메뉴 건너뛰기




Volumn 118, Issue 35, 1996, Pages 8336-8343

Cis-trans isomerization of a cyclopropyl radical trap catalyzed by extradiol catechol dioxygenases: Evidence for a semiquinone intermediate

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATECHOL 1,2 DIOXYGENASE;

EID: 0029836348     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9607704     Document Type: Article
Times cited : (67)

References (44)
  • 2
    • 84990162459 scopus 로고
    • Suckling, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 537-552. Nonhebel, D. C. Chem. Soc. Rev. 1993, 348-359.
    • (1993) Chem. Soc. Rev. , pp. 348-359
    • Nonhebel, D.C.1
  • 3
    • 0027852254 scopus 로고
    • 450: Atkinson, J. K.; Ingold, K. U. Biochemistry 1993, 32, 9209-9214. Atkinson, J. K.; Hollenberg, P. F.; Ingold, K. U.; Johnson, C. C.; Le Tadic, M. H.; Newcomb, M.; Putt, D. A. Biochemistry 1994, 33, 10630-10637. Newcomb, M.; Le Tadic, M. H.; Putt, D. A.; Hollenberg, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3312-3313. Newcomb, M.; Le Tadic-Biadatti, M. H.; Chestney, D. L.; Roberts, E. S.; Hollenberg, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12085-12091.
    • (1993) Biochemistry , vol.32 , pp. 9209-9214
    • Atkinson, J.K.1    Ingold, K.U.2
  • 4
    • 0028085491 scopus 로고
    • 450: Atkinson, J. K.; Ingold, K. U. Biochemistry 1993, 32, 9209-9214. Atkinson, J. K.; Hollenberg, P. F.; Ingold, K. U.; Johnson, C. C.; Le Tadic, M. H.; Newcomb, M.; Putt, D. A. Biochemistry 1994, 33, 10630-10637. Newcomb, M.; Le Tadic, M. H.; Putt, D. A.; Hollenberg, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3312-3313. Newcomb, M.; Le Tadic-Biadatti, M. H.; Chestney, D. L.; Roberts, E. S.; Hollenberg, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12085-12091.
    • (1994) Biochemistry , vol.33 , pp. 10630-10637
    • Atkinson, J.K.1    Hollenberg, P.F.2    Ingold, K.U.3    Johnson, C.C.4    Le Tadic, M.H.5    Newcomb, M.6    Putt, D.A.7
  • 5
    • 0029140873 scopus 로고
    • 450: Atkinson, J. K.; Ingold, K. U. Biochemistry 1993, 32, 9209-9214. Atkinson, J. K.; Hollenberg, P. F.; Ingold, K. U.; Johnson, C. C.; Le Tadic, M. H.; Newcomb, M.; Putt, D. A. Biochemistry 1994, 33, 10630-10637. Newcomb, M.; Le Tadic, M. H.; Putt, D. A.; Hollenberg, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3312-3313. Newcomb, M.; Le Tadic-Biadatti, M. H.; Chestney, D. L.; Roberts, E. S.; Hollenberg, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12085-12091.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 3312-3313
    • Newcomb, M.1    Le Tadic, M.H.2    Putt, D.A.3    Hollenberg, P.F.4
  • 6
    • 0029197421 scopus 로고
    • 450: Atkinson, J. K.; Ingold, K. U. Biochemistry 1993, 32, 9209-9214. Atkinson, J. K.; Hollenberg, P. F.; Ingold, K. U.; Johnson, C. C.; Le Tadic, M. H.; Newcomb, M.; Putt, D. A. Biochemistry 1994, 33, 10630-10637. Newcomb, M.; Le Tadic, M. H.; Putt, D. A.; Hollenberg, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3312-3313. Newcomb, M.; Le Tadic-Biadatti, M. H.; Chestney, D. L.; Roberts, E. S.; Hollenberg, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12085-12091.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 12085-12091
    • Newcomb, M.1    Le Tadic-Biadatti, M.H.2    Chestney, D.L.3    Roberts, E.S.4    Hollenberg, P.F.5
  • 12
    • 0016625255 scopus 로고
    • Dagley, S. Essays Biochem. 1975, 11, 81-135. Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759-805.
    • (1975) Essays Biochem. , vol.11 , pp. 81-135
