Structure-activity relationships of HIV-1 integrase inhibitors - Enzyme-ligand interactions

Current Medicinal Chemistry

Volumn 10, Issue 18, 2003, Pages 1795-1810

  Maurin, C ^a   Bailly, F ^a   Cotelle, Philippe ^a  

^a UNIV LILLE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA CONIDENDROL; ANTHRAQUINONE DERIVATIVE; ANTI HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS AGENT; ARCTIGENIN; BETA CONIDENDROL; CAFFEIC ACID DERIVATIVE; CAFFEIC ACID PHENETHYL ESTER; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CICHORIC ACID; DIKETO ACID; DINUCLEOTIDE; DNA; FLAVONOID; INTEGRASE INHIBITOR; INTEGRASTATIN; LIGNAN DERIVATIVE; LITHOSPERMIC ACID; OLIGONUCLEOTIDE; PEPTIDE; POLYPHENOL; PROTEINASE INHIBITOR; PYRIMIDINE NUCLEOSIDE; QUERCETAGETIN; QUINALIZARIN; RABDOSIIN; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR; ROSMARINIC ACID; THALASSIOLIN A; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VIRUS DNA;

CRYSTAL STRUCTURE; DATA ANALYSIS; DNA INTEGRATION; DRUG DESIGN; DRUG DETERMINATION; DRUG MECHANISM; DRUG TARGETING; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME STRUCTURE; HOST; NONHUMAN; PHARMACOPHORE; PROTEIN DOMAIN; RETROVIRUS; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; VIRUS REPLICATION;

ANTI-HIV AGENTS; CAFFEIC ACIDS; CATALYSIS; DNA, VIRAL; FLAVONOIDS; HIV INTEGRASE; HIV INTEGRASE INHIBITORS; HIV-1; HUMANS; KETO ACIDS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHALENESULFONATES; OLIGONUCLEOTIDES; PEPTIDES; PHENOLS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SUCCINATES; VIRUS INTEGRATION;

EID: 0042423356     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867033456981     Document Type: Review

References (118)

1. De Clercq, E. Biochem. Biophys. Acta, 2002, 1587, 258.
2. Richman, D.D. Nature, 2001, 410, 995.
3. Esposito, D.; Craigie, R. In Advances in Virus Research, Skalka, A.M., Ed.; Academic Press, San Diego, 1999; Vol. 52, pp. 319-333.
4. Asante-Appiah, E.; Skalka, A.M. In Advances in Virus Research, Skalka, A.M., Ed.; Academic Press, San Diego, 1999; Vol. 52, pp. 351-369.
5. Zheng, R.; Jenkins, T.; Craigie, R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 13659.
6. Ellison, V.; Brown, P.O. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 7316.
7. Vink, C.; Lutzke, R.A.P.; Plasterk, R.H.A. Nucleic Acids Res., 1994, 22, 4103.
8. Wolfe, A.L.; Felock, P.J.; Hastings, J.C.; Blau, U.C.; Hazuda, D.J. J. Virol., 1996, 70, 1424.
9. Golgur, Y.; Dyda, F.; Hickman, A.B.; Jenkins, T.M.; Craigie, R.; Davies, D.R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 9150.
10. Maignan, S.; Guilloteau, J.P.; Zhou-Liu, Q.; Clément-Mella, C.; Mikol, V. J. Mol. Biol., 1998, 282, 359.
11. Asante-Appiah, E.; Seeholzer, S.; Skalka, A.M. J. Biol. Chem., 1998, 273, 35078.
12. Asante-Appiah, E.; Skalka, A.M. J. Biol. Chem., 1997, 272, 16196,
13. Bujacz, G.; Alexandratos, J.; Wlodawer, A.; Merkel, G.; Andrake, M.; Katz, R.A.; Skalka, A.M. J. Biol. Chem., 1997, 272, 18161.
14. Davies, J.F.; Hostomska, Z.; Hostomsky, Z.; Jordan, S.R.; Matthews, D.A. Science, 1991, 252, 88.
15. Pais, G.C.G.; Zhang, X.; Marchand, C.; Neamati, N.; Cowansage, K.; Svarovskaia, E.S.; Pathak, V.K.; Tang, Y.; Nicklaus, M.; Pommier, Y.; Burke, T.R. Jr. J. Med. Chem., 2002, 45, 3184.
