Molybdenum and tungsten imido alkylidene complexes as efficient olefin-metathesis catalysts

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 42, Issue 38, 2003, Pages 4592-4633

  Schrock, Richard R ^a   Hoveyda, Amir H ^b  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b BOSTON COLLEGE   (United States)

Author keywords

Alkenes; Alkylidene ligands; Asymmetric catalysis; Metathesis; Molybdenum

Indexed keywords

MOLYBDENUM; OLEFINS; OXIDATION; SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TUNGSTEN;

COMPLEXES;

CATALYSTS;

AMINE; BIPHENYL DERIVATIVE; CARBENE; ETHER DERIVATIVE; FISCHER CARBENE; LIGAND; MACROCYCLIC COMPOUND; MOLYBDENUM COMPLEX; RUTHENIUM; SOLVENT; TANTALUM; TUNGSTEN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ASYMMETRIC CATALYSIS; CATALYST; CATALYST SUPPORT; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CROSS REACTION; DECOMPOSITION; ENANTIOSELECTIVITY; INTERMETHOD COMPARISON; ISOMER; OLEFIN METATHESIS; OXIDATION REDUCTION STATE; REACTION ANALYSIS; REACTION OPTIMIZATION; REVIEW; RING CLOSING METATHESIS; RING OPENING; RING OPENING METATHESIS POLYMERIZATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKENES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; MOLYBDENUM; TUNGSTEN;

EID: 0142023994     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200300576     Document Type: Review

References (309)

1. A. Fürstner, Angew. Chem. 2000, 112, 3140-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043.
2. A. Fürstner, Angew. Chem. 2000, 112, 3140-3172; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043.
3. M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. 1997, 109, 2124-2145; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056.
4. M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. 1997, 109, 2124-2145; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056.
5. R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450.
6. A. Fürstner, in Topics in Organometallic Chemistry; Alkene Metathesis in Organic Synthesis, Vol. 1 (Ed.: A. Fürstner), Springer, Berlin, 1998, pp. 37-72.
7. A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichimica Acta 1999, 32, 75-89.
8. D. L. Wright, Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240.
9. R. R. Schrock, R. DePue, J. Feldman, C. J. Schaverien, J. C. Dewan, A. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435.
10. R. R. Schrock, R. T. DePue, J. Feldman, K. B. Yap, D. C. Yang, W. M. Davis, L. Y. Park, M. DiMare, M. Schofield, J. Anhaus, E. Walborsky, E. Evitt, C. Krüger, P. Betz, Organometallics 1990, 9, 2262-2275.
11. W. C. P. Tsang, K. C. Hultzsch, J. B. Alexander, P. J. Bonitatebus, Jr., R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2591-2596.
12. J. S. Murdzek, R. R. Schrock, Organometallics 1987, 6, 1373-1374.
13. J. H. Oskam, H. H. Fox, K. B. Yap, D. H. McConville, R. O'Dell, B. J. Lichtenstein, R. R. Schrock, J. Organomet. Chem. 1993, 459, 185-198.
14. R. R. Schrock, S. Luo, J. J. C. Lee, N. C. Zanetti, W. M. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3883-3895.
15. R. R. Schrock, J. S. Murdzek, G. C. Bazan, J. Robbins, M. DiMarc, M. O'Regan, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886.
16. J. B. Alexander, R. R. Schrock, W. M. Davis, K. C. Hultzsch, A. H. Hoveyda, J. H. Houser, Organometallics 2000, 19, 3700-3715.
17. K. C. Hultzsch, P. J. Bonitatebus, Jr., J. Jernelius, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Organometallics 2001, 20, 4705-4712.
18. K. M. Totland, T J. Boyd, G. G. Laovie, W. M. Davis, R. R. Schrock, Macromolecules 1996, 29, 6114-6125.
19. R. R. Schrock, J. Y. Jamieson, S. J. Dolman, S. A. Miller, P. J. Bonitatebus, Jr., A. H. Hoveyda, Organometallics 2002, 21, 409-417.
20. S. S. Zhu, D. R. Cefalo, D. S. La, J. Y. Jamieson, W. M. Davis, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8251-8259.
21. W. C. P. Tsang, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Organometallics 2001, 20, 5658-5669.
22. O. Fujimura, F. J. De la Mata, R. H. Grubbs, Organometallics 1996, 15, 1865-1871.
23. D. H. McConville, J. R. Wolf, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4413-4414.
24. S. L. Aeilts, D. R. Cefalo, P. J. Bonitatebus, J. H. Houser, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, Angew. Chem. 2001, 113, 1500-1504; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1452-1456.
25. S. L. Aeilts, D. R. Cefalo, P. J. Bonitatebus, J. H. Houser, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, Angew. Chem. 2001, 113, 1500-1504; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1452-1456.
