Oligomeric proanthocyanidins: Naturally occurring O-heterocycles

Natural Product Reports

Volumn 17, Issue 2, 2000, Pages 193-212

  Ferreira, Daneel ^a   Li, Xing Cong ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSISSIPPI   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; OLIGOMER; PROANTHOCYANIDIN;

ANTHOCYANINS; BIOPOLYMERS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; PROANTHOCYANIDINS;

EID: 0033994412     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a705728h     Document Type: Article

References (124)

1. D. Ferreira and R. Bekker, Nat. Prod. Rep., 1996, 13, 411.
2. L. J. Porter, in The Flavonoids. Advances in Research since 1986, ed. J. B. Harborne, Chapman and Hall, London, 1994, p. 23.
3. D. Ferreira, R. J. J. Nel and R. Bekker, in Comprehensive Natural Products Chemistry, eds. D. H. R. Barton, K. Nakanishi, O. MethCohn and B. M. Pinto, Elsevier, New York, 1999, 3, p. 723.
4. D. Ferreira, E. V. Brandt, J. Coetzee and E. Malan, Fortschr. Chem. Org. Naturst., 1999, 77, 21.
5. H. Geiger, in The Flavonoids. Advances in Research since 1986, ed. J. B. Harborne, Chapman and Hall, London, 1994, p. 95.
6. R. W. Hemingway, L. Y. Foo and L. J. Porter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1982, 1209.
7. D. G. Roux and D. Ferreira, Phytochemistry, 1974, 13, 2039.
8. R. Bilia, I. Morelli, M. Hamburger and K. Hostettmann, Phytochemistry, 1996, 43, 887.
9. H. Pan and L. N. Lundgren, Phytochemistry, 1996, 42, 1185.
10. F. Ferrari, F. Delle Monache and R. A. de Lima, Phytochemistry, 1998, 47, 1165.
11. P. de Mello, F. Petereit and A. Nahrstedt, Phytochemistry, 1996, 41, 807.
12. L. Bai, M. Yamaki, Y. Yamagata and S. Takagi, Phytochemistry, 1996, 41, 625.
13. L. Bai, M. Yamaki and S. Takagi, Phytochemistry, 1998, 47, 1125.
14. L. Bai, N. Masukawa, M. Yamaki and S. Takagi, Phytochemistry, 1998, 48, 327.
15. H. van Rensburg, P. S. van Heerden, B. C. B. Bezuidenhoudt and D. Ferreira, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3089.
16. H. van Rensburg, P. S. van Heerden and D. Ferreira, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 3415.
17. K. B. Sharpless, W. Amberg, Y. L. Bennani, Y. A. Crispino, J. Hartung, K. Jeong, H. Kwong, K. Morikawa, Z. Wang, D. Xu and X. Zhang, J. Org. Chem., 1992, 57, 2768.
18. K. Jeong, P. Sjo and K. B. Sharpless, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 3833.
19. Z. Wang, X. Zhang and K. B. Sharpless, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2267.
20. H. C. Kolb, M. S. Van Nieuwenhze and K. B. Sharpless, Chem. Rev., 1994, 94, 2483.
21. O. Korver and C. K. Wilkins, Tetrahedron, 1971, 27, 5459.
22. W. Peng, A. H. Connor and R. W. Hemingway, J. Wood Chem. Technol., 1997, 17, 341.
23. K. A. Wallace and J. J. Karchesy, Holzforschung, 1996, 50, 477.
24. A. F. Magalhães, A. M. G. Azevedo Tozzi, B. H. L. Noronha Sales and E. G. Magalhães, Phytochemistry, 1996, 42, 1459.
25. T. Mitsunaga, I. Abe, M. Kontani, H. Ono and T. Tanaka, J. Wood Chem. Technol, 1997, 17, 327.
26. A. Ogundaini, M. Farah, P. Perera, G. Samuelsson and L. Bohlin, J. Nat. Prod., 1996, 59, 587.
27. A. Arnone, G. Nasini, O. V. de Pava and L. Merlini, J. Nat. Prod., 1997, 60, 971.
28. D. Prasad, R. K. Joshi, G. Pant, M. S. M. Rawat, K. Inoue, T. Shingu and Z. D. He, J. Nat. Prod., 1998, 61, 1123.
29. E. le Roux, T. Doco, P. Sarni-Manchado, Y. Lozano and V. Cheynier, Phytochemistry, 1998, 48, 1251.
