Catalytic antibodies as designer proteases and esterases

Chemical Reviews

Volumn 102, Issue 12, 2002, Pages 4885-4906

  Tanaka, Fujie ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENANTIONSELECTIVE HYDROLYSIS; ESTERASES; PROTEASES; STEREOSELECTIVE HYDROLYSIS;

AGENTS; ANTIBODIES; CATALYSIS; CATALYST SELECTIVITY; ESTERS; HYDROLYSIS; IMMUNIZATION; SUBSTRATES; TRANSITION METALS;

PROTEINS;

CATALYTIC ANTIBODY; ESTERASE; PRODRUG; PROTEINASE;

CHEMISTRY; DRUG DESIGN; ENZYME SPECIFICITY; HYDROLYSIS; KINETICS; METABOLISM; REVIEW;

ANTIBODIES, CATALYTIC; DRUG DESIGN; ENDOPEPTIDASES; ESTERASES; HYDROLYSIS; KINETICS; PRODRUGS; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 0036882403     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr010180a     Document Type: Article

References (135)

1. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGraw-Hill: New York, 1967; p 288.
2. Tramontano, A.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1986, 234, 1566.
3. Pollack, S. J.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1986, 234, 1570.
4. (a) Brown, R. S.; Bennet, A. J.; Slebocka-Tilk, H.; Jodhan, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3092.
5. (b) Marlier, J. F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 283.
6. (a) Eyring, H. J. Chem. Phys. 1935, 3, 107.
7. (b) Eyring, H. Chem. Rev. 1935, 17, 65.
8. (a) Jacobs, J. W. Bio/Technology 1991, 9, 285 and references therein.
9. (b) Stewart, J. D.; Benkovic, S. J. Nature 1995, 375, 388.
10. Mader, M. M.; Bartlett, P. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1281 and references therein.
11. (a) Bartlett, P. A.; Marlowe, C. K. Biochemistry 1983, 22, 4618.
12. (b) Thompson, R. C.; Bauer, C.-A. Biochemistry 1979, 18, 1552.
13. (a) MacBeath, G.; Hilvert, D. Chem. Biol. 1996, 3, 433.
14. (b) Tantillo, D. J.; Houk, K. N. Chem. Biol. 2001, 8, 535.
15. Tawfik, D. S.; Linder, A. B.; Chap, R.; Eshhar, Z.; Green, B. S. Eur. J. Biochem. 1997, 244, 619.
16. Kim, S.-H.; Schindler, D. G.; Lindner, A. B.; Tawfik, D. S.; Eshhar, Z. Mol. Immunol. 1997, 34, 891.
17. Charbonnier, J.-B.; Golinelli-Pimpaneau, B.; Giant, B.; Tawfik, D. S.; Chap, R.; Schindler, D. G.; Kim, S.-H.; Green, B. S.; Eshhar, Z.; Knossow, M. Science 1997, 275, 1140.
18. Giant, B.; Charbonnier, J.-B.; Eshhar, Z.; Green, B. S.; Knossow, M. J. Mol. Biol. 1998, 284, 781.
19. Miyashita, H.; Karaki, Y.; Kikuchi, M.; Fujii, I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5337.
20. Fujii, I.; Tanaka, F.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6199.
21. Miyashita, H.; Hara, T.; Tanimura, R.; Tanaka, F.; Kikuchi, M.; Fujii, I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 6045.
22. Miyashita, H.; Hara, T.; Tanimura, R.; Fukuyama, S.; Cagnon, C.; Kohara, A.; Fujii, I. J. Mol. Biol. 1997, 267, 1247.
23. Kristen, O.; Vassylyev, D. G.; Tanaka, F.; Morakawa, K.; Fujii, I. J. Mol. Biol. 1998, 281, 501.
24. Janda, K.; Schloeder, D.; Benkovic, S. J.; lerner, R. A. Science 1988, 241, 1188.
25. Gibbs, R. A.; Benkovic, P. A.; Janda, K. D.; Lerner, R. A.; Benkovic, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3528.
26. Stewart, J. D.; Krebs, J. F.; Siuzdak, G.; Berdis, A. J.; Smithrud, D. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 7404.
27. Thayer, M. M.; Olender, E. H.; Arvai, A. S.; Koike, C. K.; Canestrelli, I. L.; Stewart, J. D.; Benkovic, S. J.; Getzoff, E. D.; Roberts, V. A. J. Mol. Biol. 1999, 291, 329.
28. Lesley, S. A.; Patten, P. A.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. U.S.A. 1993, 90, 1160.
29. Wedemayer, G. J.; Patten, P. A.; Wang, L. H.; Schultz, P. G.; Stevens, R. C. Science 1997, 276, 1665.
30. Wedemayer, G. J.; Wang, L. H.; Patten, P. A.; Schultz, P. G.; Stevens, R. C. J. Mol. Biol. 1997, 268, 390.
31. Patten, P. A.; Gray, N. S.; Yang, P. L.; Marks, C. B.; Wedemayer, G. J.; Boniface, J. J.; Stevens, R. C.; Schultz, P. G. Science 1996, 271, 1086.
