Recent studies on natural products as anti-HIV agents

Current Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 6, 2000, Pages 649-661

  Jung, M ^a   Lee, S ^a   Kim, Hanjo ^a   Kim, Haesook ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

12 DEOXYPHORBOL DERIVATIVE; ANTIVIRUS AGENT; ARTEMISININ DERIVATIVE; BETULIC ACID; CAFFEIC ACID; EPIGALLOCATECHIN; GOSSYPOL DERIVATIVE; LACTONE DERIVATIVE; MASLINIC ACID; NATURAL PRODUCT; OLEANOLIC ACID DERIVATIVE; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR; SURFACTIN; TERPENE DERIVATIVE; URSOLIC ACID;

DRUG RESEARCH; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION; NONHUMAN; REVIEW;

EID: 0034045603     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867003374822     Document Type: Review

References (106)

1. Coffin, J. M. Science 1995, 267, 483.
2. Koury, M.J.; Sawyer, S.T.; Boundurant, M. C. J. Cell. Physiol., 1984, 21, 526.
3. Vaishnav, Y.N.; Wong-Staal, F. Annu. Rev. Biochem., 1991, 60, 577.
4. Mitsuya, H.; Yarchoan, R.; Broder, S. Science, 1990, 249, 1533.
5. De Clercq, E. Trends Pharmacol. Sci., 1990, 11, 198.
6. Fischl, M.A.; Richman, D.D.; Grieco, M.H.; Gottlieb, M.S.; Volberding, P.A.; Laskin, O.L.; Leedom, J.M.; Groopman, J.E.; Mildvan, D.; Schooley, R.T.; Jackson, G.G.; Durack, D.T.; King, D. N. Engl. J. Med., 1987, 377 185.
7. Yarchoan, R.; Mitsuya, H.; Myers, C.E.; Broder, S. N. Engl. J. Med., 1989, 321, 726.
8. Yarchoan, R.; Mitsuya, H.; Thomas, R.V.; Pluda, J.M.; Hartman, N.R.; Perno, C.-F.; Marczyk K.S.; Allain, J.-P.;. Johns, D.G.; Broder, S. Science, 1989, 245, 412.
9. Lambert, J.S.; Seidlin, M.; Reichman, R.C.; Plank, C.S.; Laverty, M.; Morse, G. D.; Knupp, C.; McLaren, C.; Pettinelli, C.; Valentine, F.T.; Dolin, R. N. Engl. J. Med, 1990, 322, 1333.
10. Cooley, T.P.; Kunches, L.M.; Saunders, C.A.; Ritter, J.K.; Perdins, C.J.; McLaren, C.; McCaffrey, R.P.; Leibman, H.A. N. Engl. J. Med., 1990, 322, 1340.
11. Okabe, M.; Coffen, D.L.; Tam, S.Y.K.; Todaro, L.J.; Sun, R.C. J. Org. Chern., 1988, 53, 4780.
12. Qian, M.X.; Swagler, A.R.; Mehta, M.; Vishwanathan, C.T.; Gallo, J.M. Pharm. Res., 1992, 9, 224.
13. August, E.M.; Prusoff, W.H.; Lin, T.S.; Marongiu, M.E. Biochem. Pharm., 1988, 37, 4419.
14. Martin, J.C.; Ghazzouli, I., Ho, H.T.; Hitchcock, M.J.M.; Brankovan, V.; Starrett, J.E.; Sommadossi, J.P.; Mansuri, M.M. Nucleosides and Nucleotides, 1989, 8, 841.
15. Russell, J.W.; Whiterock, V.J.; Marrero, D.; Klunk, L.J. Nucleosides and Nucleotides, 1989, 8, 845.
16. Hart, G.J.; Orr, D.C.; Penn, C.R.; Figueiredo, H.T.; Gray, N.M.; Boehme, R. E.; Cameron, J.M. Antimicrobial Agents & Chemotherapy, 1992, 36, 1688.
17. Vanleeuwen, R.; Lange, J.M.A.; Hussey, E.K.; Donn, K.H.; Hall, S.T.; Harker, A.J.; Jonker, P.; Danner, S.A. AIDS, 1992, 6, 1471.
