Jr.; Nelson, M. J.; Gurbiel, R. J.; Doan, P. E.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5290.
48. Odaka, M.; Fujii, K.; Hoshino, M.; Noguchi, T.; Tsujimura, M.; Nagashima, S.; Yohada, N.; Nagamune, T.; Inoue, I.; Endo, I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3785.
49. Mayer, S. M.; Lawson, D. M.; Gormal, C. A.; Roe, S. M.; Smith, B. E. J. Mol. Biol. 1999, 292, 871.
50. Doukov, T. I.; Iverson, T. M.; Servalli, J.; Ragsdale, S. W.; Drennan, C. L. Science 2002, 298, 567.
51. Loew, G. H.; Harris, D. L. Chem. Rev. 2000, 100, 407.
52. Sugiura, Y.; Kuwahara, J.; Nagasawa, T.; Yamada, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5848.
53. Lombard, M.; Fontecave, M.; Touati, D.; Niviere, V. J. Biol. Chem. 2000, 275, 115.
54. Noveron, J. C.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1998, 37, 1138.
55. Patra, A. K.; Ray, M.; Mukherjee, R. Inorg. Chem. 2000, 39, 652.
56. Collins, T. J. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 279.
57. Margerum, D. W. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 23.
58. Brewer, J. C.; Collins, T. J.; Smith, M. R.; Santasiero, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 423.
59. Glaser, T.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 859.
60. Randall, D. W.; George, S. D.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Fujisawa, K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11620.
61. George, S. D.; Metz, M.; Szilagyi, R. K.; Wang, H.; Cramer, S. P.; Lu, Y.; Tolman, W. B.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5757.
62. Lowery, M. D.; Guckert, J. A.; Gebhard, M. S.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3012.
63. Shoner, S.; Barnhart, D.; Kovacs, J. A. Inorg. Chem. 1995, 34, 4517.
64. Jackson, H. L.; Shoner, S. C.; Rittenberg, D.; Cowen, J. A.; Lovell, S.; Barnhart, D.; Kovacs, J. A. Inorg. Chem. 2001, 40, 1646.
65. Ellison, J. J.; Nienstedt, A.; Shoner, S. C.; Barnhart, D.; Cowen, J. A. ; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5691.
66. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841.
67. Meunier, B.; Bernadou, J. Struct. Bonding 2000, 97, 1.
68. Auclair, K.; Moenne-Loccoz, P.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4877.
69. Heinrich, L.; Mary-Verla, A.; Li, Y.; Vaissermann, J.; Chottard, J.-C. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2203.
70. Lydon, J. D.; Deutsch, E. Inorg. Chem. 1982, 21, 3180.
71. Adzamili, I. K.; Libson, K.; Lydon, J. D.; Elder, R. C.; Deutsch, E. Inorg. Chem. 1979, 18, 303.
72. Banerjee, A.; Sharma, R.; Banerjee, U. C. Appl. Microbiol. Biotech. 2002, 60, 33.
73. Kurtz, D. M., Jr.; Coulter, E. D. Chemtracts 2001, 14, 407.
74. Adams, M. W. W.; Jenney, F. E., Jr.; Clay, M. D.; Johnson, M. K. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 647.
75. Yamada, H.; Shimizu, S.; Kobayashi, M. The Chemical Record 2001, 1, 152.
76. Auchere, F.; Rusnak, F. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 664.
77. Endo, I.; Odaka, M.; Yohda, M. Trends Biotechnol. 1999, 17, 244.
78. Mascharak, P. K. Coord. Chem. 2002, 225, 201.
79. Artaud, I.; Chatel, S.; Chauvin, A. S.; Bonnet, D.; Kopf, M. A.; Leduc, P. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 577.