30. P. J. Steynberg, A. Cronjé, J. P. Steynberg, B. C. B. Bezuidenhoudt, E. V. Brandt and D. Ferreira, Tetrahedron, 1997, 53, 2591.
31. J. E. Beart, T. H. Lilley and E. Haslam, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 1429.
32. P. J. Steynberg, J. P. Steynberg, B. C. B. Bezuidenhoudt and D. Ferreira, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 31; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 3005.
33. P. J. Steynberg, J. P. Steynberg, B. C. B. Bezuidenhoudt and D. Ferreira, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 31; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 3005.
34. A. Cronjé, J. F. W. Burger, E. V. Brandt, H. Kolodziej and D. Ferreira, Tetrahedron Lett., 1991, 30, 3789.
35. C. Hartisch and H. Kolodziej, Phytochemistry, 1996, 42, 191.
36. A. Malik, Z. A. Kuliev, Y. U. Akhmedov, A. D. Vdovin and N. D. Abdullaev, Chem. Nat. Compd., 1997, 33, 165.
37. A. Malik, Z. A. Kuliev, U. A. Akhmedov, A. D. Vdovin and N. D. Abdullaev, Chem. Nat. Compd., 1997, 33, 174.
38. Z. A. Kuliev, A. D. Vdovin, N. D. Abdullaev, A. B. Makhmatkulov and V. M. Malikov, Chem. Nat. Compd., 1997, 33, 642.
39. B. M. Keneshov, Z. A. Kuliev, U. A. D. Vdovin, N. D. Abdullaev, A. B. Makhmatkulov and A. A. Nishanov, Chem. Nat. Compd., 1997, 33, 453.
40. B. M. Keneshov, Z. A. Kuliev, A. D. Vdovin, N. D. Abdullaev and A. A. Nishanov, Chem. Nat. Compd., 1997, 33, 548.
41. S. M. Mavlyanov, S. Y. Islambekov, F. G. Kamaev, U. A. Abdullaev, A. K. Karimdzhanov and A. I. Ismailov, Chem. Nat. Compd., 1997, 33, 179.
42. L. Y. Foo, R. Newman, G. Waghorn, W. C. McNabb and M. J. Ulyatt, Phytochemistry, 1996, 41, 617.
43. M. Hör, M. Heinrich and H. Rimpler, Phytochemistry, 1996, 42, 109.
44. L. Y. Foo, Y. Lu, W. C. McNabb, G. Waghorn and M. J. Ulyatt, Phytochemistry, 1997, 45, 1689.
45. S. Guyot, T. Doco, J.-M. Souquet, M. Moutonet and J.-F. Drilleau, Phytochemistry, 1997, 44, 351.
46. V. Cheymer, T. Doco, H. Fulcrand, S. Guyot, E. Le Roux, J. M. Souquet, J. Rigaud and M. Moutonet, Analusis, 1997, 25, M32.
47. V. A. P. de Freitas, Y. Glories, G. Bourgeois and C. Vitry, Phytochemistry, 1998, 49, 1435.
48. M.-C. Pierre, C. Cheze and J. Vercauteren, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5639.
49. S. Deprez, S. Buffnoir, A. Scalbert and C. Rolando, Analusis, 1997, 25, M43.
50. S. Yoneda, H. Kawamota and F. Nakatsubo, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1997, 1025.
51. G. W. McGraw, J. P. Steynberg and R. W. Hemingway, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 987.
52. P. J. Steynberg, J. P. Steynberg, R. W. Hemingway, D. Ferreira and G. W. McGraw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2395.
53. G.-I. Nonaka and I. Nishioka, Chem. Pharm. Bull, 1980, 28, 3145.
54. P.J. Steynberg, R. J. J. Nel. H. van Rensburg, B. C. B. Bezuidenhoudt and D. Ferreira, Tetrahedron, 1998, 54, 8153.
55. B. M. Trost and E. Murayama, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 6529.
56. B. M. Trost and T. Sato, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 719.
57. A. G. M. Barrett, B. C. B. Bezuidenhoudt, A. R. Howell, A. C. Lee and M. A. Russel, J. Org. Chem., 1989, 54, 2275.
58. J. J. Botha, D. Ferreira and D. G. Roux, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 700; J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1981, 1235.
