Proanthocyanidins in health care: Current and new trends

Current Medicinal Chemistry

Volumn 11, Issue 10, 2004, Pages 1345-1359

  Cos, P ^a   de Bruyne, T ^a   Hermans, N ^a   Apers, S ^a   Vanden Berghe, D ^a   Vlietinck, Arnold J ^a  

^a UNIVERSITY OF ANTWERP   (Belgium)

Author keywords

Antioxidant; Bioavailability; Cancer; Cardiovascular disease; Condensed tannins; Free radicals; Polyphenols; Proanthocyanidins

Indexed keywords

ALPHA TOCOPHEROL; ANTHOCYANIN; ANTIINFLAMMATORY AGENT; ANTIOXIDANT; ASCORBIC ACID; CATECHIN; CROFELEMER; ELLAGIC ACID; ELLAGITANNIN; EPICATECHIN; EPIGALLOCATECHIN; EPIGALLOCATECHIN GALLATE; FLAVONE DERIVATIVE; FLAVONOID; FLAVONOL DERIVATIVE; FREE RADICAL; GALLIC ACID; GALLOCATECHIN; IMMUNOGLOBULIN ENHANCER BINDING PROTEIN; ISOFLAVONE DERIVATIVE; PEROXYNITRITE; POLYPHENOL; PROANTHOCYANIDIN DERIVATIVE; PROCYANIDIN DERIVATIVE; PYCNOGENOL; STIBOGLUCONATE SODIUM; TANNIN; TANNIN DERIVATIVE; TRANSCRIPTION FACTOR; UNINDEXED DRUG;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIFUNGAL ACTIVITY; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ANTIOXIDANT ACTIVITY; ANTIPROTOZOAL ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; APOPTOSIS; CANCER PREVENTION; CHELATION; CLINICAL TRIAL; DRUG ABSORPTION; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG BLOOD LEVEL; DRUG METABOLISM; DRUG RESEARCH; DRUG STRUCTURE; ENZYME INHIBITION; GENE EXPRESSION; GENITAL HERPES; HEALTH CARE; HEART DEATH; HIGHER PLANT; HUMAN; IN VIVO STUDY; LIPID PEROXIDATION; MOLECULAR SIZE; NONHUMAN; PROTECTION; REVIEW; RISK REDUCTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 2342597191     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867043365288     Document Type: Review

References (140)

1. Croft, K.D. Ann. NY. Acad Sci., 1998, 854, 435.
2. Bravo, L. Nutr. Rev., 1998, 56, 317.
3. Rice-Evans, C.A.; Miller, N.J.; Paganga, G. Free Rad. Biol. Med., 1996, 20, 933.
4. Cos, P.; Calomme, M.; Sindambiwe, J.B.; De Bruyne, T.; Cimanga, K.; Pieters, L.; Vlietinck, A.J.; Vanden Berghe, D. Planta Med., 2001, 67, 515.
5. Cos, P.; Ying, L.; Calomme, M.; Hu, J.P.; Cimanga, K.; Van Poel, B.; Pieters, L.; Vlietinck, A.J.; Vanden Berghe, D. J. Nat. Prod., 1998, 61, 76.
6. Cos, P.; Calomme, M.; Pieters, L.; Vlietinck, A.J.; Vanden Berghe, D. In Studies in Natural Products Chemistry, Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier Science B.V.: Amsterdam, 2000; Vol. 22, pp. 307-341.
7. Haslam, E. J. Nat. Prod., 1996, 59, 205.
8. Chung, K.T.; Wong, T.Y.; Wei C.I.; Huang, Y.W.; Lin, Y. Crit. Rev. Food Sci., 1998, 38, 421-464.
9. Bate-Smith, E.C.; Swain, T. In Comparative Biochemistry; Mason, H.S., Florkin, A.M., Eds.; Academic Press: New York, 1957; Vol. 3, pp. 764.
