Natural Product-Like and Other Biologically Active Heterocyclic Libraries Using Solid-Phase Techniques in the Post-Genomic Era

Combinatorial Chemistry and High Throughput Screening

Volumn 6, Issue 7, 2003, Pages 673-691

  Knepper, K ^a   Gil, C ^a   Brase S ^b  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF KARLSRUHE   (Germany)

Author keywords

Combinatorial synthesis; Genomic; Heterocycles; High Throughput Screening; Natural product; Solid phase; Total synthesis

Indexed keywords

CALCITRIOL; DEGLYCOBLEOMYCIN A; DEMETHOXYFUMITREMORGIN C; DYSIDIOLIDE; EFRAPEPTIN; EPIBATIDINE; EPOTHILONE A; GLYANTRYPINE; HETEROCYCLIC COMPOUND; INDOLACTAM V; KHELLACTONE; MUSCONE; NATURAL PRODUCT; OSCILLAMIDE; PACLITAXEL DERIVATIVE; PLICAMINE; PROSTAGLANDIN E2; SAFRAMYCIN A; SARCODICTYIN A; SESELIN; TAN 1057 A; TENTOXIN; TRYPOSTATIN B; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VANCOMYCIN; VERRUCINE A; VERRUCINE B; XANTHYLETIN; YOHIMBINE; ZEARALENONE;

CHEMICAL STRUCTURE; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DRUG ACTIVITY; DRUG RESEARCH; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; GENOMICS; HIGH THROUGHPUT SCREENING; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; SOLID;

EID: 0346251241     PISSN: 13862073     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138620703771981232     Document Type: Review

References (127)

