Metathesis route to resin glycosides: Formal total synthesis of tricolorin A

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 3, 1998, Pages 424-425

  Fürstner, Alois ^a   Müller, Thomas ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCOSIDE; TRICOLORIN A; TRICOLORIN G; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; GLYCOSYLATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0032489027     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971918k     Document Type: Article

References (42)

1. (a) Pereda-Miranda, R.; Mata, R.; Anaya, A. L.; Wickramaratne, M.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 1993, 56, 571.
2. (b) Bah, M.; Pereda-Miranda, R. Tetrahedron 1996, 52, 13063.
3. (c) Bah, M.; Pereda-Miranda, R. Tetrahedron 1997, 53, 9007.
4. For references on other resin glycosides see: (a) Noda, N.; Ono, M.; Miyahara, K.; Kawasaki, T.; Okabe, M. Tetrahedron 1987, 43, 3889. (b) Noda, N.; Tsuji, K.; Kawasaki, T.; Miyahara, K.; Hanazono, H.; Yang, C.R. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1061. (c) Kitagawa, I.; Baek, N. I.; Kawashima, K.; Yokokawa, Y.; Yoshikawa, M.; Ohashi, K.; Shibuya, H. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1680 and literature cited therein.
5. For references on other resin glycosides see: (a) Noda, N.; Ono, M.; Miyahara, K.; Kawasaki, T.; Okabe, M. Tetrahedron 1987, 43, 3889. (b) Noda, N.; Tsuji, K.; Kawasaki, T.; Miyahara, K.; Hanazono, H.; Yang, C.R. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1061. (c) Kitagawa, I.; Baek, N. I.; Kawashima, K.; Yokokawa, Y.; Yoshikawa, M.; Ohashi, K.; Shibuya, H. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1680 and literature cited therein.
6. For references on other resin glycosides see: (a) Noda, N.; Ono, M.; Miyahara, K.; Kawasaki, T.; Okabe, M. Tetrahedron 1987, 43, 3889. (b) Noda, N.; Tsuji, K.; Kawasaki, T.; Miyahara, K.; Hanazono, H.; Yang, C.R. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1061. (c) Kitagawa, I.; Baek, N. I.; Kawashima, K.; Yokokawa, Y.; Yoshikawa, M.; Ohashi, K.; Shibuya, H. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1680 and literature cited therein.
7. (a) Larson, D. P.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5208.
8. (b) Very recently a total synthesis of tricolorin A has been reported using compound 3 as a key intermediate, cf.: Lu, S.-F.; O'yang, Q.; Guo, Z.-W.; Yu, B.; Hui, Y.-Z. Angew. Chem. 1997, 109, 2442.
9. (c) For a seminal total synthesis of another resin glycoside see: Jiang, Z.-H.; Geyer, A.; Schmidt, R. R. Angew. Chem. 1995, 107, 2730.
10. (a) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 3942.
11. (b) Fürstner, A.; Langemann, K. Synthesis 1997, 792.
12. (c) Fürstner, A.; Kindler, N. Tetrahedron Lett. 1996, 7005.
13. (d) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 8746.
14. (e) Fürstner, A.; Müller, Th. Synlett 1997, 1010.
15. (f) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130,
16. (g) Fürstner, A.; Koch, D.; Langemann, K.; Leitner, W.; Six, Ch. Angew. Chem. 1997, 109, 2562.