10. Khanbabaee, K.; van Ree, T. Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 641.
11. Ferreira, D.; Xing-Cong, L. Nat. Prod. Rep., 2000, 17, 193.
12. Ferreira, D.; Bekker, R. Nat. Prod. Rep., 1996, 13, 411.
13. Ferreira, D.; Slade, D. Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 517.
14. De Bruyne, T.; Pieters, L.; Deelstra, H.; Vlietinck, A. Biochem. Syst. Ecol., 1999, 27, 445.
15. Scalbert, A.; Williamson, G. J. Nutr., 2000, 130, 2073S.
16. Hammerstone, J.F.; Lazarus, S.A.; Schmitz, H.H. J. Nutr., 2000, 130, 2086S.
17. Justesen, U.; Knuthsen, P.; Leth, T. J. Chromatogr. A, 1998, 799, 101.
18. Arts, I.C.W.; van de Putte, B.; Hollman, P.C.H. J. Agric. Food Chem., 2000, 48, 1752.
19. Rice-Evans, C. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 797.
20. Déprez, S.; Mila, I.; Huneau, J.F.; Tome, D.; Scalbert, A. Antioxid: Redox Signal., 2001, 3, 957.
21. Baba, S.; Osakabe, N.; Natsume, M.; Terao, J. Free Rad. Biol. Med., 2002, 33, 142.
22. Déprez, S.; Brezillon, C.; Rabot, S.; Philippe, C.; Mila, I.; Lapierre, C.; Scalbert, A. J. Nutr., 2000, 130, 2733.
23. Spencer, J.P.E.; Chaudry, F.; Pannala, A.S.; Srai, S.K.; Debnam, E.; Rice-Evans, C. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2000, 272, 236.
24. Spencer, J.P.E.; Schroeter, H.; Shenoy, B.; Srai, S.K.S.; Debnam, E.; Rice-Evans, C. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2001, 285, 588.
25. Rios, L.Y.; Bennett, R.N.; Lazarus, S.A.; Remesy, C.; Scalbert, A.; Williamson, G. Am. J. Clin. Nutr., 2002, 76, 1106.
26. Richelle, M.; Tavazzi, I.; Enslen, M.; Offord, E.A. Eur. J. Clin. Nuir., 1999, 53, 22.
27. Scalbert, A. Phytochemistry, 1991, 30, 3875.
28. Kolodziej, H.; Kayser, O.; Latte, K.P.; Ferreira, D. Planta Med., 1999, 65, 444.
29. De Bruyne, T.; Pieters, L.; Dommisse, R.; Kolodziej, H.; Wray, V.; Vanden Berghe, D.; Vlietinck, A. In Plant Polyphenols 2: Chemistry, Biology, Pharmacology, Ecology, Gross, G.G.; Hemingway, R.W.; Yoshida, T., Eds.; Kluwer Academic / Plenum Publishers: New York, 1999; Vol. 66, pp. 193-209.