1. McMaster, G. Med. Res. Rev. 2000, 20, 187-188.
2. Gohlke, H.; Klebe, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2644-2676; Angew. Chem. 2002, 114, 2764-2798.
3. Gohlke, H.; Klebe, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2644-2676; Angew. Chem. 2002, 114, 2764-2798.
4. Demesmacker, M. Chim. Oggi, 2001, 19, 17-21.
5. Thompson, L. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 324-337.
6. War, W. A. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997, 37, 134-140.
7. Lou, B. Drug Discov. Today, 2001, 6, 1288-1294.
8. Fecik, R. A.; Frank, K. E.; Gentry, E. J.; Menon, S. R.; Mitscher, L. A. ; Telikepalli, H. Med. Res. Rev. 1998, 18, 149-185.
9. Ley, S. V.; Baxendale, I. R. Nat. Review Drug. Discov. 2002, 1, 573-586.
10. Gysen, H. M.; Schoenen, F.; Wagner, D.; Wagner, R. Nat. Review Drug. Discov. 2003, 2, 222-230.
11. Goodman, M.; Zapf, C.; Rew, Y. Biopolymers 2001, 60, 229-245.
12. Franzén, R. G. J. Comb. Chem. 2000, 2, 195-214.
13. Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2415-2437.
14. Arya, P.; Joseph, R.; Chou, D. T. H. Chem. Biol. 2002, 9, 145-156.
15. Ganesan, A. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1033-1039.
16. Hall, D. G.; Manku, S.; Wang, F. J. Comb. Chem. 2001, 3, 125-150.
17. Breinbauer, R.; Vetter, I. R.; Waldmann, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2878-2890; Angew. Chem. 2002, 114, 3002-3015.
18. Breinbauer, R.; Vetter, I. R.; Waldmann, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2878-2890; Angew. Chem. 2002, 114, 3002-3015.
19. Brohm, D.; Metzger, S.; Bhargava, A.; Müller, O.; Lieb, F.; Waldmann, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 307-311; Angew. Chem. 2002, 114, 319-323.
20. Brohm, D.; Metzger, S.; Bhargava, A.; Müller, O.; Lieb, F.; Waldmann, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 307-311; Angew. Chem. 2002, 114, 319-323.
21. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A. Biopolymers (Peptide Science), 2001, 60, 171-193.
22. Nielsen, J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 297-305.
23. Ganesan, A. Drug Discov. Today, 2002, 7, 47-55.
24. Guillier, F.; Oran, D.; Bradley, M. Chem. Rev. 2000, 100, 2091-2157.
25. Bräse, S.; Dahmen S. In Handbook of Combinatorial Chemistry; K. C. Nicolaou, R. Hanko, W. Hartwig, Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002; pp 59-169.
26. Gil, C.; Knepper, K.; Bräse, S. In Polymeric Materials in Organic Synthesis and Catalysis. M. Buchmeiser, Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
27. Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; He, Y.; Vourloumis, N.; Yang, Z.; Li, T.; Glannakakou, P.; Hamel, E. Nature, 1997, 387, 268-272.
28. Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Li, T. H.; Pastor, J.; Winssinger, N.; He, Y.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; King, N. P.; Finlay, M. R. V.; Giannakakou, P.; Verdier-Pinard, P.; Hamel, E. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2097-2103; Angew. Chem. 1997, 109, 2181-2187.
29. Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Li, T. H.; Pastor, J.; Winssinger, N.; He, Y.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; King, N. P.; Finlay, M. R. V.; Giannakakou, P.; Verdier-Pinard, P.; Hamel, E. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2097-2103; Angew. Chem. 1997, 109, 2181-2187.
30. Hidai, Y.; Kan, T.; Fukuyama, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4711-4714.
31. Nicolaou, K. C.; Pastor, J.; Winssinger, N.; Murphy, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5132-5133.
32. Chen, S. Q.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8724-8725.
33. Lopez-Pelegrin, J. A.; Janda, K. D. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1917-1922.
34. Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J.; Murphy, F. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2534-2537; Angew. Chem. 1998, 110, 2677-2680.
35. Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J.; Murphy, F. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2534-2537; Angew. Chem. 1998, 110, 2677-2680.
36. Doi, T.; Hijikuro, I.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6749-6750.
37. Marsh, I. R.; Bradley, M.; Teague, S. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6199-6203.
38. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Mitchell, H. J.; Roecker, A. J.; Barluenga, S.; Cao, G. Q.; Affleck, R. L.; Lillig, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9954-9967.
39. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Cao, G. Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 734-739, Angew. Chem. 2000, 112, 750-755.
40. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Cao, G. Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 734-739, Angew. Chem. 2000, 112, 750-755.
41. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Roecker, A. J.; Cao, G. Q.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939-9953.
