메뉴 건너뛰기




Volumn 118, Issue 10, 1996, Pages 2499-2500

Asymmetric ring-closing metathesis: Kinetic resolution catalyzed by a chiral molybdenum alkylidene complex

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOALKANE DERIVATIVE;

EID: 0029927414     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9531384     Document Type: Article
Times cited : (103)

References (42)
  • 2
    • 15844405676 scopus 로고    scopus 로고
    • 7324-7325
    • (b) 7324-7325
  • 3
    • 15844380798 scopus 로고
    • (c) 1993, 115, 3800-3801.
    • (1993) , vol.115 , pp. 3800-3801
  • 13
    • 0342608763 scopus 로고
    • Applications of chiral metathesis catalysts are found only in the stereoregulation of ring-opening metathesis polymerization: (a) McConville, D. H.; Wolf, J. R.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4413-4414. (b) O'Dell, R.; McConville, D. H.; Hofmeister, G. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3414-3423. (c) Heppert, J. A.; Dietz, S. D.; Eilerts, N. W.; Henning, R. W.; Morton, M. D.; Takusagawa, F. Organometallics 1993, 12, 2565-2572.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 4413-4414
    • McConville, D.H.1    Wolf, J.R.2    Schrock, R.R.3
  • 14
    • 0000873933 scopus 로고
    • Applications of chiral metathesis catalysts are found only in the stereoregulation of ring-opening metathesis polymerization: (a) McConville, D. H.; Wolf, J. R.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4413-4414. (b) O'Dell, R.; McConville, D. H.; Hofmeister, G. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3414-3423. (c) Heppert, J. A.; Dietz, S. D.; Eilerts, N. W.; Henning, R. W.; Morton, M. D.; Takusagawa, F. Organometallics 1993, 12, 2565-2572.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 3414-3423
    • O'Dell, R.1    McConville, D.H.2    Hofmeister, G.H.3    Schrock, R.R.4
  • 15
    • 0000074635 scopus 로고
    • Applications of chiral metathesis catalysts are found only in the stereoregulation of ring-opening metathesis polymerization: (a) McConville, D. H.; Wolf, J. R.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4413-4414. (b) O'Dell, R.; McConville, D. H.; Hofmeister, G. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3414-3423. (c) Heppert, J. A.; Dietz, S. D.; Eilerts, N. W.; Henning, R. W.; Morton, M. D.; Takusagawa, F. Organometallics 1993, 12, 2565-2572.
    • (1993) Organometallics , vol.12 , pp. 2565-2572
    • Heppert, J.A.1    Dietz, S.D.2    Eilerts, N.W.3    Henning, R.W.4    Morton, M.D.5    Takusagawa, F.6
  • 16
    • 0001077422 scopus 로고
    • Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31. 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus. J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem, Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf. P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
    • (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 3875-3886
    • Schrock, R.R.1    Murdzek, J.S.2    Bazan, G.C.3    Robbins, J.4    DiMare, M.5    O'Regan, M.6
  • 17
    • 85004258725 scopus 로고
    • Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31. 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus. J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem, Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf. P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 6899-6907
    • Bazan, G.C.1    Oskam, J.H.2    Cho, H.-N.3    Park, L.Y.4    Schrock, R.R.5
  • 18
    • 0026417058 scopus 로고
    • Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31. 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus. J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem, Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf. P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
    • (1991) Macromolecules , vol.24 , pp. 4495-4502
    • Bazan, G.C.1    Schrock, R.R.2    Cho, H.-N.3    Gibson, V.C.4
  • 19
    • 33751392358 scopus 로고
    • Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31. 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus. J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem, Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf. P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
    • (1992) Inorg. Chem. , vol.31 , pp. 2287-2289
    • Fox, H.H.1    Yap, K.B.2    Robbins, J.3    Cai, S.4    Schrock, R.R.5
  • 20
    • 0002208772 scopus 로고
    • Tungsten
    • Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31. 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus. J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem, Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf. P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
    • (1992) Strem Chem. , vol.14 , pp. 1-6
    • Schrock, R.R.1
  • 21
    • 33845280771 scopus 로고
    • Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31. 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus. J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem, Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf. P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 1423-1435
    • Schrock, R.R.1    DePue, R.T.2    Feldman, J.3    Schaverien, C.J.4    Dewan, J.C.5    Liu, A.H.6
  • 22
    • 0000588347 scopus 로고
    • Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31. 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus. J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem, Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf. P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
    • (1990) Organometallics , vol.9 , pp. 2262-2275
    • Schrock, R.R.1    DePue, R.T.2    Feldman, J.3    Yap, K.B.4    Yang, D.C.5    Davis, W.M.6    Park, L.7    DiMare, M.8    Schofield, M.9    Anhaus, J.10    Walborsky, E.11    Evitt, E.12    Kruger, C.13    Betz, P.14
  • 23
    • 37049109341 scopus 로고
    • Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31. 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus. J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem, Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf. P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
