Synthesis of Chiral Bicyclic Lactams Using Ring Closure Metathesis: Synthesis of (-)-Coniceine and (S)-Pyrrolam A

Synlett

Volumn 1997, Issue 10, 1997, Pages 1179-1180

  Arisawa, Mitsuhiro ^a   Takezawa, Emiko ^a   Nishida, Atsushi ^a   Mori, Miwako ^b   Nakagawa, Masako ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002475948     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-5791     Document Type: Article

References (40)

1. a) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452.
2. b) Schmalz, H.-G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836.
3. Applications for the synthesis of natural products and related compounds: a) Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Yue, E. W.; Nadin, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10335-10336. b) Yang, Z; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. c) Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733-2734. d) Fürstner, A.; Langemann, K.; J. Org. Chem. 1996, 61, 3942-3943. e) Fürstner, A.; Kindler, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7005-7008. f) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193. g) König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013-1014. h) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365. i) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
4. Applications for the synthesis of natural products and related compounds: a) Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Yue, E. W.; Nadin, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10335-10336. b) Yang, Z; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. c) Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733-2734. d) Fürstner, A.; Langemann, K.; J. Org. Chem. 1996, 61, 3942-3943. e) Fürstner, A.; Kindler, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7005-7008. f) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193. g) König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013-1014. h) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365. i) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
5. Applications for the synthesis of natural products and related compounds: a) Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Yue, E. W.; Nadin, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10335-10336. b) Yang, Z; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. c) Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733-2734. d) Fürstner, A.; Langemann, K.; J. Org. Chem. 1996, 61, 3942-3943. e) Fürstner, A.; Kindler, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7005-7008. f) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193. g) König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013-1014. h) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365. i) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
6. Applications for the synthesis of natural products and related compounds: a) Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Yue, E. W.; Nadin, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10335-10336. b) Yang, Z; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. c) Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733-2734. d) Fürstner, A.; Langemann, K.; J. Org. Chem. 1996, 61, 3942-3943. e) Fürstner, A.; Kindler, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7005-7008. f) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193. g) König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013-1014. h) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365. i) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
7. Applications for the synthesis of natural products and related compounds: a) Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Yue, E. W.; Nadin, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10335-10336. b) Yang, Z; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. c) Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733-2734. d) Fürstner, A.; Langemann, K.; J. Org. Chem. 1996, 61, 3942-3943. e) Fürstner, A.; Kindler, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7005-7008. f) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193. g) König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013-1014. h) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365. i) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
8. Applications for the synthesis of natural products and related compounds: a) Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Yue, E. W.; Nadin, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10335-10336. b) Yang, Z; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. c) Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733-2734. d) Fürstner, A.; Langemann, K.; J. Org. Chem. 1996, 61, 3942-3943. e) Fürstner, A.; Kindler, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7005-7008. f) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193. g) König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013-1014. h) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365. i) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
9. Applications for the synthesis of natural products and related compounds: a) Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Yue, E. W.; Nadin, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10335-10336. b) Yang, Z; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. c) Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733-2734. d) Fürstner, A.; Langemann, K.; J. Org. Chem. 1996, 61, 3942-3943. e) Fürstner, A.; Kindler, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7005-7008. f) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193. g) König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013-1014. h) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365. i) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
10. Applications for the synthesis of natural products and related compounds: a) Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Yue, E. W.; Nadin, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10335-10336. b) Yang, Z; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. c) Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733-2734. d) Fürstner, A.; Langemann, K.; J. Org. Chem. 1996, 61, 3942-3943. e) Fürstner, A.; Kindler, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7005-7008. f) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193. g) König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013-1014. h) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365. i) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
11. Applications for the synthesis of natural products and related compounds: a) Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Yue, E. W.; Nadin, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10335-10336. b) Yang, Z; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168. c) Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733-2734. d) Fürstner, A.; Langemann, K.; J. Org. Chem. 1996, 61, 3942-3943. e) Fürstner, A.; Kindler, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7005-7008. f) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193. g) König, B.; Horn, C. Synlett 1996, 1013-1014. h) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365. i) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
12. Synthesis of nitrogen-containing heterocycles using RCM: a) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4317-4318. b) Xu. Z.; Johannes, C. W.; Salman, S. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10926-10927. c) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 118, 9606-9614. d) Shon, Y.-S.; Lee, T. R. Tetrahedron Lett. 1996, 38, 1283-1286. e) Rutjes, F. P. J. T.; Schoemaker, H. E.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677-678. f) Huwe, C. M.; Kiehl, O. C.; Blechert, S. Synlett 1996, 65-66. g) Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979-1980. h) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courteny, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264. i) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547-548. j) Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1996, 2231-2232. k) Garro-Hélion, F; Guibé, F. Chem. Commun. 1996, 641-642. l) van Maarseveen, J.H.; den Hartog, J. A. J.; Engelen, V.; Finner, E.; Visser, G.; Kruse, C. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8249-8252. m) Borer, B.C.; Deerenberg, S.; Bieräugel, H.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3191-3194. n) Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694.
