Analytical techniques for small molecule solid phase synthesis

Current Medicinal Chemistry

Volumn 9, Issue 23, 2002, Pages 2103-2127

  Scicinski, Jan J ^a   Congreve, Miles S ^a   Kay, Corinne ^a   Ley, Steven V ^a  

^a ChemCodes Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RESIN; ORGANIC COMPOUND;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMBINATORIAL CHEMISTRY; COMBINATORIAL LIBRARY; CONTROLLED STUDY; INFRARED SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID STATE; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; REVIEW;

COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; ORGANIC CHEMICALS; RESINS, SYNTHETIC; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED;

EID: 0036420692     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867023368737     Document Type: Article

References (203)

1. Brown, R. C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3293-3320.
2. Brown, A. R.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Synlett. 1998, 817-827.
3. Booth, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1998, 54, 15385-15443.
4. James, I. W. Mol. Diversity 1998, 3, 181-190.
5. Lebl, M. J. Comb. Chem. 1999, 1, 3-24.
6. Hall, D. G.; Manku, S.; Wang, F. J. Comb. Chem. 2001, 3, 125-150.
7. Marx, M. A.; Grillot, A.-L.; Louer, C.; Beaver, K. A.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6153-6167.
8. James, I. W. Tetrahedron 1999, 55, 4855-4946.
9. Wipf, P.; Cunningham, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7819-7822.
10. Czarnik, A. W. Anal. Chem. 1998, 70, 368A-386A.
11. de Miguel, Y. Biotechnol. Bioeng. (Comb. Chem.) 2001, 71, 109.
12. Kay, C.; Lorthioir, O. E.; Parr, N. J.; Congreve, M.; McKeown, S. C.; Scicinski, J. J.; Ley, S. V. Biotechnol. Bioeng. (Comb. Chem.) 2001, 71, 110-118.
13. Egner, B. J.; Bradley, M. Drug Discovery Today 1997, 2, 102-109.
14. Süßmuth, R. D.; Jung, G. J. Chromatogr., B 1999, 725, 49-65.
15. Swali, V.; Langley, G. J.; Bradley, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 337-341.
16. Schmid, D. G.; Grosche, P.; Bandel, H.; Jung, G. Biotechnol. Bioeng. (Comb. Chem.) 2001, 71, 149-161.
17. Shapiro, M. J.; Gounarides, J. S. Biotechnol. Bioeng. (Comb. Chem.) 2001, 71, 130-148.
18. de Miguel, Y.; Shearer, A., S. Biotechnol. Bioeng. (Comb. Chem.) 2001, 71, 119-129.
19. Enjalbal, C.; Martinez, J.; Aubagnac, J.-L. Mass Spectrom. Rev. 2000, 19, 139-161.
20. Gallop, M. A.; Fitch, W. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 94-100.
21. Kassel, D. B. Chem. Rev. 2001, 101, 255-268.
22. Fitch, W. L. Mol. Diversity 1999, 4, 39-45.
23. Keifer, P. A. In Progress in Drug Research; Jucker, E., Ed.; Birkhauser Verlag AG: Viadukstrasse, 2000; Vol. 55, p 137.
24. Yan, B. Analytical Methods in Combinatorial Chemistry; Technomic Publishing, 2000.
25. Swartz, M. E. Analytical Techniques In Combinatiorial Chemistry.; Marcel Dekker: New York, 2000.
26. Congreve, M. S.; Kay, C.; Scicinski, J. J. In Optimisation of solid-phase combinatorial synthesis; 1st ed.; Yan, B., Czarnik, A. W., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2001.
27. Wu, T. Y. H.; Ding, S.; Gray, N. S.; Schultz, P. G. Org. Lett. 2001, 3, 3827-3830.
28. Grice, P.; Leach, A. G.; Ley, S. V.; Massi, A.; Mynett, D. M. J. Comb. Chem. 2000, 2, 491-495.
29. Yan, B.; Jewell Jr., C. F.; Myers, S. W. Tetrahedron 1998, 54, 11755-11766.
30. Sternlicht, H.; Kenyon, G. L.; Packer, E. L.; Sinclair, J. J Am. Chem. Soc. 1971, 93, 199-208.