26. J. Y. Jamieson, R. R. Schrock, W. M. Davis, P. J. Bonitatebus, S. S. Zhu, A. H. Hoveyda, Organometallics 2000, 19, 925-930.
27. G. S. Weatherhead, J. H. Houser, J. G. Ford, J. Y. Jamieson, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9553-9559.
28. W. C. P. Tsang, J. A. Jernelius, A. G. Cortez, G. S. Weatherhead, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2652-2666.
29. R. R. Schrock, in Reactions of Coordinated Ligands (Ed.: P. R. Braterman), Plenum, New York, 1986, pp. 221-283.
30. R. R. Schrock, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1447-1454.
31. J. Feldman, R. R. Schrock, Prog. Inorg. Chem. 1991, 39, 1-74.
32. R. R. Schrock, Polyhedron 1995, 14, 3177-3195.
33. R. R. Schrock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2541-2550.
34. R. R. Schrock, Chem. Rev. 2001, 101, 145-180.
35. R. R. Schrock, in Topics in Organometallic Chemistry. Alkene Metathesis in Organic Synthesis, Vol. 1 (Ed.: A. Fürstner), Springer, Berlin, 1998, pp. 1-36.
36. R. R. Schrock, Tetrahedron 1999, 55, 8141-8153.
37. R. R. Schrock, in Ring-Opening Polymerization (Ed.: D. J. Brunelle), Hanser, Munich, 1993, pp. 129-156.
38. R. R. Schrock, in Metathesis Polymerization of Olefins and Polymerization of Alkynes (Ed.: Y. Imamoglu), Kluwer, Dordrecht, 1998, pp. 1-27.
39. R. R. Schrock, in Metathesis Polymerization of Olefins and Polymerization of Alkynes (Ed.: Y. Imamoglu), Kluwer, Dordrecht, 1998, pp. 357-380.
40. K. J. Ivin, J. C. Mol, Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, Academic Press, San Diego, 1997.
41. K. J. Ivin, Olefin Metathesis, Academic, New York, 1983.
42. V. Dragutan, A. T. Balaban, M. Dimonie, Olefin Metathesis and Ring-Opening Polymerization of Cyclo-Olefins, 2nd ed., Wiley, New York, 1985.
43. S. R. Wilson, D. E. Schalk, J. Org. Chem. 1976, 41, 3928-3929.
44. D. Villemin, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 175-178.
45. J. Tsuji, S. Hashiguchi, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2955-2958.
46. E. O. Fischer, A. Maasböl, Angew. Chem. 1964, 76, 645.
47. E. O. Fischer, Pure Appl. Chem. 1970, 42, 407-423;
48. E. O. Fischer, Pure Appl. Chem. 1972, 44, 353-372;
49. E. O. Fischer, Adv. Organomet. Chem. 1976, 14, 1-32.
50. D. J. Cardin, B. Cetinkaya, M. F. Lappert, Chem. Rev. 1972, 72, 545-574.
51. F. A. Cotton, C. M. Lukehart, Prog. Inorg. Chem. 1972, 16, 487-613.
52. D. J. Cardin, B. Cetinkaya, M. J. Doyle, M. F. Lappert, Chem. Soc. Rev. 1973, 2, 99-144.
53. a) C. P. Casey, T. J. Burkhardt, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5833-5834;
54. b) C. P. Casey, T. J. Burkhardt, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7808-7809;
55. c) C. P. Casey, H. E. Tuinstra, M. C. Saemen, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 608-609;
56. d) C. P. Casey, T. J. Burkhardt, C. A. Bunnell, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2127-2134.
57. J. L. Hérisson, Y. Chauvin, Makromol. Chem. 1971, 141, 161-176.
58. B. A. Dolgoplosk, K. L. Makovetsty, T. G. Golenko, Y. V. Korshak, E. I. Timyakova, Eur. Polym. J. 1974, 10, 901-904.
59. R. H. Grubbs, D. D. Carr, C. Hoppin, P. L. Burk, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3478-3483.
60. R. H. Grubbs, Prog. Inorg. Chem. 1978, 24, 1-50.
61. T. J. Katz, J. McGinnis, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1592-1594.
62. a) T. J. Katz, S. J. Lee, N. Acton, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 4247-4250;
63. b) T. J. Katz, R. Rothchild, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2519-2526;
64. c) T. J. Katz, N. Acton, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 4251-4254;
65. d) T. J. Katz, J. McGinnis, C. Altus, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 606-608;
66. e) T. J. Katz, J. McGinnis, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1903-1912;
67. f) T. J. Katz, W. H. Hersh, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 585-588;
68. g) J. McGinnis, T. J. Katz, S. Hurwitz, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 605-606.
