Comparison of phosphonate transition state analogs for inducing catalytic antibodies and evaluation of key structural factors by an ab initio study

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 9, 1999, Pages 2559-2572

  Kakinuma, Hiroyuki ^a   Shimazaki, Kazuko ^a   Takahashi, Naoko ^a   Takahashi, Kyoko ^a,c   Niihata, Shigeo ^a   Aoki, Yoshiko ^a   Hamada, Katsumi ^b   Matsushita, Hajime ^a   Nishi, Yoshisuke ^a  

^a JAPAN TOBACCO INC   (Japan)

^b Immuno Biological Laboratories Co Ltd   (Japan)

^c JAPAN WOMEN'S UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Antibodies; Phosphonic acids and derivatives; Transition states

Indexed keywords

BOVINE SERUM ALBUMIN; CATALYTIC ANTIBODY; FREUND ADJUVANT; HAPTEN; KEYHOLE LIMPET HEMOCYANIN; METHYLPHOSPHONIC ACID; MONOCLONAL ANTIBODY; PHENYLALANINE DERIVATIVE; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE;

ANIMAL CELL; ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL TISSUE; ANTIBODY PRODUCTION; ANTIBODY STRUCTURE; ARTICLE; CATALYSIS; CONTROLLED STUDY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; FEMALE; HYBRIDOMA; HYDROLYSIS; IMMUNIZATION; MOUSE; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; SUBCUTANEOUS DRUG ADMINISTRATION;

EID: 0033605310     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00054-X     Document Type: Article

References (33)

