Recent advances in the solid-phase combinatorial synthetic strategies for the quinoxaline, quinazoline and benzimidazole based privileged structures

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 1, 2006, Pages 71-89

  Kamal, Ahmed ^a   Reddy, K Laxma ^a   Devaiah, V ^a   Shankaraiah, N ^a   Rao, M V ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

Benzodiazepine receptor; Cell adhesion receptor; Cyclocondensation; Fibrinogen receptor antagonists; Quinazoline derivatives; Rink amide resin; Solid support

Indexed keywords

ANTICONVULSIVE AGENT; ANTIHISTAMINIC AGENT; ANTIHYPERTENSIVE AGENT; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTIINFLAMMATORY AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTIULCER AGENT; ANTIVIRUS AGENT; ASTEMIZOLE; BENZIMIDAZOLE; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; BENZIMIDAZOLONE DERIVATIVE; BENZOTHIADIAZINONE; CINNOLINE; INDAZOLE; N METHYL DEXTRO ASPARTIC ACID RECEPTOR BLOCKING AGENT; OMEPRAZOLE; PHTHALAZINE DERIVATIVE; PROTEIN KINASE INHIBITOR; PROTON PUMP INHIBITOR; QUINAZOLINE; QUINAZOLINE DERIVATIVE; QUINAZOLINEDIONE DERIVATIVE; QUINAZOLINONE DERIVATIVE; QUINOXALINE; QUINOXALINE DERIVATIVE; SEDATIVE AGENT; THIADIAZINE DERIVATIVE; THIOXOQUINAZOLINONE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; BENZIMIDAZOLONE; BENZOTHIADIAZINE DERIVATIVE; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; INDAZOLE DERIVATIVE; PYRAN DERIVATIVE;

ACYLATION; ALKYLATION; ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTICONVULSANT ACTIVITY; ANTIHYPERTENSIVE ACTIVITY; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CHEMICAL REACTION; COMBINATORIAL CHEMISTRY; CYCLIZATION; DRUG STRUCTURE; HUMAN; METHODOLOGY; PNEUMONIA; REVIEW; SEDATION; SOLID PHASE SYNTHESIS; THROMBOCYTHEMIA; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

BENZIMIDAZOLES; BENZOTHIADIAZINES; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 2-RING; INDAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PHTHALAZINES; PYRANS; QUINAZOLINES; QUINOXALINES;

EID: 33644925321     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138955706775197839     Document Type: Review

References (147)

1. Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Chem. Rev., 1997, 97, 449.
2. Thompson, L. A. Curr. Opin. Chem. Biol., 2000, 4, 324.
3. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2289.
4. Gordon, E. M. In Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity in Drug Discovery, Gordon, E. M. and Kerwin, J. F. Jr, Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1998, p. 17-38.
5. Brown, A. R.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Synlett, 1998, 817.
6. Jung, G. Combinatorial Chemistry, Wiley-VCH: Weinhein, 1998.
7. Nicolaou, K. C.; Hanko, R.; Hartwig, W. Handbook of Combinatorial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
8. Booth, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron, 1998, 54, 15385.
9. Sammelson, R. E.; Kurth, M. J. Chem. Rev., 2001, 101, 137.
10. Franzen, R. G. J. Comb. Chem., 2000, 2, 195.
11. Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Freininger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem., 1988, 31, 2235.
12. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Roecker, A. J.; Cao, G.-Q.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9939.
13. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev., 2003, 103, 893.
14. Dell, A.; William, D. H.; Morris, H. R.; Smith, G. A.; Feeney, J.; Roberts, G. C. K. J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 2497.
15. Bailly, C.; Echepare, S.; Gago, F.; Waring, M. J. Anticancer. Drug. Des., 1999, 15, 291.
16. Sato, S.; Shiratoro, O.; Kataagiri, K. J. Antibiot., 1967, 20, 270.
17. Sakat, G.; Makino, K.; Kurasawa, Y. Heterocycles, 1998, 27, 2481.
18. Ali, M. M.; Ismail, M. M. F.; El-Gabby, M. S. A.; Zahram, M. A.; Ammar, T. A. Molecules, 2000, 5, 864.
19. Sarges, R.; Howard, H. R.; Browne, R. C.; Label, L. A.; Seymour, P. A. J. Med. Chem., 1990, 33, 2240.
20. Wu, Z.; Ede, N. J. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8115.
21. Attanasi, O. A.; Crescentini, L. D.; Filippone, P.; Mantellini, F.; Santeusanio, S. Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 2379.
22. Attanasi, O. A.; Crescentini, L. D.; Filippone, P.; Mantellini, F.; Santeusanio, S. Synlett, 2003, 1183.
23. Singh, S. K.; Gupta, P.; Duggineni, S.; Kundu, B. Synlett, 2003, 2147.
24. Kundu, B.; Sawant, D.; Chhabra, B. J. Comb. Chem., 2005, 7, 317.
25. Lawrence, D. S.; Copper, J. E.; Smith, C. D. J. Med. Chem., 2001, 44, 594.
26. Lee, J.; Murray, W. V.; Rivero, R. A. J. Org. Chem., 1997, 62, 3874.
27. Morales, G. A.; Corbett, J. W.; DeGrado, W. F. J. Org. Chem., 1998, 63, 1172.
28. Zaragoza, F.; Stephensen, H. J. Org. Chem., 1999, 64, 2555.
29. Mazurov, A. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7.
30. Krchnak, V.; Szabo, L.; Vagner, J. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 2835.
31. Acharya, A. N.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Tetrahedron, 2002, 58, 221.
32. Krchnak, V.; Smith, J.; Vagner, J. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2443.
33. Atrash, B.; Bradley, M.; Kobylecki, R.; Cowell, D. Reader, J. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 938.
34. Laborde, E.; Peterson, B. T.; Robinson, L. J. Comb. Chem., 2001, 3, 572.
35. Nefzi, A.; Giulianotti, M. A.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 2283.
36. Tung, C.-L.; Sun, C.-M. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 1159.
37. Kung, P. P.; Casper, M. D.; Cook, K. L.; Wilson-Lingardo, L.; Risen, L. M.; Vickers, T. A.; Ranken, R.; Blyn, L. B.; Wyatt, J. R.; Cook, P. D.; Ecker, D. J. J. Med. Chem., 1999, 42, 4705.
38. Fulton, B.; Wagstaff, A. J.; McTavish, D. Drugs, 1995, 49, 563.
39. Pescatore, S. L.; Lindley, C. Expert Opin. Pharmacother., 2000, 1, 537.
40. Wang, F.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8651.
41. Cobb, J. M.; Fiorini, M. T.; Goddard, C. R.; Theoclitou, M.-E.; Abell, C. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1045.
42. Zhang, J.; Barker, J.; Lou, B.; Saneii, H. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8405.
43. Wilson, L. J. Org. Lett., 2001, 3, 585.
44. Dener, J. M.; Lease, T. G.; Novack, A. R.; Plunkett, M. J.; Hocker, M. D.; Fantauzzi, P. P. J. Comb. Chem., 2001, 3, 590.
45. Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1594.
46. Srivastava, G. K.; Kesarwani, A. P.; Grover, R. K.; Roy, R.; Srinivasan, T.; Kundu, B. J. Comb. Chem., 2003, 5, 769.
47. Kesarwani, A. P.; Grover, R. K.; Roy, R.; Kundu, B. Tetrahedron, 2005, 61, 629.
48. Song, A.; Marik, J.; Lam, K. S. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 2727.
49. Wang, X.; Aimin, S.; Dixon, S.; Kurth, M. J.; Lam, K. S. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 427.
50. Mannschreck, A.; Koller, H.; Stuhler, G.; Davies, M. A.; Traber, J. Eur. J. Med. Chem., 1984, 19, 381.
51. Sharma, S. D.; Kaur, V. Synthesis, 1989, 677.
52. Malamas, M. S.; Millen, J. J. Med. Chem., 1991, 34, 1492.