16. Grobler, J.A.; Stillmock, K.; Hu, B.; Witmer, M.; Felock, P.; Espeseth, A.S.; Wolfe, A.; Egbertson, M.; Bourgeois, M.; Melamed, J.; Wi, J.S.; Young, S.; Vacca, J.; Hazuda, D.J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 6661.
17. Maurin, C.; Bailly, F.; Buisine, E.; Jeanson, L.; Mouscadet, J.F.; Vezin, H.; Cotelle, P. J. Med. Chem., Submitted.
18. Lins, R.D.; Straatsma, T.P.; Briggs, J.M. Biopolymers, 2000, 53, 308.
19. Bukrinsky, M.I.; Sharova, N.; McDonald, T.L.; Pushkarskaya, T.; Tarpley, W.G.; Stevenson, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 6125.
20. Heinzinger, N.K.; Bukrinsky, M.I.; Haggerty, S.A.; Ragland, A.M.; Kewalramani, V.; Lee, M.; Gendelman, H.E.; Ratner, L.; Stevenson, M.; Emerman, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 7311.
21. Chow, S.A.; Vincent, K.A.; Ellison, V.; Brown, P.O. Science, 1992, 255, 723.
22. Chow, S.A.; Brown, P.O. J. Virol., 1994, 68, 3896.
23. Marchand, C.; Neamati, N.; Pommier, Y. Methods Enzymol., 2001, 340, 624.
24. Hazuda, D.J.; Felock, P.J.; Hastings, J.C.; Pramanik, B.; Wolfe, A.L. J. Virol., 1997, 71, 7005.
25. Marchand, C.; Zhang, X; Pais G.C.G.; Cowansage, K.; Neamati, N.; Burke, T.R. Jr.; Pommier, Y. J. Biol. Chem., 2002, 277, 12596.
26. Mazumder, A.; Neamati, N.; Pilon, A.A.; Sunder, S.; Pommier, Y. J. Biol. Chem., 1996, 271, 27330.
27. Brodin, P.; Pinskaya, M.; Buckle, M.; Parsch, U.; Romanova, E.; Engels, J.; Gottikh, M.; Mouscadet, J.F. Biochemistry, 2002, 41, 1529.
28. Farnet, C.M.; Wang, B.; Lipford, J.R.; Bushman, F.D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 9742.
29. Farnet, C.M.; Wang, B.; Hansen, M.; Lipford, J.R.; Zalkow, L.; Robinson, W.E. Jr.; Siegel, L.; Bushman, F.D. Antimicrob. Agents Chemother., 1998, 42, 2245.
30. Hazuda, D.J.; Felock, P.; Witmer, M.; Wolfe, A.L.; Stillmock, K.; Grobler, J.A.; Espeseth, A.; Gabryelski, L.; Schleif, W.; Blau, C.; Miller, M.D. Science, 2000, 287, 646.
31. Pauwels, R.; Andries, K.; Desmyter J.; Schols, D.; Kukla, M.J.; Breslin, H.J.; Raeymaeckers, A.; VanGelder, J.; Woestenborghs, R.; Heykants, J.; Schellenkens, K.; Janssen, M.A.C.; De Clercq, E.; Janssen, P.A.J. Nature, 1990, 343, 470.
32. Pluymers, W.; Pais, G.; Van Maele, B.; Pannecouque, C.; Fikkert, V.; Burke, T.R. Jr.; De Clereq, E.; Witvrouw, M.; Neamati, N.; Debyser, Z. Antimicrob. Agents Chemother., 2002, 46, 3292.
33. Pommier, Y.; Neamati, N. Adv. Virus Res., 1999, 67, 425.
34. Pommier, Y.; Marchand, C.; Neamati, N. Antiviral Res., 2000, 47, 139.
35. Pluymers, W.; De Clercq, E.; Debyser, Z. Current Drug Targets-Infections Disorders, 2001, 1, 133.
36. Chen, I.J.; Neamati, N.; McKerell, A.D. Current Drug Targets-Infections Disorders, 2002, 2, 217.
37. Andréola, M.L.; Richard de Soultrait, V.; Fournier, M.; Parissi, V.; Desjobert, C.; Litvak, S. Expert Opin. Ther. Targets, 2002, 6, 433.