13. Synthesis of nitrogen-containing heterocycles using RCM: a) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4317-4318. b) Xu. Z.; Johannes, C. W.; Salman, S. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10926-10927. c) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 118, 9606-9614. d) Shon, Y.-S.; Lee, T. R. Tetrahedron Lett. 1996, 38, 1283-1286. e) Rutjes, F. P. J. T.; Schoemaker, H. E.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677-678. f) Huwe, C. M.; Kiehl, O. C.; Blechert, S. Synlett 1996, 65-66. g) Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979-1980. h) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courteny, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264. i) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547-548. j) Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1996, 2231-2232. k) Garro-Hélion, F; Guibé, F. Chem. Commun. 1996, 641-642. l) van Maarseveen, J.H.; den Hartog, J. A. J.; Engelen, V.; Finner, E.; Visser, G.; Kruse, C. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8249-8252. m) Borer, B.C.; Deerenberg, S.; Bieräugel, H.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3191-3194. n) Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694.
14. Synthesis of nitrogen-containing heterocycles using RCM: a) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4317-4318. b) Xu. Z.; Johannes, C. W.; Salman, S. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10926-10927. c) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 118, 9606-9614. d) Shon, Y.-S.; Lee, T. R. Tetrahedron Lett. 1996, 38, 1283-1286. e) Rutjes, F. P. J. T.; Schoemaker, H. E.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677-678. f) Huwe, C. M.; Kiehl, O. C.; Blechert, S. Synlett 1996, 65-66. g) Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979-1980. h) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courteny, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264. i) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547-548. j) Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1996, 2231-2232. k) Garro-Hélion, F; Guibé, F. Chem. Commun. 1996, 641-642. l) van Maarseveen, J.H.; den Hartog, J. A. J.; Engelen, V.; Finner, E.; Visser, G.; Kruse, C. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8249-8252. m) Borer, B.C.; Deerenberg, S.; Bieräugel, H.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3191-3194. n) Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694.
15. Synthesis of nitrogen-containing heterocycles using RCM: a) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4317-4318. b) Xu. Z.; Johannes, C. W.; Salman, S. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10926-10927. c) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 118, 9606-9614. d) Shon, Y.-S.; Lee, T. R. Tetrahedron Lett. 1996, 38, 1283-1286. e) Rutjes, F. P. J. T.; Schoemaker, H. E.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677-678. f) Huwe, C. M.; Kiehl, O. C.; Blechert, S. Synlett 1996, 65-66. g) Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979-1980. h) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courteny, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264. i) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547-548. j) Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1996, 2231-2232. k) Garro-Hélion, F; Guibé, F. Chem. Commun. 1996, 641-642. l) van Maarseveen, J.H.; den Hartog, J. A. J.; Engelen, V.; Finner, E.; Visser, G.; Kruse, C. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8249-8252. m) Borer, B.C.; Deerenberg, S.; Bieräugel, H.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3191-3194. n) Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694.