80. Baik, M.-H.; Newcomb, M.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2385.
81. Feig, A. L.; Lippard. S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759.
82. Girerd, J.-J.; B., F.; Simaan, A. J. Struct. Bonding 2000, 97, 145.
83. Waller, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625.
84. Rosenzweig, A. C.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 229.
85. Nagasawa, T.; Ryuno, K.; Yamada, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986, 139, 1305.
86. Tsujimura, M.; Odaka, M.; Nagashma, S.; Yohda, M.; Endo, I. J. Biochem. 1996, 119, 407.
87. Honda, J.; Kandori, H.; Okada, T.; Nagamune, T.; Shichida, Y.; Sasabe, H.; Endo, I. Biochemistry 1994, 33, 3577.
88. Maddrell, S. J.; Turner, N. J.; Crosby, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6001.
89. Nagamune, T.; Honda, J.; Kobayashi, Y.; Sasabe, H.; Endo, I.; Ambe, F. Hyperfine Interact. 1992, 71, 1271.
90. Noguchi, T.; Honda, J.; Nagamune, T.; Sasabe, H.; Inoue, Y.; Endo, I. FEBS Lett. 1995, 358, 9.
91. Odaka, M.; Noguchi, T.; Nagashma, S.; Yohda, M.; Yabuki, S.; Hoshino, M, ; Inoue, Y.; Endo, I. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 221, 146.
92. Tsujimura, M.; Dohmae, N.; Endo, I. J. Biol. Chem. 1997, 272, 29454.
93. Kobayashi, M.; Nagasawa, T.; Yamada, H. Tibtech 1992, 10, 402.
94. Nagasawa, T.; Takeuchi, K.; Yamada, H. Eur. J. Biochem. 1991, 196, 581.
95. Eklund, H.; Branden, C.-I. Zinc Enzymes; Wiley: New York, 1983.
96. Coleman, J. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 222.
97. Meyerstein, D.; Goldstern, S. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 547.
98. Hlavaty, J. J.; Benner, J. S.; Hornstra, L. J.; Schildkraut, I. Biochemistry 2000, 39, 3097.
99. Murakami, T.; Nojiri, M.; Nakayama, H.; Odaka, M.; Yohda, M.; Dohmae, N. ; Takio, K.; Nagamune, T.; Endo, I. Protein Sci. 2000, 9, 1024.
100. Kobayashi, M.; Nishiyama, M.; Nagasawa, T.; Horinouchi, S.; Beppu, T.; Yamada, H. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1129, 23.
101. Miyanaga, A.; Fushinobu, S.; Ito, K.; Wakagi, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 288, 1169.
102. Nojiri, M.; Yohda, M.; Odaka, M.; Matsushita, Y.; Tsujimura, M.; Yoshida, T.; Dohmae, N.; Takio, K.; Endo, I. J. Biochem. (Tokyo) 1999, 125, 696.
103. Allison, W. S. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 293.
104. Tsujimura, M.; Odaka, M.; Nakayama, H.; Dohmae, N.; Koshino, H.; Asami, T.; Hoshino, M.; Takio, K.; Yoshida, S.; Maeda, M.; Endo, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11532.
105. Boone, A. J.; Cory, M. G.; Scott, M. J.; Zerner, M. C.; Richards, N. G. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 1837.
106. Piersma, S. R.; Nojiri, M.; Tsujimura, M.; Noguchi, T.; Odaka, M.; Yohda, M.; Inoue, Y.; Endo, I. J. Inorg. Biochem. 2000, 80, 283.
107. Maelia, L. E.; Millar, M.; Koch, S. A. Inorg. Chem. 1992, 31, 4594.
108. Millar, M.; Lee, J. F.; Fikar, R. Inorg. Chim. Acta 1996, 243, 333
109. Herskovitz, T.; Depamphilis, B. V.; Gillum, W. O.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1975, 14, 1426.
110. Tsai, R.; Yu, C. A.; Gunsalus, I. C.; Peisach, J.; Blumberg, W.; Orme-Johnson, W. H.; Beinert, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1970, 66, 1157.
111. Bonnet, D.; Artaud, I.; Moali, C.; Petre, D.; Mansuy, D. FEBS Lett. 1997, 109, 216.
112. Nowak, W.; Ohtusuka, Y.; Hasegawa, J.; Nakatsuji, H. Int. J. Quantum Chem. 2002, 90, 1174.
113. Popescu, V.-C.; Munck, E.; Fox, B. G.; Sanakis, Y.; Cummings, J. G.; Turner, I. M., Jr.; Nelson, M. J. Biochemistry 2001, 40, 7984.
114. Versari, A.; Menard, R.; Lortie, R. Biotechnol. Bioeng. 2002, 79, 9.
115. Zervos, C.; Cordes, E. H. J. Org. Chem. 1971, 36, 1661.
116. Komeda, H.; Hori, Y.; Kobayashi, M.; Shimizu, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10572.
117. Novai da Rocha, Z.; Chiericato, G., Jr.: Tfouni, E. In Electron-Transfer Reactions: Inorganic, Organometallic, and Biological Applications; Isied, S. S., Ed.; ACS Advances in Chemistry Series 253; American Chemical Society: Washington, DC, 1997; p 297.
