The search for orally active medications through combinatorial chemistry

Medicinal Research Reviews

Volumn 18, Issue 3, 1998, Pages 149-185

  Fecik, Robert A ^a,b   Frank, Kristine E ^a,c   Gentry, Elmer J ^a,d   Menon, Sanjay R ^a,e,f   Mitscher, Lester A ^{a,c,g,h,i,j,k}   Telikepalli, Hanumaiah ^a  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

^b UNIVERSITY OF IOWA   (United States)

^c OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^d MISSOURI WESTERN STATE UNIVERSITY   (United States)

^e BOMBAY COLLEGE OF PHARMACY   (India)

^f Laboratory of Prof L A Mitscher

^g WAYNE STATE UNIVERSITY   (United States)

^h WYETH RESEARCH   (United States)

ⁱ MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^j UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

^k UNIVERSITY OF MISSOURI KANSAS CITY   (United States)

more..

Author keywords

Absorption; Combinatorial chemistry; Distribution; Excretion; Heterocyclic centroids; Metabolism; Oral activity

Indexed keywords

DRUG;

COMBINATION CHEMOTHERAPY; DRUG ABSORPTION; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG DISTRIBUTION; DRUG EXCRETION; DRUG METABOLISM; REVIEW;

ADMINISTRATION, ORAL; BIOLOGICAL AVAILABILITY; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; DRUG DESIGN; PHARMACOKINETICS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0031970278     PISSN: 01986325     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1098-1128(199805)18:3<149::AID-MED2>3.0.CO;2-X     Document Type: Review

References (104)