59. J. J. Botha, D. Ferreira and D. G. Roux, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 700; J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1981, 1235.
60. J. Delcour, D. Ferreira and D. G. Roux, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1711.
61. R. J. Elliot, V. Sackwild and W. G. Richards, J. Mol. Struct., 1982, 86, 301.
62. A. M. Abeysekera, K. T. D. de Silva, S. Samarasinghe, P. A. K. Seneviratne, A. J. J. van den Berg and R. P. Labadie, Fitoterapia, 1996, 67, 367.
63. H. Achenbach and G. Benirschke, Phytochemistry, 1997, 45, 149.
64. A. Kiehne, C. Lakenbrink and U. H. Engelhardt, Z. Lebensm.-Unters. Forsch. A, 1997, 205, 153.
65. J. C. S. Malan, D. A. Young, J. P. Steynberg and D. Ferreira, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 227.
66. L. Y. Foo, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 236.
67. E. Malan and A. Sireeparsad, Phytochemistry, 1995, 38, 237.
68. P. J. Steynberg, J. P. Steynberg, E. V. Brandt, D. Ferreira and R. W. Hemingway, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 1943.
69. J. W. Clark-Lewis, Aust. J. Chem., 1968, 21, 2059.
70. J. H. van der Westhuizen, D. Ferreira and D. G. Roux, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 1220.
71. J. P. Steynberg, J. F. W. Burger, D. A. Young, E. V. Brandt, J. A. Steenkamp and D. Ferreira, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 3331.
72. I. C. du Preez, A. C. Rowan and D. G. Roux, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1971, 315.
73. A. C. Fletcher, L. J. Porter, E. Haslam and R. J. Gupta, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1977, 1628.
74. D. A. Young, A. Cronjé, A. L. Botes, D. Ferreira and D. G. Roux, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 2521.
75. J. P. Steynberg, J. F. W. Burger, D. A. Young, E. V. Brandt, J. A. Steenkamp and D. Ferreira, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 3323.
76. J. P. Steynberg, J. F. W. Burger, D. A. Young, E. V. Brandt, J. A. Steenkamp and D. Ferreira, Heterocyles, 1989, 28, 923.
77. J. P. Steynberg, J. A. Steenkamp, J. F. W. Burger, D. A. Young and D. Ferreira, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 235.
78. S. L. Bonnet, J. P. Steynberg, B. C. B. Bezuidenhoudt, C. M. Saunders and D. Ferreira, Phytochemistry, 1996, 43, 215.
79. S. L. Bonnet, J. P. Steynberg, B. C. B. Bezuidenhoudt, C. M. Saunders and D. Ferreira, Phytochemistry, 1996, 43, 229.
80. S. L. Bonnet, J. P. Steynberg, B. C. B. Bezuidenhoudt, C. M. Saunders and D. Ferreira, Phytochemistry, 1996, 43, 241.
81. S. L. Bonnet, J. P. Steynberg, B. C. B. Bezuidenhoudt, C. M. Saunders and D. Ferreira, Phytochemistry, 1996, 43, 253.
82. C. M. Saunders, J. P. Steynberg, B. C. B. Bezuidenhoudt and D. Ferreira, Tetrahedron, 1996, 52, 6003.
83. J. P. de Mello, F. Petereit and A. Nahrstedt, Phytochemistry, 1996, 42, 857.
84. E. Malan, E. Swinny, D. Ferreira and P. Steynberg, Phytochemistry, 1996, 41, 1209.
85. B. B. Messanga, R. Shogomu, B. L. Sondegam, M.-T. Martin, A. Blond, J. P. Brouard and B. Bodo, Planta Med., 1998, 64, 760.
86. M. Rani and S. B. Kalidhar, J. Indian Chem. Soc., 1998, 75, 386.
87. L. Y. Foo, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1505.
88. J. Coetzee, E. Malan and D. Ferreira, J. Chem. Res., 1998, (S), 526; (M), 2287.
89. J. Coetzee, E. Malan and D. Ferreira, J. Chem. Res., 1998, (S), 526; (M), 2287.
90. J. Coetzee, E. Malan and D. Ferreira, Tetrahedron, 1998, 54, 9153.