38. Nair, V. Rev. Med. Virol., 2002, 12, 179.
39. Mazumder, A.; Neamati, N.; Sommadossi, J.P.; Gosselin, G.; Schinazi, R.F.; Imbach, J.L.; Pommier, Y. Mol. Pharmacol., 1996, 49, 621.
40. Mazumder, A.; Uchida, H.; Neamati, N.; Sunder, S.; Jaworska-Maslanka, M.; Wickstrom, E.; Zeng, F.; Jones, R.A.; Mandes, R.F.; Chenault, H.K.; Pommier, Y. Mol. Pharmacol., 1997, 51, 567.
41. Taktakishvili, M.; Neamati, N.; Pommier, Y.; Nair, V. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1433.
42. Jing, N.; Marchand, C.; Liu, J.; Mitra, R.; Hogan, M.E.; Pommier, Y. J. Biol. Chem., 2000, 275, 21460.
43. Brodin, P.; Pinskaya, M.; Volkov, E.; Romanova, E.; Leh, H.; Auclair, C.; Mouscadet, J.F. FEBS Lett., 1999, 460, 270.
44. Mouscadet, J.F.; Carteau, S.; Goulaouic, H.; Subra, F.; Auclair, C. J. Biol. Chem., 1994, 269, 21635.
45. Mouscadet, J.F.; Ketterle; C.; Goulaouic, H.; Carteau, S.; Subra, F.; Le Bret, M.; Auclair, C. Biochemistry, 1994, 33, 4187.
46. Caumont, A.; Jamieson, G.; Richard de Soultrait, V.; Parissi, V.; Fournier, M.; Zakharova, O.D.; Bayandin, R.; Litvak, S.; Tarrago-Litvak, L.; Nevinsky, G.A. FEBS Lett., 1999, 455, 154.
47. Tramontano, E.; Colla, P.L.; Chen, Y.C. Biochemistry, 1998, 37, 7237.
48. Snasel, J.; Rejman, D.; Liboska, R.; Tocik, Z.; Ruml, T.; Rosenberg, I.; Pichova, I. Eur. J. Biochem., 2001, 268, 980.
49. Brodin, P.; Pinskaya, M.; Parsch, U.; Bischerour, J.; Leh, H.; Romanova, E.; Engels, J.; Gottiskh, M.; Mouscadet, J.F. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids, 2001, 20, 481.
50. Richard de Soultrait, V.; Lozach, P.Y.; Altmeyer, R.; Tarrago-Litvak, L.; Litvak, S.; Andréola, M.L. J. Mol. Biol., 2002, 324, 195.
51. Puras-Lutzke, R.A.; Eppens, N.A.; Weber, P.A.; Houghten, R.A.; Plasterk, R.H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1995, 92, 11456.
52. Richard de Soultrait, V.; Caumont, A.; Parissi, V.; Morellet, N.; Ventura, M.; Lenoir, C.; Litvak, S.; Fournier, M.; Roques, B. J. Mol. Biol., 2002, 318, 45.
53. Maroun, R.G.; Gayet, S.; Benleulmi, M.S.; Porumb, H.; Zargarian, L.; Merad, H.; Leh, H.; Mouscadet, J.F.; Troalen, F.; Fermandjian, S. Biochemistry, 2001, 40, 13840.
54. Zhao, L.; O'Reilly, M.K.; Shultz, M.D.; Chmielewsli, J. Biorg. Med. Chem. Lett., 2003, in press.
55. Fesen, M.R.; Pommier, Y.; Leteurtre, F.; Hiroguchi, S.; Yung, J.; Kohn, K.W. Biochem. Pharmacol., 1994, 48, 595.
56. Rice-Evans, C.E.; Packer, L. Flavonoids in health and disease, Marcel Dekker Inc.; New York, 1998.
57. Rowley, D.C.; Hansen, M.S.T.; Rhodes, D.; Sotriffer, C.A.; Ni, H.; McCammon, J.A.; Bushman, F.D.; Fenical, W. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3619.
58. Fesen, M.R.; Kohn, K.W.; Leteurtre, F.; Pommier, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 2399.
59. Robinson, W.E. Jr.; Reinecke, M.G.; Abdel-Malek, S.; Jia, Q.; Chow, S.A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 6326.
