Syntheses of (-)-epothilone B

Chemistry - A European Journal

Volumn 5, Issue 9, 1999, Pages 2492-2500

  Schinzer, Dieter ^a   Bauer, Armin ^a   Schieber, Jennifer ^a  

^a Chemisches Inst Otto von G   (Germany)

Author keywords

Cytotoxic agents; Epothilones; Macrolides; Natural products

Indexed keywords

EPOTHILONE B; LACTONE DERIVATIVE; MALIC ACID; PALLADIUM; THIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; DRUG SYNTHESIS; EPOXIDATION; ESTERIFICATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0032844073     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19990903)5:9<2492::AID-CHEM2492>3.0.CO;2-R     Document Type: Article

References (81)

1. a) G. Höfle, N. Bedorf, H. Steinmetz, D. Schomburg, K. Gerth, H. Reichenbach. Angew. Chem. 1996, 108, 1671-1673; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1567-1569;
2. a) G. Höfle, N. Bedorf, H. Steinmetz, D. Schomburg, K. Gerth, H. Reichenbach. Angew. Chem. 1996, 108, 1671-1673; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1567-1569;
3. b) K. Gerth, N. Bedorf, G. Höfle, H. Irschik, H. Reichenhach, J. Antibiot. 1996, 49, 560-563.
4. a) D. Schinzer, Eur. Chem. Chron. 1996, 1, 7-10;
5. b) M. Kalesse, Eur. Chem. Chron. 1997, 2, 7-11;
6. c) L. Wessjohann, Angew. Chem. 1997, 109, 739-742; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 715-718;
7. c) L. Wessjohann, Angew. Chem. 1997, 109, 739-742; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 715-718;
8. d) K. C. Nicolaou, F. Roschangar, D. Vourloumis, Angew. Chem. 1998, 110, 2120-2153; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2014-2045.
9. d) K. C. Nicolaou, F. Roschangar, D. Vourloumis, Angew. Chem. 1998, 110, 2120-2153; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2014-2045.
10. a) A. Balog, D. Meng, T. Kamenecka, P. Bertinato, D.-S. Su, E. J. Sorensen, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1996, 108, 2976-2978; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2801-2803;
11. a) A. Balog, D. Meng, T. Kamenecka, P. Bertinato, D.-S. Su, E. J. Sorensen, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1996, 108, 2976-2978; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2801-2803;
12. b) D. Meng, P. Bertinato, A. Balog, D.-S. Su, T. Kamenecka, E. J. Sorensen, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073-10092;
13. c) Z. Yang, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg, K. C. Nicolaou, Angew. Chem. 1997, 109, 170-172; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168;
14. c) Z. Yang, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg, K. C. Nicolaou, Angew. Chem. 1997, 109, 170-172; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168;
15. d) K. C. Nicolaou, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg, F. Roschangar, F. Sarabia, S. Ninkovic, Z. Yang, J. I. Trujillo, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960-7973;
16. e) D. Schinzer, A. Limberg, A. Bauer, O. M. Böhm, M. Cordes, Angew. Chem. 1997, 109, 543-544; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523-524;
17. e) D. Schinzer, A. Limberg, A. Bauer, O. M. Böhm, M. Cordes, Angew. Chem. 1997, 109, 543-544; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523-524;
18. f) K. C. Nicolaou, S. Ninkovich, F. Sarabia, Z. Yang, Angew. Chem. 1997, 109, 539-540; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 525-527;
19. f) K. C. Nicolaou, S. Ninkovich, F. Sarabia, Z. Yang, Angew. Chem. 1997, 109, 539-540; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 525-527;
20. g) K. C. Nicolaou, S. Ninkovich, F. Sarabia, D. Vourloumis, Y. He, H. Vallberg, M. R. V. Finlay, Z. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974-7991;
21. h) R. E. Taylor, G. M. Galvin, K. A. Hilfiker, Y. Chen, J. Org. Chem. 1998, 63, 9580-9583;
22. i) S. C. Sinha, C. F. Barbas III, R. A. Lerner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 14603-14608.
23. a) D.-S Su, D. Meng, P. Bertinanto, A. Balog, E. J. Sorensen, S. J. Danishefsky, Y.-H Zheng, T.-C. Chou, L. He, S. B. Horwitz, Angew. Chem. 1997, 109, 775-777; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 757-759;
24. a) D.-S Su, D. Meng, P. Bertinanto, A. Balog, E. J. Sorensen, S. J. Danishefsky, Y.-H Zheng, T.-C. Chou, L. He, S. B. Horwitz, Angew. Chem. 1997, 109, 775-777; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 757-759;
25. b) D. Meng, D.-S. Su, A. Balog, P. Bertinato, E. J. Sorensen, S. J. Danishefsky, Y.-H. Zheng, T.-C. Chou, L. He, S. B. Horwitz, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733-2734;
26. c) cf. ref. [3b];
27. d) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, S. Ninkovic, F. Sarabia, Y. He, D. Vourloumis, Z. Yang, T. Li, P. Giannakakou, E. Hamel, Nature 1997, 387, 268-272;
28. e) cf. ref. [3g];
29. f) D. Schinzer, A. Bauer, J. Schieber, Synlett 1998, 861-864;
30. g) S. A. May, P. A. Grieco, Chem. Commun. 1998, 1597-1598;
31. h) A. Balog, C. Harris, K. Savin, X.-G. Zhang, T.-C. Chou, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1998, 110, 2821-2824; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2675-2678;
