Regio- and stereoselective synthesis of γ-Alkylidenebutenolides and related compounds

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 20, 1997, Pages 6707-6738

  Negishi, Ei Ichi ^a   Kotora, Martin ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTENOLIDE;

CHIRALITY; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030962724     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00199-3     Document Type: Review

References (111)

1. Rao, Y. S. Chem. Rev. 1964, 64, 353.
2. Rao, Y. S. Chem. Rev. 1976, 76, 625.
3. Kuhnt, D.; Anke, T.; Besl, H.; Bross, M.; Herrmann, R.; Mocek, U.; Steffan, B.; Steglich, W. J. Antibiot. 1990, 45, 1413.
4. Fang, X.; Anderson, J. E.; Chang, C.; McLaughlin, J. L. Tetrahedron 1991, 47, 9751.
5. Shing, T. K. M.; Tai, V. W. F.; Tsui, H. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1293.
6. Shing, T. K. M.; Tsui, H. C.; Zhou, Z. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3121.
7. Ko, S. Y.; Lerpiniere, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2101.
8. Mukai, C.; Hirai, S.; Kim, I. J.; Kido, M.; Hanaoka, M. Tetrahedron 1996, 52, 6547.
9. Surivet, J. P.; Vatele, J. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4373.
10. Kotora, M.; Negishi, E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 0000.
11. Yang, X., Shimizu, Y.; Steiner, J. R.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 761.
12. Boukouvalas, J.; Maltais, F.; Lachance, N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7897.
13. Miao, S.; Andersen, R. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 6275.
14. Kotora, M.; Negishi, E. Synthesis 1996, 000.
15. Gallo, G. G.; Coronelli, C.; Vigevani, A.; Lancini, G. C. Tetrahedron 1969, 25, 5677.
16. Jefferies, P. R.; Knox, J. R.; Middleton, E. J. Aust. J. Chem. 1962, 15, 532.
17. Birch, A. J.; Subba Rao, G. S. R.; Turnbull, J. P. Tetrahedron Lett 1966, 4749.
18. Ramage, R.; Owen, O. J. R.; Southwell, I. A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4487.
19. Asaoka, M.; Ishibashi, K.; Yanagida, N.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5127.
20. Spitzner, D.; Sawitzki, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1988, 373.
21. Massy-Westropp, R. A.; Reynolds, G. D.; Spostwood, T. M. Tetrahedron Lett. 1966, 1939.
22. Knight, D. W.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1975, 641.
23. Bohlmann, F.; Zdero, C. Chem. Ber. 1966, 99, 1226.
24. Yamada, K.; Togawa, Y.; Kato, T.; Hirata, Y. Tetrahedron 1971, 27, 5445.
25. Lardelli, G.; Dijkstra, G.; Harkes, P. D.; Boldingh, J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1966, 85, 43.
26. Wulff, W. D.; Gilbertson, S. R.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 520.
27. Copéret, C.; Sugihara, T.; Wu, G.; Shimoyama, I.; Negishi, E. J. Am. Chem. soc. 1995, 117, 3422.
28. Seegal, B. C.; Holden, M. Science 1945, 101, 413.
29. Shaw, E. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2510.
30. Grundmann, C.; Kober, E. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2332.
31. Woodward, R. B.; Singh, G. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 758.
32. Woodward, R. B.; Singh, G. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1428.
33. Strain, H. H.; Svec, W. A.; Aitzetmüller, K.; Grandolfo, M. C.; Katz, J. J.; Kjøsen, H.; Norgard, S.; Liaaen-Jeusen, S.; Haxo, F. T.; Wegfahrt, P.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1823.
34. Ito, M.; Hirata, Y.; Shibata, Y.; Tsukida, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1990, 197.
35. Ito, M. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 13.
36. Itoh, M.; Yamano, Y.; Shibata, Y. Meth. Enz. 1992, 213, 13.
37. Mitsuhashi, H.; Nagai, U. Tetrahedron 1963, 19, 1277.
38. Ogawa, Y.; Maruno, M.; Wakamatsu, T. Synlett. 1995, 871.
39. For a review of stereoselective syntheses of exocyclic alkenes, see Negishi, E. Advances for Metal-Organic Chemistry, Liebeskind, L. S., Ed., JAI Press, 1989, 1, 177.
40. Kraus, G. A.; Sugimoto, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 30.
41. Xu, D.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4685.
42. Asaoka, M.; Yanagida, N.; Ishibashi, K.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4269.
43. Gilman, H.; Franz, R. A.; Hewlett, A. P.; Wright, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3.
44. D'Auria, M.; Piancatelli, G.; Scettri, A. Tetrahedron 1980, 36, 3071.
45. Cohen, T.; Fager, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5701.
46. Watanabe, T.; Furakawa, N.; Oae, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 242.
47. Sone, M.; Tominaga, Y.; Natsuki, R.; Matsuda, Y.; Kobayashi, G. Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 617.
48. Ford, J. A., Jr.; Wilson, C. V.; Young, W. R. J. Org. Chem. 1967, 32, 173.
49. Howe, R. K. J. Org. Chem. 1973, 38, 4164.
50. Come, J. E. T. Tetrahedron Lett. 1971, 4873.
51. Ingham, C. F.; Massy-Westropp, R. H.; Reynolds, G. D.; Thorpe, W. D. Aust. J. Chem. 1975, 28, 2499.
52. Begley, M. J.; Gedge, D. R.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 60.
53. Ito, M.; Iwata, T.; Tsukida, K. Heterocyles 1982, 19, 1385.