    • Dagley, S.1
  • 13
    • 0009411657 scopus 로고
    • Dagley, S. Essays Biochem. 1975, 11, 81-135. Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759-805.
    • (1994) Chem. Rev. , vol.94 , pp. 759-805
    • Feig, A.L.1    Lippard, S.J.2
  • 15
    • 0028862027 scopus 로고
    • Han, S.; Eltis, L. D.; Timmis, K. N.; Muchmore, S. W.; Bolin, J. T. Science 1995, 270, 976-980. Senda, T.; Sugiyama, K.; Narita, H.; Yamamoto, T.; Kimbara, K.; Fukuda, M.; Sato, M.; Yano, K.; Mitsui, Y. J. Mol. Biol. 1996, 255, 735-752.
    • (1995) Science , vol.270 , pp. 976-980
    • Han, S.1    Eltis, L.D.2    Timmis, K.N.3    Muchmore, S.W.4    Bolin, J.T.5
  • 17
    • 0007652348 scopus 로고
    • Que, L., Jr. J. Chem. Educ. 1985, 62, 938-943. Arciero, D. M.; Lipscomb, J. D.; Huynh, B. H.; Kent, T. A.; Münck, E. J. Biol. Chem. 1983, 258, 14981-14991. Mabrouk, P. A.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4053-4062.
    • (1985) J. Chem. Educ. , vol.62 , pp. 938-943
    • Que Jr., L.1
  • 18
    • 0021112843 scopus 로고
    • Que, L., Jr. J. Chem. Educ. 1985, 62, 938-943. Arciero, D. M.; Lipscomb, J. D.; Huynh, B. H.; Kent, T. A.; Münck, E. J. Biol. Chem. 1983, 258, 14981-14991. Mabrouk, P. A.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4053-4062.
    • (1983) J. Biol. Chem. , vol.258 , pp. 14981-14991
    • Arciero, D.M.1    Lipscomb, J.D.2    Huynh, B.H.3    Kent, T.A.4    Münck, E.5
  • 19
    • 0000006176 scopus 로고
    • Que, L., Jr. J. Chem. Educ. 1985, 62, 938-943. Arciero, D. M.; Lipscomb, J. D.; Huynh, B. H.; Kent, T. A.; Münck, E. J. Biol. Chem. 1983, 258, 14981-14991. Mabrouk, P. A.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4053-4062.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 4053-4062
    • Mabrouk, P.A.1    Orville, A.M.2    Lipscomb, J.D.3    Solomon, E.I.4
  • 28
    • 0025296680 scopus 로고    scopus 로고
    • Kabisch, M.; Fortnagel, P. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 3405-3406. Spence, E. L.; Kawamukai, M.; Sanvoisin, J.; Braven, H.; Bugg, T. D. H. J. Bacteriol. 1996, in press.
    • (1990) Nucleic Acids Res. , vol.18 , pp. 3405-3406
    • Kabisch, M.1    Fortnagel, P.2
  • 31
  • 34
    • 0025033427 scopus 로고
    • Kalyanaraman, B. Meth. Enzymol. 1990, 186, 333-343. Felix, C. C.; Sealy, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2831-2836.
    • (1990) Meth. Enzymol. , vol.186 , pp. 333-343
    • Kalyanaraman, B.1
  • 35
    • 0000458273 scopus 로고
    • Kalyanaraman, B. Meth. Enzymol. 1990, 186, 333-343. Felix, C. C.; Sealy, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2831-2836.
    • (1981) J. Am. Chem. Soc. , vol.103 , pp. 2831-2836
    • Felix, C.C.1    Sealy, R.C.2
  • 41
    • 0000575670 scopus 로고
    • Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley Press: New York
    • Depew, M. C.; Wan, J. K. S. The Chemistry of Quinonoid Compounds; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley Press: New York, 1988; Vol II, pp 963-1018.
    • (1988) The Chemistry of Quinonoid Compounds , vol.2 , pp. 963-1018
    • Depew, M.C.1    Wan, J.K.S.2
  • 44
    • 9544246090 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Conversions with Mpcl, kinetic analysis, and further control experiments were not carried out with 7b due to its instability toward lactonization and problems experienced in its re-synthesis. Attempts to re-synthesize 7b gave lower conversions for the cyclopropanation of 11, yielding impure samples of 7b.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.