31. Blossey, E. C.; Cannon, R. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 4664-4668.
32. Giralt, E.; Rizo, J.; Pedroso, E. Tetrahedron 1984, 40, 4141-4152.
33. Sucholeiki, 1. Med. Chem. Res. 1995, 5, 618-630.
34. Lorgé, F.; Wagner, A.; Mioskowski, C. J. Comb. Chem. 1999, 1, 25-27.
35. Fitch, W. L.; Detre, G.; Holmes, C. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 7955-7956.
36. Barbara, T. M. J. Magn. Reson. 1994, 109, 265-269.
37. Anderson, R. C.; Jarema, M. A.; Shapiro, M. J.; Stokes, J. P.; Ziliox, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2650-2651.
38. Wehler, T.; Westman, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4771-4774.
39. Garigipati, R. S.; Adams, B.; Adams, J. L.; Sarkar, S. K. J Org. Chem. 1996, 61, 2911-2912.
40. Wieruszeski, J. M.; Montagne, G.; Chessari, G.; Rousselot-Pailley, P.; Lippens, G. J. Magn. Reson. 2001, 152, 95-102.
41. Van Maarseveen, J. H.; den Hartog, J. A. J.; Engelen, V.; Firmer, E.; Visser, G.; Kruse, C. G. Tetrahedron Lett. 1997, 37, 8249-8252.
42. Maas, W. E.; Lankien, F. H.; Cory, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13085-13086.
43. Shapiro, M. K.; Chin, J.; Marti, R. E.; Jarosinski, M. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1333-1336.
44. Meissner, A.; Bloch, P.; Humpfer, E.; Spraul, M.; Sorensen, O. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1787-1788.
45. Warrass, R.; Wicruszeski, J. M.; Lippens, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3787-3788.
46. Chin, J.; Fell, B.; Shapiro, M. J.; Tomesch, J.; Wareing, J. R.; Bray, A.M. J. Org. Chem. 1997, 62, 538-539.
47. Sefler, A. M.; Gerritz, S. S. J. Comb. Chem. 2000, 2, 127-133.
48. Hany, R.; Rentsch, D.; Dhanapal, B.; Obrecht, D. J. Comb. Chem. 2001, 3, 85-89.
49. Stauffer, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Comb. Chem. 2000, 2, 3 18-329.
50. Rossé, G.; Ouertani, F.; Schroder, H. J. Comb. Chem. 1999, 1, 397-401.
51. Look, G. C.; Holmes, C. P.; Chinn, J. P.; Gallop, M. A. J Org. Chem. 1994, 59, 7588-7590.
52. Gordeev, M. F.; Patel, D. V.; Gordon, E. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 924-928.
53. Kanemitsu, T.; Kanie, O.; Wong, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3415-3418.
54. Jamieson, C.; Congreve, M. S.; Hewitt, P. R.; Scicinski, J. J.; Ley, S. V. J. Comb. Chem. 2001, 3, 387-396.
55. Furka, A.; Sebestyen, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Int. J Pept. Protein Res. 1991, 37, 487-493.
56. Sarkar, S. K.; Garigipati, R. S.; Adams, J. L.; Keifer, P. A. J Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2305-2306.
57. Gotfredsen, C. H.; Grotli, M.; Willert, M.; Meldal, M.; Duus, J. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 12000, 1167-1171.
58. Manatt, S. L.; Amsden, C. F.; Bettison, C. A.; Frazer, W. T.; Gudman, J. T.; Lenk, B. E.; Lubetich, J. F.; McNelly, E. A.; Smith, S. C.; Templeton, D. J.; Pinnell, R. P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1397-1400.
59. Stones, D.; Miller, D. J.; Beaton, M. W.; Rutherford, T. J.; Gani, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4875-4878.
60. Drew, M.; Orton, E.; Krolikowski, P.; Salvino, J. M.; Kumar, N. V. J. Comb. Chem. 2000, 2, 8-9.
61. Shapiro, M. J.; Kumaravel, G.; Petter, R. C.; Beveridge, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4671-4674.
62. Rink, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3787-3790.
63. Svensson, A.; Bergquista, K-E.; Fex, T.; Kihlberg, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7193-7196.