16. Synthesis of nitrogen-containing heterocycles using RCM: a) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4317-4318. b) Xu. Z.; Johannes, C. W.; Salman, S. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10926-10927. c) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 118, 9606-9614. d) Shon, Y.-S.; Lee, T. R. Tetrahedron Lett. 1996, 38, 1283-1286. e) Rutjes, F. P. J. T.; Schoemaker, H. E.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677-678. f) Huwe, C. M.; Kiehl, O. C.; Blechert, S. Synlett 1996, 65-66. g) Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979-1980. h) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courteny, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264. i) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547-548. j) Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1996, 2231-2232. k) Garro-Hélion, F; Guibé, F. Chem. Commun. 1996, 641-642. l) van Maarseveen, J.H.; den Hartog, J. A. J.; Engelen, V.; Finner, E.; Visser, G.; Kruse, C. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8249-8252. m) Borer, B.C.; Deerenberg, S.; Bieräugel, H.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3191-3194. n) Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694.
17. Synthesis of nitrogen-containing heterocycles using RCM: a) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4317-4318. b) Xu. Z.; Johannes, C. W.; Salman, S. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10926-10927. c) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 118, 9606-9614. d) Shon, Y.-S.; Lee, T. R. Tetrahedron Lett. 1996, 38, 1283-1286. e) Rutjes, F. P. J. T.; Schoemaker, H. E.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677-678. f) Huwe, C. M.; Kiehl, O. C.; Blechert, S. Synlett 1996, 65-66. g) Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979-1980. h) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courteny, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264. i) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547-548. j) Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1996, 2231-2232. k) Garro-Hélion, F; Guibé, F. Chem. Commun. 1996, 641-642. l) van Maarseveen, J.H.; den Hartog, J. A. J.; Engelen, V.; Finner, E.; Visser, G.; Kruse, C. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8249-8252. m) Borer, B.C.; Deerenberg, S.; Bieräugel, H.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3191-3194. n) Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694.
18. Synthesis of nitrogen-containing heterocycles using RCM: a) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4317-4318. b) Xu. Z.; Johannes, C. W.; Salman, S. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10926-10927. c) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 118, 9606-9614. d) Shon, Y.-S.; Lee, T. R. Tetrahedron Lett. 1996, 38, 1283-1286. e) Rutjes, F. P. J. T.; Schoemaker, H. E.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677-678. f) Huwe, C. M.; Kiehl, O. C.; Blechert, S. Synlett 1996, 65-66. g) Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979-1980. h) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courteny, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264. i) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547-548. j) Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1996, 2231-2232. k) Garro-Hélion, F; Guibé, F. Chem. Commun. 1996, 641-642. l) van Maarseveen, J.H.; den Hartog, J. A. J.; Engelen, V.; Finner, E.; Visser, G.; Kruse, C. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8249-8252. m) Borer, B.C.; Deerenberg, S.; Bieräugel, H.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3191-3194. n) Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694.
19. Synthesis of nitrogen-containing heterocycles using RCM: a) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4317-4318. b) Xu. Z.; Johannes, C. W.; Salman, S. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10926-10927. c) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 118, 9606-9614. d) Shon, Y.-S.; Lee, T. R. Tetrahedron Lett. 1996, 38, 1283-1286. e) Rutjes, F. P. J. T.; Schoemaker, H. E.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677-678. f) Huwe, C. M.; Kiehl, O. C.; Blechert, S. Synlett 1996, 65-66. g) Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979-1980. h) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courteny, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264. i) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547-548. j) Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1996, 2231-2232. k) Garro-Hélion, F; Guibé, F. Chem. Commun. 1996, 641-642. l) van Maarseveen, J.H.; den Hartog, J. A. J.; Engelen, V.; Finner, E.; Visser, G.; Kruse, C. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8249-8252. m) Borer, B.C.; Deerenberg, S.; Bieräugel, H.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3191-3194. n) Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694.
20. Synthesis of nitrogen-containing heterocycles using RCM: a) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4317-4318. b) Xu. Z.; Johannes, C. W.; Salman, S. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10926-10927. c) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 118, 9606-9614. d) Shon, Y.-S.; Lee, T. R. Tetrahedron Lett. 1996, 38, 1283-1286. e) Rutjes, F. P. J. T.; Schoemaker, H. E.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677-678. f) Huwe, C. M.; Kiehl, O. C.; Blechert, S. Synlett 1996, 65-66. g) Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979-1980. h) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courteny, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264. i) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547-548. j) Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1996, 2231-2232. k) Garro-Hélion, F; Guibé, F. Chem. Commun. 1996, 641-642. l) van Maarseveen, J.H.; den Hartog, J. A. J.; Engelen, V.; Finner, E.; Visser, G.; Kruse, C. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8249-8252. m) Borer, B.C.; Deerenberg, S.; Bieräugel, H.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3191-3194. n) Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694.