53. Yu, M. J.; Thrasher, K. J.; Mccowan, J. R.; Mason, N. R.; Mendersohn, L. R. J. Med. Chem., 1991, 34, 1508.
54. Laszlos, D. E.; Qualgliato, C. S.; Greenlee, W, J.; Patchett, A. A.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Chen, T.-B.; Scheck, S. A.; Faust, K. A.; Kivlighn, S. S.; Schorn, T. S.; Zingaro, G. J.; Siegl, P. K. S. J. Med. Chem., 1993, 36, 3207.
55. Hutchinson, J. H.; Cook, J. J.; Brashear, K. M.; Breslin, M. J.; Glass, J. D.; Gould, R. J.; Halczenko, W.; Hoahan, M. A.; Lynch, R. J.; Sitko, G. R.; Stranieri, M. T.; Hartman, G. D. J. Med. Chem., 1996, 39, 4583.
56. Mayer, J. P.; Lewis, G. S.; Curtis, M. J.; Zhang, J. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8445.
57. Villalgordo, J. M.; Obrecht, D.; Chucholowsky, A. Synlett, 1998, 1405.
58. Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. Synlett, 2000, 1670.
59. Theoclitou, M.-E.; Ostresh, J. M.; Hamashin, V.; Houhgten, R. A. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 2051.
60. Gopoalsamy, A.; Yang, H. J. Comb. Chem., 2000, 2, 378.
61. Yang, R.-Y.; Kaplan, A. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7005.
62. Zhang, W.; Mayer, J. P.; Hall, S. E.; Weigel, J. A. J. Comb. Chem., 2001, 3, 255.
63. Sun, Q.; Zhou, X.; Kyle, D. J. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4119.
64. Webber, C.; Bielik, A.; Szendrei, G. I.; Greiner, I. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2971.
65. Kesarwani, A. P.; Srivastava, G. K.; Rastogi, S. K.; Kundu, B. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5579.
66. Makino, S.; Okuzumi, T.; Tsuji, T.; Nakanishi, E. J. Comb. Chem., 2003, 5, 756.
67. Weber, C.; Demeter, A.; Szendrei, G. I.; Greiner, I. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7533.
68. Hattori, K.; Kido, Y.; Yamamoto, H.; Ishida, J.; Kamijo, K.; Murano, K.; Ohkubo, M.; Kinoshita, T.; Iwashita, A.; Mihara, K.; Yamazaki, S.; Matsuoka, N.; Teramura, Y.; Miyake, H. J. Med. Chem., 2004, 47, 4151.
69. Wenzel, D. G. J. Am. Pharm. Assoc., 1955, 44, 550.
70. Hayao, S.; Havera, H. J.; Strycker, W. G.; Leipzig, T. G.; Kulp, R. A.; Hartzler, H. E. J. Med. Chem., 1965, 8, 807.
71. Maillard, J.; Vincent, M.; Bernard, M. Chim. Ther., 1968, 3, 100.
72. Shao, H.; Colucci, M.; Tong, S.; Zhang, H.; Casterhano, A. L. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7235.
73. Smith, A. L.; Thomson, C. G.; Leeson, P. D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 1483.
74. Data obtained from MDDR database, Molecular Designs Ltd, 2132 Farallon Drive, San Leandro, CA 94577.
75. Liverton, N. J.; Armstrong, D. J.; Claremon, D. A.; Remy, D. C.; Baldwin, J. J.; Lynch, R. J.; Zhang, G.; Gould, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 483.
76. Buckman, B. O.; Mohan, R. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4439.
77. Gouilleux, L.; Fehrentz, J.-A.; Winternitz, F.; Martinez, J. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7031.
78. Gordeev, M. F.; Hui, H. C.; Gordon, E. M.; Patel, D. V. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1729.
79. Choo, H.-Y. P.; Kim, M.; Lee, S. K.; Kim, S. W.; Chung, I. K. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 517.
80. Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. Synlett, 2001, 333.
81. Okuzumi, T.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Makino, S. Tetrahedron, 2003, 59, 5603.
82. Fujisawa Pharmaceutical Co. Benzothiadiazine Compounds, and Pharmaceutical Composition Comprising the Same. EP268990, 1988.
83. Chinoin Gyogyszer es Vegyeszet. Prolylendopeptidase Inhibitors. WO9707116, 1997.
84. Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 8333.
85. Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1749.
86. Makino, S.; Okuzumi, T.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8401.
87. Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. J. Comb. Chem., 2003, 5, 73.
88. Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. Bull. Korean Chem. Soc., 2003, 24, 389.
89. Barraja, P.; Diana, P.; Lauria, A.; Passannanti, A.; Almerico, A. M.; Minnei, C.; Longu, S.; Congiu, D.; Musiu, C.; Colla, P. L. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 1591.
90. Brase, S.; Dahmen, S.; Heuts, J. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6201.
91. Hwang, J. Y.; Choi, H.-S.; Gong, Y.-D. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 3107.
92. Laursen, J. B.; de Visser, P. C.; Nielsen, H. K.; Jensen, K. J.; Nielsen, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 171.
93. Wang, H.; Ganesan, A. J. Comb. Chem., 2002, 2, 186.
94. Vasscicinone Devaiah, V.; Shankaraiah, N.; Reddy, K. L.; Kamal, A. Organic Synthesis and Process Chemistry (OSPC), Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad, India 2005.
95. Garuti, L.; Varoli, L.; Cermelli, C.; Baggio, G.; Lupo, L.; Malagoli, M.; Castelli, M. Anticancer Drug Des., 1998, 13, 969.