    • (1985) J. Chem. Soc., Chem, Commun. , pp. 793-794
    • Aguero, A.1    Kress, J.2    Osborn, J.A.3
  • 24
    • 33748609335 scopus 로고
    • Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31. 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus. J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem, Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf. P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
    • (1992) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.31 , pp. 628-631
    • Couturier, J.1    Paillet, C.2    Leconte, M.3    Basset, J.M.4    Weiss, K.5
  • 25
    • 0043199564 scopus 로고
    • Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31. 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus. J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem, Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf. P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 8130-8145
    • Johnson, L.K.1    Grubbs, R.H.2    Ziller, J.W.3
  • 26
    • 0000598213 scopus 로고
    • Molybdenum: (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886. (b) Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H.-N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907. (c) Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; Cho, H.-N.; Gibson, V. C. Macromolecules 1991, 24, 4495-4502. (d) Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 31. 2287-2289. (e) Schrock, R. R. Strem Chem. 1992, 14, 1-6. Tungsten: (f) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435. (g) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus. J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275. (h) Aguero, A.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem, Commun. 1985, 793-794. (i) Couturier, J.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628-631. (j) Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130-8145. (k) Van der Schaaf. P. A.; Abbenhuis, R. A.; Van der Noort, W. P. A.; De Graaf, R.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 1433-1444.
    • (1994) Organometallics , vol.13 , pp. 1433-1444
    • Van Der Schaaf, P.A.1    Abbenhuis, R.A.2    Van Der Noort, W.P.A.3    De Graaf, R.4    Grove, D.M.5    Smeets, W.J.J.6    Spek, A.L.7    Van Koten, G.8
  • 28
    • 15844431201 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • There is the possibitity for asymmetric induction in the first metathesis step. However, all the substrate (except 3b, entry 7) asymmetric centers are located far from the first metathesis site. In the case of 3b, the steric difference of the triethylsiloxy group and the 3′-methyl-3′-pentenyl group is not considered to be significant.
  • 29
    • 15844394685 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The first metathesis occurs in the following order: (1) monosubstituted olefin, (2) disubstituted olefin, and (3) trisubstituted olefin; see ref 1f.
  • 30
    • 15844429203 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 1H NMR of the reaction mixture, these compounds were hydrolyzed, separated, and converted to the Mosher ester to determine the ee. See supporting information for details.
  • 31
    • 15844388595 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The absolute configuration of recovered 3a was determined after derivatization to the Mosher ester and comparison to a sample of known absolute configuration (synthesized by the Sharpless kinetic resolution). See supporting information for details.
  • 36
    • 15844368880 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • At O °C 3b cyclized quantatatively in 90 min.
  • 37
    • 15844381028 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • At -20 °C, after 600 min. only 10% of 3c was consumed.
  • 38
    • 15844382606 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • In the case of (6E)-3-acetoxy-6-methyl-1,6-octadiene. the reaction did not proceed due to the intramolecular chelation of the acetate carbonyl to molybdenum. See ref 1b.
  • 39
    • 0005038368 scopus 로고
    • Similar conformatinal models are proposed in intramolecular Ziegler-Natta alkene insertion reactions. See: (a)Young, J. R.; Stille, J. R. Organometallics 1990, 9, 3022-3025; (b) J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4936-4937. (c) Barta, N. S.; Kirk, B. A.; Stille, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8912-8919.
    • (1990) Organometallics , vol.9 , pp. 3022-3025
    • Young, J.R.1    Stille, J.R.2
  • 40
    • 1542763299 scopus 로고
    • Similar conformatinal models are proposed in intramolecular Ziegler-Natta alkene insertion reactions. See: (a)Young, J. R.; Stille, J. R. Organometallics 1990, 9, 3022-3025; (b) J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4936-4937. (c) Barta, N. S.; Kirk, B. A.; Stille, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8912-8919.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 4936-4937
  • 41
    • 0001615020 scopus 로고
    • Similar conformatinal models are proposed in intramolecular Ziegler-Natta alkene insertion reactions. See: (a)Young, J. R.; Stille, J. R. Organometallics 1990, 9, 3022-3025; (b) J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4936-4937. (c) Barta, N. S.; Kirk, B. A.; Stille, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8912-8919.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 8912-8919
    • Barta, N.S.1    Kirk, B.A.2    Stille, J.R.3
  • 42
    • 15844414737 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • For five-membered ring formation, no kinetic resolution was observed for 3f,g, which have disubstituted olefin. Reaction conditions: 3f, 0 °C/20 min. 52% conversion, racemic 3f was recovered; 3g, 0 °C/20 min, 54% conversion, racemic 3g was recovered. This is considered to be due to the faster ring-closing rate compared to those of the substrates containing tri substituted olefin. equation presented


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.