Cycloadditions under microwave irradiation conditions: Methods and applications

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2000, Pages 3659-3673

  De La Hoz, Antonio ^a   Díaz Ortis, Angel ^a,c   Moreno, Andrés ^a   Langa, Fernando ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

^b Facultad de Ciencias del Medio Ambiente   (Spain)

^c Department of Organic Chemistry ^*  (Spain)

Author keywords

Cycloadditions; Fullerenes; Heterocycles; Microwave; Natural products

Indexed keywords

CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; HEATING; MICROWAVE IRRADIATION; POLYMERIZATION; REACTION TIME; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; STEREOSPECIFICITY;

EID: 0033693921     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3659::AID-EJOC3659>3.0.CO;2-0     Document Type: Review

References (117)

1. C. Gabriel, S. Gabriel, E. H. Grant, B. S. J. Halstead, D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 213-223.
2. D. M. P. Mingos, A. G. Whittaker, Microwave Dielectric Heating Effects in Chemical Synthesis, in Chemistry under Extreme or non Classical Conditions (Eds.: R. van Eldik, C. D. Hubbard), John Wiley and Sons, 1997, 479-545.
3. [3a] A. Zlotorzynski, Critical Rev. Anal. Chem. 1995, 25, 43-76. -
4. [3b] Q. Jin, F. Liang, H. Zhang, L. Zhao, Y. Huan, D. Song, Trends Anal. Chem. 1999, 18, 479-484.
5. [4a] D. E. Clark, W. H. Sutton, Annu. Rev. Mater. Sci. 1996, 26, 299-331. -
6. [4b] J. Jacob, L. H. L. Chia, F. Y. C. Boey, J. Mat. Sci. 1995, 30, 5321-5327.
7. R. Van Eldik, C. D. Hubbard, New J. Chem. 1997, 21, 825-838.
8. [6a] S. Caddick, Tetrahedron 1995, 52, 10403-10432. -
9. [6b] A. K. Bose, M. J. Manhas, B. K. Banik, E. W. Robb, Res. Chem. Intermed. 1994, 20, 1-11. -
10. [6c] C. R. Strauss, R. W. Trainor, Aust. J. Chem. 1995, 48, 1665-1692.
11. C. J. Dell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3873-3905.
12. L. F. Tietze, G. Kettschau, Hetero Diels-Alder Reactions in Organic Chemistry, in Topics in Current Chemistry, Vol. 190, 1998, 1-121.
13. R. Gedye, F. Smith, K. Westaway, A. Humera, L. Baldisera, L. Laberge, L. Rousell, Tetrahedron Lett. 1986, 26, 279-282.
14. R. J. Giguere, T. L. Bray, S. M. Duncan, G. Majetich, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945-4948.
15. G. Majetich, R. Hicks, Radiat. Phys. Chem. 1995, 45, 567-579.
16. R. J. Giguere, A. M. Namen, B. O. Lopez, A. Arepally, D. E. Ramos, G. Majetich, G. Defauw, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6553-6556.
17. M. Sridar, K. L. Krishna, K. Srinivas, J. M. Rao, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6529-6532.
18. Monomode reactors: PROLABO SYNTHEWAVE S402. CEM STAR system 2 and 6.
19. [2] for temperature measurement systems.
20. D. R. Baghurst, D. M. P. Mingos, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 674-675.
21. P. de la Cruz, A. de la Hoz, F. Langa, B. Illescas, N., Martín, C. Seoane, Synth. Metals 1997, 87, 2283-2284.
22. [18a] A. K. Bose, M. S. Manhas, M. Ghosh, M., Shah, V. S. Raju, S. S. K. Tabey, Z. Urbanczyck-Lipkkowska, Heterocycles 1990, 30, 741-744. -
23. [18b] A. K. Bose, M. S. Manhas, M. Ghosh, M. Shah, V. S. Raju, S. S. Bari, S. N. Newaz, B. K. Banik, A. G. Chaudhary, K. J. Barakat, J. Org. Chem. 1991, 56, 6968-6970. -