60. Mazumder, A.; Neamati, N.; Sunder, S.; Schulz, J.; Pertz, H.; Eich, E.; Pommier, Y. J. Med. Chem., 1997, 40, 3057.
61. Au, T.K.; Lam; T.L.; Ng, T.B.; Fong, W.P.; Wan, D.C.C. Life Sciences, 2001, 68, 1687.
62. Abd-Elazem, I.S.; Chen, H.S.; Bates, R.B.; Huang, R.C.C. Antiviral Res., 2002, 55, 91.
63. Kashiwada, Y.; Nishizawa, M.; Yamagishi, T.; Tanaka, T.; Nonaka, G.I.; Cosentino, L.M.; Snider, J.V.; Lee, K.H. J. Nat. Prod., 1995, 58, 392.
64. La Femina, R.L.; Graham, P.L.; Le Grow, K.; Hastings, J.C.; Wolfe, A.; Young, S.D.; Emini, E.A.; Hazuda, D.J. Antimicrob. Agents and Chemother., 1995, 39, 320.
65. Singh, S.B.; Zink, D.L.; Quamina, D.S.; Pelaez, F.; Teran, A.; Felock, P.; Hazuda, D.J. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2351.
66. Pfeifer, K.; Merz, H.; Steffen, R.; Mueller, W.E.G.; Trumm, S.; Schulz, J.; Eich, E.; Schroeder, H.C. J. Pharm. Med., 1992, 2, 75.
67. Eich, E.; Pertz, H.; Kaloga, M.; Schulz, J.; Fesen, M.R.; Mazumder, A.; Pommier, Y. J. Med. Chem., 1996, 39, 86.
68. Schinazi, R.F.; Chu, C.K.; Babu, J.R.; Oswald, B.J.; Saalmann, V.; Cannon, D.L.; Eriksson, B.F.H.; Nasr, M. Antivir. Res., 1990, 13, 265.
69. Dupont, R.; Cotelle, P. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8457.
70. Dupont, R.; Jeanson, L.; Mouscadet, J.F.; Cotelle, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 3175.
71. Burke, T.R. Jr.; Fesen, M.R.; Mazumder, A.; Wang, J. Carothers, A.M.; Grunberger, D.; Driscoll, J.; Kohn, K.; Pommier, Y. J. Med. Chem., 1995, 38, 4171.
72. Zhao, H.; Neamati, N.; Mazumder, A.; Sunder, S.; Pommier, Y.; Burke, T.R. Jr. J. Med. Chem., 1997, 40, 1186.
73. Zhang, X.; Neamati, N.; Lee, Y.K.; Orr, A.; Brown, R.D.; Whitaker, N.; Pommier, Y.; Burke, T.R. Jr. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 1649.
74. Kim, S.N.; Lee, J.Y.; Kim, H.J.; Shin, C.G.; Park, H.; Lee, Y.S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1879.
75. Hwang, D.J.; Kim, S.N.; Choi, J.H.; Lee, Y.S. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 1429.
76. McDougall, B.; King, P.J.; Wu, B.W.; Hostomsky, Z.; Reinecke, M.G.; Robinson, W.E. Jr. Antimicrob. Agents Chemother., 1998, 42, 140.
77. Robinson, W.E. Jr.; Cordeiro, M.; Adel-Malek, S.; Jia, Q.; Chow, S.A.; Reinecke, M.G.; Mitchell, W.M. Mol. Pharmacol., 1996, 50, 846.
78. King, P.J.; Robinson, W.E. Jr. J. Virol., 1998, 72, 8420.
79. King, P.J.; Ma, G.; Miao, W.; Jia, Q.; McDougall, B.R.; Reinecke, M.G.; Cornell, C.; Kuan, J.; Kim, T.R.; Robinson, W. E. Jr. J. Med. Chem., 1999, 42, 497.
80. Lin, Z.; Neamati, N.; Zhao, H.; Kiryu, Y.; Turpin, J.A.; Aberham, C.; Strebel, K.; Kohn, K.; Witvrouw, M.; Pannecouque, C.; Debyser, Z.; De Clercq, E.; Rice, W.G.; Pommier, Y.; Burke, T.R. Jr. J. Med. Chem., 1999, 42, 1401.
81. Reinke, R.A.; King, P.J.; Victoria, J.G.; McDougall, B.R.; Ma, G.; Mao, Y.; Reinecke, M.G.; Robinson, W.E. Jr. J. Med. Chem., 2002, 45, 3669.