118. Rabinovitch, B. S.; Winkler, C. A Can. J. Res. 1949, 20B, 185.
119. Breslow, R.; Fairweather, R.; Keana, J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2135.
120. Balahura, R. J.; Cock, P.; Purcell, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2739.
121. Kukushkin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Rev. 2002, 102, 1771.
122. Kalo, Y.; Tsuda, T.; Asano, Y. Eur. J. Biochem. 1999, 263, 662.
123. Alfani, F.; Cantarella, M.; Spera, A.; Viparelli, P. J. Mol. Catal. 2001, 11, 687.
124. Tyler, L. A.; Noveron, J. C.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2003, 42, 5751.
125. Shearer, J.; Kung, I. Y.; Lovell, S.; Kaminsky, W.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 463.
126. Shearer, J. Jackson, H. L.; Schweitzer, D.; Rittenberg, D. K.; Leavy, T. M.; Kaminsky, W.; Scarrow, R. C.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11417.
127. Zanella, A. W.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1975, 14, 42.
128. Kim, J. H.; Britten, J.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3618.
129. Coleman, J. E. J. Biol. Chem. 1967, 242, 5212.
130. Kaminskaia, N. V.; He, C.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 3365.
131. Bencini, A.; Berni, E.; Bianchi, A.; Fedi, V.; Giorgi, C.; Paoletti, P.; Valtancoli, B. Inorg. Chem. 1999, 38, 6323.
132. Caulton, K. G. Chemtracts - Inorg. Chem. 1999, 12, 890.
133. Nojiri, M.; Nakayama, H.; Odaka, M.; Yohda, M.; Takio, K.; Endo, I. FEBS Lett. 2000, 465, 173.
134. Payne, M. S.; Wu, S.; Fallon, R. D.; Tudor, G.; Stieglitz, B.; Turner, I. M., Jr.; Nelson, M. J. Biochemistry 1997, 36, 5447.
135. Pogorelova, T. E.; Ryabchenko, L. E.; Yanenko, A. S. FEMS Microbiol. Lett. 1996, 144, 191.
136. Lippard, S. J.; Berg, J. M. Principles of Bioinorganic Chemistry; University Science: Mill Valley, CA, 1994.
137. Halpern, J.; Raymond, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3562.
138. Gray, H. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3563.
139. Holm, R. H.; Kennepohl, P.; Solomon, E. I. Chem. Rev. 1996, 96, 2239.
140. Solomon, E. T. Inorg. Chem. 2001, 40, 3656.
141. Huffman, B. M. Accounts. Chem. Res. 2003, 36, 522.
142. Munck, E. In Physical Methods in Bioinorganic Chemistry; Spectroscopy and Magnetism; Que, L., Jr., Ed.; University Science Books: Sansalito, CA, 2000; Chapter 6.
143. Ibers, J. A.; Holm, R. H. Science 1980, 209, 223.
144. For example, it was only after synthetic analogues of hemerythrin were available for molecular-level detailed study that it became obvious that a proton, responsible for both stabilizing the peroxide intermediate and facilitating its formation, was present in the deoxy state, sitting on the μ-oxo.
145. Stenkamp, R. E. Chem. Rev. 1994, 94, 715.
146. Hartman, J. R.; Rardin, R. L.; Chaudhuri, P.; Pohl, K.; Wieghardt, K.; Nuber, B.; Weiss, J.;. Papaefthymiou, G. C.; Frankel, R. B.; Lippard, Stephen J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7387.
147. Chaudhuri, P.; Wieghardt, K.; Nuber, B.; Weiss, J. Angew. Chem. 1985, 97, 774.
148. Hagen, K. S.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5496.
149. Corwin, D. T., Jr.; Gruff, E. S.; Koch, S. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 13, 966.
150. Kung, I.; Schweitzer, D.; Shearer, J.; Taylor, W. D.; Jackson, H. L.; Lovell, S.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8299.
151. Schweitzer, D.; Ellison, J. J.; Shoner, S. C.; Lovell, S.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10996.
152. Shearer, J.; Scarrow, R. C.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11709.
153. Shearer, J.; Fitch, S. B.; Kaminsky, W.; Benedict, J.; Scarrow, R. C.; Kovacs, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3671.