69. T. J. Katz, Adv. Organomet. Chem. 1977, 16, 283-317.
70. R. H. Grubbs, in Comprehensive Organometallic Chemistry, Vol. 8 (Eds.: G. Wilkinson, F. G. A. Stone, E. W. Abel), Pergamon, New York, 1982, pp. 499-551.
71. D. S. Breslow, Prog. Polym. Sci. 1993, 18, 1141-1195.
72. N. Calderon, J. P. Lawrence, E. A. Ofstead, Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 449-492.
73. This reference is often quoted as a 1970 paper, a consequence of a mistake in the running header in the volume 141, 1971 issue.
74. C. P. Casey, S. W. Polichnowski, A. J. Shusterman, C. R. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7282.
75. R. R. Schrock, P. Meakin, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5288-5290.
76. R. R. Schrock, J. Organomet. Chem. 1976, 122, 209-225.
77. R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6796-6797.
78. R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5399-5400.
79. H. Schmidbaur, Adv. Organomet. Chem. 1976, 14, 205-243.
80. G. A. Rupprecht, L. W. Messerle, J. D. Fellmann, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6236-6244.
81. C. D. Wood, S. J. McLain, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3210-3222.
82. S. J. McLain, C. D. Wood, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4558-4570.
83. S. M. Rocklage, J. D. Fellmann, G. A. Rupprecht, L. W. Messerle, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1440-1447.
84. R. R. Schrock, S. M. Rocklage, J. H. Wengrovius, G. Rupprecht, J. Fellmann, J. Mol. Catal. 1980, 8, 73-83.
85. Tebbe et al. reported in 1979 that Ti complexes that contain a bridging methylene ligand would react with olefins to undergo methylene exchange, leading to a degenerate metathesis reaction. See: F. N. Tebbe, G. W. Parshall, D. W. Ovenall, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5074-5075.
86. K. C. Wallace, J. C. Dewan, R. R. Schrock, Organometallics 1986, 5, 2162-2164.
87. K. C. Wallace, R. R. Schrock, Macromolecules 1987, 20, 448-450.
88. K. C. Wallace, A. H. Liu, J. C. Dewan, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4964-4977.
89. 2MeTa=CHMe]; see P. R. Sharp, R. R. Schrock, J. Organomet. Chem. 1979, 171, 43-51.
90. R. R. Schrock, Acc. Chem. Res. 1986, 19, 342-348.
91. J. H. Wengrovius, R. R. Schrock, M. R. Churchill, J. R. Missert, W. J. Youngs, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4515-4516.
92. M. R. Churchill, A. L. Rheingold, W. J. Youngs, R. R. Schrock, J. Organomet. Chem. 1981, 204, C17-C20.
93. W. A. Nugent, J. M. Mayer, Metal-Ligand Multiple Bonds, Wiley, New York, 1988.
94. J. H. Wengrovius, R. R. Schrock, Organometallics 1982, 1, 148-155.
95. R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6577-6578.
96. R. R. Schrock, P. R. Sharp, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2389-2399.
97. J. R. M. Kress, M. J. M. Russell, M. G. Wesolek, J. A. Osborn, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 431-432.
98. J. Kress, M. Wesolek, J.-P. Le Ny, J. A. Osborn, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 1039-1040.
99. J. Kress, M. Wesolek, J. A. Osborn, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 514-516.
100. J. Kress, A. Aguero, J. A. Osborn, J. Mol. Catal. 1986, 36, 1-12.
101. M. T. Youinou, J. Kress, J. Fischer, A. Aguero, J. A. Osborn, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1488-1493.
102. F. Lefebvre, M. Leconte, S. Pagano, A. Mutch, J.-M. Basset, Polyhedron 1995, 14, 3209-3226.
103. J. L. Couturier, C. Paillet, M. Leconte, J. M. Basset, K. Weiss, Angew. Chem. 1992, 104, 622-624; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631.
104. J. L. Couturier, C. Paillet, M. Leconte, J. M. Basset, K. Weiss, Angew. Chem. 1992, 104, 622-624; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631.
105. A. Mortreux, J. C. Delgrange, M. Blanchard, B. Labochinsky, J. Mol. Catal. 1977, 2, 73-82.
106. A. Mortreux, M. Blanchard, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 786-787.
107. See H. Fischer, P. Hofmann, F. R. Kreissl, R. R. Schrock, U. Schubert, K. Weiss, Carbyne Complexes, VCH, New York, 1988.
108. E. O. Fischer, G. Kreis, C. G. Kreiter, J. Müller, G. Huttner, H. Lorenz, Angew. Chem. 1973, 85, 618-620; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1973, 12, 564-565.
109. E. O. Fischer, G. Kreis, C. G. Kreiter, J. Müller, G. Huttner, H. Lorenz, Angew. Chem. 1973, 85, 618-620; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1973, 12, 564-565.