18. Ingrand, D.; Weber, J.; Boucher, C.A.B.; Loveday, C.; Rober, C. Hill, A.; Commack, N.; Katlama, C.; Tubiana, R.; Valentin, M.A. Centilini, M.; Vanleeuwen, R.; Danner, S.A.; Kitchen, V. Mcbride, M. AIDS, 1995, 9, 1323.
19. Patel, U.R.; Proudfoot, J.R. J. Org. Chem., 1992, 57, 4023.
20. Yuasa, S.; Sadakata, Y.; Takashima, H.; Sekiya, K.; Inouye, N.; Ubasawa, M.; Baba, M. Molecular Pharm., 1993, 44, 895.
21. Spence, R.A.; Kati, W.M.; Anderson, K.S.; Johnson, K.A. Science, 1995, 267, 988.
22. Rusconi, S.; Merrill, D.P.; Hirsch, M.S. J. Infectious Diseases, 1994, 170, 1361.
23. Kitchen, V.S.; Skinner, C.; Ariyoshi, K.; Lane, E.A.; Duncan, I.B. Burckhardt, J.; Burger, H.U.; Bragman, K.; Pinching, A.J. Weber, J.N. Lancet, 1995, 345, 952.
24. Danner, S.A.; Carr, A.; Leonard, J.M.; Lehman, L.M.; Gudiol, F. Gonzales, J.; Raventos, A.; Rubio, R.; Bouza, E.; Pintado, V. Aguado, A.G.; Delomas, J.G.; Delgado, R.; Borleffs, J.C.C.; Hsu A.; Valdes, J.M.; Boucher, C.A.B.; Cooper, D.A.; Gimeno, C. Clotet, B.; Tor, J.; Ferrer, E.; Martinez, P.L.; Moreno, S. Zancada, G.; Alcami, J.; Noriega, A.R.; Pulido, F.; Glassman. H.N. N. Engl. J. Med., 1995, 333, 1528.
25. Markowitz, M.; Saag, M.; Powderly, W.G.; Hurley, A.M.; Hsu, A.; Valdes, J. M.; Henry, D.; Sattler, F.; Lamarca, A.; Leonard, J.M.; Ho, D.D. N. Engl. J. Med., 1995, 333, 1534.
26. Rossen, K.; Weissman, S.A.; Sager, J.; Reamer, R.A.; Askin, D.; Volante, R. P.; Reider, P.J. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6419.
27. Lea, A.P.; Faulds, D. Drugs, 1996, 52, 541.
28. Richman, D.D.; Fischl, M.A.; Griego, M.H.; Gottlieb, M.S.; Volberding, P.A.; Laskin, O.L.; Leedom, J.M.; Groopman, J.E. Mildvan, D.; Hirsch, M.S.; Jackson, G.G.; Durack, D.T.; Phil, D. Nusinoff-Lehrman, S. N. Engl. J. Med., 1987, 377, 192.
29. Larder, B.A.; Kemp, S.D. Science, 1989, 246, 1155.
30. Larder, B.A.; Darby, G.; Richman, D.D. Science, 1989, 243, 1731.
31. Kellam, P.; Boucher, C.A.B.; Larder, B.A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1992, 89, 1934.
32. St. Clair, M.H.; Martin, J.L.; Tudor-Williams, G.; Bach, M.C.; Vavro, C.L; King, D.M.; Kellam, P.; Kemp, S.D.; Larder, B.A. Science, 1991, 253, 1557.
33. Ng, T. B.; Huang, B.; Fong, W. P.; and Yeung, H. W. Life Sciences 1997, 67, 933.
34. Vlietinck, A. J.; Bruyne, T. D.; Apers, S.; and Pieters, L. A. Planta Medica 1998, 64, 97.
35. Schinazi, R.F. In Natural Products As Antiviral Agents; Chu, C.K.; Cutler, H. G. Ed.; Plenum Press: New York, 1992, pp. 1-30.