30. Kontiokari, T.; Sundqvist, K.; Nuutinen, M.; Pokka, T.; Koskela, M.; Uhari, M. BMJ., 2001, 322, 1571.
31. Avorn, J.; Monane, M.; Gurwitz, J.H.; Glynn, R.J.; Choodnovskiy, I.; Lipsitz, L.A. JAMA, 1994, 271, 751.
32. Howell, A.B. Crit. Rev. Food Sci., 2002, 42S, 273.
33. Howell, A.B.; Vorsa, N.; Der Marderosian, A.; Foo, L.Y. N. Engl. J. Med., 1998, 339, 1085.
34. Foo, L.Y.; Lu, Y.; Howell, A.B.; Vorsa, N. Phytochemistry, 2000, 54, 173.
35. Foo, L.Y.; Lu, Y.; Howell, A.B.; Vorsa, N. J. Nat. Prod., 2000, 63, 1225.
36. Leahy, M.; Speroni, J.; Starr, M. Pharm. Biol., 2002, 40, 50.
37. Burger, O. Ofek, I.; Tabak, M.; Weiss, E.I.; Sharon, N.; Neeman, I. FEMS Immunol. Med. Microbiol., 2000, 29, 295.
38. Weiss, E.I.; Lev-Dor, R.; Kashamn, Y.; Goldhar, J.; Sharon, N.; Ofek, I. J. Amer. Dental Assoc., 1998, 129, 1719.
39. Cos, P.; Vanden Berghe, D.; De Bruyne, T.; Vlietinck, A.J. Curr. Org. Chem., 2003, 7, 1163.
40. Kinghorn, A.D. J. Pharm. Pharmacol., 2001, 53, 135.
41. Vlietinck, A.J.; De Bruyne, T.; Apers, S.; Pieters, L.A. Planta Med., 1998, 64, 97.
42. De Clercq, E. Med. Res. Rev., 2000, 20, 323.
43. Jung, M.; Lee, S.; Kim, H.; Kim, H. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 649.
44. Vlietinck, A.J.; De Bruyne, T.; Vanden Berghe, D.A. Curr. Org. Chem., 1997, 1, 307.
45. Ma, C.M.; Nakamura, N.; Hattori, M.; Kakuda, H.; Qiao, J.C.; Yu, H.L. J. Nat. Prod. 2000, 63, 238.
46. De Bruyne, T.; Pieters, L.; Witvrouw, M.; De Clercq, E.; Vanden Berghe, D.; Vlietinck, A.J. J. Nat. Prod., 1999, 62, 954.
47. Shahat, A.A.; Cos, P.; De Bruyne, T.; Apers, S.; Hammouda, F.M.; Ismail, S.I.; Azzam, S.; Claeys, M.; Goovaerts, E.; Pieters, L.; Vanden Berghe, D.; Vlietinck, A.J. Planta Med., 2002, 68, 539.
48. Barnard, D.L.; Huffman, J.H.; Meyerson, L.R.; Sidwell, R.W. Chemotherapy, 1993, 39, 203.
49. Orozco-Topete, R.; Sierra-Madero, J.; Cano-Dominguez, C.; Kershenovich, J.; Ortiz-Pedroza, G.; Vazquez-Valls, E.; Garcia-Cosio, C.; Soria-Cordoba, A.; Armendariz, A.M.; Teran-Toledo, X.; Romo-Garcia, J.; Fernandez, H.; Rozhon, E.J. Antiviral Res., 1997, 35, 91.
50. Kolodziej, H.; Kayser, O.; Kiderlen, A.F.; Ito, H.; Hatano, T.; Yoshida, T.; Foo, L.Y. Biol. Pharm. Bull., 2001, 24, 1016.
51. Calzada, F.; Cedillo-Rivera, R.; Bye, R.; Mara, R. Planta Med., 2001, 67, 677.
52. Calzada, F., Cerda-Garcia-Rojas, C.M.; Meckes, M.; Cedillo-Rivera, R.; Bye, R.; Mata, R. J. Nat. Prod., 1999, 62, 705.
53. Halliwell, B.; Gutteridge, J.M.C. Free Radicals in Biology and Medicine, Oxford University Press: New York, 1999.
54. Halliwell, B. Biochem. Pharmacol., 1995, 49, 1341.
55. Sies, H. Oxidative, Stress, Academic Press: New York, 1985.
56. Halliwell, B.; Gutteridge, J.M.C.; Cross, C.E. J. Lab. Clin. Med., 1991, 119, 598.
57. Cadenas, E. Biofactors, 1997, 6, 391.
58. Miller, N.J.; Rice-Evans, C.A. Redox Rep., 1996, 2, 161.
59. Hatano, T.; Miyatake, H.; Natsume, M.; Osakabe, N.; Takizawa, T.; Ito, H.; Yoshida, T. Phytochemistry, 2002, 59, 749.