154. Halfen, J. A.; Moore, H. L.; Fox, D. C. Inorg. Chem. 2002, 41, 3935.
155. Grapperhaus, C. A.; Patra, A. K.; Mashuta, M. S. Inorg. Chem. 2002, 41, 1039.
156. Beissel, T.; Buerger, K. S.; Voigt, G.; Wieghardt, K.; Butzlaff, C.; Trautwein, A. X. Inorg. Chem. 1993, 32, 124.
157. Noveron, J. C.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3247.
158. Tyler, L. A.; Noveron, J. C.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1999, 38, 616.
159. Noveron, J. C.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3553.
160. Heinrich, L.; Li, Y.; Vaissermann, J.; Chottard, G.; Chottard, J.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3526.
161. Heinrich, L.; Li, Y.; Provost, K.; Michalowicz, A.; Vaissermann, J.; Chottard, J. C. Inorg. Chim. Acta 2001, 318, 117.
162. Chatel, S.; Rat, M.; Dijols, S.; Leduc, P.; Tuchagues, J. P.; Mansuy, D. ; Artaud, I. J. Inorg. Biochem. 2000, 80, 239.
163. Rat, M.; Alves de Sousa, R.; Vaissermann, J.; Leduc, P.; Mansuy, D.; Artaud, I. J. Inorg. Biochem. 2001, 84, 207.
164. Grapperhaus, C. A. L., M.; Patra, A. K.; Potuovic, S.; Kozlowski, P. M.; Zgierski, M. Z.; Mashuta, M. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 4382.
165. Nivorozhkin, A. L.; Uraev, A. I.; Bondarenko, G. I.; Antsyshkina, A. S.; Kurbatov, V. P.; Garnovskii, A. D.; Turta, C. I.; Brashoveanu, N. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1711.
166. Sakurai, H.; Tsuchiya, K.; Migita, K. Inorg. Chem. 1988, 27, 3879.
167. Kennepohl, P.; Schweitzer, D.; Jackson, H. I.; Kovacs, J. A.; Solomon, E. I., manuscript in preparation.
168. Solomon, E. I.; Baldwin, M. J.; Lowery, M. D. Chem. Rev. 1992, 92, 521.
169. Fallon, G. D.; Gatehouse, B. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 1344.
170. Schaffer, C. E.; Jorgensen, C. K. J. Inorg. Nucl. Chem. 1958, 8, 143.
171. Grapperhaus, C. A.; Darensbourg, M. Y. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 451.
172. Buonomo, R. M.; Font, I.; Maguire, M. J.; Reibenspies, J. H.; Tuntulani, T.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 963.
173. Farmer, P. J.; Solouki, T.; Mills, D. K.; Soma, T.; Russell, D. H.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4601.
174. Farmer, P. J.; Solouki, T.; Soma, T.; Russell, D. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chem. 1993, 32, 4171.
175. Font, I.; Buonomo, R.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chem. 1993, 32, 5897.
176. Farmer, P. J.; Verpeaux, J.-N.; Amatore, C.; Darensbourg, M. Y.; Musie, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9355.
177. Galvez, C.; Ho, D. G.; Azpd, A.; Selke, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3381
178. Tyler, L. A.; Noveron, J. C.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2000, 39, 357.
179. Heinrich, L.; Li, Y.; Vaissermann, J.; Chottard, G.; Chottard, J.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3526.
180. Shearer, J.; Kung, I.; Lovell, S. Kovacs, J. A. Inorg. Chem. 2000, 39, 4998
181. Fikar, R.; Koch, S. A.; Millar, M. M. Inorg. Chem. 1985, 24, 3311.
182. Krebs, C.; Pereira, A. S.; Tavares, P.; Huynh, B. H.; Schweitzer, D.; Ellison, J. J.; Kovacs, J. A., manuscript in preparation.
183. Scarrow, R. C.; Strickler, B. S.; Ellison, J. J.; Shoner, S. C.; Kovacs, J. A.; Cummings, J. G.; Nelson, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9237.