24. [18c] B. K. Banik, M. S. Manhas, E. W. Robb, A. K. Bose, Heterocycles 1997, 44, 405-415. -
25. [18d] A. K. Bose, B. K. Banik, N. Lavlinskaia, M. Jayaraman, M. S. Manhas, Chemtech 1997, 18-24.
26. A. K. Bose, M. S., Manhas, B. K. Banik, E. W. Robb, Res. Chem. Interned. 1994, 20, 1-11.
27. M. S. Manhas, B. K. Banik, Z. Kaluza, K. J. Barakat, A. K. Bose, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3603-3606.
28. [21a] A. Loupy, A. Petit, J. Hamelin, F. Texier-Boullet, P. Jacquault, D. Mathé, Synthesis 1998, 1213-1234. -
29. [21b] R. S. Varma, Green Chem. 1999, 1, 43-55.
30. A. Loupy, G. Bram, J. Sansoulet, New J. Chem. 1992, 16, 233-242.
31. [23a] A. Loupy, J. L. Luche, Sonochemical and Microwave Activation in Phase Transfer Catalysis, in Handbook of Phase Transfer Catalysis (Eds.: Y. Sasson, R. Neumann), Blackie 1996, 369-404. -
32. [23b] S. Deshayes, M. Liagre, A. Loupy, J. L. Luche, A. Petit, Tetrahedron 1999, 55, 10851-10870.
33. Solid Supports and Catalysts in Organic Synthesis (Ed.: K. Smith), Prentice Hall, Chichester 1992.
34. A. Avalos, R. Babiano, J. L. Bravo, P. Cintas, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304.
35. J. M. Fraile, J. I. García, M. A. Gómez, A. de la Hoz, J. A. Mayoral, A. Moreno, P. Prieto, L. Salvatella, E. Vázquez, Eur. J. Org. Chem., Submitted.
36. B. Touaux, B. Klein, F. Texier-Boullet, J. Hamelin, J. Chem. Res. (S) 1994, 116-117.
37. [28a] B. Syassi, K. Bougrin, M. Soufiaoui, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8855-8858. -
38. [28b] K. Bougrin, M. Soufiaoui, A. Loupy, P. Jacquault, New J. Chem. 1995, 19, 213-219.
39. A. Díaz-Ortiz, E. Díez-Barra, A. de la Hoz, A. Loupy, A. Petit, L. Sánchez, Heterocycles 1994, 38, 785-792.
40. Z. Rongshun, H. Pinjie, D. Shushan, Synth. Commun. 1994, 24, 2417-2421.
41. [31a] B. Baruah, D. Prajapati, A. Boruah, J. S. Sandhu, Synth. Commun. 1997, 27, 2563-2567. -
42. [31b] A. Boruah, B. Baruah, D. Prajapati, J. S. Sandhu, A. C. Ghosh, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4203-4204.
43. D. Karmakar, D. Prajapati, J. S. Sandhu, Synth. Commun. 1998, 28, 2415-2420.
44. F. Cado, P. Jacquault, M. J. Dozias, J. P. Bazureau, J. Hamelin, J. Chem. Research (S) 1997, 176-177.
45. A. Corsaro, U. Chiacchio, V. Librando, S. Fisichella, V. Pistarà, Heterocycles 1997, 45, 1567-1572.
46. [35a] A. Díaz-Ortiz, E. Díez-Barra, A. de la Hoz, P. Prieto, A. Moreno, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3595-3598. -
47. [35b] A. Díaz-Ortiz, E. Díez-Barra, A. de la Hoz, P. Prieto, A. Moreno, F. Langa, T. Prangé, A. Neuman, J. Org. Chem. 1995, 60, 4160-4166.
48. A. Díaz-Ortiz, E. Díez-Barra, A. de la Hoz, A. Moreno, M. J. Gómez-Escalonilla, A. Loupy, Heterocycles 1996, 43, 1021-1030.
49. D. A. Lewis, Mat. Res. Soc. Symp. Proced. 1992, 269, 21.
50. B. Garrigues, C. Laporte, R. Laurent, A. Laporterie, J. Dubac, Liebigs Ann. 1996, 739-741.
51. P. Garrigues, B. Garrigues, C.R. Acad. Sci. Paris Ser. II 1998, 545-550.
52. B. Garrigues, R. Laurent, C. Laporte, A. Laporterie, J. Dubac, Liebigs Ann. 1996, 743-744.
53. X. Zhang, D. O. Hayward, D. M. P. Mingos, Chem. Commun. 1999, 975-976.
54. F. Langa, P. de la Cruz, A. de la Hoz, A. Díaz-Ortiz, E. Díez-Barra, Contemporary Org. Synth. 1997, 4, 373-386.
55. R. Laurent, A. Laporterie, J. Dubac, J. Berlan, S. Lefeuvre, M. Audhuy, J. Org. Chem. 1992, 57, 7099-7102.