60. Yokozawa, T.; Chen, C.P.; Dong, E.; Tanaka, T.; Nonaka, G.I.; Nishioka, I. Biochem. Pharmacol., 1998, 56, 213.
61. Lu, Y.R.; Foo, L.Y. Food Chem., 2000, 68, 81.
62. Nanjo, F.; Goto, K.; Seto, R.; Suzuki, M.; Sakai, M.; Hara, Y. Free Rad. Biol. Med., 1996, 21, 895.
63. Plumb, G.W.; De Pascual-Teresa, S.; Santos-Buelga, C.; Cheynier, V. Williamson, G. Free Rad. Res., 1998, 29, 351.
64. Ho, K.Y.; Huang, J.S.; Tsai, C.C.; Lin, T.C.; Hsu, Y.F.; Lin, C.C. J. Pharm. Pharmacol., 1999, 51, 1075.
65. Saint-Cricq de Gaulejac, N.; Provost, C.; Vivas, N. J. Agric. Food Chem., 1999, 47, 425.
66. Facino, R.M.; Carini, M.; Aldini, G.; Bombardelli, E.; Morazzoni, P.; Morelli, R. Drug. Res., 1994, 44, 592.
67. Bagchi, D.; Garg, A.; Krohn, R.L.; Bagchi, M.; Tran, M.X.; Stohs, S.J. Res. Commun. Mol. Path., 1997, 95, 179.
68. Facino, R.M.; Carini, M.; Aldini, G.; Berti, F.; Rossoni, G.; Bombardelli, E.; Morazzoni, P. Planta Med., 1996, 62, 495.
69. Yamaguchi, F.; Yoshimura, Y.; Nakazawa, H.; Ariga, T. J. Agric. Food Chem., 1999, 47, 2544.
70. Packer, L.; Rimbach, G.; Virgili, F. Free Rad. Biol. Med., 1999, 27, 704.
71. Virgili, F.; Kobuchi, H.; Packer, L. Free Rad. Biol. Med., 1998, 24, 1120.
72. Bors, W.; Michel, C.; Stettmaier, K. Arch. Biochem. Biophys., 2000, 374, 347.
73. Guo, Q.; Zhao, B.; Packer, L. Free Rad. Biol. Med., 1999, 27, 1308.
74. Metodiewa, D.; Jaiswal, A.K.; Cenas, N.; Dickancaité, E.; Segura-Aguilar, J. Free Rad. Biol. Med., 1999, 26, 107.
75. Yoneda, S.; Nakatsubo, F. J. Wood Chem. Technol., 1998, 18, 193.
76. Cook, J.D.; Reddy, M.B.; Hurrell, R.F. Am. J. Clin. Nutr., 1995, 61, 800.
77. Hurrell, R.F.; Reddy, M.; Cook, J.D. Brit. J. Nutr., 1998, 81, 289.
78. Santos-Buelga, C.; Scalbert, A. J. Sci. Food Agric., 2000, 80, 1094,
79. South, P.K.; House, W.A.; Miller, D.D. Nutr. Res., 1997, 17, 1303.
80. Temme, E.H.M.; Van Hoydonck, P.G.A. Eur. J. Clin. Nutr., 2002, 56, 379.
81. Schewe, T.; Sadik, C.; Klotz, L.O.; Yoshimoto, T.; Kühn, H.; Sies, H. Biol. Chem., 2001, 382, 1687.
82. Schewe, T.; Kühn, H.; Sies, H. J. Nutr., 2002, 132, 1825.
83. Moini, H.; Guo, Q.O.; Packer, L. J. Agric. Food Chem., 2002, 132, 1825.
84. Stevens, J.F.; Miranda, C.L.; Wolthers, K.R.; Schimerlik, M.; Deinzer, M.L.; Buhler, D.R. J. Agric. Food Chem., 2002, 50, 3435.
85. Witztum, J.L. Lancet, 1994, 344, 393.
86. Mylonas, C.; Kouretas D. In vivo, 1999, 13, 295.
87. Hong, C.Y.; Wang, C.P.; Huang, S.S.; Hsu, F.L. J. Pharm. Pharmacol., 1995, 47, 138.
88. Osakabe, N.; Yasuda, A.; Natsume M.; Takizawa, T.; Terao, J.; Kondo, K. Exp. Biol. Med., 2002, 227, 51.
89. Rubbo, H.; Radi, R.; Trujillo, M.; Telleri, R.; Kalyanaraman, B.; Barnes, S.; Kirk, M.; Freeman, B.A. J. Biol. Chem., 1994, 269, 26066.