110. D. N. Clark, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6774-6776.
111. J. S. Murdzek, R. R. Schrock, in Carbyne Complexes, VCH, New York, 1988, pp. 148-203.
112. J. H. Wengrovius, J. Sancho, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3932-3934.
113. M. R. Churchill, J. W. Ziller, J. H. Freudenberger, R. R. Schrock, Organometallics 1984, 3, 1554-1562.
114. J. H. Freudenberger, R. R. Schrock, M. R. Churchill, A. L. Rheingold, J. W. Ziller, Organometallics 1984, 3, 1563-1573.
115. S. F. Pedersen, R. R. Schrock, M. R. Churchill, H. J. Wasserman, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6808-6809.
116. a) A. Fürstner, G. Seidel, Angew. Chem. 1998, 110, 1758-1760; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1734-1736;
117. b) A. Fürstner, G. Seidel, Angew. Chem. 1998, 110, 1758-1760; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1734-1736;
118. c) A. Fürstner, C. Mathes, C. W. Lehmann, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9453-9454;
119. d) U. H. F. Bunz, L. Kloppenburg, Angew. Chem. 1999, 111, 503-505; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 478-481;
120. U. H. F. Bunz, L. Kloppenburg, Angew. Chem. 1999, 111, 503-505; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 478-481;
121. e) A. Fürstner, O. Guth, A. Rumbo, G. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11108-11113;
122. e) A. Fürstner, K. Grela, Angew. Chem. 2000, 112, 1292-1294; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1234 -1236;
123. e) A. Fürstner, K. Grela, Angew. Chem. 2000, 112, 1292-1294; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1234-1236;
124. f) A. Fürstner, G. Seidel, J. Organomet. Chem. 2000, 606, 75-78;
125. g) N. G. Pschirer, W. Fu, R. D. Adams, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2000, 87-88;
126. h) Y. C. Tsai, P. L. Diaconescu, C. C. Cummins, Organometallics 2000, 19, 5260-5262;
127. i) G. Brizius, N. G. Pschirer, W. Steffen, K. Stitzer, H.-C. zur Loye, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12435-12440;
128. j) W. Zhang, S. Kraft, J.S. Moore Chem. Commun. 2003, 832-833;
129. k) B. Aguilera, L. B. Wolf, P. Nieczypor, F. Rutjes, H. S. Overkleeft, J. C. M. van Hest, H. E. Schoemaker, B. Wang, J.C. Mol, A. Fürstner, M. Overhand, G. A. van der Marel, J.H. van Boom, J. Org. Chem. 2001, 66, 3584-3589;
130. l) K. Eder, E. Reichel, H. Schottenberger, C. G. Huber, M. R. Buchmeiser, Macromolecules 2001, 34, 4334-4341;
131. m) A. Fürstner, A. Rumbo, J. Org. Chem. 2000, 65, 2608-2611;
132. n) A. Fürstner, T. Dierkes, Org. Lett. 2000, 2, 2463-2465;
133. o) A. Fürstner, K. Grela, C. Mathes, C. W. Lehmann, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11799-11805;
134. p) A. Fürstner, C. Mathes, K. Grela, Chem. Commun. 2001, 1057-1059;
135. q) A. Fürstner, C. Mathes, C. W. Lehmann, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5299-5317;
136. r) A. Fürstner A. S. Castanet, K. Radkowski, C. W. Lehmann, J. Org. Chem. 2002, 67, 1521-1528;
137. s) K. Grela, J. Ignatowska, Org. Lett. 2002, 4, 3747-3749;
138. t) T. Lindel, Nachr. Chemie 2000, 48, 1242-1244;
139. u) O. S. Miljanic, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Synlett 2003, 29-34.
140. S. M. Rocklage, R. R. Schrock, M. R. Churchill, H. J. Wasserman, Organometallics 1982, 1, 1332-1338.
141. R. R. Schrock; unpublished results. See also: R. R. Schrock, J. Y. Jamieson, J. P. Araujo, P. J. Bonitatebus, Jr., A. Sinha, P. H. J. Lopez, J. Organomet. Chem, in press.
142. R. R. Schrock; unpublished results. See also: R. R. Schrock, J. Y. Jamieson, J. P. Araujo, P. J. Bonitatebus, Jr., A. Sinha, P. H. J. Lopez, J. Organomet. Chem, in press.