1. (a) Pollack, S. J.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1986, 234, 1570. (b) Tramontano, A.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1986, 234, 1566.
2. (a) Pollack, S. J.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1986, 234, 1570. (b) Tramontano, A.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1986, 234, 1566.
3. (a) Thomas, N. R. Appl. Biochem. Biotech. 1994, 47, 345. (b) Lerner, R. A.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Science 1991, 252, 659. (c) Iwabuchi, Y.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K.; Kikuchi, M.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 771. (d) Fujii, I.; Tanaka, F.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6199. (e) Tawfik, D. S.; Chap, R.; Green, B. S.; Sela, M.; Eshhar, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 2145. (f) Tanaka, F.; Kinoshita, K.; Tanimura, R.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2332.
4. (a) Thomas, N. R. Appl. Biochem. Biotech. 1994, 47, 345. (b) Lerner, R. A.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Science 1991, 252, 659. (c) Iwabuchi, Y.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K.; Kikuchi, M.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 771. (d) Fujii, I.; Tanaka, F.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6199. (e) Tawfik, D. S.; Chap, R.; Green, B. S.; Sela, M.; Eshhar, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 2145. (f) Tanaka, F.; Kinoshita, K.; Tanimura, R.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2332.
5. (a) Thomas, N. R. Appl. Biochem. Biotech. 1994, 47, 345. (b) Lerner, R. A.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Science 1991, 252, 659. (c) Iwabuchi, Y.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K.; Kikuchi, M.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 771. (d) Fujii, I.; Tanaka, F.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6199. (e) Tawfik, D. S.; Chap, R.; Green, B. S.; Sela, M.; Eshhar, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 2145. (f) Tanaka, F.; Kinoshita, K.; Tanimura, R.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2332.
6. (a) Thomas, N. R. Appl. Biochem. Biotech. 1994, 47, 345. (b) Lerner, R. A.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Science 1991, 252, 659. (c) Iwabuchi, Y.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K.; Kikuchi, M.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 771. (d) Fujii, I.; Tanaka, F.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6199. (e) Tawfik, D. S.; Chap, R.; Green, B. S.; Sela, M.; Eshhar, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 2145. (f) Tanaka, F.; Kinoshita, K.; Tanimura, R.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2332.
7. (a) Thomas, N. R. Appl. Biochem. Biotech. 1994, 47, 345. (b) Lerner, R. A.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Science 1991, 252, 659. (c) Iwabuchi, Y.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K.; Kikuchi, M.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 771. (d) Fujii, I.; Tanaka, F.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6199. (e) Tawfik, D. S.; Chap, R.; Green, B. S.; Sela, M.; Eshhar, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 2145. (f) Tanaka, F.; Kinoshita, K.; Tanimura, R.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2332.
8. (a) Thomas, N. R. Appl. Biochem. Biotech. 1994, 47, 345. (b) Lerner, R. A.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Science 1991, 252, 659. (c) Iwabuchi, Y.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K.; Kikuchi, M.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 771. (d) Fujii, I.; Tanaka, F.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6199. (e) Tawfik, D. S.; Chap, R.; Green, B. S.; Sela, M.; Eshhar, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 2145. (f) Tanaka, F.; Kinoshita, K.; Tanimura, R.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2332.
9. (a) Janda, K. D.; Weinhouse, M. I.; Danon, T.; Pacelli, K. A.; Schloeder, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5427. (b) Suga, H.; Ersoy, O.; Tsumuraya, T.; Lee, J.; Sinskey, A. J.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 487.
10. (a) Janda, K. D.; Weinhouse, M. I.; Danon, T.; Pacelli, K. A.; Schloeder, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5427. (b) Suga, H.; Ersoy, O.; Tsumuraya, T.; Lee, J.; Sinskey, A. J.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 487.
11. (a) Shokat, K. M.; Ko, M. K.; Scanlan, T. S.; Kochersperger, L.; Yonkovich, S.; Thaisrivongs, S.; Schultz, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1296. (b) Shen, R.; Priebe, C.; Patel, C.; Rubo, L.; Su, T.; Kahn, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3417.
12. (a) Shokat, K. M.; Ko, M. K.; Scanlan, T. S.; Kochersperger, L.; Yonkovich, S.; Thaisrivongs, S.; Schultz, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1296. (b) Shen, R.; Priebe, C.; Patel, C.; Rubo, L.; Su, T.; Kahn, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3417.
13. (a) Jacobsen, J. R.; Prudent, J. R.; Kochersperger, L.; Yonkovich, S.; Schultz, P. G. Science 1992, 256, 365. (b) Wentworth, P.; Datta, A.; Blakey, D.; Boyle, T.; Partridge, L. J.; Blackburn, G. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 799.
14. (a) Jacobsen, J. R.; Prudent, J. R.; Kochersperger, L.; Yonkovich, S.; Schultz, P. G. Science 1992, 256, 365. (b) Wentworth, P.; Datta, A.; Blakey, D.; Boyle, T.; Partridge, L. J.; Blackburn, G. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 799.
15. Gramatikova, S. I.; Christen, P. J. Biol. Chem. 1996, 271, 30583.
16. (a) Jackson, D. Y.; Jacobs, J. W.; Sugasawara, R.; Reich, S. H.; Bartlett, P. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4841. (b) Hilvert, D.; Carpenter, S. H.; Nared, K. D.; Auditor, M.-T. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 4953. (c) Driggers, E. M.; Cho, H. S.; Liu, C. W.; Katzka, C. P.; Braisted, A. C.; Ulrich, H. D.; Wemmer, D. E.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1945.
17. (a) Jackson, D. Y.; Jacobs, J. W.; Sugasawara, R.; Reich, S. H.; Bartlett, P. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4841. (b) Hilvert, D.; Carpenter, S. H.; Nared, K. D.; Auditor, M.-T. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 4953. (c) Driggers, E. M.; Cho, H. S.; Liu, C. W.; Katzka, C. P.; Braisted, A. C.; Ulrich, H. D.; Wemmer, D. E.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1945.
18. (a) Jackson, D. Y.; Jacobs, J. W.; Sugasawara, R.; Reich, S. H.; Bartlett, P. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4841. (b) Hilvert, D.; Carpenter, S. H.; Nared, K. D.; Auditor, M.-T. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 4953. (c) Driggers, E. M.; Cho, H. S.; Liu, C. W.; Katzka, C. P.; Braisted, A. C.; Ulrich, H. D.; Wemmer, D. E.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1945.
19. (a) Dive, V.; Yiotakis, A.; Nicolaou, A.; Toma, F. Eur. J. Biochem. 1990, 191, 685. (b) Ger. Offen. DE /1991 (Chem. Abstr. 1991, 115, 232889t).
20. (a) Dive, V.; Yiotakis, A.; Nicolaou, A.; Toma, F. Eur. J. Biochem. 1990, 191, 685. (b) Ger. Offen. DE /1991 (Chem. Abstr. 1991, 115, 232889t).
21. Bartlett, P. A.; Lamden, L. A. Bioorg. Chem. 1986, 14, 356.
22. Bauminger, S.; Wilchek, M. in Methods in Enzymology, eds. Vunakis, H. V.; Langone, J. J. Academic Press, New York. 1980, vol. 70, p. 151.
23. Anfinsen, C. B.; Sela, M.; Cooke, J. P. J. Biol. Chem. 1962, 237, 1825.
24. Köhler, G.; Milstein, C. Nature 1975, 256, 495.
25. Pollack, S. J.; Hsiun, P.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5961.
26. Friguet, B.; Chaffotte, A. F.; Djavadi-Ohaniance, L.; Goldberg, M. E. J. Immunol. Methods 1985, 77, 305.
27. Takahashi, N.; Kakinuma, H.; Hamada, K.; Shimazaki, K.; Takahashi, K.; Niihata, S.; Aoki, Y.; Matsushita, H.; Nishi, Y. Eur. J. Biochem. in press.
28. Frisch, M. j.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 1995.
29. Teraishi, K.; Saito, M.; Fujii, I.; Nakamura, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7153.
30. Daggett, V.; Schröder, S; Kollman, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8926.
31. (a) Silva, A. M.; Cachau, R. E.; Sham, H. L.; Erickson, J. W. J. Mol. Biol. 1996, 255, 321. (b) Wladkowski, B. D.; Chenoweth, S. A.; Sanders, J. N.; Krauss, M.; Stevens, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6423.
32. (a) Silva, A. M.; Cachau, R. E.; Sham, H. L.; Erickson, J. W. J. Mol. Biol. 1996, 255, 321. (b) Wladkowski, B. D.; Chenoweth, S. A.; Sanders, J. N.; Krauss, M.; Stevens, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6423.
33. Brown, R. E.; Jarvis, K. L.; Hyland, K. J. Anal. Biochem. 1989, 180, 136.