Asymmetric Ring-Closing Metathesis Catalyzed by Chiral Molybdenum Alkylidene Complexes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 3, 1998, Pages 824-832

  Fujimura, Osamu ^a,b   Grubbs, Robert H ^a  

^a CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b UBE INDUSTRIES LTD   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001385108     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971952z     Document Type: Article

References (52)

1. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Bobbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chemiker 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics, 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
2. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Bobbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chemiker 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics, 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
3. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Bobbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chemiker 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics, 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
4. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Bobbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chemiker 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics, 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
5. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Bobbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chemiker 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics, 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
6. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Bobbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chemiker 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics, 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
7. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Bobbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chemiker 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics, 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
8. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Bobbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chemiker 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics, 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
9. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Bobbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chemiker 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics, 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
10. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Bobbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chemiker 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics, 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
11. Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Bobbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chemiker 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics, 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 793-794. Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf, P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
12. For leading references, see: (a) Breslow, D. S. Prog. Polym. Sci. 1993, 18, 1141-1195. (b) Ivin, K. J. Olefin Metathesis; Academic Press: London, 1983. (c) Grubbs, R. H.; Tumas, W. Science 1989, 243, 907-915. (d) Grubbs, R. H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: New York, 1991; Vol. 8, pp 499-551.
13. For leading references, see: (a) Breslow, D. S. Prog. Polym. Sci. 1993, 18, 1141-1195. (b) Ivin, K. J. Olefin Metathesis; Academic Press: London, 1983. (c) Grubbs, R. H.; Tumas, W. Science 1989, 243, 907-915. (d) Grubbs, R. H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: New York, 1991; Vol. 8, pp 499-551.
14. For leading references, see: (a) Breslow, D. S. Prog. Polym. Sci. 1993, 18, 1141-1195. (b) Ivin, K. J. Olefin Metathesis; Academic Press: London, 1983. (c) Grubbs, R. H.; Tumas, W. Science 1989, 243, 907-915. (d) Grubbs, R. H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: New York, 1991; Vol. 8, pp 499-551.
15. For leading references, see: (a) Breslow, D. S. Prog. Polym. Sci. 1993, 18, 1141-1195. (b) Ivin, K. J. Olefin Metathesis; Academic Press: London, 1983. (c) Grubbs, R. H.; Tumas, W. Science 1989, 243, 907-915. (d) Grubbs, R. H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: New York, 1991; Vol. 8, pp 499-551.
16. Konzelman, J.; Wagener, K. B. Macromolecules 1995, 28, 4686- 4692 and references cited there in.
17. (a) Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426- 5427.
18. (b) Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324- 7325.
19. (c) Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3800- 3801.
20. (d) Fu, G. C.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856-9857.
21. (e) Fujimura, O.; Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 4029-4031.
22. (f) Kim, S. H.; Bowden, N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10801-10802.
23. (g) Miller, S. J.; Kim, S. H.; Chen, Z.-R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108-2109.
24. (h) Miller, S. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5855-5856.
25. (i) Martin, S. F.; Liao, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694.
26. (j) Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H. J.; Patzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6005-6008.
27. (k) Martin, S. F.; Wagman, A. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1169-1170.
28. (1) Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D.; Hoveyda, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943-2944.
29. (m) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446.
30. Applications of chiral metathesis catalysts are found only in the stereoregulation of ring-opening metathesis polymerization: (a) McConville, D. H.; Wolf, J. R.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4413-4414. (b) O'Dell, R.; McConville, D. H.; Hofmeister, G. H.; Schrock R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3414-3423.
31. Applications of chiral metathesis catalysts are found only in the stereoregulation of ring-opening metathesis polymerization: (a) McConville, D. H.; Wolf, J. R.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4413-4414. (b) O'Dell, R.; McConville, D. H.; Hofmeister, G. H.; Schrock R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3414-3423.
32. Fujimura, O.; Grubbs, R. H., J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2499- 2500.
33. Fujimura, O.; De la Mata, F. J.; Grubbs, R. H. Organometallics 1996, 15, 5(7), 1865-1871.
34. Applequist, D. E.; Werner, N. D. J. Org. Chem. 1963, 28, 48.
35. For the example of intramolecular ring-closing reaction of cis- 1,2-bis(iodomethyl)cyclohexane by tBuLi to form cis-fused bicyclo- [4.2.0]octane, see: Bailey, W. F.; Gagnier, R. P. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5123.
36. Advanced Organic Chemistry; March, J., Ed.; Wiley: New York, 1985; Chapter 18, p 1039 and references cited there in.
37. Oskam, J. H.; Fox, H. H.; Yap, K. B.; McConville, D. H.; O'Dell, R.; Lichtenstein, B. J.; Schrock, R. R. J. Organomet. Chem. 1993, 459, 185-198.
38. The first metathesis occurs in the following order: (1) mono- substituted olefin, (2) disubstituted olefin, (3) trisubstituted olefin, see ref 5f.
39. 1H NMR, these compounds were hydrolyzed, separated, and converted to the Mosher ester to determine the ee. See Experimental Section for details.
40. The absolute configuration of recovered 12a was determined after derivatization to the Mosher ester and comparison to a sample of known absolute configuration (synthesized by the Sharpless kinetic resolution). See experimental section for details.
41. Balavoine, G.; Moradpour, A.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5152-5158. See also ref 23.
42. There is a possibility for asymmetric induction in these steps. However these metathesis are occurring at the monosubstituted olefin of the substrates (see ref 13) and in this case, the asymmetric centers of the substrates are located too far from the catalyst to cause asymmetric induction.
43. Similar conformational models are proposed in intramolecular Ziegler-Natta alkene insertion reactions. See: (a) Young, J. R.; Stille, J. R. Organometallics 1990, 9, 3022-3025. (b) Idem. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4936-4937. (c) Barta, N. S.; Kirk, B. A.; Stille, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8912-8919.
44. Similar conformational models are proposed in intramolecular Ziegler-Natta alkene insertion reactions. See: (a) Young, J. R.; Stille, J. R. Organometallics 1990, 9, 3022-3025. (b) Idem. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4936-4937. (c) Barta, N. S.; Kirk, B. A.; Stille, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8912-8919.
45. Similar conformational models are proposed in intramolecular Ziegler-Natta alkene insertion reactions. See: (a) Young, J. R.; Stille, J. R. Organometallics 1990, 9, 3022-3025. (b) Idem. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4936-4937. (c) Barta, N. S.; Kirk, B. A.; Stille, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8912-8919.
46. Fujimura, O.; Grubbs, R. H., unpublished results.
47. Poss, C. S.; Schreiber, S. L. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 9-17.
48. The synthesis of tetrasubstituted olefins by metathesis is much slower than the formation of less substituted double bonds in acyclic cross metathesis. Grubbs, R. H., unpublished results.
49. Eis, M. J.; Wrobel, J. E.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3693-3694.
50. (a) Martin, V. S.; Woodard, S. S.; Katsuki, T.; Yamada, Y.; Ikeda, M.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6237-6240.
51. (b) Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993; chapter 4.1.
52. Prepared from 2-bromopropene and lithium dispersion. See Bates, G. S.; Masamune S. Org. Synth. 55, 103-113.