143. a) D. S. Marynick, C. M. Kirkpatrick, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1993-1994;
144. b) M. Sodupe, J.M. Lluch, A. Oliva, J. Bertran, Organometallics 1989, 8, 1837-1841;
145. c) T. Upton, A. K. Rappe, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1206-1218;
146. d) J. Ushio, H. Nakatsuji, T. Yonezawa, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5892-5901;
147. e) M. Sodupe, J. M. Lluch, A. Oliva, J. Bertran, J. Nouv. J. Chim. 1991, 15, 321-325;
148. f) Y.-D. Wu, Z.-H. Peng, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8043-8049;
149. g) K. Monteyne, T. Ziegler, Organometallics 1998, 17, 5901-5907;
150. h) S.-H. Choi, Z. Lin, Z. Xue, Organometallics 1999, 18, 5488-5495;
151. i) E. Folga, T. Ziegler, Organometallics 1993, 12, 325-337;
152. j) O. Eisenstein, R. Hoffmann, A. R. Rossi, J. Am. Chem. Soc. 1981,103, 5582-5584;
153. k) T. R. Cundari, M. S. Gordon, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5231-5243;
154. l) T. R. Cundari, M. S. Gordon, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 539-548;
155. m) T. R. Cundari, M.S. Gordon, Organometallics 1992, 11, 55-63;
156. n) H. H. Fox, M. H. Schofield, R. R. Schrock, Organometallics 1994, 13, 2804-2815;
157. o) S. F. Vyboishchikov, G. Frenking, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1428-1438;
158. p) S. E Vyboishchikov, G. Frenking, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1439-1448;
159. q) R. J. Goddard, R. Hoffmann, E. D. Jemmis, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7667-7676.
160. J. H. Oskam, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11831-11845.
161. J. H. Oskam, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7588-7589.
162. M. Brookhart, M. L. H. Green, L. Wong, Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1-124.
163. R. R. Schrock, W. E. Crowe, G. C. Bazan, M. DiMare, M. B. O'Regan, M. H. Schofield, Organometallics 1991, 10, 1832-1843.
164. J. Kress, J. A. Osborn, Angew. Chem. 1992, 104, 1660-1662; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1585-1587.
165. J. Kress, J. A. Osborn, Angew. Chem. 1992, 104, 1660-1662; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1585-1587.
166. R. R. Schrock, S. Luo, N. Zanetti, H. H. Fox, Organometallics 1994, 13, 3396.
167. J. Feldman, W. M. Davis, J. K. Thomas, R. R. Schrock, Organometallics 1990, 9, 2535-2548.
168. W. E. Crowe, Z. J. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10998-10999.
169. W. E. Crowe, D. R. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5162-5163.
170. W. E. Crowe, D. R. Goldberg, Z. J. Zhang, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2117-2120.
171. J. Robbins, G. C. Bazan, J. S. Murdzek, M. B. O'Regan, R. R. Schrock, Organometallics 1991, 10, 2902-2907.
172. T. Masuda, H. Tachimori, J. Macromol. Sci. Pure Appl. Chem. A 1997, 34, 1977-1995.
173. H. Shirakawa, T. Masuda, K. Takeda, in The Chemistry of Triple-Bonded Functional Groups, Supplement C2(Ed.: S. Patai), Wiley, 1994, pp. 945-1016.
174. a) J. Konzelman, K. B. Wagener, Macromolecules 1995, 28, 4686-4692;
175. b) J. Konzelman, K. B. Wagener, Macromolecules 1996, 29, 7657-7660;
176. c) K. B. Wagener, K. Brzezinska, J. D. Anderson, T. R. Younkin, K. Steppe, W. DeBoer, Macromolecules 1997, 30, 7363-7369.
177. E. Thorn-Csanyi, K. P. Pflug, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1993, 14, 619-624;
178. E. Thorn-Csanyi, P. Kraxner, Macromol. Rapid Commun. 1995, 16, 147-153.
179. S.-K. Choi, Y.-S. Gal, S.-H. Jin, H. K. Kim, Chem. Rev. 2000, 100, 1645-1682.
180. H. H. Fox, M. O. Wolf, R. O'Dell, B. L. Lin, R. R. Schrock, M. S. Wrighton, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2827-2843.
181. R. H. Grubbs, W. Tumas, Science 1989, 243, 907-915.
182. M. R. Buchmeiser, Chem. Rev. 2000, 100, 1565-1604.
183. W. J. Feast, V. C. Gibson, E. L. Marshall, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1157-1158.
184. G. Bazan, E. Khosravi, R. R. Schrock, W. J. Feast, V. C. Gibson, M. B. O'Regan, J. K. Thomas, W. M. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8378-8387.
185. W. J. Feast, V. C. Gibson, K. J. Ivin, A. M. Kenwright, E. Khosravi, J. Mol. Catal. 1994, 90, 87-99.
186. W. J. Feast, V C. Gibson, K. J. Ivin, A. M. Kenwright, E. Khosravi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1399-1400.