17. For other macrocyclizations via RCM see the following for leading references: (a) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013. McKervey, M. A.; Pitarch, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1689. (e) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170. (f) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 2554. (g) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. 1997, 109, 543. (h) Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 8000. (i) Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943. (j) Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H.-J.; Pätzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 6005. (k) Villemin, D. Tetrahedron Lett. 1980, 1715. Descotes, G.; Ramza, J.; Basset, J.-M.; Pagano, S.; Gentil, E.; Banoub, J. Tetrahedron 1996, 52, 10903. Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D.-S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
18. For other macrocyclizations via RCM see the following for leading references: (a) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013. McKervey, M. A.; Pitarch, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1689. (e) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170. (f) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 2554. (g) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. 1997, 109, 543. (h) Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 8000. (i) Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943. (j) Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H.-J.; Pätzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 6005. (k) Villemin, D. Tetrahedron Lett. 1980, 1715. Descotes, G.; Ramza, J.; Basset, J.-M.; Pagano, S.; Gentil, E.; Banoub, J. Tetrahedron 1996, 52, 10903. Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D.-S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
19. For other macrocyclizations via RCM see the following for leading references: (a) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013. McKervey, M. A.; Pitarch, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1689. (e) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170. (f) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 2554. (g) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. 1997, 109, 543. (h) Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 8000. (i) Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943. (j) Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H.-J.; Pätzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 6005. (k) Villemin, D. Tetrahedron Lett. 1980, 1715. Descotes, G.; Ramza, J.; Basset, J.-M.; Pagano, S.; Gentil, E.; Banoub, J. Tetrahedron 1996, 52, 10903. Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D.-S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
20. For other macrocyclizations via RCM see the following for leading references: (a) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013. McKervey, M. A.; Pitarch, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1689. (e) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170. (f) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 2554. (g) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. 1997, 109, 543. (h) Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 8000. (i) Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943. (j) Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H.-J.; Pätzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 6005. (k) Villemin, D. Tetrahedron Lett. 1980, 1715. Descotes, G.; Ramza, J.; Basset, J.-M.; Pagano, S.; Gentil, E.; Banoub, J. Tetrahedron 1996, 52, 10903. Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D.-S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
21. For other macrocyclizations via RCM see the following for leading references: (a) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013. McKervey, M. A.; Pitarch, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1689. (e) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170. (f) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 2554. (g) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. 1997, 109, 543. (h) Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 8000. (i) Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943. (j) Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H.-J.; Pätzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 6005. (k) Villemin, D. Tetrahedron Lett. 1980, 1715. Descotes, G.; Ramza, J.; Basset, J.-M.; Pagano, S.; Gentil, E.; Banoub, J. Tetrahedron 1996, 52, 10903. Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D.-S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
22. For other macrocyclizations via RCM see the following for leading references: (a) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013. McKervey, M. A.; Pitarch, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1689. (e) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170. (f) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 2554. (g) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. 1997, 109, 543. (h) Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 8000. (i) Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943. (j) Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H.-J.; Pätzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 6005. (k) Villemin, D. Tetrahedron Lett. 1980, 1715. Descotes, G.; Ramza, J.; Basset, J.-M.; Pagano, S.; Gentil, E.; Banoub, J. Tetrahedron 1996, 52, 10903. Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D.-S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
23. For other macrocyclizations via RCM see the following for leading references: (a) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013. McKervey, M. A.; Pitarch, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1689. (e) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170. (f) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 2554. (g) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. 1997, 109, 543. (h) Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 8000. (i) Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943. (j) Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H.-J.; Pätzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 6005. (k) Villemin, D. Tetrahedron Lett. 1980, 1715. Descotes, G.; Ramza, J.; Basset, J.-M.; Pagano, S.; Gentil, E.; Banoub, J. Tetrahedron 1996, 52, 10903. Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D.-S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