184. Bui, K.; Maistracci, M.; Thiery, A.; Arnaud, A.; Galzy, P. J. Appl. Bacteriol. 1984, 57, 183.
185. Fallon, R. D.; Stieglitz, B.; Turner, I., Jr. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1997, 47, 156.
186. Doan, P.; Nelson, M. J.; Jin, H.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7014.
187. Evans, D. R.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4660.
188. Almarsson, O.; Adalsteinsson, H.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4524.
189. Kurtz, D. M., Jr. Chem. Rev. 1990, 90, 585.
190. Caudle, M. T.; Caldwell, C. D.; Crumbliss, A. L. Inorg. Chim. Acta 1995, 240, 519.
191. Ivanovic-Burmazovic, I.; Hamza, M. S. A.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 2002, 41, 5150.
192. Ogo, S.; Wada, S.; Watanabe, Y.; Iwase, M.; Wada, A.; Harata, M.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H.; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2102.
193. MacBeth, C. E.; Golombek, A. P.; Young, V. G., Jr.; Yang, C.; Kuczera, K.; Hendrieh, M. P.; Borovik, A. S. Science 2000, 289, 938.
194. Yeh, C.-Y.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1513.
195. Schweitzer, D. S., J.; Rittenberg, D. K.; Shoner, S. C.; Ellison, J. J.; Loloee, R.; Lovell, S.; Barnhart, D.; Kovacs, J. A. Inorg. Chem 2002, 41, 3128.
196. Elder, R. C.; Kennard, G. J.; Payne, M. D.; Deutsch, E. Inorg. Chem. 1978, 17, 12.
197. Buckingham, D. A.; Keene, F. R.; Sargeson, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5649.
198. Ghaffar, T.; Parkins, A. W. J. Mol. Catal. A.: Chemical 2000, 160, 249.
199. Gonzalez, G.; Moullet, B.; Martinez, M.; Merbach, A. E. Inorg. Chem. 1994, 33, 2330.
200. Winkler, J. R.; Rice, S. F.; Gray, H. B. Comments Inorg. Chem 1981, 1, 47.
201. Higgs, T. C.; Ji, D.; Czernuszewicz, R. S.; Matzanke, B. F.; Schunemann, V.; Trautwein, A. X.; Helliwell, M.; Ramirez, W.; Carrano, C. J Inorg. Chem. 1998, 37, 2383.
202. Sawyer, D. T.; Valentine, J. S. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 393.
203. Liochev, S. I.; Fridovich, I. J. Biol. Chem. 1997, 272, 25573.
204. Fridovich, I. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 321.
205. Otani, H.; Umemoto, M.; Kagawa, K.; Nakamura, Y.; Omoto, K.; Tanaka, K.; Sato, T.; Nonoyama, A.; Kagawa, T. J. Surg. Res. 1986, 41, 126.
206. Fortunate, G.; Pastinese, A.; Intrieri, M.; Lofrano, M. M.; Bolletti Gaeta, G.; Censi, M. B.; Boccalatte, A.; Salvatore, F.; Sacchetti, L. Clin. Biochem. 1997, 30, 5569.
207. Kocaturk, P. A.; Akbostanci, M. C.; Tan, F.; Kavas, G. O. Pathophysiology 2000, 7, 63.
208. Ihara, Y.; Chuda, M.; Kuroda, S.; Hayabara, T. J. Neurol. Sci. 1999, 170, 90.
209. De Leo, M. E.; Borrello, S.; Passantino, M.; Palazzotti, B.; Mordente, A.; Daniele, A.; Filippini, V.; Galeotti, T.; Masullo, C. Neurosci. Lett. 1998, 250, 173.
210. Fernandes, M. A. S.; Santana, I.; Januario, C.; Cunha, L.; Oliveria, C. R. Med. Sci. Res. 1993, 21, 920.
211. Marklund, S. L.; Adolfsson, R.; Gottfries, C. G.; Winblad, B. J. Neurol Sci. 1985, 67, 319.
212. Gogun, Y.; Sakurada, S.; Kimura, Y.; Nagumo, M. J. Clin. Biochem. Nutr. 1990, 8, 85.
213. Buettner, G. R.; Oberley, L. W. Oxygen Oxy-Radicals Chem. Biol., [Proc. Int. Conf.] 1981, 606.
214. Lumppio, H. L.; Shenvi, N. V.; Summers, A. O.; Voordouw, G.; Kurtz, D. M., Jr. J. Bacteriol. 2001, 183, 101.
215. The former was characterized both in the oxidized ferric resting state and in the reduced catalytically active ferrous state, while the latter was characterized only in the oxidized ferric state. Partial photoreduction of the oxidized state occurs in the X-ray beam to afford mixtures of the reduced and oxidized states. Consequently, some of the oxidized state structures appeared to be five-coordinate.