187. Ru-based complex 58a: a) P. Schwab, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110;
188. catalyst 58b: b) M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, 1999, 1, 953-956;
189. complex 58c: c) M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250;
190. d) J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan, J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2647-2678;
191. e) L. Ackermann, A. Fürstner, T. Weskamp, F. J. Kohl, W. A. Herrmann, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4787-4790;
192. complex 58 d: f) J. P. A. Harrity, M.S. Visser, J. D. Gleason, A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1488-1489;
193. g) J. P. A. Harrity, D. S. La, D. R. Cefalo, M. S. Visser, A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343-2351;
194. h) J. S. Kingsbury, J. P. A. Harrity, P. J. Bonitatebus, Jr., A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791-799;
195. complex 58e: i) S. B. Garber, J. S. Kingsbury, B. L. Gray, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179.
196. For a recent study of molybdenum-catalyzed CM, see: T. Yasuda, J. Abe, H. Yoshida, T. Iyoda, T. Kawai, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 705-711.
197. A. G. M. Barrett, J. C. Beall, V. C. Gibson, M. R. Giles, G. L. P. Walker, Chem. Commun. 1996, 2229-2230.
198. M. Ahmed, T. Arnauld, A. G. M. Barrett, D. C. Braddock, K. Flack, P. A. Procopiou, Org. Lett. 2000, 2, 551-553.
199. A. F. Houri, Z. M. Xu, D. A. Cogan, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943-2944.
200. Z. M. Xu, C. W. Johannes, S. S. Salman, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10926-10927.
201. Z. Xu, C. W. Johannes, A. F. Houri, D. S. La, D. A. Cogan, G. E. Hofilena, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10302-11016.
202. For a study regarding the reversible nature of Ru-catalyzed olefin-metathesis reactions, see: N. J. Marsella, H. D. Maynard, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1997, 109, 1147-1150; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1101-1103.
203. For a study regarding the reversible nature of Ru-catalyzed olefin-metathesis reactions, see: N. J. Marsella, H. D. Maynard, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1997, 109, 1147-1150; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1101-1103.
204. S. A. May, P. A. Grieco, Chem. Commun. 1998, 1597-1598.
205. A. B. Smith, S. A. Kozmin, C. M. Adams, D. V. Paone, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4984-4985.
206. A. B. Smith, C. M. Adams, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 990-991.
207. A. B. Smith, C. M. Adams, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 990-991.
208. A. B. Smith, C. M. Adams, S. A. Kozmin, D. V. Paone, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5925-5937.
209. K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, K. B. Simonsen, A. E. Koumbis, Angew. Chem. 2000, 112, 3615-3620; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3473-3478.
210. K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, K. B. Simonsen, A. E. Koumbis, Angew. Chem. 2000, 112, 3615-3620; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3473-3478.
211. S. F. Martin, Y. S. Liao, Y. L. Wong, T. Rein, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694.
212. a) I. M. Fellows, D. E. Kaelin, Jr., S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10781-10787;
213. b) S. F. Martin, H.-J. Chen, A. K. Courtney, Y. Liao, M. Patzel, M. N. Ramser, A. S. Wagman, Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264;
214. c) J. M. Humphrey, Y. Liao, A. Ali, T. Rein, Y.-L. Wong, H.-J. Chen, A. K. Courtney, S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8584-8592;
215. For Ru-catalyzed RCM reactions aimed towards the total synthesis of manzamine A, see: d) B. C. Borer, S. Deerenberg, H. Bieraugel, U. K. Pandit, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3191-3194.
216. A. Fürstner, O. R. Thiel, J. Org. Chem. 2000, 65, 1738-1742.
217. A. Fürstner, K. Langemann, J Org. Chem. 1996, 61, 8746-8749.
218. K. Nakashima, K. Inoue, M. Sono, M. Tori, J. Org. Chem. 2002, 67, 6034-6040.
219. O. Fujimura, G. C. Fu, P. W. K. Rothemund, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2355-2356.
220. A. Fürstner, K. Langemann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130-9136.
221. A. K. Ghosh, J. Cappielo, D. Shin, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4651-4654.
222. A. G. M. Barrett, M. Ahmed, S. P. Baker, S. P. D. Baugh, D. C. Braddock, P. A. Procopiou, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 2000, 65, 3716-3721.
223. D. Bourgeois, A. Pancrazi, L. Ricard, J. Prunet, Angew. Chem. 2000, 112, 741-744; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 726-728.
224. D. Bourgeois, A. Pancrazi, L. Ricard, J. Prunet, Angew. Chem. 2000, 112, 741-744; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 726-728.
225. D. Bourgeois, J. Mahuteau, A. Pancrazi, S. P. Nolan, J. Prunet, Synthesis 2000, 869-882.
226. J. S. Clark, J. G. Kettle, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 123-126.
227. J. S. Clark, J. G. Kettle, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 127-130.
228. J. S. Clark, J. G. Kettle, Tetrahedron 1999, 55, 8231-8248.
229. For examples of adventitious olefin isomerization observed with molybdenum-catalyzed olefin-metathesis reactions, see: D. Joe, L. E. Overman, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8635-8638, and ref. [153].