56. J. Berlan, P. Giboreau, S. Lefeuvre, C. Marchand, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2363-2366.
57. K. D. Raner, C. R. Strauss, F. Vyskoc, L. Mokbel, J. Org. Chem. 1993, 58, 950-953.
58. R. N. Gedye, W. Rank, K. C. Westaway, Can. J. Chem. 1991, 69, 706-711.
59. C. Suard, R.M. Mourel, B. Cerdan, G. Bart, M. H. Feinberg, Anal. Chim. Acta 1996, 318, 261-273.
60. A. K. Bose, B. K. Banik, M. S. Manhas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 213-216.
61. A. K. Bose, M. Jayaraman, A. Okawa, S. S. Bari, E. W. Robb, M. S. Manhas, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6989-6992.
62. A. Arrieta, B. Lecea, F. P. Cossío, J. Org. Chem. 1998, 63, 5869-5876.
63. F. Langa, P. de la Cruz, A. de la Hoz, E. Espíldora, F. P. Cossío, B. Lecea, J. Org. Chem. in press.
64. W. Carruthers, Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford 1990.
65. J. T. M. Linders, J. P. Kokje, M. Overhand, T. S. Lie, L. Mant, Recl. Trav. Chim. Pays Bas 1988, 107, 449-454.
66. B. Lei, A. G. Fallis, J. Org. Chem. 1993, 58, 2186-2195.
67. [55a] Y. F. Lu, A. G. Fallis, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3367-3370. -
68. [55b] Y. F. Lu, A. G. Fallis, Can. J. Chem. 1995, 73, 2239-2252.
69. K. Takatori, K. Hasegawa, S. Narai, M. Kajigawa, Heterocycles 1996, 42, 525-528.
70. A. K. Bose, B. K. Banik, S. N. Newaz, M. S. Manhas, Synlett 1993, 897-899.
71. M. S. Khajavi, F. Sefidon, S. S. S. Hosseini, J. Chem. Research (S) 1998, 724-725.
72. [59a] J. M. Lerestif, J. Perrocheau, F. Tonnard, J. P. Bazureau, J. Hamelin, Tetrahedron 1995, 51, 6757-6774. -
73. [59b] J. M. Lerestif, S. Feuillet, J. P. Bazureau, J. Hamelin, J. Chem. Research (S) 1999, 32-33.
74. A. Loupy, A. Petit, D. Bonnet-Delpon, J. Fluorine Chem. 1995, 75, 215-216.
75. P. Mičúch, L. Fišera, M. K. Cyrański, T. M. Krygowski, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 167-170.
76. A. Stambouli, M. Chastrette, M. Soufiaoui, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1723-1724.
77. I. A. Motorina, F. W. Fowler, D. S. Grierson, J. Org. Chem. 1997, 62, 2098-2105.
78. C. R. Kamath, S. D. Samant, Indian J. Chem. 1996, 35B, 256-259.
79. W. B. Wang, E. J. Roskamp, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7631-7633.
80. A. Díaz Ortiz, J. R. Carrillo, E. Díez-Barra, A. de la Hoz, M. J. Gómez-Escalonilla, A. Moreno, F. Langa, Tetrahedron 1996, 52, 9237-9248.
81. A. Arrieta, J. R. Carrillo, F. P. Cossío, A. Díaz Ortiz, M. J. Gómez-Escalonilla, A. de la Hoz, A. Moreno, F. Langa, Tetrahedron 1998, 54, 13167-13180.
82. A. Díaz Ortiz, J. R. Carrillo, M. J. Gómez-Escalonilla, A. de la Hoz, A. Moreno, P. Prieto, Synlett 1998, 1069-1070.
83. M. Bortolussi, R. Bloch, A. Loupy, J. Chem. Research (S) 1998, 34-35.
84. [70a] B. Abarca González, R. A. Jones, M. Medio Simón, J. Sepúlveda Arqués, H. M. Dawes, M. B. Hursthouse, J. Chem. Res. (S) 1985, 84-85. -
85. [70b] M. Medio Simón, J. Sepúlveda Arqués, Tetrahedron 1986, 42, 6683-6686. -
86. [70c] M. Medio Simón, M. J. Álvarez Laviada, J. Sepúlveda Arqués, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2749-2750.
87. J. Elguero, Pyrazoles and their Benzoderivatives, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol 5 (Ed.: A. R. Katritzky), Pergamon Press, Oxford 1985.
