메뉴 건너뛰기




Volumn 5, Issue 19, 2003, Pages 3523-3525

Concise Formal Synthesis of (-)-Peduncularine via Ring-Closing Metathesis

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

6 AZA[3.2.1]BICYCLOOCTENE; ALKALOID DERIVATIVE; ANTINEOPLASTIC AGENT; BICYCLO COMPOUND; MALIC ACID; PEDUNCULARINE; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0345687213     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0354066     Document Type: Article
Times cited : (58)

References (27)
  • 3
    • 0000056810 scopus 로고
    • Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York
    • Bick, I. R. C.; Hai, M. A. In The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1985; Vol. 24, pp 113-151.
    • (1985) The Alkaloids , vol.24 , pp. 113-151
    • Bick, I.R.C.1    Hai, M.A.2
  • 9
    • 0000755941 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews of RCM in synthesis, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056. (b) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. (c) Wright, D. L. Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240. (d) Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043.
    • (1997) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.36 , pp. 2037-2056
    • Schuster, M.1    Blechert, S.2
  • 10
    • 0032580376 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews of RCM in synthesis, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056. (b) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. (c) Wright, D. L. Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240. (d) Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043.
    • (1998) Tetrahedron , vol.54 , pp. 4413-4450
    • Grubbs, R.H.1    Chang, S.2
  • 11
    • 0032924763 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews of RCM in synthesis, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056. (b) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. (c) Wright, D. L. Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240. (d) Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043.
    • (1999) Curr. Org. Chem. , vol.3 , pp. 211-240
    • Wright, D.L.1
  • 12
    • 0001399412 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews of RCM in synthesis, see: (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056. (b) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. (c) Wright, D. L. Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240. (d) Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043.
    • (2000) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.39 , pp. 3012-3043
    • Fürstner, A.1
  • 13
    • 0028013298 scopus 로고
    • For some leading references, see: (a) Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694. (b) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264. (c) Fellows, I. M.; Kaelin, D. E.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10781-10787. (d) Lee, K. L.; Goh, J. B.; Martin, S. F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1635-1638. (e) Humphrey, J. M.; Liao, Y.; Ali, A.; Rein, T.; Wong, Y.-L.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8584-8592. (f) Deiters, A.; Martin, S. F. Org. Lett. 2002, 4, 3243-3245. (g) Neipp, C. E.; Martin, S. F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1779-1782.
    • (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 691-694
    • Martin, S.F.1    Liao, Y.2    Wong, Y.3    Rein, T.4
  • 14
    • 0029870160 scopus 로고    scopus 로고
    • For some leading references, see: (a) Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694. (b) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264. (c) Fellows, I. M.; Kaelin, D. E.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10781-10787. (d) Lee, K. L.; Goh, J. B.; Martin, S. F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1635-1638. (e) Humphrey, J. M.; Liao, Y.; Ali, A.; Rein, T.; Wong, Y.-L.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8584-8592. (f) Deiters, A.; Martin, S. F. Org. Lett. 2002, 4, 3243-3245. (g) Neipp, C. E.; Martin, S. F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1779-1782.
    • (1996) Tetrahedron , vol.52 , pp. 7251-7264
    • Martin, S.F.1    Chen, H.-J.2    Courtney, A.K.3    Liao, Y.4    Pätzel, M.5    Ramser, M.N.6    Wagman, A.S.7
  • 15
    • 0034623554 scopus 로고    scopus 로고
    • For some leading references, see: (a) Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694. (b) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264. (c) Fellows, I. M.; Kaelin, D. E.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10781-10787. (d) Lee, K. L.; Goh, J. B.; Martin, S. F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1635-1638. (e) Humphrey, J. M.; Liao, Y.; Ali, A.; Rein, T.; Wong, Y.-L.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8584-8592. (f) Deiters, A.; Martin, S. F. Org. Lett. 2002, 4, 3243-3245. (g) Neipp, C. E.; Martin, S. F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1779-1782.
    • (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 10781-10787
    • Fellows, I.M.1    Kaelin, D.E.2    Martin, S.F.3
  • 16
    • 0035951945 scopus 로고    scopus 로고
    • For some leading references, see: (a) Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694. (b) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264. (c) Fellows, I. M.; Kaelin, D. E.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10781-10787. (d) Lee, K. L.; Goh, J. B.; Martin, S. F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1635-1638. (e) Humphrey, J. M.; Liao, Y.; Ali, A.; Rein, T.; Wong, Y.-L.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8584-8592. (f) Deiters, A.; Martin, S. F. Org. Lett. 2002, 4, 3243-3245. (g) Neipp, C. E.; Martin, S. F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1779-1782.
    • (2001) Tetrahedron Lett. , vol.42 , pp. 1635-1638
    • Lee, K.L.1    Goh, J.B.2    Martin, S.F.3
  • 17
    • 0037166971 scopus 로고    scopus 로고
    • For some leading references, see: (a) Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694. (b) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264. (c) Fellows, I. M.; Kaelin, D. E.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10781-10787. (d) Lee, K. L.; Goh, J. B.; Martin, S. F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1635-1638. (e) Humphrey, J. M.; Liao, Y.; Ali, A.; Rein, T.; Wong, Y.-L.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8584-8592. (f) Deiters, A.; Martin, S. F. Org. Lett. 2002, 4, 3243-3245. (g) Neipp, C. E.; Martin, S. F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1779-1782.
    • (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 8584-8592
    • Humphrey, J.M.1    Liao, Y.2    Ali, A.3    Rein, T.4    Wong, Y.-L.5    Chen, H.-J.6    Courtney, A.K.7    Martin, S.F.8
  • 18
    • 0037136473 scopus 로고    scopus 로고
    • For some leading references, see: (a) Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694. (b) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264. (c) Fellows, I. M.; Kaelin, D. E.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10781-10787. (d) Lee, K. L.; Goh, J. B.; Martin, S. F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1635-1638. (e) Humphrey, J. M.; Liao, Y.; Ali, A.; Rein, T.; Wong, Y.-L.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8584-8592. (f) Deiters, A.; Martin, S. F. Org. Lett. 2002, 4, 3243-3245. (g) Neipp, C. E.; Martin, S. F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1779-1782.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 3243-3245
    • Deiters, A.1    Martin, S.F.2
  • 19
    • 0037017678 scopus 로고    scopus 로고
    • For some leading references, see: (a) Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694. (b) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264. (c) Fellows, I. M.; Kaelin, D. E.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10781-10787. (d) Lee, K. L.; Goh, J. B.; Martin, S. F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1635-1638. (e) Humphrey, J. M.; Liao, Y.; Ali, A.; Rein, T.; Wong, Y.-L.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8584-8592. (f) Deiters, A.; Martin, S. F. Org. Lett. 2002, 4, 3243-3245. (g) Neipp, C. E.; Martin, S. F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1779-1782.
    • (2002) Tetrahedron Lett. , vol.43 , pp. 1779-1782
    • Neipp, C.E.1    Martin, S.F.2
  • 27
    • 0345688940 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • We thank Professor Steven M. Weinreb (The Pennsylvania State University) for an authentic sample of racemic 2.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.