32. Zemel, R.; Schindler, D. G.; Tawfik, D. S.; Eshhar, Z.; Green, B. S. Mol. Immunol. 1994, 31, 127.
33. Charbonnier, J.-B.; Carpenter, E.; Gigant, B.; Golinelli-Pimpaneau, B.; Eshhar, Z.; Green, B. S.; Knossow, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 11721.
34. Gigant, B.; Charbonnier, J.-B.; Golinelli-Pimpaneau, B.; Zemel, R.; Eshhar, Z.; Green, B. S.; Knossow, M. Eur. J. Biochem. 1997, 246, 471.
35. Golinelli-Pimpaneau, B.; Gigant, B.; Bizebard, T.; Navaza, J.; Saludjian, P.; Zemel, R.; Tawfik, D. S.; Eshhar, Z.; Green, B. S.; Knossow, M. Structure 1994, 2, 175.
36. Guo, J.; Huang, W.; Scanlan, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6062.
37. Zhou, G. W.; Guo, J.; Huang, W.; Fltterick, R. J.; Scanlan, T. S. Science 1994, 265, 1059. The nucleophilic serine of 17E8 proposed in this reference was later disputed on the basis of further mutation analysis. Participation of nucleophilic residue-(s) (other than serine) is still one plausible mechanism in 17E8-catalyzed hydrolysis.
38. Buchbinder, J. L.; Stephanson, R. C.; Scanlan, T. S.; Fletterick, R. J. J. Mol. Biol. 1998, 282, 1033.
39. Gigant, B.; Tsumuraya, T.; Fujii, I.; Knossow, M. Structure 1999, 7, 1385.
40. Martin, M. T.; Napper, A. D.; Schultz, P. G.; Rees, A. R. Biochemistry 1991, 30, 9757.
41. Fersht, A. Structure and Mechanism in Protein Science: A Guide to Enzyme Catalysis and Protein Folding, 2nd Ed.; Freeman: New York, 1999; p 472.
42. Tramontano, A.; Ammann, A. A.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2282.
43. (a) Fersht, A. R.; Shi, J.-P.; Knill-Jones, J.; Lowe, D. M.; Wilkinson, A. J.; Blow, D. M.; Brick, P.; Cater, P.; Waye, M. M. Y.; Winter, G. Nature 1985, 31, 235.
44. (b) Bartlett, P. A.; Marlowe, C. K. Science 1987, 235, 569.
45. (c) Tronrud, D. E.; Holden, H. M.; Matthews, B. W. Science 1987, 235, 571.
46. (d) Bash, P. A.; Singh, U. C.; Brown, F. K.; Langridge, R.; Kollman, P. A. Science 1987, 235, 574.
47. Tawfik, D. S.; Green, B. S.; Chap, R.; Sela, M.; Eshhar, Z. Proc. Natl. Sci. Acad. U.S.A. 1993, 90, 373.
48. Durfor, C. N.; Bolin, R. J.; Sugasawara, R. J.; Massey, R.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8713.
49. Angeles, T. S.; Smith, R. G.; Darsley, M. J.; Sugasawara, R.; Sanchez, R. I.; Kenten, J.; Schultz, P. G.; Martin, M. T. Biochemistry 1993, 32, 12128.
50. Tawfik, D. S.; Chap, R.; Green, B. S.; Sela, M.; Eshhar, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2145.
51. Takahashi, N.; Kakinuma, H.; Hamada, K.; Shimazaki, K.; Yamasaki, Y.; Matushita, H.; Nishi, Y. J. Immunol. Methods 2000, 235, 113.
52. Sun, J.; Takahashi, N.; Kakinuma, H.; Nishi, Y. J. Immunol. 2001, 167, 5775.
53. Yang, P. L.; Schultz, P. G. J. Mol. Biol. 1999, 294, 1191.
54. Lindner, A. B.; Eshhar, Z.; Tawfik, D. S. J. Mol. Biol. 1999, 285, 421.
55. Yomtova, V. M.; Kyurkchiev, S. D.; Slavcheva, N. N.; Ivanov, I. P. Biocatal. Biotransform. 1998, 16, 307.
56. Shah, D. O.; Lai, K.; Gorenstein, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4272.
57. Martin, M. T.; Angeles, T. S.; Sugasawara, R.; Aman, N. I.; Napper, A. D.; Darsley, M. J.; Sanchez, R. I.; Booth, P.; Titmas, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6508.
58. Gao, C.; Lavey, B. J.; Lo, C.-H. L.; Datta, A.; Wentworth, P.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1211.
59. Powers, J. C.; Harper, J. W. In Proteinase Inhibitors; Barrett, A. J., Salvesen, G., Eds.; Elsevier: New York, 1986; p 69.
60. Benedetti, F.; Berti, F.; Colombatti, A.; Ebert, C.; Linda, P.; Tonizzo, F. Chem. Commun. 1996, 1417.
61. Wentworth, P., Jr.; Datta, A.; Smith, S.; Marshall, A.; Partridge, L. J.; Blackburn, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2315.
62. Dinaut, A. N.; Chen, M.-J.; Marks, A.; Batey, R. A.; Taylor, S. D. Chem. Commun. 2000, 385.
63. Van Vranken, D. L.; Panomitros, D.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3873.