90. Torreilles, F.; Salman-Tabchech, S.; Guerin, M.; Torreilles, J. Brain Res. Rev., 1999, 30, 153.
91. Arteel, G.E.; Sies, H. FEBS Lett., 1999, 462, 167.
92. Arteel, G.E.; Schroeder, P.; Sies, H. J. Nutr., 2000, 130, 2100S.
93. Virgili, F.; Kim, D.; Packer, L. FEBS Lett., 1998, 431, 315.
94. Steller, H. Science, 1995, 267, 1445.
95. Deigner, H.P.; Kinscherf, R. Curr. Med. Chem., 1999, 6, 399.
96. Chandra, J.; Samali, A.; Orrenius, S. Free Rad. Biol. Med., 2000, 29, 323.
97. Mates, J.M.; Sanchez-Jimenez, F.M. Int. J. Biochem. Cell B., 2000, 32, 157.
98. Sakagami, H.; Kuribayashi, N.; Iida, M.; Sakagami, T.; Takeda, M.; Fukuchi, K.; Gomi, K. et al. Anticancer Res., 1995, 15, 2121.
99. Ahmad, N.; Feyes, D.K.; Nieminen, A.L.; Agarwal, R.; Mukhtar, H. J. Natl. Cancer lnst., 1997, 89, 1881.
100. Chen, Z.P.; Schell, J.B.; Ho, C.T.; Chen, K.Y. Cancer Lett., 1998, 129, 173.
101. Bagchi, M., Balmoori, J. Bagchi, D.; Ray, S.D.; Kuszynski, C.; Stohs, S.J. Free Rad. Biol. Med., 1999, 26, 992.
102. Bagchi, M.; Kuszynski, C.A.; Balmoori, J.; Joshi, S.S.; Stohs, S.J.; Bagchi, D. Free Rad. Res., 2001, 35, 181.
103. Joshi, S.S.; Kuszynski, C.A.; Bagchi, M.; Bagchi, D. Toxicology, 2000, 155, 83.
104. Ray, S.D.; Kumar, M.A.; Bagchi, D. Arch. Biochem. Biophys., 1999, 369, 42.
105. Zhao, J.; Wang, J.N.; Chen, Y.J.; Agarwal, R. Carcinogenesis, 1999, 20, 1737.
106. Bomser, J.; Singletary, K.; Meline, B. Chem.-Biol. Interact., 2000, 127, 45.
107. Gali, H.U.; Perchellet, E.M.; Gao, X.M.; Karchesy, J.J.; Perchellet, J.P. Planta Med., 1994, 60, 235.
108. Bomser, J.A.; Singletary, K.W.; Wallig, M.A.; Smith, M.A.L. Cancer Lett., 1999, 135, 151.
109. Carnésecchi, S.; Schneider, Y.; Lazarus, S.A.; Coehlo, D.; Gosse, F.; Raul, F. Cancer Lett., 2002, 175, 147.
110. Yamagishi, M.; Natsume, M.; Osakabe, N.; Nakamura, H.; Furukawa, F.; Imazawa, T.; Nishikawa, A.; Hirose, M. Cancer Lett., 2002, 185, 123.
111. Bremmer, P.; Heinrich, M. J. Pharm. Pharmacol., 2002, 54, 453.
112. Yang, F.; de Villiers, W.J.S.; McClain, C.J.; Varilek, G.W. J. Nutr., 1998, 128, 2334.
113. Park, Y.C.; Rimbach, G.; Saliou, C.; Valacchi, G.; Packer, L. FEBS Lett., 2000, 465, 93.
114. Saliou, C.; Rimbach, G.; Moini, H.; McLaughlin, L.; Flosseini, S.; Lee, J.; Watson, R.R.; Packer, L. Free Rad. Biol. Med., 2001, 30, 154.
115. Sen, C.K.; Bagchi, D. Mol. Cell. Biochem., 2001, 216, 1.
116. Mao, T.K.; Powell, J.J.; Van de Water, J.; Keen, C.L.; Schmitz, H.H.; Gershwin, M.E. Int. J. Immunotherapy, 1999, 15, 23.