216. Fee, J. A.; McClune, G. J.; O'Neill, P.; Fielden, E. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 100, 377.
217. Tavares, P.; Ravi, N.; Moura, J. J. G.; LeGall, J.; Huang, Y.-H.; Grouse, B. R.; Johnson, M. K.; Huynh, B. H.; Moura, I. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10504.
218. Abreu, I. A.; Xavier, A. V.; LeGall, J.; Cabelli, D.; Teixeira, M. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 668.
219. Chen, L.; Sharma, P.; LeGall, J.; Mariano, A. M.; Teixeira, M.; Xavier, A. V. Eur. J. Biochem. 1994, 226, 613.
220. Burger, R. M. Struct. Bonding 2000, 97, 287.
221. Ortiz de Montellano, P. R. Acc. Chem. Res. 1998, 37, 543.
222. Wolfe, M. D.; Parales, J. V.; Gibson, D. T.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 2001, 276, 1945.
223. Roelfes, G.; Vrajmasu, V.; Chen, K.; Ho, R. Y. N.; Rohde, J.-U.; Zondervan, C.; Crois, R. M.; Schudde, E. P.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Hage, R.; Feringa, B. L.; Munck, E.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2003, 42, 2639.
224. Balland, V.; Banse, F.; Anxolabehere-Mallert, E.; Ghiladi, M.; Mattioli, T. A.; Philouze, C.; Blondin, G.; Girerd, J.-J. Inorg. Chem. 2003, 42, 2470.
225. At the resolution of the structure, it was not possible to say whether this was a peroxide or a superoxide intermediate.
226. Ho, R. Y. N.; Roelfes, G.; Feringa, B. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 264.
227. Lehnert, N.; Neese, F.; Ho, R. Y.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10810.
228. - is added to wild-type SOR at 25°C. Johnson, M. K.; Adams, M. W. W., personal communication.
229. Romao, C. V.; Liu, M. Y.; Le Gall, J.; Gomes, C. M.; Braga, V.; Pacheco, I.; Xavier, A. V.; Teixeira, M. Eur. J. Biochem. 1999, 261, 438.
230. Wasinger, E. C.; Davis, M. I.; Pau, M. Y. M.; Orville, A. M.; Zeleski, J. M.; Hedman, B.; Lipscomb, J. D.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 2003, 42, 365.
231. Lehnert, N.; Ho, R. Y. N.; Que, L., Jr.; Solomon E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8271.
232. Neese, F.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12829.
233. Ho, R. Y. N.; Roelfes, G.; Hermant, T.; Hage, R.; Feringa, B. L.; Que, L., Jr. Chem. Commun. 1999, 2161.
234. Simaan, A. J.; Dopner, S.; Banse, F.; Bourcier, S.; Bouchoux, G.; Boussac, A.; Hildebrandt, P.; Girerd, J.-J. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1627.
235. Simaan, A. J.; Banse, F.; Mialane, P.; Boussac, A.; Un, S.; Karger-Grisel, T.; Bouchoux, G.; Girerd, J.-J. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 993.
236. Simaan, A. J.; Banse, F.; Girerd, J.-J.; Wieghardt, K.; Bill, E. Inorg. Chem. 2001, 40, 6538.
237. Horner, O.; Jeandey, C.; Oddou, J.-L.; Bonville, P.; Latour, M.-M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1186.
238. Roelfes, G.; Lubben, M.; Chen, K.; Ho, R. Y. N.; Meetsma, A.; Genseberger, S.; Hermant, R. M.; Hage, R.; Mandal, S. K.; Young, V. G.; Zang, Y.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Que, L., Jr.; Feringa, B. L. Inorg. Chem. 1999, 38, 1929.
239. Burstyn, J. N.; Roe, A. R.; Miksztal, B. A.; Shaevitz, G.; Lang, G.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1382.
240. Wertz, D. L.; Valentine, J. S. Struct. Bonding 2000, 97, 38.
241. Shearer, J.; Nehring, J.; Kaminsky, W.; Kovacs, J. A. Inorg. Chem. 2001, 40, 5483.
242. Ozaki, S.; Kirose, J.; Kidani, Y. Inorg. Chem. 1988, 27, 3746.