82. Cotelle, P.; Vezin, H. J. Amer. Chem. Soc., submitted
83. Pluymers, W.; Neamati, N.; Pannecouque, C.; Fikkert, V.; Marchand, C.; Burke, T.R. Jr.; Pommier, Y.; Schols D.; De Clercq, E.; Debyser, Z.; Witvrouw, M. Mol. Pharmacol., 2000, 58, 641.
84. Sotriffer, C.; Ni, H.; McCammon, J.A. J. Med. Chem., 2000, 43, 4109.
85. Golgur, Y.; Craigie, R.; Cohen, G.H.; Fujiwara, T.; Yoshinaga, T.; Fujishita, T.; Sugimoto, H.; Endo, T.; Murai, H.; Davies, D.R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 13040.
86. Mekouar, K.; Mouscadet, J.F.; Desmaële, D.; Subra, F.; Leh, H.; Savouré, D.; Auclair, C.; d'Angelo, J. J. Med. Chem., 1998, 41, 2846.
87. Zouhiri, F.; Mouscadet, J.F.; Mekouar, K.; Desmaële, D.; Savouré, D.; Leh, H.; Subra, F.; Le Bret, M.; Auclair, C.; d'Angelo, J. J. Med. Chem., 2000, 43, 1533.
88. Ouali, M.; Laboulais, C.; Leh, H.; Gill, D.; Desmaële, D.; Mekouar, K.; Zouhiri, F.; d'Angelo, J.; Auclair, C.; Mouscadet, J.F.; Le Bret, M. J. Med. Chem., 2000, 43, 1949.
89. Zouhiri, F.; Desmaële, D.; d'Angelo, J.; Ourevitch, M.; Mouscadet, J.F.; Leh, H.; Le Bret, M. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8189.
90. Lee, J.Y.; Park, J.H.; Lee, S.J.; Park, H.; Lee, Y.S. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 2002, 6, 277.
91. Artico, M.; DiSanto, R.; Costi, R.; Novellino, E.; Greco, G.; Massa, S.; Tramontano, E.; Marongiu, M.E.; DeMontis, A.; LaColla, P. J. Med. Chem., 1998, 41, 3948.
92. Molteni, V.; Rhodes, D.; Rubins, K.; Hansen, M.; Bushmann, F.D.; Siegel, J.S. J. Med. Chem., 2000, 43, 2031.
93. Zabel, V.; Watson, W. Cryst. Struct. Commun., 1978, 7, 727.
94. Dupont, R.; Goossens, J.F.; Cotelle, N.; Vrielynck, L.; Vezin, H.; Hénichart, J.P.; Cotelle, P. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 229.
95. Kolaski, M.; Mouscadet, J.F.; Cotelle, P.; Le Bret, M. to be published
96. Hong, H.; Neamati, N.; Wang, S.; Nicklaus, M.C.; Mazumder, A.; Zhao, H.; Burke, T.R. Jr.; Pommier, Y.; Milne, G.W.A. J. Med. Chem., 1997, 40, 930.
97. Zhao, H.; Neamati, N.; Sunder, S.; Hong, H.; Wang, S.; Milne, G.W.A.; Pommier, Y.; Burke, T.R. Jr. J. Med. Chem., 1997, 40, 937.
98. Neamati, N.; Hong, H.; Owen, J.M.; Sunder, S.; Winslow, H.E.; Christensen, J.L.; Zhao, H.; Burke, T.R. Jr.; Milne, G.W.A.; Pommier, Y. J. Med. Chem., 1998, 41, 3202.
99. Neamati, N.; Lin, Z.; Karki, R.G.; Orr, A.; Cowansage, K.; Strumberg, D.; Pais, G.C.G.; Voigt, J.H.; Nicklaus, M.C.; Winslow, H.E.; Zhao, H.; Turpin, J.A.; Yi, J.; Skalka, A.M.; Burke, T.R. Jr.; Pommier, Y. J. Med. Chem., 2002, 45, 5661.
100. Nicklaus, M.C.; Neamati, N.; Hong, H.; Mazumder, A.; Sunder, S.; Chen, J.; Milne, G.W.A.; Pommier, Y. J. Med. Chem., 1997, 40, 920.
101. Lubkowski, J.; Yang, F.; Alexandratos, J.; Wlodawer, A.; Zhao, H.; Burke, T.R. Jr.; Neamati, N.; Pommier, Y.; Merkel, G.; Skalka, A.M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 4831.
