Antibody-mediated regio- and enantioselective resolution of a glycerol derivative

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 7, Issue 2, 1997, Pages 225-228

  Ikeda, Kiyoshi ^a   Achiwa, Kazuo ^a  

^a UNIVERSITY OF SHIZUOKA   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBODY; GLYCEROL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; DRUG SYNTHESIS; HYDROLYSIS; ISOMERISM; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; TECHNIQUE;

EID: 0031033893     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(96)00612-9     Document Type: Article

References (28)

1. Tsuda, Y.; Yoshimoto, K.; Nishikawa, T. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3593; Iriuchijima, S.; Kojima, N. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 1153; Iriuchijima, S.; Keiyu, A.; Kojima, N. ibid. 1982, 46, 1593; Jung, M.E.; Shaw, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6304; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 3710.
2. Tsuda, Y.; Yoshimoto, K.; Nishikawa, T. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3593; Iriuchijima, S.; Kojima, N. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 1153; Iriuchijima, S.; Keiyu, A.; Kojima, N. ibid. 1982, 46, 1593; Jung, M.E.; Shaw, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6304; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 3710.
3. Tsuda, Y.; Yoshimoto, K.; Nishikawa, T. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3593; Iriuchijima, S.; Kojima, N. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 1153; Iriuchijima, S.; Keiyu, A.; Kojima, N. ibid. 1982, 46, 1593; Jung, M.E.; Shaw, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6304; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 3710.
4. Tsuda, Y.; Yoshimoto, K.; Nishikawa, T. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3593; Iriuchijima, S.; Kojima, N. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 1153; Iriuchijima, S.; Keiyu, A.; Kojima, N. ibid. 1982, 46, 1593; Jung, M.E.; Shaw, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6304; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 3710.
5. Tsuda, Y.; Yoshimoto, K.; Nishikawa, T. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3593; Iriuchijima, S.; Kojima, N. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 1153; Iriuchijima, S.; Keiyu, A.; Kojima, N. ibid. 1982, 46, 1593; Jung, M.E.; Shaw, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6304; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 3710.
6. Shiraiwa, M.; Fujita, K.; Yoshiwara, H.; Kobayashi, S.; Ohno, M. J. Org. Syn. Chem. Japan 1987, 45, 369 and references cited therein.
7. Takano, S.; Yanase, M.; Sekiguchi, Y.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1783 and references cited therein.
8. Kurimura, M.; Takemoto, M.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2590; Maruyama, Y.; Kurimura, M.; Achiwa. K. ibid. 1994, 42, 1709 and references cited therein.
9. Kurimura, M.; Takemoto, M.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2590; Maruyama, Y.; Kurimura, M.; Achiwa. K. ibid. 1994, 42, 1709 and references cited therein.
10. Murata, M.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 836; Murata, M.; Ikoma, S.; Achiwa, K. ibid. 1991, 39, 1335.
11. Murata, M.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 836; Murata, M.; Ikoma, S.; Achiwa, K. ibid. 1991, 39, 1335.
12. Breitogoff, D.; Lawman, K.; Schneider, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1523; Murata, M.; Terao, Y.; Achiwa, K.; Nishio, T.; Seto, K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2670; Terao, Y.; Murata, M.; Achiwa, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5173.
13. Breitogoff, D.; Lawman, K.; Schneider, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1523; Murata, M.; Terao, Y.; Achiwa, K.; Nishio, T.; Seto, K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2670; Terao, Y.; Murata, M.; Achiwa, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5173.
14. Breitogoff, D.; Lawman, K.; Schneider, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1523; Murata, M.; Terao, Y.; Achiwa, K.; Nishio, T.; Seto, K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2670; Terao, Y.; Murata, M.; Achiwa, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5173.
15. Janda, K. D.; Benkovic, S. J.; Lerner, R. A. Science, 1989, 244, 437; Schultz, P. G.; Lerner, R. A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 391; Lerner, R. A.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Science 1991, 252, 659; Ikeda, S.; Weinhouse, M. I.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7763; Kitazume, T.; Lin, J. T.; Takeda, M.; Yamazaki, T. ibid. 1991, 113, 2123; Kitazume, T.; Tsukamoto, T.; Yoshimura, K. J. Chem. Soc. Commun. 1994, 1355; Iwabuchi, Y.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K.; Kikuchi, M.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 771; Tanaka, F.; Kinoshita, K.; Tanimura, R.; Fujii, I. ibid. 1996, 118, 2332.