36. Lindgren B.O.; Svahn, C.M. Acta. Chem. Scand., 1966, 1720.
37. Aplin, R.T.; Halsall, T.G.; Norin, T. J. Chem. Soc., 1963, 3269.
38. Fujioka, T.; Kashiwada, Y.; Kilkuskie, R.E.; Cosentino, L.M.; Ballas, L.M.; Jiang, J.B.; Janzen, W.P.; Chen, I.-S.; Lee, K.-H. J. Nat. Prod., 1994, 57, 243.
39. Sun, I-C.; Wang, H-K.; Kashiwada, Y.; Shen, J-K.; Cosentino, L. M.; Chen, C-H.; Yang, L-M.; and Lee, K-H. J. Med. Chem. 1998, 41, 4648.
40. Okano, M.; Fukamiya, N.; Lee, K.-H. In Studies in Natural Products Chemistry, Vol. 7, Biologically Active Compounds from Simaroubaceous Plants, Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam-New York, 1990; p.369, and literature cited therein.
41. Okano, M.; Fukamiya, N.; Tagahara, K.; Cosentino, M.; Lee, T. T.-Y.; Morris-Natschke, S.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 701.
42. Liu, J.M.; Ni, M.Y.; Fan, J.F.; Tu, Y.Y.; Wu, Z.H.; Wu, Y.L.; Zhou, W.S. Acta Chim. Sin., 1979, 37, 129.
43. Luo, X.-D.; Shen, C.-C. Med. Res. Rev., 1987, 7, 29.
44. Merali, S.; Meshnick, S.R. Antimicro. Agents Chemother., 1991, 35, 1225.
45. Jung, M. Curr. Med. Chem. 1994, 1, 35.
46. Butler, A.; Wu, Y. Chem. Soc. Hev., 1992, 85.
47. Jung, M.; Schinazi, R.F. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 931.
48. Yoshida, T.; Okuda, T.; Memon, M.U.; Shingu, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 315.
49. Xu, H.-X.; Zeng, F.-Q.; Wan, M.; Sim, K.-Y. J. Nat. Prod., 1996, 59, 643.
50. Xu, H.-X.; Wan, M.; Loh, B.N.; Kon, O.L.; Chow, P.W.; Sim, K.Y. Phytother. Res., 1996, 10, 207.
51. Kashiwada, Y.; Wang, H-K.; Nagao, T.; Kitanaka, S.; Yasucla, I.; Fujioka, T.; Yamagishi, T.; Cosentino, L. M.; Kozuka, M.; Okabe, H.; Ikeshiro, Y.; Hu, C-Q.; and Lee, K-H. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1090.
52. Sun, H.-D.; Qiu, S.-X.; Lin, L.-Z.; Wang, Z.-Y.; Lin, Z.-W.; Pengsuparp, T.; Pezzuto, J.M.; Fong, H.H.S.; Cordell, G.A.; Farnsworth, N.R. J. Nat. Prod., 1996, 59, 525.
53. In A Dictionary of Chinese Tradtional Medicines, Jiangsu New Medical College, Ed.; Shanghai Science and Technology Press: Shanghai, 1986, p.1859.
54. Wu, Y.-C; Hung, Y.-C.; Chang, F.-R.; Cosentino, M.; Wang, H.-K.; Lee, K.-H. J. Nat. Prod., 1996, 59, 635.
55. Herz, W.; Kulanthaivel, P. Phytochemistry, 1984, 23, 1453.
56. Else, J.T.; Gray, A.I.; Waterman, P.G. J. Nat. Prod., 1987, 50, 979.
57. Pengsuparp, T.; Cai, L.; Fong, H.H.S.; Kinghorn, A.D.; Pezzuto, J.M.; Wani, M.C.; Wall, M.E. J. Nat. Prod., 1994, 57, 415.
58. Beutler, J.A.; Kashman, Y.; Tischler, M.; Cardellina II, J.H.; Gary, G.N.; Currens, M.J.; Wall, M.E.; Wani, M.C.; Boyd, M.R. J. Nat. Prod., 1995, 58, 1039.
59. Erickson, K.L.; Beutler, J.A.; Cardellina II, J.H.; McMahon, J.B.; Newman, D.J.; Boyd, M.R. J. Nat. Prod., 1995, 58, 769.