230. For representative studies on Ru-catalyzed olefin isomerization in conjunction with olefin metathesis, see: a) S. J. Miller, H. E. Blackwell, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606-9614;
231. b) L. Ackermann, D. El Tom, A. Fürstner, Tetrahedron 2000, 56, 2195-2202;
232. c) L. A. Paquette, I. Efremov, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4492-4501;
233. d) M. Gurjar, P. Yakambram, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3633-3636;
234. e) C. Cadot, P. Dalko, J. Cossy, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1839-1841;
235. f) A. E. Sutton, B. A. Seigal, D. F. Finnegan, M. L. Snapper, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13390-13391;
236. g) M. Arisawa, Y. Terada, M. Nakagawa, A. Nishida, Angew. Chem. 2002, 114, 4926-4928; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4732-4734.
237. g) M. Arisawa, Y. Terada, M. Nakagawa, A. Nishida, Angew. Chem. 2002, 114, 4926-4928; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4732-4734.
238. J. S. Clark, O. Hamelin, R. Hufton, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8321-8324.
239. J. S. Clark, O. Hamelin, Angew. Chem. 2000, 112, 380-382; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 372-374.
240. J. S. Clark, O. Hamelin, Angew. Chem. 2000, 112, 380-382; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 372-374.
241. J. P. Morken, M. T. Didiuk, M. S. Visser, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3123-3124.
242. M. S. Visser, N. M. Heron, M. T. Didiuk, J. F. Sagal, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4291-4298.
243. C. W Johannes, M. S. Visser, G. S. Weatherhead, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8340-8347.
244. For example, see: a) J. A. Smulik, S. T. Diver, Org. Lett. 2000, 2, 2271-2274;
245. b) M. J. Bassindale, P. Hamley, J. P. A. Harrity, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9055-9057;
246. c) D. Banti, M. North, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1561-1564;
247. d) M. Mori, Y. Kuzuba, T. Kitamura, Y. Sato, Org. Lett. 2002, 4, 3855-3858;
248. e) D. Meng, D. L. Parker, Jr., Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9035-9038.
249. a) M. Seepersaud, Y. Al-Abed, Org. Lett. 1999, 1, 1463-1465;
250. for a related example, see: b) O. Sellier, P. V. de Weghe, D. Le Nouen, C. Strehler, J. Eustache, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 853-856.
251. K. L. Lee, J. B. Goh, S. F. Martin, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1635-1638.
252. S.A. Kozmin, V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13523-13524.
253. S. A. Kozmin, T. Iwama, Y. Huang, V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4628-4641.
254. S. G. Nelson, W. S. Cheung, A. J. Kassick, M. A. Hilfike, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13654-13655.
255. S. E. Denmark, S.-M. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15196-15197.
256. D. M. Hodgson, A. M. Foley, L. T. Boulton, P. J. Lovell, G. N. Maw, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 2911-2922.
257. O. Fujimura, G. C. Fu, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1994, 59, 4029-4031.
258. D. Calimente, M. H. D. Postema, J. Org. Chem. 1999, 64, 1770-1771.
259. L. Liu, M. H. D. Postema, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8602-8603.
260. M. H. D. Postema, D. Calimente, L. Liu, T. L. Behrmann, J. Org. Chem. 2000, 65, 6061-6068.
261. J. D. Rainier, S. P. Allwein, J. M. Cox, Org. Lett. 2000, 2, 231-234.
262. J. D. Rainier, J. M. Cox, S. P. Allwein, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 179-181.
263. J. D. Rainier, S. P. Allwein, J. M. Cox, J. Org. Chem. 2001, 66, 1380-1386.
264. S. D. Burke, K. J. Quinn, V. J. Chen, J. Org. Chem. 1998, 63, 8626-8627.
265. Throughout this article, the identity of the enantiomer formed is that which is obtained with the catalyst antipode illustrated. Transformations with binol-based complexes (e.g., 11) were carried out with the opposite antipode of the catalyst versus that illustrated. Because (S)-biphen and (R)-binol complexes were employed in our studies, this adjustment has been made to facilitate comparison between biphen- and binol-based catalysts.
266. O. Fujimura, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1998, 63, 824-832.
267. O. Fujimura, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2499-2500.
268. For a review of metal-catalyzed kinetic resolution, see: A. H. Hoveyda, M. T. Didiuk, Curr. Org. Chem. 1998, 2, 537-574.
269. For an earlier overview of molybdenum-catalyzed asymmetric olefin metathesis, see: A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, Chem. Eur. J. 2001, 7, 945-950.