16. Janda, K. D.; Benkovic, S. J.; Lerner, R. A. Science, 1989, 244, 437; Schultz, P. G.; Lerner, R. A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 391; Lerner, R. A.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Science 1991, 252, 659; Ikeda, S.; Weinhouse, M. I.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7763; Kitazume, T.; Lin, J. T.; Takeda, M.; Yamazaki, T. ibid. 1991, 113, 2123; Kitazume, T.; Tsukamoto, T.; Yoshimura, K. J. Chem. Soc. Commun. 1994, 1355; Iwabuchi, Y.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K.; Kikuchi, M.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 771; Tanaka, F.; Kinoshita, K.; Tanimura, R.; Fujii, I. ibid. 1996, 118, 2332.
17. Janda, K. D.; Benkovic, S. J.; Lerner, R. A. Science, 1989, 244, 437; Schultz, P. G.; Lerner, R. A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 391; Lerner, R. A.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Science 1991, 252, 659; Ikeda, S.; Weinhouse, M. I.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7763; Kitazume, T.; Lin, J. T.; Takeda, M.; Yamazaki, T. ibid. 1991, 113, 2123; Kitazume, T.; Tsukamoto, T.; Yoshimura, K. J. Chem. Soc. Commun. 1994, 1355; Iwabuchi, Y.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K.; Kikuchi, M.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 771; Tanaka, F.; Kinoshita, K.; Tanimura, R.; Fujii, I. ibid. 1996, 118, 2332.
18. Janda, K. D.; Benkovic, S. J.; Lerner, R. A. Science, 1989, 244, 437; Schultz, P. G.; Lerner, R. A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 391; Lerner, R. A.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Science 1991, 252, 659; Ikeda, S.; Weinhouse, M. I.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7763; Kitazume, T.; Lin, J. T.; Takeda, M.; Yamazaki, T. ibid. 1991, 113, 2123; Kitazume, T.; Tsukamoto, T.; Yoshimura, K. J. Chem. Soc. Commun. 1994, 1355; Iwabuchi, Y.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K.; Kikuchi, M.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 771; Tanaka, F.; Kinoshita, K.; Tanimura, R.; Fujii, I. ibid. 1996, 118, 2332.
19. Janda, K. D.; Benkovic, S. J.; Lerner, R. A. Science, 1989, 244, 437; Schultz, P. G.; Lerner, R. A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 391; Lerner, R. A.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Science 1991, 252, 659; Ikeda, S.; Weinhouse, M. I.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7763; Kitazume, T.; Lin, J. T.; Takeda, M.; Yamazaki, T. ibid. 1991, 113, 2123; Kitazume, T.; Tsukamoto, T.; Yoshimura, K. J. Chem. Soc. Commun. 1994, 1355; Iwabuchi, Y.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K.; Kikuchi, M.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 771; Tanaka, F.; Kinoshita, K.; Tanimura, R.; Fujii, I. ibid. 1996, 118, 2332.
20. Janda, K. D.; Benkovic, S. J.; Lerner, R. A. Science, 1989, 244, 437; Schultz, P. G.; Lerner, R. A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 391; Lerner, R. A.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Science 1991, 252, 659; Ikeda, S.; Weinhouse, M. I.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7763; Kitazume, T.; Lin, J. T.; Takeda, M.; Yamazaki, T. ibid. 1991, 113, 2123; Kitazume, T.; Tsukamoto, T.; Yoshimura, K. J. Chem. Soc. Commun. 1994, 1355; Iwabuchi, Y.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K.; Kikuchi, M.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 771; Tanaka, F.; Kinoshita, K.; Tanimura, R.; Fujii, I. ibid. 1996, 118, 2332.
21. Janda, K. D.; Benkovic, S. J.; Lerner, R. A. Science, 1989, 244, 437; Schultz, P. G.; Lerner, R. A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 391; Lerner, R. A.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Science 1991, 252, 659; Ikeda, S.; Weinhouse, M. I.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7763; Kitazume, T.; Lin, J. T.; Takeda, M.; Yamazaki, T. ibid. 1991, 113, 2123; Kitazume, T.; Tsukamoto, T.; Yoshimura, K. J. Chem. Soc. Commun. 1994, 1355; Iwabuchi, Y.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K.; Kikuchi, M.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 771; Tanaka, F.; Kinoshita, K.; Tanimura, R.; Fujii, I. ibid. 1996, 118, 2332.
22. Janda, K. D.; Benkovic, S. J.; Lerner, R. A. Science, 1989, 244, 437; Schultz, P. G.; Lerner, R. A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 391; Lerner, R. A.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Science 1991, 252, 659; Ikeda, S.; Weinhouse, M. I.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7763; Kitazume, T.; Lin, J. T.; Takeda, M.; Yamazaki, T. ibid. 1991, 113, 2123; Kitazume, T.; Tsukamoto, T.; Yoshimura, K. J. Chem. Soc. Commun. 1994, 1355; Iwabuchi, Y.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K.; Kikuchi, M.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 771; Tanaka, F.; Kinoshita, K.; Tanimura, R.; Fujii, I. ibid. 1996, 118, 2332.
23. Kohler, G.; Milstein, C. Nature 1975, 256, 495.
24. Protein concentration was determined by measurement of the absorbance at 280 nm.
25. 3).
26. R ((R)-2)= 7.4 min. Retention time of (S)-3-acetoxy-1-(3-nitrobenzyloxy)glycerol was 5.6 min.
27. -1 (30°C, pH 8.0).
28. The enantioselectivity was measured by HPLC analysis using a column packed with DAICEL CHIRALCEL AD (n-Hexane-IPA=10:1) at 1.0 mL/min. The two enantiomeric products (S)-2 and (R)-2 appeared at 66.9 and 68.6 min, respectively.