1. M. Lebl and Z. Leblova, Dynamic database of references in molecular diversity, Internet http//www.5z.com. Most recent revision: 17 August, 1997.
2. C. A. Lipinski, F. Lombardo, B. W. Dominy, and P. J. Feeney, Advanced Drug Delivery Reviews, 23, 3 (1997).
3. O. H. Chan and B. H. Stewart, Drug Discovery Today, 1, 461 (1996).
4. L. Z. Benet, S. Øie, and J. B. Schwartz, in Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, Ninth Ed., J. G. Hardman and L. E. Limbird, Eds., McGraw-Hill, New York, 1996, p. 1707 ff.
5. J. A. Ellman, Acc. Chem. Res., 29, 132 (1996).
6. A. M. Bray, N. J. Maeji, and H. M. Geysen, Tetrahedron Lett., 31, 5811 (1990).
7. J. J. Devlin, L. C. Panganiban, and P. E. Devlin, Science, 249, 404 (1990).
8. F. S. Tjoeng, D. S. Towery, J. W. Bulock, D. E. Whipple, K. F. Fok, M. H. Williams, M. E. Zupec, and S. P. Adams. Intl. J. Pept. Prot. Res., 35, 141 (1990).
9. A. M. Bray, N. J. Maeji, A. G. Jhingran, and R. M. Valerio, Tetrahedron Lett., 32, 6163 (1991).
10. S. P. A. Fodor, R. J. Leighton, M. C. Pirrung, L. Stryer, A. T. Lu, and D. Solas, Science, 251, 767 (1991).
11. A. Furka, F. Sebestyen, M. Asgedom, and G. Dibic, Int. J. Pept. Prot. Res., 37, 487 (1991).
12. R. A. Houghten, C. Pinilla, S. E. Blondelle, J. R. Appel, C. T. Dooley, and J. H. Cuervo, Nature, 354, 84 (1991).
13. K. S. Lam, S. E. Salmon, E. M. Hersh, V. J. Hruby, W. M. Kazmierski, and R. J. Knapp, Nature, 354, 82 (1991).
14. R. M. Valerio, M. Benstead, A. M. Bray, R. A. Campbell, and N. J. Maeji, Anal. Biochem., 197, 168 (1991).
15. R. A. Houghten, J. R. Appel, S. E. Blondelle, J. H. Cuervo, C. T. Dooley, and C. Pinilla, Peptide Res., 5, 351 (1992).
16. M. P. Davenport, K. J. Smith, D. Barouch, S. W. Reid, W. M. Bodnar, A. C. Willis, D. F. Hunt, and A. V. S. Hill, J. Exp. Med., 185, 367 (1997).
17. R. A. Houghten. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 81, 5131 (1985).
18. M. H. Geysen, S. Rodda, T. Mason, G. Tribbick, and P. Schoofs, J. Immunol. Methods, 102, 259 (1987).
19. G. Gassina, M. Lebl, and I. Chaiken, Coll. Czech. Chem. Commun., 53, 2627 (1988).
20. B. H. Lee, Tetrahedron Lett., 38, 757 (1997).
21. L. W. Herman, G. Tarr, and S. A. Kates, Mol. Diversity, 2, 147 (1997).
22. S. Ostergaard and A. Holm, J. Peptide Sci., 3, 123 (1997).
23. J. Y. Park, I. J. Kim, M. H. Lee, J. K. Seo, P. G. Suh, B. Y. Cho, S. H. Ryu, and C. B. Chae, Endocrinology, 138, 617 (1997).
24. I. Samson, J. Rozenski, B. Samyn, A. Van Aerschot, J. Van Beeumen, and P. Herdewijn, J. Biol. Chem., 272, 11, 378 (1997).
25. W. Tegge and R. Frank, J. Peptide Res., 49, 355 (1997).
26. J. J. Wen and A. F. Spatola, J. Peptide Res., 49, 3 (1997).
27. R. J. Simon, R. S. Kaina, R. N. Zuckermann, V. D. Huebner, D. A. Jewell, S. Banville, S. Ng, L. Wang, S. Rosenberg, C. K. Marlowe, D. C. Spellmeyer, R. Tan, A. D. Frankel, D. V. Santi, F. E. Cohen, and P. A. Bartlett, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 89, 9367 (1992).
28. R. N. Zuckermann, J. M. Kerr, S. B. H. Kent, and W. H. Moos, J. Am. Chem. Soc., 114, 10, 646 (1992).
29. R. Liang, L. Yau, J. Loebach, M. Ge, Y. Uozumi, K. Sekanina, N. Horan, J. Gildersleeve, C. Thompson, A. Smith, K. Biswas, W. C. Stille, and D. Kahne, Science, 274, 1520 (1996).
30. W. K. C. Park, M. Auer, H. Jaksche, and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 118, 10, 150 (1996).