21. Synthesis of nitrogen-containing heterocycles using RCM: a) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4317-4318. b) Xu. Z.; Johannes, C. W.; Salman, S. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10926-10927. c) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 118, 9606-9614. d) Shon, Y.-S.; Lee, T. R. Tetrahedron Lett. 1996, 38, 1283-1286. e) Rutjes, F. P. J. T.; Schoemaker, H. E.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677-678. f) Huwe, C. M.; Kiehl, O. C.; Blechert, S. Synlett 1996, 65-66. g) Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979-1980. h) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courteny, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264. i) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547-548. j) Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1996, 2231-2232. k) Garro-Hélion, F; Guibé, F. Chem. Commun. 1996, 641-642. l) van Maarseveen, J.H.; den Hartog, J. A. J.; Engelen, V.; Finner, E.; Visser, G.; Kruse, C. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8249-8252. m) Borer, B.C.; Deerenberg, S.; Bieräugel, H.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3191-3194. n) Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694.
22. Synthesis of nitrogen-containing heterocycles using RCM: a) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4317-4318. b) Xu. Z.; Johannes, C. W.; Salman, S. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10926-10927. c) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 118, 9606-9614. d) Shon, Y.-S.; Lee, T. R. Tetrahedron Lett. 1996, 38, 1283-1286. e) Rutjes, F. P. J. T.; Schoemaker, H. E.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677-678. f) Huwe, C. M.; Kiehl, O. C.; Blechert, S. Synlett 1996, 65-66. g) Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979-1980. h) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courteny, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264. i) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547-548. j) Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1996, 2231-2232. k) Garro-Hélion, F; Guibé, F. Chem. Commun. 1996, 641-642. l) van Maarseveen, J.H.; den Hartog, J. A. J.; Engelen, V.; Finner, E.; Visser, G.; Kruse, C. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8249-8252. m) Borer, B.C.; Deerenberg, S.; Bieräugel, H.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3191-3194. n) Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694.
23. Synthesis of nitrogen-containing heterocycles using RCM: a) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4317-4318. b) Xu. Z.; Johannes, C. W.; Salman, S. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10926-10927. c) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 118, 9606-9614. d) Shon, Y.-S.; Lee, T. R. Tetrahedron Lett. 1996, 38, 1283-1286. e) Rutjes, F. P. J. T.; Schoemaker, H. E.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677-678. f) Huwe, C. M.; Kiehl, O. C.; Blechert, S. Synlett 1996, 65-66. g) Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979-1980. h) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courteny, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264. i) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547-548. j) Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1996, 2231-2232. k) Garro-Hélion, F; Guibé, F. Chem. Commun. 1996, 641-642. l) van Maarseveen, J.H.; den Hartog, J. A. J.; Engelen, V.; Finner, E.; Visser, G.; Kruse, C. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8249-8252. m) Borer, B.C.; Deerenberg, S.; Bieräugel, H.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3191-3194. n) Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694.
24. Synthesis of nitrogen-containing heterocycles using RCM: a) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4317-4318. b) Xu. Z.; Johannes, C. W.; Salman, S. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10926-10927. c) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 118, 9606-9614. d) Shon, Y.-S.; Lee, T. R. Tetrahedron Lett. 1996, 38, 1283-1286. e) Rutjes, F. P. J. T.; Schoemaker, H. E.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677-678. f) Huwe, C. M.; Kiehl, O. C.; Blechert, S. Synlett 1996, 65-66. g) Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979-1980. h) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courteny, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264. i) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547-548. j) Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1996, 2231-2232. k) Garro-Hélion, F; Guibé, F. Chem. Commun. 1996, 641-642. l) van Maarseveen, J.H.; den Hartog, J. A. J.; Engelen, V.; Finner, E.; Visser, G.; Kruse, C. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8249-8252. m) Borer, B.C.; Deerenberg, S.; Bieräugel, H.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3191-3194. n) Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694.