60. Bifulco, G.; Bruno, I.; Minale, L.; Riccio, R., J. Nat. Prod., 1994, 57, 164.
61. Chen, D-F.; Zhang, S-X.; Wang, H-K.; Zhang, S-Y.; Sun, Q-Z.; Cosentino, L. M.; and Lee, K-H. J. Nat. Prod. 1999, 62, 94.
62. Duan, H.; Takaishi, Y.; Bando, M.; Kido, M.; Imakura, Y.; and Lee, K-H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2969.
63. Kashiwada, Y.; Nishizawa, M.; Yamagishi, T.; Tanaka, T.; Nonaka, G.; Cosentino, L.M.; Snider, J.V.; Lee, K.-H. J. Nat. Prod., 1995, 58, 392.
64. In Encyclopedia of Chinese Materia Medica(Zhon Yao Dai Zi Ten), Jiangsu New Medical College, Ed.; Shanghai Science and Technology Publishers: Shanghai, 1977; p.2342.
65. In Zhon Yao Zhi, Chinese Academy of Medical Science, Ed.; People_s Hygenic Publishers: Shanghai, 1979; Vol. 1, p.596.
66. Rimando, A.M.; Pezzuto, J.M.; Fransworth, N.R.; Santisuk, T.; Reutrakul, V.; Kawanishi, K. J. Nat. Prod., 1994, 57, 896.
67. Nonaka, G.; Kawahara, O.; Nishioka, I. Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 3906.
68. Nonaka, G.; Sakai, R.; Nishioka, I. Phytochemistry, 1984, 23, 1753.
69. Hashimoto, F.; Nonaka, G.; Nishioka, I. Chem. Pharm. Bull., 1987, 35, 611.
70. Hashimoto, F.; Nonaka, G.; Nishioka, I. Chem. Pharm. Bull., 1988, 36, 1676.
71. Hashimoto, F.; Nonaka, G.; Nishioka, I. Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 3255.
72. Nonaka, G.; Hashimoto, F.; Nishioka, I. Chem. Pharm. Bull., 1986, 34, 61.
73. Hashimoto, F.; Nonaka, G.; Nishioka, I. Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 77.
74. Hashimoto, F.; Nonaka, G.; Nishioka, I. Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 1383.
75. Hashimoto, F.; Kashiwada, Y.; Nonaka, G.; Nishioka, I.; Nohara, T.; Cosentino, L.M.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 695.
76. Liu, J.-S.; Li, L. Phytochemisty, 1995, 38, 241.
77. Royer, R. E.; Deck, L. M.; Jagt, T. J. V.; Martinez, F. J.; Mills, R. G.; Stephen, A. Y.; and Jagt, D. L. V. J. Med. Chem. 1995, 38, 2427.
78. Gustafson, K. R.; Blunt, J. N.; Gamble, W. R.; Fuller, R. W.; McKee, T. C.; Cardellina, J. H., II; McMahon, J. B.; Cragg, G. M.; Boyd, M. R. Tetraheron 1992, 48, 10093.
79. Fuller, R. W.; Westergaard, C. K.; Collins, J. W.; Cardellina J. H., II; and Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1999, 62, 67.
80. Loukaci, A.; Guyot, M. Tetraheron Lett., 1994, 35, 6869.
81. Nesmelova, E.F.; Bessonova, I.A.; Yunusov, S. Khim. Prir. Soedin. 1982, 532.; Chem. Abstr. 1983, 98, 14361d.
82. Nesmelova, E.F.; Bessonova, I.A.; Yunusov, S. Khim. Prir. Soedin. 1982, 532.; Chem. Abstr. 1983, 98, 14361d.
83. Sheriha, G.M.; Abouamer, K.; Elshtaiwi, B.Z.; Ashour, A.S.; Abed, F.A.; Alhallaq, H.H. Phytochemistry, 1987, 26, 3339.
84. Lavie, D.; Danieli, N.; Weitman, R.; Gletier, E. Tetrahedron 1968, 24, 3011.
85. McCormick, J.L.; McKee, T.G.; Cardellina II, J.H.; Boyd, M.R. J. Nat. Prod., 1996, 59, 469.
86. Mai, S.H.; Nagulapalli, V.K.; Patil, A.D.; Truneh, A.; Westley. J.W. P.C.T. Int. Appl. W09301, 193.; Chem. Abstr. 1993, 118, 22566x.