54. Ito, M.; Iwata, T.; Tsukida, K. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 1709.
55. Ito, M.; Hirata, Y.; Shibata, Y.; Sato, A.; Tsukida, K. J. Natr. Sci. Vitaminol. 1987, 33, 313.
56. Gara, A. P.; Massy-Westropp, R. A.; Reynolds, G. D. Tetrahedron 1969, 4171.
57. Walton, H. M. J. Org. Chem. 1957, 22, 312.
58. Yamada, K.; Kato, T.; Hirata, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 1479.
59. Jones, J. B.; Young, J. M. J. Med. Chem. 1968, 11, 1176.
60. Schultz, A. G.; Yee, Y. K. J. Org. Chem. 1976, 41, 561.
61. Saalfrank, R. W.; Hafner, W.; Markmann, J.; Bestmann, H. J. Tetrahedron 1988, 44, 5095.
62. Saalfrank, R. W.; Schierling, P.; Schätzlein, P. Chem. Ber. 1983, 116, 1463.
63. Saalfrank, R. W.; Schierling, P.; Hafner, W. Chem. Ber. 1983, 116, 3482.
64. Ojima, N.; Takenaka, S.; Seto, S. Phytochemistry 1973, 12, 2527.
65. Negishi, E.; Tour, J. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4869.
66. Shimoyama, I.; Zhang, Y.; Wu, G.; Negishi, E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2841.
67. Wu, G.; Shimoyama, I.; Negishi, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 6506.
68. Sugihara, T.; Copéret, C.; Owczarczyk, Z.; Harring, L. S.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7923.
69. Negishi, E.; Ma, S.; Amanfu, J.; Copéret, C.; Miller, J. A.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5919.
70. Uozumi, Y.; Mori, E.; Mori, M.; Shibasaki, M. J. Organomet. Chem. 1990, 399, 93.
71. Ciattini, P. G.; Mastropietro, G.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3763.
72. Krafft, M. E.; Pankowski, J. Synlett 1991, 865.
73. Brandvold, T. A.; Wulff, W. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5459.
74. Mallaby, R.; Ryback, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans II 1972, 919.
75. Negishi, E.; Copéret, C.; Ma, S.; Mita, T.; Sugihara, T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5904.
76. Llebaria, A.; Delgado, A.; Camps, F.; Moreto, J. M. Organometallics 1993, 12, 2825.
77. Bell, I.; Jones, E. R. H.; Whiting, H. C. J. Chem. Soc. 1958, 1313.
78. Castañer, J.; Pascual, J. J. Chem. Soc. 1958, 3962.
79. Fleming, I.; Harley-Mason, J. J. Chem. Soc. 1963, 4778.
80. Rao, Y. S.; Filier, R. Tetrahedron Lett. 1975, 1457.
81. Serratosa, F. Tetrahedron 1961, 16, 185.
82. Algueró, M.; Bosch, J.; Castañer, J.; Castellá, J.; Castells, J.; Mestres, R.; Pascual, J.; Serratosa, F. Tetrahedron 1962, 18, 1381.
83. Pale, P.; Chuche, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6447.
84. Belil, C.; Pascual, J.; Serratosa, F. Tetrahedron 1964, 20, 2701.
85. Yamamoto, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 649.
86. Yamamoto, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1981, 582.
87. Krafft, G. A.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5459.
88. Johg, T. T.; Williard, P. G.; Porwoll, J. P. J. Org. Chem. 1984, 49, 735.
89. Ogawa, Y.; Maruno, M.; Wakamatsu, T. Heterocycles 1995, 41, 2587.
90. Riedicker, M.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5842.
91. Lambert, C.; Utimoto, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5323.
92. Yanagihara, N.; Lambert, C.; Iritani, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2753.
93. Tsuda, T.; Ohashi, Y.; Nagahama, N.; Sumiya, R.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 2650.
94. Mandai, T.; Ohta, K.; Baba, N.; Kawada, M.; Tsuji, J. Synlett. 1992, 671.
95. Arcadi, A.; Burini, A.; Cacchi, S.; Delmastro, M.; Marinelli, F.; Pietroni, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 976.
96. Bouyssi, D.; Gore, J.; Balme, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811.
97. Bouyssi, D.; Gore, J.; Balme, G.; Louis, D.; Wallach, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129.
98. Cavicchioli, M.; Bouyssi, D.; Goré, J.; Balme, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429.
99. Wang, X.; Lu, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 2254.
100. Wakabayashi, T.; Ishii, Y.; Ishikawa, K.; Hidai, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2123.
101. Marder, T. B.; Chan, D. M. T.; Fultz, W. C.; Calabrese, J. C.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1885.
102. Chan, D. M. T.; Marder, T. B.; Milstein, D.; Taylor, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6385.
103. Sofia, M. J.; Chakravarty, P. K.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 3318.
104. Lu, X.; Huang, X.; Ma, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5963.
105. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 4497.
106. Kundu, N. G.; Pal, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 86.
107. Spencer, R. W.; Tam, T. F.; Thomas, E.; Robinson, V. J.; Krantz, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5589.
108. Korte, D. E.; Hegedus, L. S.; Wirth, R. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 1329.
109. Kraus, G. A.; Ridgeway, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4735.
110. Larock, R. C.; Hightower, T. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 5298.
111. Luo, F.-T; Negishi, E. J. Org. Chem. 1983, 48, 5144.