117. Lin, L.C.; Kuo, Y.C.; Chou, C.J. J. Nat. Prod., 2002, 65, 505.
118. Reed, J.S. Crit. Rev. Food Sci., 2002, 42S, 301.
119. Steinberg, D. J. Biol. Chem., 1997, 272, 20963.
120. Fuhrman, B.; Lavy, A.; Aviram, M. Am. J. Clin. Nutr., 1995, 61, 549.
121. Waterhouse, A.L.; Shirley, J.R.; Donovan, J.L. Lancet, 1996, 348, 834.
122. Fitzpatrick, D.F.; Bing, B.; Maggi, D.A.; Fleming, R.C.; O'Malley, R.M. Ann. N. Y. Acad. Sci., 2002, 957, 78.
123. Fitzpatrick, D.F.; Fleming, R.C.; Bing, B.; Maggi, D.A.; O'Malley, R.M. J. Agric. Food Chem., 2000, 48, 6384.
124. Taubert, D.; Berkels, R.; Klaus, W.; Roesen, R. J. Cardiovasc. Pharm., 2002, 40, 701.
125. Côrtes, S.F.; Valadares, Y.M.; de Oliveira, A.B.; Lemos, V.S.; Barbosa, M.P.T.; Braga, F.C. Planta Med., 2002, 68, 412.
126. Fitzpatrick, D.F.; Bing, B.; Rohdewald, P. J. Cardiovasc. Pharm., 1998, 32, 509.
127. Bernatova, I.; Pechanova, O.; Babal, P.; Kysela, S.; Stvrtina, S.; Andriantsitohaina, R. Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol., 2002, 282, H942.
128. Dinh, D.T.; Frauman, A.G.; Johnston, C.I.; Fabiani, M.E. Clin. Sci., 2001, 100, 481.
129. Lacaille-Dubois, M.A.; Franck, U.; Wagner, H. Phytomedicine, 2001, 8, 47.
130. Wagner, H.; Elbl, G. Planta Med., 1992, 58, 297.
131. Meunier, M.T.; Villié, F.; Jonadet, M.; Bastide, J.; Bastide, P. Planta Med., 1987, 53, 12.
132. Caballero-George, C.; Vanderheyden, P.M.L.; De Bruyne, T.; Shahat, A.A.; Van den Heuvel, H.; Solis, P.N.; Gupta, M.P.; Claeys, M.; Pieters, L. Vauquelin, G.; Vlietinck, A.J. Planta Med., 2002, 68, 770.
133. Rein, D.; Paglieroni, T.G.; Wun, T.; Pearson, D.A.; Schmitz, H.H.; Gosselin, R.; Keen, C.L. Am. J. Clin. Nutr., 2000, 72, 30.
134. Pearson, D.A.; Paglieroni, T.G.; Rein, D.; Wun, T.; Schramm, D.D.; Wang, J.F.; Holt, R.R.; Gosselin, R.; Schmitz, H.H.; Keen, C.L. Thromb. Res., 2002, 106, 191.
135. Holt, R.R.; Schramm, D.D.; Keen, C.L.; Lazarus, S.A.; Schmitz, H.H. JAMA, 2002, 287, 2212.
136. Schramm, D.D.; Wang, J.F.; Holt, R.R.; Ensunsa, J.L.; Gonsalves, J.L.; Lazarus, S.A.; Schmitz, H.H.; German, J.B.; Keen, C.L. Am. J. Clin. Nutr., 2001, 73, 36.
137. Sato, M.; Bagchi, D.; Tosaki, A.; Das, D.K. Free Rad. Biol. Med., 2001, 31, 729.
138. Cui, J.; Cordis, G.A.; Tosaki, A.; Maulik, N.; Das, D.K. Ann. N.Y. Acad. Sci., 2002, 957, 302.
139. Facino, R.M.; Carini, M.; Aldini, G.; Berti, F.; Rossoni, G.; Bombardelli, E.; Morazzoni, P. Life Sci., 1999, 64, 627.
140. Caballero-George, C. Ph.D. thesis. University of Antwerp, Antwerp, Belgium: 2002.