87. Mai, S.H.; Nagulapalli, V.K.; Patil, A.D.; Truneh, A.; Westley. J.W. P.C.T. Int. Appl. W09301, 193.; Chem. Abstr. 1993, 118, 22566x.
88. Patil, A.D.; Kumar, N.V.; Kokke, W.C.; Bean, M.F.; Freyer, A.J. De Brosse, C.; Mai, S.; Truneh, A.; Carte, B.; Breen, A.L. Hertzberg, R.P.; Johnson, R.K.; Westley, J.W.; Potts, B.C.M. Fanker, D.J. J. Org. Chem., 1995, 60, 1182.
89. Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Vasudevan, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1369
90. Zampella, A.; D'Auria, M. J.; Paloma, L.G.; Casapullo, A.; Minale, L.; Debitus, C.; Henir, Y. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6202.
91. Itokawa, H.; Miyashita, T.; Morita, H.; Takeya, K.; Hirano, T.; Homma, M.; Oka, K. Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 604.
92. Weislow, O.S.; Kiser, R.; Fine, D.L.; Bader, J.; Shoemaker, R.H.; Boyd, M.R. J. Natl. Cancer Inst., 1989, 81, 577.
93. Traber, R.; Kobel, H.; Loosi, H.-R.; Senn, H.; Rosenwirth, B.; Lawen, A. Antiviral Chemistry & Chemotherpy, 1994, 5, 331.
94. Qian-Cutrone, J.; Huang, S.; Trimble, J.; Li, H.; Lin, P.-F.; Alam, M.; Klohr, S.E.; Kadow, K.F. J.. Nat. Prod., 1996, 59, 196.
95. Nahmias, A.J.; Kibrick, S. J. Bacteriol., 1964, 87, 1060.
96. Ito, M.; Baba, M.; Sato, A.; Pauwels, R.; De Clercq, E.; Shigata, S. Antiviral Res., 1987, 7, 361.
97. Baba, M.; Snoeck, R.; Pauwels, R.; De Clercq, E. Antimicrob. Agents Chemother., 1988, 32, 1742.
98. Mizumoto, K.; Sugawara, I.; Itoh, W.; Kodama, T.; Hayami, M.; Mori, S. Japan J. Exp. Med., 1988, 58, 145.
99. Sugawara, I.; Itoh, W.; Kimura, S.; Shimada, K. Experientia, 1989, 45, 996.
100. Baba, M.; De Clercq, E. In Design of Anti-AIDS Drugs; De Clercq, E, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1990; p.85.
101. De Clercq, E. J. Acquir. Immun. Defic. Syndr., 1991, 4, 207.
102. Schols, D.; Pauwels, R.; Desmyter, J,; De Clercq, E. Virology, 1990, 175, 556.
103. Hosoya, M.; Balzarini, J.; Shigeta, S.; De Clercq, E. Antimicrob. Agents Chemother., 1991, 35, 2515.
104. Schols, D.; De Clercq, E.; Balzarini, J.; Baba, M.; Witurouw, M.; Hosoya, M.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Neyts, J.; Pauwels, R.; Nagy, M.; Gy_rgyi-Edel_nyi, J.; Machovich, R.; Horvath, I.; L_w, M.; G_r_g, S. Antiviral Chem., 1990, 1, 233.
105. Witvrouw, M.; Este, J.A.; Mateu, M.Q.; Reymen, D.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Ikeda, S.; Pauwels, R.; Bianchini, N.V.; Desmyter, J.; De Clercq, E. Antiviral Chemistry & Chemotherpy, 1994, 5, 297.
106. Damonte, E.; Neyts, J.; Pujol, C.A.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Ikeda, S.; Witvrouw, M.; Reymen, D.; Haines, H.; Matulewicz, M.C.; Cerezo, A.; Goto, C.E.; De Clercq, E. Biochem. Pharm., 1994, 47, 2187.