32. h) A. Balog, C. Harris, K. Savin, X.-G. Zhang, T.-C. Chou, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1998, 110, 2821-2824; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2675-2678;
33. i) J. Mulzer, A. Mantoulidis, E. Öhler, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8633-8636.
34. a) D. Schinzer, A. Limberg, O. M. Böhm. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1477-1482;
35. b) K. C. Nicolaou, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg, Z. Yang, Angew. Chem. 1996, 108, 2554-2556; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2399-2401;
36. b) K. C. Nicolaou, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg, Z. Yang, Angew. Chem. 1996, 108, 2554-2556; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2399-2401;
37. c) D. Meng, E. J. Sorensen P. Bertinato, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 1996, 61, 7998-7999;
38. d) D. Meng, E. J. Sorensen, P. Bertinato, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 1996, 61, 8000-8001;
39. e) J. Mulzer, A. Mantoulidis, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9179-9182;
40. f) E. Claus, A. Pahl, P. G. Jones, H. M. Meyer, M. Kalesse, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1359-1362;
41. g) T. Gabriel, L. Wessjohann, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1363-1366;
42. h) R. E. Taylor, J. D. Haley, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2061-2064;
43. i) J. De Brabander, S. Rosset, G. Bernardinelli, Synlett 1997, 824-826;
44. j) J. Mulzer, A. Mantoulidis, E. Öhler, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7725-7728;
45. k) T. K. Chakraborty, S. Dutta Tetrahedron Lett. 1998, 39, 101-104;
46. l) P. Bijoy, M. A. Avery, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 209-212;
47. m) Z.-Y. Liu, C.-Z. Yu, J.-D. Yang Synlett, 1997, 1383-1384;
48. n) Z.-Y. Liu, C.-Z. Yu, R.-F. Wang, G. Li, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5261-5264;
49. o) K. Gerlach, M. Quitschalle, M. Kalesse, Synlett 1998, 1108-1110;
50. p) U. T. Bornscheuer, J. Altenbuchner, H. H. Meyer, Biotechnol. Bioeng. 1998, 5, 554-559.
51. a) For an overview, see ref. [2c]; recent publications in this field:
52. b) K. C. Nicolaou, M. R. V. Finlay, S. Ninkovich, N. P. King, Y. He, T. Li, F. Sarabia, D. Vourloumis, Chem. Biol. 1998, 5, 365-372;
53. c) M. Sefkow, M. Kiffe, D. Schummer, G. Höfle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3025-3030;
54. d) M. Sefkow, M. Kiffe, G. Höfle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3031-3036.
55. a) D. M. Bollag, P. A. McQueney, J. Zhu, O. Jensens, L. Koupal, J. Liesch, M. E. Goetz, C. Lazarides, M. Woods, Cancer Res. 1995, 55, 2325-2333;
56. b) R. J. Kowalski, P. Giannakakou, E. Hamel, J. Biol. Chem. 1997, 272, 2534-2541.
57. T.-C. Chou, X.-G. Zhang, A. Balog, D.-S. Su, D. Meng, K. Savin, J. R. Bertino, S. J. Danishefsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 9642-9647.
58. D. Schinzer, A. Limberg, A. Bauer, O. M. Böhm, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2483-2491.
59. L. A. Paquette, D. R. Sauer, D. G. Cleary, M. A. Kinsella, C. M. Blackwell, L. G. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7375-7387.
60. D. A. Evans, K. T. Chapman, J. Bisaha, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1238-1256.
61. a) S. Kanemasa, H. Suenaga, K. Onimura, J. Org. Chem. 1994, 59, 6949-6954;
62. b) B. H. Lipshutz, C. Hackmann, J. Org. Chem. 1994, 59, 7437-7444.
63. a) D. B. Dess, J. C. Martin, J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156;
64. b) D. B. Dess, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277-7287;
65. c) R. E. Ireland, L. Liu, J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
66. W. J. Zuercher, M. Hashimoto, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110.
67. R. R. Schrock, J. S. Murdzeck, G. C. Bazan, J. Robbins, M. DiMare, M. O'Regan, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886.
68. a) Y. Tamaru, H. Ochiai, T. Nakamura, Z. Yoshida, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 955-958;
69. b) E. Negishi, M. Ay, Y. V. Gulevich, Y. Noda, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1437-1440.
70. a) D. A. Evans, S. L. Bender, J. Morris, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2506-2526;
71. b) D. A. Evans, S. W. Kaldor, T. K. Jones, J. Clardy, T. J. Stout, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7001-7031.
72. J. R. Gage, D. A. Evans, Org. Synth. 1989, 68, 83-91.
73. G. W. Kabalka, E. E. Gooch, J. Org. Chem. 1980, 45, 3578-3580.
74. S. Hanessian, A. Tehim, P. Chen, J. Org. Chem. 1993, 58, 7768-7781.
75. a) H. P. Buser, B. Pugin, F. Spindler, M. Sutter, Tetrahedron 1991, 47, 5709-5716;
76. b) S.-J. Shiuey, J. J. Partridge, M. R. Uskokovic, J. Org. Chem. 1988, 53, 1040-1046.
77. F. Matsuda, N. Tomiyoshi, M. Yanagiya, T. Matsumoto, Tetrahedron 1990, 46, 3469-3488.
78. J. Chen, T. Wang, K. Zhao, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2827-2828.
79. a) P. Knochel, M. C. P. Yen, S. C. Berk, J. Talbert, J. Org. Chem. 1988, 53, 2392-2394;
80. b) C. Jubert, P. Knochel, J. Org. Chem. 1992, 57, 5425-5431.
81. J. E. McMurry, J. G. Rico, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1169-1172.