Kinetic and mechanistic investigation of a hydrolytic catalytic antibody having remarkable substrate specificity: Substituent effects on catalysis

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 72, Issue 3, 1999, Pages 477-483

  Wada, Yumiko ^a,b   Yamamoto, Masayoshi ^a   Sudo, Yukio ^a   Ono, Mitsunori ^a,b  

^a FUJIFILM CORPORATION   (Japan)

^b SHIONOGI AND CO LTD   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MONOCLONAL ANTIBODY; PHOSPHONIC ACID ESTER;

ANTIBODY PRODUCTION; ANTIBODY SPECIFICITY; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYSIS; CHIRALITY; CONCENTRATION RESPONSE; COVALENT BOND; DISSOCIATION CONSTANT; HYDROLYSIS; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0032941501     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.72.477     Document Type: Article

References (41)

1. For this series, see Refs. 18 and 19.
2. W. P. Jencks, "Catalysis in Chemistry and Enzymology," McGraw-Hill, New York (1969).
3. S. J. Pollack, J. W. Jacobs, and P. G. Schultz, Science, 234, 1570 (1986).
4. A. Tramontano, K. D. Janda, and R. A. Lerner, Science, 234, 1566 (1986).
5. P. G. Schultz and R. A. Lerner, Science, 269, 1835 (1995).
6. A. J. Kirby, Acta Chem. Scand., 50, 203 (1996).
7. J. R. Jacobsen and P. G. Schultz, Curr. Opin. Struct. Biol., 5, 818 (1995).
8. D. S. Tawfik, Z. Eshhar, and B. S. Green, Mol. Biotechnol., 1, 87 (1994).
9. L. C. Hsieh, S. Yonkovich, L. Kochersperger, and P. G. Schultz, Science, 260, 337 (1993).
10. K. D. Janda, S. J. Benkovic, D. A. McLeod, D. M. Schloeder, and R. A. Lerner, Tetrahedron, 47, 2503 (1991).
11. Y. Iwabuchi, H. Miyashita, R. Tanimura, K. Kinoshita, M. Kikuchi, and I. Fujii, J. Am. Chem. Soc., 116, 771 (1994).
12. B. L. Iverson, K. E. Cameron, G. K. Jahangiri, and D. S. Pasternak, J. Am. Chem. Soc., 113, 5320 (1990).
13. A. Tramontano, A. A. Ammann, and R. A. Lerner, J. Am. Chem. Soc., 110, 2282 (1988).
14. K. D. Janda, J. A. Ashley, T. M. Jones, D. A. McLeod, D. M. Schloeder, M. I. Weinhouse, R. A. Lerner, R. A. Gibbs, P. A. Benkovic, R. Hilhorst, and S. J. Benkovic, J. Am. Chem. Soc., 113, 291 (1991).
15. M. K. Shokat and P. G. Schultz, Methods Enzymol., 203, 327 (1991).
16. J. Jacobs and P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 109, 2174 (1987).
17. T. Li, S. Hilton, and K. D. Janda, J. Am. Chem. Soc., 117, 2123 (1995).
18. Y. Wada, M. Yamamoto, I. Itoh, and M. Ono, Chem. Lett., 1997, 1223.
19. Y. Wada, Y. Sudo, and M. Ono, Chem. Lett., 1997, 1225.
20. S. E. Szedlacsek and R. G. Duggleby, Methods Enzymol., 249, 144 (1995).
21. K. D. Janda, M. I. Weinhouse, T. Danon, K. A. Pacelli, and D. M. Schloder, J. Am. Chem. Soc., 113, 5427 (1991).
22. M. T. Martin, A. D. Napper, P. G. Schultz, and A. R. Rees, Biochemistry, 30, 9757 (1991).
23. K. D. Janda, R. A. Lerner, and A. Tramontano, J. Am. Chem. Soc., 10, 4835 (1988).
24. K. D. Janda, S. J. Benkovic, and R. A. Lerner, Science, 244, 437 (1989).
25. G. R. Nakayama and P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 114, 780 (1992).
26. J. D. Stewart, J. F. Krebs, G. Siuzdak, A. J. Berdis, D. B. Smithrud, and S. J. Benkovic, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 91, 7404 (1994).
27. D. S. Tawfik, R. R. Zemel, R. Arad-Yellin, B. S. Green, and Z. Eshhar, Biochemistry, 29, 9916 (1990).
28. J. F. Krebs, G. Siuzdak, H. J. Dyson, J. D. Stewart, and S. J. Benkovic, Biochemistry, 34, 720 (1995).
29. B. Gigant, J-B. Charbonnier, B. Golinelli-Pimpaneau, R. R. Zemel, Z. Eshhar, B. S. Green, and M. Knossow, Eur. J. Biochem., 246, 471 (1997).
30. J. Guo, W. Huang, and T. S. Scanlan, J. Am. Chem. Soc., 116, 6062 (1994).
31. S. J. Benkovic, J. A. Adams, C. L. Borders, K. D. Janda, and R. A. Lerner, Science, 250, 1135 (1990).
32. B. Gigant, J-B. Charbonnier, Z. Eshhar, B. S. Green, and M. Knossow, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 94, 7857 (1997).
33. R. Zemel, D. G. Schindler, D. S. Tawfik, Z. Eshhar, and B. S. Green, Mol. Immnol., 31, 127 (1994).
34. I. Fujii, R. A. Lerner, and K. D. Janda, J. Am. Chem. Soc., 113, 8528 (1991).
35. R. A. Gibbs, P. A. Benkovic, K. D. Janda, R. A. Lerner, and S. J. Benkovic, J. Am. Chem. Soc., 114, 3528 (1992).
36. A. G-Grandpierre and C. Teiller, Bioorg. Med. Chem. Lett., 7, 2497 (1997).
37. L. C. Hsieh, J. C. Stephans, and P.G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 116, 2167 (1994).
38. J-B. Charbonnier, E. Carpenter, B. Gigant, B. Golinelli-Pimpaneau, Z. Eshhar, B. S. Green, and M. Knossow, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 92, 11721 (1995).
39. P. A. Patten, N. S. Gray, P. L. Yang, C. B. Marks, G. J. Wedemayer, J. J. Boniface, R. C. Stevens, and P. G. Schultz, Science, 271, 1086 (1996).
40. G. W. Zhou, J. Guo, W. Huang, R. J. Fletterick, and T. S. Scanlan, Science, 265, 1059 (1994).
41. H. Suzuki, E. B. Mukouyama, C. Wada, Y. Kawamura-Konishi, Y. Wada, and M. Ono, J. Protein Chem., 17, 273 (1998).