31. T. Kajimoto and Y. Ida, J. Syn. Org. Chem. Jpn., 55, 393 (1997).
32. C. M. Taylor in Combinatorial Chemistry, Synthesis and Application, S. R. Wilson and A. W. Czarnik, Eds., Wiley, New York, 1997, pp. 207-224.
33. J. M. Kim and R. Roy, Tetrahedron Lett., 38, 3487 (1997).
34. S. Sabesan, Tetrahedron Lett., 38, 3127 (1997).
35. C. Tuerk and L. Gold, Science, 249, 505 (1990).
36. D. Pei, H. D. Ulrich, and P. G. Schultz, Science, 253, 1408 (1991).
37. A. D. Ellington and J. W. Szostak, Nature, 355, 850 (1992).
38. M. Famulok and J. W. Szostak, Angew, Chem. Int. Ed., Engl., 31, 979 (1992).
39. J. R. Wyatt, T. A. Vickers, J. L. Robertson, R. W. Buckheit, Jr., T. Klimkait, E. DeBaets, P. W. Davis, B. Rayner, J. L. Imbach, and D. J. Ecker, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 91, 1356 (1994).
40. B. A. Bunin and J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc., 114, 10, 997 (1992).
41. B. A. Bunin, M. J. Plunkett, and J. A. Ellman, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 91, 4708 (1994).
42. C. T. Boojamra, K. M. Burow, and J. A. Ellman, J. Org. Chem., 60, 5742 (1995).
43. D. A. Goff and R. N. Zuckermann, J. Org. Chem., 60, 5744 (1995).
44. M. J. Plunkett and J. A. Ellman, J. Org. Chem., 60, 6006 (1995).
45. M. J. Plunkett and J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc., 117, 3306 (1995).
46. J. P. Meyer, J. Zhang, K. Bjergarde, D. M. Lenz, and J. J. Gaudino, Tetrahedron Lett., 37, 8081 (1996).
47. S. H. DeWitt and A. W. Czarnik, Acc. Chem. Res., 29, 114 (1996).
48. B. A. Dressman, L. A. Spangle, and S. W. Kaldor, Tetrahedron Lett., 37, 937 (1996).
49. S. Hanessian and R. Y. Yang. Tetrahedron Lett., 37, 5835 (1996).
50. K. M. Short, B. W. Ching, and A. M. M. Mjalli, Tetrahedron Lett., 37, 7489 (1996).
51. S. W. Kim, S. Y. Ahn, J. S. Koh, J. H. Lee, S. Ro, and H. Y. Cho, Tetrahedron Lett., 38, 4603 (1997).
52. S. H. DeWitt, J. S. Kiely, C. J. Stankovic, M. C. Schroeder, D. M. R. Cody, and M. R. Pavia, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 90, 6909 (1993).
53. E. M. Gordon, M. A. Gallop, and D. V. Patel, Acc. Chem. Res., 29, 144 (1996).
54. B. Ruhland, A. Bhandari, E. M. Gordon, and M. A. Gallop, J. Am. Chem. Soc., 118, 253 (1996).
55. H. Han and K. D. Janda, J. Am. Chem. Soc., 118, 2539 (1996).
56. B. A. Bunin, M. J. Plunkett, J. A. Ellman, and A. M. Bray, New. J. Chem., 21, 125 (1997).
57. C. G. Boojamra, K. M. Burrow, L. A. Thompson, and J. A. Ellman, J. Org. Chem., 62, 1240 (1997).
58. D. Fancelli, M. C. Fagnola, D. Severino, and A. Bedeschi, Tetrahedron Lett., 38, 2311 (1997).
59. H. C. Zhang and B. E. Maryanoff, J. Org. Chem., 62, 1804 (1997).
60. A. K. Szardenings, T. S. Burkoth, H. H. Lu, D. W. Tien, and D. A. Campbell, Tetrahedron, 53, 6573 (1997).
61. A. Nefzi, J. M. Ostresh, and R. A. Houghten, Tetrahedron Lett., 38, 4943 (1997).
62. J. Steele, Biorg. Med. Chem. Lett., 5, 47 (1995).
63. M. Falorni, G. Giacomelli, F. Nieddu, and M. Taddei, Tetrahedron Lett., 38, 4663 (1997).
64. D. A. Goff and R. N. Zuckermann, J. Org. Chem., 60, 5748 (1995).
65. S. W. Kim, S. Y. Ahn, J. S. Koh, J. H. Lee, S. Ro, and H. Y. Cho, Tetrahedron Lett., 38, 4603 (1997).
66. M. M. Sim and A. Ganesan, J. Org. Chem., 62, 3230 (1997).
67. A. Atuegbu, D. MacLean, C. Nguyen, E. M. Gordon, and J. W. Jacobs, Biorg. Med. Chem. Lett., 4, 1097 (1996).
68. H. C. Zhang, K. K. Brumfield, and B. E. Maryanoff, Tetrahedron Lett., 38, 2439 (1997).