64. Janda, K. D.; Benkovic, S. J.; Lerner, R. A. Science 1989, 244, 437.
65. Pollack, S. J.; Hsiun, P.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5961.
66. (a) Wade, H.; Scanlan, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6510.
67. (b) Wade, H.; Scanlan, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1434.
68. (c) Wade, H.; Scanlan, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11935.
69. (d) Fox, T.; Scanlan, T. S.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11571.
70. Ikeda, S.; Weinhouse, M. I.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7763.
71. Fujii, I.; Lerner, R. A.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8529.
72. Tanaka, F.; Kinoshita, K.; Tanimura, R.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2332.
73. (a) Davies, D. R.; Padlan, E. A. Annu. Rev. Biochem. 1990, 59, 439.
74. (b) Arevalo, J. H.; Taussing, M. J.; Wilson, I. A. Nature 1993, 365, 859.
75. Iwabuchi, Y.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K.; Kikuchi, M.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 771.
76. Li, T.; Hilton, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2123.
77. Kurihara, S.; Tsumuraya, T.; Suzuki, K.; Kuroda, M.; Liu, L.; Takaoka, Y.; Fujii, I. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1656.
78. (a) Wada, Y.; Yamamoto, M.; Itoh, I.; Ono, M. Chem. Lett. 1997, 1223.
79. (b) Wada, Y.; Sudo, Y.; Ono, M. Chem. Lett. 1997, 1225.
80. (c) Wada, Y.; Yamamoto, M.; Sudo, Y.; Ono, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 477.
81. Brummer, O.; Hoffman, T. Z.; Chen, D.-W.; Janda, K. D. Chem. Commun. 2001, 19.
82. Ikeda, K.; Achiwa, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 225.
83. Isomura, S.; Ito, K.; Haruna, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 555.
84. Benedetti, F.; Berti, F.; Colombatti, A.; Flego, M.; Gardossi, L.; Linda, P.; Peressini, S. Chem. Commun. 2001, 715.
85. Landry, D. W.; Zho, K.; Yang, G. X.-Q.; Glickman, M.; Georgiadis, T. M. Science 1993, 259, 1899.
86. Yang, G.; Arakawa-Uramoto, A.; Wang, X.; Gawinowicz, M. A.; Zhao, K.; Landry, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5881.
87. Mets, B.; Winger, G.; Cabrera, C.; Seo, S.; Jamdar, S.; Yang, G.; Zhao, K.; Briscoe, R. J.; Almonte, R.; Woods, J. H.; Landry, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 10176.
88. Matushita, M.; Hoffman, T. Z.; Ashley, J. A.; Zhou, B.; Wirsching, P.; Janda, K. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 87.
89. Niculesco-Duvaz, I.; Springer, C. J. Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 26, 151.
90. Wentworth, P.; Datta, A.; Blakley, D.; Boyle, T.; Partridge, L. J.; Blackburn, G. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 799.
91. Cambell, D. A.; Gong, B.; Kochersperger, L. M.; Yonkovich, S.; Gallop, M. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2165.
92. Shabat, D.; Rader, C.; List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6925.
93. Shabat, D.; Lode, H. N.; Pertl, U.; Reisfeld, R. A.; Rader, C.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 7528.
94. Dinaut, A. N.; Taylor, S. D. Chem. Commun. 2001, 1386.
95. Bensel, N.; Reymond, M. T.; Reymond, J.-L. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4604.
96. Tawfik, D. S.; Zemel, R. R.; Arad-Yellin, R.; Green, B. S.; Eshhar, Z. Biochemistry 1990, 29, 9916.
97. Takahashi, N.; Kakinuma, H.; Hamada, K.; Shimazaki, K.; Takahashi, K.; Niihata, S.; Aoki, Y.; Matushita, H.; Nishi, Y. Eur. J. Biochem. 1999, 261, 108.
98. Kakinuma, H.; Shimazaki, K.; Takahashi, N.; Takahashi, K.; Niihata, S.; Aoki, Y.; Hamada, K.; Matsushita, H.; Nishi, Y. Tetrahedron 1999, 55, 2559.
99. Gong, B.; Lesley, S. A.; Schultz, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1486.
100. Janda, K. D.; Weinhouse, M. I.; Schloeder, D. M.; Lerner, R. A.; Benkobic, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1274.