64. Svensson, A.; Fex, T.; Kihlberg, J. J. Comb. Chem. 2000, 2, 736-748.
65. Salvino, J. M.; Patel, S.; Drew, M.; Krowlikowski, P.; Orton, E. J. Comb. Chem. 2001, 3, 177-180.
66. Blanchette, M. A.; Choy, W.; Davis, J. T.; Essenfeld, A. P.; Masume, S.; Roush, W. R.; Sakai, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2183-2186.
67. Rathke, M. W.; Nowak, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 2624-2626.
68. Johnson, C. R.; Zhang, B. Tetrahedron Lett. 1995, 35, 9253-9256.
69. Hamper, B. C.; Snyderman, D. M.; Owen, T. J.; Scates, A. M.; Owsley, D. C.; Kessetring, A. S.; Chott, R. C. J. Comb. Chem. 1999, 1, 140-150.
70. Scicinski, J. J.; Barker, M. D.; Murray, P. J.; Jarvie, E. M. Bioorg. Med Chem. Lett. 1998, 8, 3609-3614.
71. Keifer, P. A.; Smallcombe, S. H.; Williams, E. H.; Salomon, K. E.; Mendez, G.; Belletire, J. L.; Moore, C. D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 151-171.
72. Yan, B.; Gremlich, H.-U. J. Chromatogr., B 1999, 725, 91-102.
73. Frechet, J. M.; Schuerch, C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 492-496.
74. Crowley, J. I; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1980, 45, 3215-3227.
75. Chen, C.; Ahlberg Randall, L. A.; Miller, R. B.; Jones, A. D.; Kurth, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2661-2662.
76. Frechet, J. M.; Nuyens, L. J. Can. J. Chem. 1976, 54, 926-934.
77. Messerschmidt, R. G.; Harthcock, M. A. Infrared Microspectroscopy: Theory and Applications; Marcel Dekker: New York, 1998.
78. Yan, B.; Kumaravel, G.; Anjaria, A.; Wu, A.; Petter, R. C.; Jewell, C. F.; Wareing, J. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 5736-5738.
79. Sun, Q.; Yan, B. Bioorg. Med Chem. Lett. 1998, 8, 361-364.
80. Yan, B.; Kumaravel, G. Tetrahedron 1996, 52, 843-848.
81. Marti, R. E.; Yan, B.; Jarosinski, M. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5615-5618.
82. Yan, B.; Sun, Q.; Wareing, J. R.; Jewell, C. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 8765-8770.
83. Yan, B.; Fell, J. B.; Kumaravel, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 7467-7472.
84. Yan, B.; Nguyen, N.; Liu, L.; Holland, G.; Raju, B. J. Comb. Chem. 2000, 2, 66-74.
85. Huber, W.; Bubendorf, A.; Grieder, A.; Obrecht, D. Anal. Chim. Acta 1999, 393, 213-221.
86. Yan, B.; Yan, H. J. Comb. Chem. 2001, 3, 78-84.
87. Pivonka, D. E. J. Comb. Chem. 2000, 2, 33-38.
88. Alexander, T.; Tran, C. D. Anal. Chem. 2001, 73, 1062-1067.
89. Haap, W. J.; Walk, T. B.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3311-3314.
90. Snively, C. M.; Oskarsdottir, G.; Lauterbach, J, J. Comb. Chem. 2000, 2, 243-245.
91. Yan, B.; Gremlich, H.-U.; Moss, S.; Coppola, G. M.; Sun, Q.; Liu, L. J. Comb. Chem. 1999, 1, 46-54.
92. Rahman, S. S.; Busby, D. J.; Lee, D. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 6196-6199.
93. Pivonka, D. E.; Sparks, R. B. Appl. Spectrosc. 2000, 54, 1584-1590.
94. Gremlich, H.-U. Am. Lab. (Shelton, Conn.) 1998, 30, 33-34.
95. Altava, B.; Burguete, M. I.; Garcia-Verdugo, E.; Luis, S. V.; Vicent, M. J. Tetrahedron 2001, 57, 8675-8683.
96. Kress, J.; Rose, A.; Frey, J. G.; Brocklesby, W. S.; Ladlow, M.; Mellor, G. W.,- Bradley, M. Chem. -Eur. J. 2001, 7, 3880-3883.
97. Gosselin, F.; Di Renzo, M.; Ellis, T. H.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 7980-7981.
98. Stanek, Z. Am. Lab. (Shelton, Conn.) 1999, 31, 22-23.
99. Hammond, J.; Kellam, B.; Moffat, A. C.; Jee, R. D. Analytical Communications 1999, 36, 127-129.
100. Loo, J. A. Eur. Mass Spectrom. 1997, 3, 93-104.