42. Wang, H.; Ganesan, A. J. Comb. Chem. 2000, 2, 186-194.
43. Wang, H. S.; Ganesan, A. Org. Lett. 1999, 1, 1647-1649.
44. Vanloevezijn, A.; Vanmaarseveen, J. H.; Stegman, K.; Visser, G. M.; Koomen, G. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4737-4740.
45. Wang, H.; Sim, M. M. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1497-1501.
46. Wang, B.; Chen, L.; Kim, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1463-1466.
47. Brohm, D.; Philippe, N.; Metzger, S.; Bhargava, A.; Müller, D.; Lieb, F.; Waldmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13171-13178.
48. Myers, A. G.; Lanman, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12969-12971.
49. Smith, K. L.; Tao, Z.-F.; Hashimoto, S.; Leitheiser, C. J.; Wu, X.; Hecht, S. M. Org. Lett. 2002, 4, 1079-1082.
50. Nash, I. A.; Bycroft, B. W.; Chan, W. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2625-2628.
51. Kan, T.; Kobayashi, H.; Fukuyama, T. Synlett, 2002, 1338-1340.
52. Chhabra, S. R.; Khan, A. N.; Bycroft, B. W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1099-1102.
53. a) Xia, Y.; Yang, Z. Y.; Brossi, A.; Lee, K. H. Org. Lett. 1999, 1, 2113-2115;
54. b) Wang, F.; Manku, S.; Hall, D. G. Org. Lett. 2000, 2, 1581-1583.
55. Nicolaou, K. C.; Pastor, J.; Barluenga, S.; Winssinger, N. Chem. Commun. 1998, 1947-1948.
56. Nicolaou, K. C.; Cao, G.-Q.; Pfefferkorn, J. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 739-743; Angew. Chem. 2000, 112, 755-759.
57. Nicolaou, K. C.; Cao, G.-Q.; Pfefferkorn, J. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 739-743; Angew. Chem. 2000, 112, 755-759.
58. Jost, M.; Greie, J.-C.; Stemmer, N.; Wilking, S. D.; Altendorf, K.; Sewald, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4267-4269; Angew. Chem. 2002, 114, 4438-4440.
59. Jost, M.; Greie, J.-C.; Stemmer, N.; Wilking, S. D.; Altendorf, K.; Sewald, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4267-4269; Angew. Chem. 2002, 114, 4438-4440.
60. Thern, B.; Rudolph, J.; Jung, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2307-2309; Angew. Chem. 2002, 114, 2401-2403.
61. Thern, B.; Rudolph, J.; Jung, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2307-2309; Angew. Chem. 2002, 114, 2401-2403.
62. Brohm, D.; Philippe, N.; Metzger, S.; Bhargava, A.; Muller, O.; Lieb, F. ; Waldmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13171-13178.
63. Bollag, D. M.; McQueney, P. A.; Zhu, J.; Hensens, O.; Koupal, L.; Liesch, J.; Goetz, M.; Lazarides, E.; Woods, C. M. Cancer Res. 1995, 55, 2325-2333.
64. Storer, R. I.; Takemoto, T.; Jackson, P. S.; Ley, S. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2521-2525; Angew. Chem. 2003, 115, 2625-2629.
65. Storer, R. I.; Takemoto, T.; Jackson, P. S.; Ley, S. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2521-2525; Angew. Chem. 2003, 115, 2625-2629.
66. Baxendal, I. R.; Ley, S. V.; Piutti, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2194-2197; Angew. Chem. 2002, 114, 2298-2301.
67. Baxendal, I. R.; Ley, S. V.; Piutti, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2194-2197; Angew. Chem. 2002, 114, 2298-2301.
68. Baxendale, I. R., Lee, A. L., Ley, S. V. Synlett 2001, 1482-1484.
69. Habermann, J.; Ley, S. V.; Scott, J. S. J. Chem. Soc. Perkin Tans 1 1999, 1253-1255.
70. Meseguer, B.; Alonso-Diaz, D.; Griebenow, N.; Herget, T.; Waldmann, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2902-2906; Angew. Chem. 1999, 111, 3083-3087.
71. Meseguer, B.; Alonso-Diaz, D.; Griebenow, N.; Herget, T.; Waldmann, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2902-2906; Angew. Chem. 1999, 111, 3083-3087.
72. Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Vourloumis, D.; Ohshima, T.; Kim, S.; Pfefferkorn, J. A.; Xu, J. X.; Li, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10814-1826.
73. Xiao, X.-Y.; Parandoosh, Z.; Nova, M. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 6029-6033.
74. Nicolaou, K. C.; Cho, S. Y.; Hughes, R.; Winssinger, N.; Smethurst, C.; Labischinski, H.; Endermann, R. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3798-3823.
75. Atuegbu, A.; Maclean, D.; Nguyen, C.; Gordon, E. M.; Jacobs, J. W. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1097-1106.
76. Aguilar, N.; Krüger, J. Molecules 2002, 7, 469-474.
77. Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Hughes, R.; Smethurst, C.; Cho, S. Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1984-1989; Angew. Chem. 2000, 112, 1126-1130.
78. Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Hughes, R.; Smethurst, C.; Cho, S. Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1984-1989; Angew. Chem. 2000, 112, 1126-1130.
79. Baudoin, O.; Cesario, M. Guénard, D. Guéritte, F. J. Org. Chem. 2002, 67, 1199-1207.
80. Strømgaard, K.; Brier, T. J.; Andersen, K.; Mellor, I. R.; Saghyan, A.; Tikhonov, D.; Usherwood, P. N. R.; Krogsgaard-Larsen, P.; Jaroszewski, J. W. J. Med. Chem. 2000, 43, 4526-4533.
81. Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirchhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740-6741.
82. Nielsen, J.; Lyngso, L. O. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8439-8442.
83. Tan, D. S.; Foley, M. A.; Shair, M. D.; Scheiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8565-8566.
84. Tan, D. S.; Foley, M. A.; Stockwell, B. R.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9073-9087.
85. Schreiber, S. L. Science, 2000, 287, 1964-1969.
86. Lee, D.; Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709-712.
87. Kennedy, A. L.; Fryer, A. M.; Josey, J. A. Org. Lett. 2002, 4, 1167-1170.
88. Kiseljov, A.; Smith, L.; Armstrong, R. Tetrahedron 1998, 54, 5089-5096.
89. Sternson, S. M.; Louca, J. B.; Wong, J. C.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1740-1747.
90. Koehler, A.; Shamji, A. F.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, in press.
91. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893-930.
92. Lindsley, C. W.; Chan, L. K., Goess, B. C.; Joseph, R.; Dshair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 422-423.
93. Nicolaou, K. C.; Evans, R. M.; Roecker, A. J.; Hughes, R.; Downes, M.; Pfefferkorn, J. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 908-920.
94. Kim, W. G.; Kim, J. P.; Koshino, H.; Shin-Ya, K.; Seto, H.; Yoo, I. H. Tetrahedron, 1997, 53, 4309-4316.
95. Snider, B. B.; Han, L.; Xie, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6978-6984.
96. MacPherson, R. D. Drugs Today 2002, 38, 135-145.
97. Decker, M. W.; Meyer, M. D.; Sullivan, J. P. Exp. Opin. Investig. Drugs 2001, 10, 1819-1830.
98. Sorbera, L. A.; Revel, L.; Leeson, P. A.; Castaner, J. Drug Future, 2001, 26, 927-934.
99. Terrett, N. K.; Bell, A. S.; Brown, D.; Ellis, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1819-1824.
100. Larsen, R. D.; King, A. O.; Chen, C. Y.; Corley, E. G.; Foster, B. S.; Roberts, F. E.; Yang, C.; Lieberman, R.; Reamer, R. A.; Tschaen, D. M.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J.; Lo, Y. S.; Rossano, L. T.; Brookes, A. S.; Meloni, D.; Moore, J. R.; Arnett, J. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 6391-6394.
101. Davidson, J. R. J. Clin. Psychiatry, 2001, 62 (Suppl.) 46-50.
102. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997-10998.
103. Bräse, S.; Enders, D.; Köbberling, J.; Avemaria, F. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3413-3415; Angew. Chem. 1998, 110, 3614-3616.
104. Bräse, S.; Enders, D.; Köbberling, J.; Avemaria, F. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3413-3415; Angew. Chem. 1998, 110, 3614-3616.
105. Lormann, M. E. P.; Walker, C. H.; Es-Sayed, M.; Bräse, S. Chem. Commun. 2002, 1296-1297.
106. Munstedt, K.; Wunderlich, I.; Blauth-Eckmeyer, E.; Zygmunt, M.; Vahrson, H. Oncology, 1998, 55, 293-299.
107. (a) Sundberg, R. J. The Chemistry of Indoles; Academic Press: New York, 1970;
108. (b) Sundberg, R. J. Pyrroles and Their Benzoderivatives: Synthesis and Applications pp 313-376 in Comprehensive Heterocyclic Chemistry Vol. 4, Eds. Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Pergamon: Oxford 1984.
109. (c) Sundberg, R. J. In Best Synthetic Methods, Indoles; Academic Press, 1996; pp. 7-11.
110. Knepper, K.; Ziegert, R. E.; Bräse S. Pharma Chem. 2003, in press.
111. (a) Smith, A. L.; Stevenson, G. I.; Swain, C. J.; Castro, J. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8317-8320.
112. (b) Wu, T. Y. H.; Ding, S.; Gray, N. S.; Schultz, P.G. Org. Lett. 2001, 3, 3827-3830.
113. (c) Yamazki, K.; Kondo Y. J. Comb. Chem. 2002, 4, 191-192.
114. (a) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4869-4872.
115. (b) Cheng, Y.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1497-1500.
116. (c) Cooper, L. C.; Chicchi, G. G.; Dinnell, K.; Elliott, J. M.; Hollingworth, G. J.; Kurtz, M. M.; Locker, K. L.; Morrison, D.; Shaw, D. E.; Tsao, K. L.; Watt, A. P.; Williams, A. R.; Swain, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1233-1236.
117. (d) Tanaka, H.; Ohno, H.; Kawamura, K.; Ohtake A.; Nagase, H.; Takahashi, T. Org. Lett. 2003, 5, 1159-1162.
118. Lee, S. H.; Clapham, B.; Koch, G.; Zimmermann, J.; Janda, K. D. J. Comb. Chem. 2003, 5, 188-196.
119. Nicolaou, K. C.; Roecker, A. J.; Hughes, R.; van Summeren R.; Pfefferkorn J. A.; Winssinger, N. Bioorg. Med Chem. 2003, 11, 465-476.
120. Ketcha, D. M.; Wilson, L. J.; Portlock, D. E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6253-6257.
121. Knepper, K.; Bräse, S. Org. Lett. 2003, in press.
122. Dolle, R. E. J. Comb. Chem. 2000, 2, 383-433.
123. Du, X.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5678-5679.
124. Du, X.; Armstrong, R. W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2281-2284.
125. Ruhland, B.; Bhandari, A.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 253-254.
126. Ma, S.; Duan, D.; Shi, Z. Org. Lett. 2000, 2, 1419-1422.
127. Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1983-1986.