25. Synthesis of nitrogen-containing heterocycles using RCM: a) Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4317-4318. b) Xu. Z.; Johannes, C. W.; Salman, S. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10926-10927. c) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 118, 9606-9614. d) Shon, Y.-S.; Lee, T. R. Tetrahedron Lett. 1996, 38, 1283-1286. e) Rutjes, F. P. J. T.; Schoemaker, H. E.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677-678. f) Huwe, C. M.; Kiehl, O. C.; Blechert, S. Synlett 1996, 65-66. g) Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979-1980. h) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courteny, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264. i) Overkleeft, H. S.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547-548. j) Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.; Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1996, 2231-2232. k) Garro-Hélion, F; Guibé, F. Chem. Commun. 1996, 641-642. l) van Maarseveen, J.H.; den Hartog, J. A. J.; Engelen, V.; Finner, E.; Visser, G.; Kruse, C. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8249-8252. m) Borer, B.C.; Deerenberg, S.; Bieräugel, H.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3191-3194. n) Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694.
26. a) Torisawa, Y.; Nakagawa, M.; Hosaka, T.; Tanabe, K.; Lai, Z.; Ogata, K.; Nakata, T.; Ohishi, T.; Hino, T. I. Org. Chem. 1992, 57, 5741-5747.
27. b) Torisawa, Y.; Motohashi, Y.; Ma, J.; Hino, T.; Nakagawa, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5579-5580.
28. c) Torisawa, Y.; Hosaka, T.; Tanabe, K.; Suzuki, N.; Motohashi, Y.; Hino, T.; Nakagawa, M. Tetrahedron 1996, 52, 10597-10608.
29. d) Torisawa, Y.; Soe, T.; Katoh, C.; Motohashi, Y.; Nishida, A.; Hino, T.; Nakagawa, T. Heterocycles in press.
30. e) Nakagawa, M.; Kawate, T.; Kakikawa, T.; Yamada, H.; Matsui, T.; Hino, T. Tetrahedron 1993, 49, 1739-1748;
31. f) Kawate, T.; Yamada, H.; Soe, T.; Nakagawa, M.; Tetrahedron Asymmetry 1996, 7, 1249-1252;
32. g) Kawate, T.; Yamada, H.; Yamaguchi, K; Nishida, A.; Nakagawa, M. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1776-1778.
33. Martin's group also developed novel route to fused nitrogen heterocycles by RCM. See ref. 3n.
34. Catalyst 7 was prepared as described in the following papers; Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324-7325.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858-9859. Catalyst 8 was purchased from Strem Chemical Inc.
35. Catalyst 7 was prepared as described in the following papers; Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324-7325.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858-9859. Catalyst 8 was purchased from Strem Chemical Inc.
36. a) Munchhof, M. J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1995, 60, 7084-7085.
37. b) Nukui, S.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1993, 31, 4965-4968.
38. c) Ringdahl, B.; Pinder, A. R.; Pereira, W. E.; Oppenheimer, N. J. Jr.; Craig, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1984, 1-4.
39. Isolation of (R)-pyrrolam A from Streptomyces olivaceus: Grote R.; Zeek, A.; Stümpfel, J.; Zähner, H. Liebigs Ann. Chem. 1990, 525-530.; Synthesis: Aoyagi, Y.; Manabe, T.; Ohta, A.; Kurihara, T.; Pang, G.-L.; Yuhara, T.; Tetrahedron 1996, 52, 869-876.
40. Isolation of (R)-pyrrolam A from Streptomyces olivaceus: Grote R.; Zeek, A.; Stümpfel, J.; Zähner, H. Liebigs Ann. Chem. 1990, 525-530.; Synthesis: Aoyagi, Y.; Manabe, T.; Ohta, A.; Kurihara, T.; Pang, G.-L.; Yuhara, T.; Tetrahedron 1996, 52, 869-876.