24. For other macrocyclizations via RCM see the following for leading references: (a) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013. McKervey, M. A.; Pitarch, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1689. (e) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170. (f) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 2554. (g) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. 1997, 109, 543. (h) Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 8000. (i) Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943. (j) Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H.-J.; Pätzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 6005. (k) Villemin, D. Tetrahedron Lett. 1980, 1715. Descotes, G.; Ramza, J.; Basset, J.-M.; Pagano, S.; Gentil, E.; Banoub, J. Tetrahedron 1996, 52, 10903. Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D.-S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
25. For other macrocyclizations via RCM see the following for leading references: (a) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013. McKervey, M. A.; Pitarch, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1689. (e) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170. (f) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 2554. (g) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. 1997, 109, 543. (h) Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 8000. (i) Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943. (j) Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H.-J.; Pätzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 6005. (k) Villemin, D. Tetrahedron Lett. 1980, 1715. Descotes, G.; Ramza, J.; Basset, J.-M.; Pagano, S.; Gentil, E.; Banoub, J. Tetrahedron 1996, 52, 10903. Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D.-S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
26. For other macrocyclizations via RCM see the following for leading references: (a) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013. McKervey, M. A.; Pitarch, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1689. (e) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170. (f) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 2554. (g) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. 1997, 109, 543. (h) Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 8000. (i) Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943. (j) Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H.-J.; Pätzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 6005. (k) Villemin, D. Tetrahedron Lett. 1980, 1715. Descotes, G.; Ramza, J.; Basset, J.-M.; Pagano, S.; Gentil, E.; Banoub, J. Tetrahedron 1996, 52, 10903. Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D.-S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
27. For other macrocyclizations via RCM see the following for leading references: (a) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013. McKervey, M. A.; Pitarch, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1689. (e) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170. (f) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 2554. (g) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. 1997, 109, 543. (h) Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 8000. (i) Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943. (j) Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H.-J.; Pätzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 6005. (k) Villemin, D. Tetrahedron Lett. 1980, 1715. Descotes, G.; Ramza, J.; Basset, J.-M.; Pagano, S.; Gentil, E.; Banoub, J. Tetrahedron 1996, 52, 10903. Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D.-S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
28. For other macrocyclizations via RCM see the following for leading references: (a) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013. McKervey, M. A.; Pitarch, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1689. (e) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170. (f) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 2554. (g) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. 1997, 109, 543. (h) Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 8000. (i) Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943. (j) Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H.-J.; Pätzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 6005. (k) Villemin, D. Tetrahedron Lett. 1980, 1715. Descotes, G.; Ramza, J.; Basset, J.-M.; Pagano, S.; Gentil, E.; Banoub, J. Tetrahedron 1996, 52, 10903. Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D.-S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
29. For other macrocyclizations via RCM see the following for leading references: (a) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013. McKervey, M. A.; Pitarch, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1689. (e) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170. (f) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 2554. (g) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. 1997, 109, 543. (h) Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 8000. (i) Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943. (j) Martin, S. F.; Liao, Y.; Chen, H.-J.; Pätzel, M.; Ramser, M. N. Tetrahedron Lett. 1994, 6005. (k) Villemin, D. Tetrahedron Lett. 1980, 1715. Descotes, G.; Ramza, J.; Basset, J.-M.; Pagano, S.; Gentil, E.; Banoub, J. Tetrahedron 1996, 52, 10903. Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D.-S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
30. For reviews see: (a) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. (b) Fürstner, A. Top. Catal., in press.
31. For reviews see: (a) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. (b) Fürstner, A. Top. Catal., in press.
32. (a) Takahashi, H.; Kawakita, T.; Ohno, M.; Yoshioka, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron 1992, 48, 5691.
33. (b) Knochel, P. in Active Metals. Preparation, Characterization, Applications; Fürstner, A., Ed.; VCH: Weinheim, 1996; p 191.
34. (c) Knochel, P. Synlett 1995, 393.
35. (d) Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1994; p 255.
36. 2 at 0 °C→rt.
37. Van Boeckel, C. A. A.; Beetz, T.; Kock-van Dalen, A. C.; van Bekkum, H. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1987, 106, 596.
38. Barili, P. L.; Berti, G.; Catelani, G.; Cini, C.; D'Andrea, F.; Mastrorilli, E. Carbohydr. Res. 1995, 278, 43.
39. For reviews see: (a) Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212. (b) Schmidt, R. R.; Kinzy, W. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994, 50, 21.
40. For reviews see: (a) Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212. (b) Schmidt, R. R.; Kinzy, W. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994, 50, 21.
41. (a) Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858.
42. (b) Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974.