69. A. Studer and D. P. Curran, Tetrahedron, 53, 6681 (1997).
70. K. M. Short and A. M. M. Mjalli, Tetrahedron Lett., 38, 359 (1997).
71. C. LeHetet, M. David, F. Carreaux, B. Carboni, and A. Sauleau, Tetrahedron Lett., 38, 5153 (1997).
72. S. M. Dankwardt, S. R. Newman, and J. L. Drstenansky, Tetrahedron Lett., 36, 4923 (1995).
73. L. Neuville and J. Zhu, Tetrahedron Lett., 38, 4091 (1997).
74. G. L. Bolton, J. C. Hodges, and J. R. Rubin, Tetrahedron, 53, 6611 (1997).
75. N. S. Gray, S. Kwon, and P. G. Schultz, Tetrahedron Lett., 38, 1161 (1997).
76. L. F. Tietze, A. Steinmetz, and F. Balkenhohl, Biorg. Med. Chem. Lett., 7, 9191 (1997).
77. Y. Wang and S. R. Wilson, Tetrahedron Lett., 38, 4021 (1997).
78. M. F. Gordeev, D. V. Patel, J. Wu, and E. M. Gordon, Tetrahedron Lett., 37, 4643 (1996).
79. A. Chucholowski, T. Masquelin, D. Obrecht, J. Stadlwieser, and J. M. Villagordo, Chimia, 50, 525 (1996).
80. D. Obrecht, C. Abrecht, A. Grieder, and J. M. Villagordo, Helv. Chim. Acta., 80, 65 (1997).
81. P. Wipf and A. Cunningham, Tetrahedron Lett., 36, 7819 (1995).
82. M. M. Murphy, J. R. Schullek, E. M. Gordon, and M. A. Gallop, J. Am. Chem. Soc., 117, 7029 (1995).
83. D. MacLean, J. R. Schullek, M. M. Murphy, Z. J. Ni, E. M. Gordon, and M. A. Gallop, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 94, 2805 (1997).
84. S. Kobayashi and S. Nagayama, J. Am. Chem. Soc., 118, 8977 (1997).
85. A. Gopalsamy and P. V. Pillai, Tetrahedron Lett., 38, 907 (1997).
86. Y. Pei, R. A. Houghten, and J. S. Kiely, Tetrahedron Lett., 38, 3349 (1997).
87. M. F. Gordeev, H. C. Hui, E. M. Gordon, and D. V. Patel, Tetrahedron Lett., 38, 1729 (1997).
88. J. Lee, W. V. Murray, and R. A. Rivero, J. Org. Chem., 62, 3874 (1997).
89. R. Williard, V. Jammalamadaka, D. Zava, C. C. Benz, C. A. Hunt, P. J. Kushner, and T. S. Scanlan, Chem. And Biol., 2, 45 (1995).
90. M. C. Pirrung and J. Chen, J. Am. Chem. Soc., 117, 1240 (1995).
91. K. M. Short, B. W. Ching, and A. M. M. Mjalli, Tetrahedron, 53, 6653 (1997).
92. N. Bailey, A. W. Dean, D. B. Judd, D. Middlemiss, R. Storer, and S. P. Watson, Biorg. Med. Chem. Lett., 6, 1409 (1996).
93. M. B. Patek, B. Drake, and M. Lebl, Tetrahedron Lett., 36, 2227 (1995).
94. C. P. Holmes, J. P. Chinn, G. C. Look, E. M. Gordon, and M. A. Gallop, J. Org. Chem., 60, 7328 (1995).
95. G. C. Look, J. R. Schullek, C. P. Holmes, J. P. Chinn, E. M. Gordon, and M. A. Gallop, Bioorg. Med. Chem. Lett., 6, 707 (1996).
96. D. B. A. Bont, W. J. Moree, and R. M. J. Liskamp, Bioorg. Med. Chem., 4, 667 (1996).
97. J. S. Koh and J. A. Ellman, J. Org. Chem., 61, 4494 (1996).
98. Y. M. Dunayevskiy, P. Vouros, E. A. Wintner, G. W. Shipps, T. Carell, and J. J. Rebek, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 93, 6152 (1996).
99. P. O. Kocis, N. F. Issakova, N. F. Sepetov, and M. Lebl, Tetrahedron Lett., 36, 6623 (1995).
100. D. L. Boger, C. M. Tarby, P. L. Myers, and L. H. Caporale, J. Am. Chem. Soc., 118, 2109 (1996).
101. M. J. Kurth, L. A. A. Randall, C. Chen, C. Melander, R. B. Miller, K. McAlister, G. Reitz, P. Kang, T. Nakatsu, and C. Green, J. Org. Chem., 59, 5862 (1994).
102. J. Nielsen and F. R. Jensen, Tetrahedron Lett., 38, 2011 (1997).
103. T. A. Keating and R. W. Armstrong, J. Am. Chem. Soc., 117, 7842 (1995).
104. K. M. Short, B. W. Ching, and A. M. M. Mjalli, Tetrahedron, 53, 6653 (1997).