91. E. Malan, A. Sireeparsad and D. Ferreira, Phytochemistry, 1997, 44, 529.
92. T. Hatano, A. Yamashita, T. Hashimoto, H. Ito, N. Kubo, M. Yoshiyama, S. Shimura, Y. Itoh, T. Okuda and T. Yoshida, Phytochemistry, 1997, 46, 893.
93. M. Taniguchi and K. Baba, Phytochemistry, 1986, 42, 1447.
94. M. Taniguchi, A. Fujiwara and K. Baba, Phytochemistry, 1997, 45, 183.
95. M. Taniguchi, A. Fujiwara, K. Baba and N.-H. Wang, Phytochemistry, 1998, 49, 863.
96. L. Y. Foo, Y. Lu and H. Wong, Phytochemistry, 1998, 47, 1137.
97. S. Guyot, J. Vercauteren and V. Cheynier, Phytochemistry, 1996, 42, 1279.
98. S. V. Jovanovic, Y. Hara, S. Steenken and M. G. Simic, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 5337.
99. T. de Bruyne, K. Cimanga, L. Pieters, M. Claeys, R. Dommisse and A. Vlietinck, Nat. Prod. Lett., 1997, 11, 47.
100. X. Wan, H. E. Nursten, Y. Cai, A. L. Davies, J. P. G. Wilkins and A. P. Davis, J. Sci. Food Agric., 1997, 74, 401.
101. A. L. Davies, J. R. Lewis, Y. Cai, C. Powell, A. P. Davis, J. P. G. Wilkins, P. Pudney and M. N. Clifford, Phytochemistry, 1997, 46, 1397.
102. J. R. Lewis, A. L. Davies, Y. Cai, A. P. Davis, J. P. Wilkins and M. Pennington, Phytochemistry, 1998, 49, 2511.
103. C. Castagnino and J. Vercauteren, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7739.
104. H. Fulcrand, P.-J. Cameira Dos Santos, P. Sarni-Manchado, V. Cheynier and J. Favre-Bonvin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 735.
105. J. Bakker and C. F. Timberlake, J. Agric. Food. Chem., 1997, 45, 35.
106. J. Bakker, P. Bridle, T. Honda, H. Kuwano, N. Saito, N. Terahara and C. F. Timberlake, Phytochemistry, 1997, 44, 1375.
107. H. Fulcrand, C. Benabdeljalil, J. Rigaud, V. Cheynier and M. Moutonet, Phytochemistry, 1998, 47, 1401.
108. E. Haslam, J. Nat. Prod., 1996, 59, 205
109. L. Balas and J. Vercauteren, Magn. Reson. Chem., 1994, 32, 386.
110. L. Balas, J. Vercauteren and M. Laguerre, Magn. Reson. Chem., 1995, 33, 85.
111. T. de Brayne, L. A. C. Pieters, R. A. Dommisse, H. Kolodziej, V. Wray, T. Domke and A. J. Vlietinck, Phytochemistry, 1996, 43, 265.
112. N. Vivas, Y. Glories, I. Pianet, B. Barbe and M. Laguerre, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2015.
113. M. L. Khan, E. Haslam and M. P. Williamson, Magn. Reson. Chem., 1997, 35, 854.
114. R. W. Hemingway, F. L. Tobiason, G. W. McGraw and J. P. Steynberg, Magn. Reson. Chem., 1996,34, 424.
115. F. L. Tobiason, S. S. Kelley, M. M. Midland and R. W. Hemingway, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 985.
116. P. Laouenan, V. Michon, C. H. du Penhoat, I. Mila and A. Scalbert, Analusis, 1997, 25, M29.
117. A. D. Vdovin, Z. A. Kuliev and N. D. Abdullaev, Chem. Nat. Compd., 1997, 33, 11.
118. A. D. Vdovin, Z. A. Kuliev and N. D. Abdullaev, Chem. Nat. Compd., 1997, 33, 101.
119. A. D. Vdovin, Z. A. Kuliev andN. D. Abdullaev, Chem. Nat. Compd., 1997, 33, 417.
120. A. L. Davies, Y. Cai, A. P. Davis and J. R. Lewis, Magn. Reson. Chem., 1996, 34, 887.
121. T. Hatano and R. W. Hemingway, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996. 2537.
122. T. Hatano and R. W. Hemingway, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1035.
123. A. J. Charlton, N. J. Baxter, T. H. Lilley, E. Haslam, C. J. McDonald and M. P. Williamson, FEBS Lett., 1996, 382, 289.
124. N. J. Baxter, T. H. Lilley, E. Haslam and M. P. Williamson, Biochemistry, 1997, 36, 5566.