96. Gudmundsson, K. S.; Tidwell, J.; Lippa, N.; Koszalka, G. W.; van Draanen, N.; Ptak, R. G.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem., 2000, 43, 2464.
97. Richter, J. E. Am. J. Gastroenterol., 1997, 92(Suppl.), 30 S.
98. Al-Muhaimeed, H. J. Int. Med. Res., 1997, 25, 175.
99. Acharya, A. N.; Thai, C.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem., 2002, 4, 496.
100. Phillips, G. B.; Wei, G. P. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4887.
101. Mayer, J. P.; Lewis, G. S.; McGee, C.; Bankaitis-Davis, D. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6655.
102. Smith, J. M.; Gard, J.; Cummings, W.; Kanizsai, A.; Krchnak, V. J. Comb. Chem., 1999, 1, 368.
103. Tumelty, D.; Schwarz, K. M.; Needels, M. C. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7467.
104. Kilburn, J. P.; Lau, J.; Jones, R. C. F. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5419.
105. Wu, Z.; Rea, P.; Wickham, G. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9871.
106. Vourloumis, D.; Takahashi, M.; Simonsen, K. B.; Ayida, B. K.; Barluenga, S.; Winters, G. C.; Hermann, T. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2807.
107. Chi, Y.-C.; Sun, C.-M. Synlett, 2000, 591.
108. Bendale, P. M.; Sun, C.-M. J. Comb. Chem., 2002, 4, 359.
109. Wu, C.-Y.; Sun, C.-M. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1529.
110. Huang, K.-T.; Sun, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1001.
111. Su, Y.-S.; Lin, M.-J.; Sun, M.-C. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 177.
112. Yeh, W.-B.; Lin, M.-J.; Sun, C.-M. Comb. Chem. High Troughput Screen., 2004, 7, 251.
113. Huang, W.; Scarborough, R. M. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2665.
114. Smith, J. M.; Krchnak, V. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7633.
115. Mazurov, A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 67.
116. Krchnak, V.; Smith, J.; Vagner, J. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1627.
117. Tumelty, D.; Cao, K.; Holmes, C. P. Org. Lett., 2001, 3, 83.
118. Tumelty, D.; Schwarz, M. K.; Can, K.; Needels, M. C. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6185.
119. Lee, J.; Doucette, A.; Wilson, N. S.; Lord, J. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2635.
120. Akamatsu, H.; Fukase, K.; Kusumoto, S. J. Comb. Chem., 2002, 4, 475.
121. Yun, Y. K. Jr.; Porco, J. A.; Labadie, J. Synlett, 2002, 739.
122. Sun, Q.; Yan, B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 361.
123. Blettner, C. G.; Konig, W. A.; Ruhter, G.; Stenzel, W.; Schotten, T. Synlett, 1999, 307.
124. Matsushita, H.; Lee, S.-H.; Joung, M.; Clapham, B.; Janda, K. D. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 313.
125. Acharya, A. N.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Tetrahedron, 2002, 58, 2095
126. Wei, G. P.; Phillips, G. B. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 179.
127. Pan, P.-C.; Sun, C.-M. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6443.
128. Ermann, M.; Simkovsky, N. M.; Roberts, S. M.; Parry, D. M.; Baxter, A. D. J. Comb. Chem., 2002, 4, 352.
129. Wang, C.-C.; Li, W.-R. J. Comb. Chem., 2004, 6, 899.
130. Lee, J.; Gauthier, D.; Rivero, R. A. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 201.
131. Vickerstaffe, E.; Warrington, B. H.; Ladlow, M.; Ley, S. V. J. Comb. Chem., 2005, 7, 385.
132. Kugishima, H.; Horie, T.; Imafuku, K. J. Heterocyclic Chem., 1994, 31, 1557.
133. Cereda, E.; Turconi, M.; Ezhaya, A.; Bellora, E.; Brambilla, A.; Pagani, F.; Donetti, A. Eur. J. Med. Chem., 1987, 22, 527.
134. Salluja, S.; Zou, R.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem., 1996, 39, 881.
135. Yeh, C.-M.; Sun, C.-M. Synlett, 1999, 810.
136. Acharya, A. N.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem., 2002, 4, 214.
137. Roy, A. D.; Sharma, S.; Grover, R. K.; Kundu, B.; Roy, R. Org. Lett., 2004, 6, 4763.
138. Da Settimo, F.; Primofiore, G.; Taliani, S.; Marini, A. M.; La Motta, C.; Novellino E.; Greco, G.; Lavecchia, A.; Trincavelli, L.; Martini, C. J. Med. Chem., 2001, 44, 316.
139. Primofiore, G.; Da Settimo, F.; Taliani, S.; Marini, A. M.; La Motta, C.; Novellino, E.; Greco, G.; Gesi, M.; Trincavelli, L.; Martini, C. J. Med. Chem., 2000, 43, 96.
140. Klein, G.; Acharya, A. N.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem., 2002, 4, 345.
141. Hoesl, C. E.; Nefzi, A.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem., 2003, 5, 155.
142. Hoesl, C. E.; Nefzi, A.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 3705.
143. Saha, B.; Srivastava, G. K.; Kundu, B. Synlett, 2004, 2242.
144. Song, A.; Zhang, J.; Lebrilla, C. B.; Lam, K. S. J. Comb. Chem., 2004, 6, 604.
145. Song, A.; Lam, K. S. Tetrahedron, 2004, 60, 8605.
146. Yan, B.; Gstach, H. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8325.
147. Lopez-Cremades, P.; Molina, P.; Aller, E.; Lorenzo, A. Synlett, 2000, 1411.