270. For discussions regarding combinatorial approaches to catalyst discovery and the issue of "catalyst generality," see: A. H. Hoveyda, Handbook of Combinatorial Chemistry, (Eds.: K. C. Nicolaou, R. Hanko, W. Hartwig), Wiley-VCH, Weinheim, 2002, pp. 991-1016.
271. J. B. Alexander, D. S. La, D. R. Cefalo, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4041-4042.
272. rel is calculated by the equation reported by Kagan and Fiaud: H. B. Kagan, J. C. Fiaud, Top. Stereochem. 1988, 53, 708-710.
273. D. S. La, J. B. Alexander, D. R. Cefalo, D. D. Graf, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9720-9721.
274. All transformations promoted by chiral Mo catalysts can be carried out in toluene (in addition to benzene) or alkanes (e.g., n-pentane) with equal efficiency. See text for specific examples.
275. S. D. Burke, N. Muller, C. M. Beudry, Org. Lett. 1999, 1, 1827-1829.
276. A. F. Kiely, J. A. Jernelius, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2868-2869.
277. S. J. Dolman, E. S. Sattely, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6991-6997.
278. For representative studies regarding non-asymmetric ROM reactions, see: a) M. L. Randall, J. A. Tallarico, M. L. Snapper, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9610-9611;
279. b) M. L. Snapper, J. A. Tallarico, M. L. Randall, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478-1479;
280. c) W. J. Zuercher, M. Hashimoto, R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634-6640;
281. d) see ref [127f];
282. e) M. F. Schneider, N. Lucas, J. Velder, S. Blechert, Angew. Chem. 1997, 109, 257-259; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 257-259;
283. e) M. F. Schneider, N. Lucas, J. Velder, S. Blechert, Angew. Chem. 1997, 109, 257-259; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 257-259;
284. f) F. D. Cuny, J. Cao, J. R. Hauske, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5237-5240;
285. g) M. Michaut, J.-L. Parrain, M. Santelli, Chem. Commun. 1998, 2567-2568;
286. h) H. Katayama, H. Urushima, T. Nishioka, C. Wada, M. Nagao, F. Ozawa, Angew. Chem. 2000, 112, 4687-4689; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4513-4515.
287. h) H. Katayama, H. Urushima, T. Nishioka, C. Wada, M. Nagao, F. Ozawa, Angew. Chem. 2000, 112, 4687-4689; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4513-4515.
288. G. S. Weatherhead, J. G. Ford, E. J. Alexanian, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1828-1829.
289. D. R. Cefalo, A. F. Kiely, M. Wuchrer, J. Y. Jamieson, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3139-3140.
290. For a subsequent catalytic enantioselective approach to tipranavir, see: B. M. Trost, N. G. Andersen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14320-14321.
291. X. Teng, D. R. Cefalo, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10779-10784.
292. For synthesis of spirocyclic structures through catalytic olefin metathesis, see: a) ref. [161b];
293. b) D. J. Wallace, J. M. Goodman, D. J. Kennedy, A. J. Davies, C. J. Cowden, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, P. J. Reider, Org. Lett. 2001, 3, 671-674;
294. c) D. J. Wallace, P. G. Bulger, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Synlett. 2001, 357-360.
295. a) D. S. La, J. G. Ford, E. S. Sattely, J. P. J. Bonitatebus, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11603-11604;
296. b) D. S. La, E. S. Sattely, J. G. Ford, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7767-7778.
297. The chiral Mo alkylidene most likely approaches norbornyl alkenes from the exo face. For the X-ray structure of a related molybdacyclobutane, see: G. C. Bazan, J. H. Oskam, H. Cho, L. Y. Park, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907.
298. K. C. Hultzsch, J. A. Jernelius, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, Angew. Chem. 2002, 114, 609-613;Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 589-593.
299. K. C. Hultzsch, J. A. Jernelius, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, Angew. Chem. 2002, 114, 609-613;Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 589-593.
300. T. J. Seiders, D. W. Ward, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2001, 3, 3225-3228.
301. J. J. Van Veldhuizen, S. B. Garber, J. S. Kingsbury, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954-4955;
302. J. J. Van Veldhuizen, D. G. Gillingham, S. B. Garber, O. Katoka, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, in press.
303. Z. Wu, D. R. Wheeler, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 146-151.
304. S. K. Armstrong, B. A. Christie, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9373-9376.
305. Y. S. Shon, T. R. Lee, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1283.
306. G. C. Fu, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3800-3801.
307. See also: K. L. Lee, J. B. Goh, S. F. Martin, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1635-1638.
308. J. A. Burlison, J. M. Gray, D. G. J. Young, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5363-5365.
309. J. S. Kingsbury, A. H. Hoveyda; unpublished results.