Total synthesis of (-)-stemoamide using ruthenium-catalyzed enyne metathesis reaction

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 24, 1996, Pages 8356-8357

  Kinoshita, Atsushi ^a   Mori, Miwako ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; STEMOAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029956640     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9616872     Document Type: Article

References (31)

1. Goetz, M.; Edwards, O. E. In The Alkaloids; Manske, R. H. F., Eds.; Academic Press: New York, 1976; Vol. IX, pp 545-551 and references cited therein.
2. (a) Harada, H.; Irie, H.; Masaki, N.; Osaki, K.; Uyeo, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 460-462.
3. (b) Irie, H.; Harada, H.; Ohno, K.; Mizutani, T.; Uyeo, S. Ibid. 1970, 268-269.
4. (c) Koyama, H.; Oda, K. J. Chem. Soc. B 1970, 1330-1333.
5. (d) Sakata, K.; Aoki, K.; Chang, C.-F.; Sakurai, A.; Tamura, S.; Murakoshi, S. Agr. Biol. Chem. 1978, 42, 457-463.
6. (e) Noro, T.; Fukushima, S.; Ueno, A.; Miyase, T.; Iitaka, Y.; Saiki, Y. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 1495-1497.
7. (f) Xu, R.-S.; Lu, Y.-J.; Chu, J.-H.; Iwashita, T.; Naoki, H.; Naya, Y.; Nakanishi, K. Tetrahedron 1982, 38, 2667.
8. (g) Lin, W.-H.; Ye, Y.; Xu, R.-S. J. Nat. Prod. 1992, 55, 571.
9. Williams, D. R.; Reddy, P.; Amato, G. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6417.
10. (a) Kim, S.-H.; Bowden, N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10801. Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. Kim, S.-H.; Zuercher, W. J.; Bowden, N. B.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 1073.
11. (a) Kim, S.-H.; Bowden, N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10801. Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. Kim, S.-H.; Zuercher, W. J.; Bowden, N. B.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 1073.
12. (a) Kim, S.-H.; Bowden, N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10801. Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. Kim, S.-H.; Zuercher, W. J.; Bowden, N. B.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 1073.
13. (b) Fu, G. C.; Nugent, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856.
14. (c) Schwab, P.; France, M. B.; Joseph, W. Z.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
15. Kinoshita, A.; Mori, M. Synlett 1994, 1020.
16. (a) Katz, T. J.; Sivavec, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 109, 737. Sivavec, T. M.; Katz, T. J.; Chiang, M. Y.; Yang, G. Xu-Q. Organometallics 1989, 8, 1620. Katz, T. J.; Chiang, M. Y.; Yang, G. Xu-Q. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5895.
17. (a) Katz, T. J.; Sivavec, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 109, 737. Sivavec, T. M.; Katz, T. J.; Chiang, M. Y.; Yang, G. Xu-Q. Organometallics 1989, 8, 1620. Katz, T. J.; Chiang, M. Y.; Yang, G. Xu-Q. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5895.
18. (a) Katz, T. J.; Sivavec, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 109, 737. Sivavec, T. M.; Katz, T. J.; Chiang, M. Y.; Yang, G. Xu-Q. Organometallics 1989, 8, 1620. Katz, T. J.; Chiang, M. Y.; Yang, G. Xu-Q. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5895.
19. (b) Mori, M.; Watanuki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1083. Watanuki, S.; Mori, M. Heterocycles 1993, 35, 679. Watanuki, S., Ochifuji, N.; Mori, M. Organometallics 1994, 13, 4129.
20. (b) Mori, M.; Watanuki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1083. Watanuki, S.; Mori, M. Heterocycles 1993, 35, 679. Watanuki, S., Ochifuji, N.; Mori, M. Organometallics 1994, 13, 4129.
21. (b) Mori, M.; Watanuki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1083. Watanuki, S.; Mori, M. Heterocycles 1993, 35, 679. Watanuki, S., Ochifuji, N.; Mori, M. Organometallics 1994, 13, 4129.
22. (c) Trost, B. M.; Tanoury, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1636. Trost, B. M.; Yanai, M.; Hoogsteen, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5294. Trost, B. M.; Chang, V. K. Synthesis 1993, 824.
23. (c) Trost, B. M.; Tanoury, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1636. Trost, B. M.; Yanai, M.; Hoogsteen, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5294. Trost, B. M.; Chang, V. K. Synthesis 1993, 824.
24. (c) Trost, B. M.; Tanoury, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1636. Trost, B. M.; Yanai, M.; Hoogsteen, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5294. Trost, B. M.; Chang, V. K. Synthesis 1993, 824.
25. (d) Chatani, N.; Morimoto, T.; Muto, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049. Chatani, N.; Yamaguchi, S.; Fukumoto, Y.; Murai, S. Organometallics 1995, 14, 4418.
26. (d) Chatani, N.; Morimoto, T.; Muto, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049. Chatani, N.; Yamaguchi, S.; Fukumoto, Y.; Murai, S. Organometallics 1995, 14, 4418.
27. Saijo, S.; Wada, M.; Himizu, J.; Ishida, A. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 1449.
28. 3 (8 equiv) at 0°C, and the solution was stirred at room temperature for 3 h. After the usual workup, the desired dibromoalkene was obtained in 87% yield.
29. Rood, G. A.; DeHaan, J. M.; Zibuck, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 157.
30. 3 (2 equiv) at room temperature for 14 h to give unsaturated lactone 14 in 50% yield based on 12.
31. Satoh, T.; Nanba, K.; Suzuki, S. Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 817.