88. A. Díaz Ortiz, J. R. Carrillo, A. de la Hoz, M. J. Gómez-Escalonilla, A. Moreno, P. Prieto, Tetrahedron 1999, 55, 9623-9630.
89. W. Krätschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, D. R. Huffmann, Nature 1990, 347, 354-357.
90. F. Diederich, C. Thilgen, Science 1996, 271, 317-323.
91. M. Prato, J. Mat. Chem. 1997, 7, 1097-1109.
92. Y. P. Sun, J. E. Riggs, Z. Guo, H. W. Rollins, Optical and Electronic Properties of Fullerenes and Fullerene-Based Materials. (Eds.: J. Shinar, Z. V. Vardeny, Z. H. Kafafi), Marcel Dekker, Inc. 2000, chapter 3.
93. L. W. Tutt, A. Kost, Nature 1992, 356, 225-226.
94. K. Tanigaki, Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers (Ed.: H. S. Nalwa), John Wiley & Sons, 1997, Vol. 1, chapter 6.
95. P. M. Allemand, K. C. Khemani, A. Koch, F. Wudl, K. Holczer, S. Donovan, G. Gruner, J. D. Thompson, Science 1991, 253, 301-303.
96. S. H. Friedman, D. L. Decamp, R. P. Sijbesma, G. Srdanov, F. Wudl, G. L. Kenyon, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506-6509.
97. W. Sliwa, Fullerene Sci. & Techno. 1995, 3, 243-281.
98. [82a] A. Hirsch, in The Chemistry of the Fullerenes, Thieme, 1994. -
99. [82b] A. Hirsch, Synthesis 1995, 895-913.
100. [83a] Y. Rubin, S. Khan, D. I. Freedberg, C. Yeretzian, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344-345. -
101. [83b] P. Belik, A. Gügel, J. Spickerman, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 78-80.
102. J. L. Segura, N. Martín, Chem. Rev. 1999, 99, 3199-3246.
103. W. F. Jarvis, M. D. Hoey, A. L. Finocchio, D. C. Dittmer, J. Org. Chem. 1991, 56, 1947-1948.
104. B. Illescas, N. Martín, C. Seoane, P. de la Cruz, F. Langa, F. Wudl, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8307-8310.
105. H. M. Kingston, P. J. Walter, W. G. Engelhart, P. J. Parsons, in Microwave-Enhanced Chemistry (Eds.: H. M. (Skip) Kingston, S. J. Haswell), American Chemical Society 1997, chapter 16.
106. [88a] J. A. Schlueter, J. M. Seaman, S. Taha, H. Cohen, K. R. Lykke, H. H. Wang, J. M. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 972-974. -
107. [88b] M. Tsuda, T. Ishida, T. Nogami, S. Kurono M. Ohashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1296-1298. -
108. [88c] K. Komatsu, Y. Murata, N. Sugita, K. Takeuchi, T. S. M. Wan, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8473-8476.
109. P. de la Cruz, A. de la Hoz, F. Langa, B. Illescas, N. Martín, Tetrahedron 1997, 53, 2599-2608.
110. S. Eguchi, Fullerene Sci. & Techno. 1997, 5, 977-987.
111. M. Ohno, T. Azuma, S. Eguchi, Chem. Lett. 1993, 1833-1834.
112. U. M. Fernandez-Paniagua, B. Illescas, N. Martín, C. Seoane, P. de la Cruz, A. de la Hoz, F. Langa, J. Org. Chem. 1997, 62, 3705-3710.
113. U. M. Fernandez-Paniagua, B. Illescas, N. Martín, C. Seoane, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1077-1079.
114. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799.
115. P. de la Cruz, A. Díaz-Ortiz, J. J. García, M. J. Gómez-Escalonilla, A. de la Hoz, F. Langa, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1587-1590.
116. Y. Matsubara, H. Tada, S. Nagase, Z. Yoshida, J. Org. Chem. 1995, 60, 5372-5373.
117. P. de la Cruz, E. Espíldora, J. J. García, A. de la Hoz, F. Langa, N. Martín, L. Sánchez, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4889-4892.