101. Janda, K. D.; Weinhouse, M. I.; Danon, T.; Pacelli, K. A.; Schloeder, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5427.
102. Suga, H.; Ersoy, O.; Tsumuraya, T.; Lee, J.; Sinskey, A. J.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 487.
103. Flores-Alvarez, J.; Brocklehurst, K.; Gallacher, G.; Resmini, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 171.
104. Tsumuraya, T.; Takazawa, N.; Tsunakawa, A. Fleck, R.; Masamune, S. Chem.-Eur. J. 2001 7, 3748.
105. Iwabuchi, Y.; Kurihara, S.; Oda, M.; Fujii, I. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5341.
106. Grynszpan, F.; Keinan, E. Chem. Commun. 1998, 865.
107. Suga, H.; Ersoy, O.; Williams, S. F.; Tsumuraya, T.; Margolies, M. N.; Sinskey, A. J.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1994; 116, 6025.
108. Tsumuraya, T.; Suga, H.; Meguro, S.; Tsunakawa, A.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11390.
109. Wirshing, P.; Ashley, J. A.; Lo, C.-H. L.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1995, 270, 1775.
110. Wagner, J.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. Science 1995 270, 1797.
111. Barbas, C. F. III; Heine, A.; Zhong, G.; Hoffmann, T.; Grammatikova, S.; Bjornestsdt, R.; List, B.; Anderson, J.; Stura, E. A.; Wilson, I. A.; Lerner, R. A. Science 1997, 278, 2085.
112. Lin, C.-H.; Hoffman, T. Z.; Xie, Y.; Wirsching P.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1998, 1075.
113. Lo, C.-H. L.; Wentworth, P., Jr.; Jung, K. W.; Yoon, J.; Ashley, J. A.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10251.
114. Datta, A.; Wentworth, P., Jr.; Shaw, J. P.; Simeonov, A.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10461.
115. Tanaka, F.; Almer, H.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8063.
116. Janda, K. D.; Lo, C.-H.; Li, T.; Barbas, C. F., III; Wirsching, P.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 2532.
117. Iverson, B. L.; Lerner, R. A. Science 1989, 243, 1184.
118. Yoon, S. S.; Gong, B.; Schultz, P. G. J. Korean Chem. Soc. 1998, 42, 462.
119. Ersoy, O.; Fleck, R.; Sinskey, A.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 817.
120. Ersoy, O.; Fleck, R.; Sinskey, A.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13077.
121. Pollack, S. J.; Nakayama, G. R.; Schultz, P. G. Science 1988, 242, 1038.
122. Pollack, S. J.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1929.
123. (a) Barbas, C. F., III, Burton, D. R., Scott, J. K., Silverman, G. J., Eds. Phage Display: A Laboratory Manual; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Cold Springer Harbor, NY, 2001.
124. (b) Rader, C.; Barbas, C. F., III. Curr. Opin. Biotechnol. 1997, 8, 503.
125. Baca, M.; Scanlan, T.; Stephenson, R. C.; Wells, J. A. Proc. Natl. Acad. U.S.A. 1997, 94, 10063.
126. Arkin, M. R.; Wells, J. A. J. Mol. Biol. 1998, 824, 1083.
127. Fujii, I.; Fukuyama, S.; Iwabuchi, Y.; Tanimura, R. Nat. Biotechnol. 1998, 16, 463.
128. Takahashi, N.; Kakinuma, H.; Liu, L.; Nishi, Y.; Fujii, I. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 563.
129. Tanaka, F.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2000, 112, 4835.
130. (a) van Dijk, M. A.; van de Winkel, G. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 368.
131. (b) Reichert, J. M. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 819.
132. (a) Crameri, A.; Raillard, S. A.; Bermudez, E.; Stemmer, W. P. Nature 1998, 391, 288.
133. (b) Olson, M. J.; Stephens, D.; Griffiths, D.; Daugherty, P.; Georgiou, G. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 1071.
134. (a) Thiagarajan, P.; Dannenbring, R.; Matsuura, K.; Tramonano, A.; Gololobov, G.; Paul, S. Biochemistry 2000, 39, 6459.
135. (b) Lacroix-Desmazes, S.; Moreau, A.; Sooryanarayana, Bonnemain, C.; Stieltjes, N.; Pashov, A.; Sultan, Y.; Hoebeke, J.; Kazatchkine, M. D.; Kaveri, S. V. Nat. Med. (N.Y.) 1999, 5, 1044.