102. Espeseth, A.S.; Felock, P.; Wolfe, A.; Witmer, M.; Grobler, J.; Anthony, N.; Egbertson, M.; Melamed, J.Y.; Young, S.; Hamill, T.; Cole, J.L.; Hazuda, D.J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 11244.
103. Wai, J.S.; Egbertson, M.S.; Payne, L.S.; Fisher, T.E.; Embrey, M.W.; Tran, L.O.; Melamed, J.Y.; Langford, H.M.; Guare, J.P.; Zhuang, L.; Grey, V.E.; Vacca, J.P.; Holloway, M.K.; Naylor-Olsen, A.M.; Hazuda, D.J.; Felock, P.J.; Wolfe, A.L.; Stillmock, K.A.; Schleif, W.A.; Gabryelski, L.J.; Young, S.D. J. Med. Chem., 2000, 43, 4923.
104. Zhuang, L.; Wai, J.S.; Embrey, M.W.; Fisher, T.E.; Egbertson, M.S.; Payne, L.S.; Guare, J.P.; Vacca, J.P.; Hazuda, D.J.; Felock, P.J.; Wolfe, A.L.; Stillmock, K.A.; Witmer, M.V.; Moyer, G.; Schleif, W.A.; Gabryelski, L.J.; Leonard, Y.M.; Lynch, J.J.; Michelson, S.R.; Young, S.D. J. Med. Chem., 2003, 46, 453.
105. Singh, S.B.; Zink, D.L.; Goetz, M.A.; Dombrowski, A.W.; Polishook, J.D.; Hazuda, D.J. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2243.
106. Singh, S.B.; Zink, D.; Polishook, J.; Valentino, D.; Shaliee, A.; Silverman, K.; Felock, P.; Teran, A.; Vilella, D.; Hazuda, D.J.; Lingham, R.B. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8775.
107. Singh, S.B.; Felock, P.; Hazuda, D.J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 235.
108. Singh, S.B.; Zink, D.L.; Dombrowski, A.W.; Polishook, J.D.; Ondeyka, J.G.; Hirshfield, J.; Felock, P.; Hazuda, D.J. Bioorg. Med. Chem., 2003, in press
109. Singh, S.B.; Jayasuriya, H.; Salituro, G.M.; Zink, D.L.; Shafiee, A.; Heimbuch, B.; Silverman, K.C.; Lingham, R.B.; Genilloud, O.; Teran, A.; Vilella, D.; Felock, P.; Hazuda, D.J. J. Nat. Prod., 2001, 64, 874.
110. Singh, S.B.; Zink, D.L.; Bills, G.F.; Pelaez, F.; Teran, A.; Collado, J.; Silverman, K.C.; Lingham, R.B.; Felock, P.; Hazuda, D.J. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1617.
111. Singh, S.B.; Zink, D.L.; Heimbach, B.; Genilloud, O.; Teran, A.; Silverman, K.C.; Lingham, R.B.; Felock, P.; Hazuda, D.J. Org. Lett., 2002, 4, 1123.
112. Ridley, C.P.; Reddy, M.V.R.; Rocha, G.; Bushman, F.D.; Faulkner, D.J. Biorg. Med. Chem., 2002, 10, 3285.
113. Lerch, M.L.; Faulkner, D.J. Tetrahedron, 2001, 57, 4091.
114. Neamati, N.; Turpin, J.A.; Winslow, H.E.; Christensen, J.L.; Williamson, K.; Orr, A.; Rice, W.G.; Pommier, Y.; Garofalo, A.; Brizzi, A.; Campiani, G.; Fiorini, L; Nacci, V. J. Med. Chem., 1999, 42, 3334.
115. Pannecouque, C.; Pluymers, W.; Van Maele, B.; Tetz, V.; Cherepanov, P.; De Clercq, E.; Witvrouw, M.; Debyser, Z. Current Biol., 2002, 12, 1169.
116. Van Uitert, L.G.; Fernelius, W.C. J. Amer. Chem. Soc., 1954, 76, 375.
117. Levin, P.M.; Brown, A.S. J. Amer. Chem. Soc., 1952, 74, 3340.
118. Bernardi, F.; Bottoni, A.; De Vivo, M.; Garavelli, M.; Keseru, G.; Naray-Szabo, G. Chem. Phys. Lett., 2002, 362, 1.