101. Kyranos, J. N., Hogan, J. C. Anal. Chem. 1998, 70, 389A-395A.
102. Huang, E. C.; Wachs, T.; Conboy, J. J.; Henion, J. D. Anal. Chem. 1990, 62, 713-725.
103. Fenn, J. B.; Mann, M.; Meng, C. K.; Wong, S. F.; Whitehouse, C. M. Mass Spectrom. Rev. 1990, 9, 37-70.
104. Cotter, R. J. Anal. Chem. 1992, 64, 1027-1039.
105. Buchanan, M. V.; Hettich, R. L. Anal. Chem. 1993, 65, 245-259.
106. Stevanovic, S.; Wiesmüller, K.-H.; Metzger, J.; Beck-Sickinger, A. G.; Jung, G. Bioorg. Med Chem. Lett. 1993, 3, 431-436.
107. Metzger, J.; Wiesmüller, K.-H.; Gnau, V.; Brünjes, J.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 894-896.
108. Boutin, J. A.; Lambert, P. H.; Bertin, S.; Volland, J. P.; Fauchère, J. L. J. Chromatogr., B 1999, 725, 17-37.
109. Pomerantz, S. C.; McCloskey, J. A.; Tarasow, T. M.; Eaton, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3861-3867.
110. Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J. J.; Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171-183.
111. Hegy, G.; Gorlach, E.; Richmond, R.; Bitsch, F. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1996, 10, 1894-1900.
112. Wang, T.; Zeng, L.; Strader; Burton, L.; Kassel, D. B. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1998, 12, 1123-1129.
113. Zambias, R. A.; Boulton, D. A.; Griffin, P. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4283-4286.
114. Egner, B. J.; Langley, G. J.; Bradley, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2652-2653.
115. Altman, R. K.; Schwope, I.; Sarracino, D. A.; Tetzlaff, C. N.; Bleczinski, C. F.; Richert, C. J. Comb. Chem. 1999, 1, 493-509.
116. Hsieh, F.; Keshishian, H.; Muir, C. J. Biomol. Screening 1998, 3, 189-198.
117. Carrasco, M. R.; Fitzgerald, M. C.; Oda, Y.; Kent, S. B. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6331-6334.
118. Benninghoven, A.; Rudenauer, F. G.; Werner, M. W. Secondary Ion Mass Spectroscopy, Basic Concepts, Instrumental Aspects, Applications and Trends; Wiley: New York, 1987.
119. Aubagnac, J. L.; Enjalbal, C.; Subra, G.; Bray, A. M.; Combarieu, R.; Martinez, J. J. Mass Spectrom. 1998, 33, 1094-1103.
120. Brummel, C. L.; Lee, I. N. W.; Zhou, Y.; Benkovic, S. J.; Winograd, N. Science 1994, 264, 399-402.
121. Drouot, C.; Enjalbal, C.; Fulcrand, P.; Martinez, J.; Aubagnac, J. L.; Combarieu, R.; de Puydt, Y. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1996, 10, 1509-1511.
122. Drouot, C.; Enjalbal, C.; Fulcrand, P.; Martinez, J.; Aubagnac, J. L.; Combarieu, R.; de Puydt, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2455-2458.
123. Aubagnac, J. L.; Enjalbal, C.; Drouot, C.; Combarieu, R.; Martinez, J. J. Mass Spectrom. 1999, 34, 749-754.
124. Enjalbal, C.; Maux, D.; Subra, G.; Martinez, J.; Combarieu, R.; Aubagnac, J. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6217-6220.
125. Enjalbal, C.; Martinez, J.; Aubagnac, J. L.; Combarieu, R. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001, 12, 1099-1105.
126. Brummel, C. L.; Vickerman, J. C.; Carr, S. A.; Hemling, M. E.; Roberts, G. D.; Johnson, W.; Weinstock, W.; Gaitanopoulos, D.; Benkovic, S. J.; Winograd, N. Anal. Chem. 1996, 68, 237-242.
127. Cheng, C. C.; Chu, Y.-H. J. Comb. Chem. 1999, 1, 461-466.
128. Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P.; Wintner, E. A.; Shipps, G. W.; Carell, T.; Rebek, J. J. Proc. Natl. Acad Sci. U. S. A. 1996, 93, 6152-6157.
129. Lee, M. S.; Kerns, E. H. Mass Spectrom. Rev. 1999, 18, 187-279.
130. Chen, C.; Ahlberg Randall, L. A.; Miller, R. B.; Jones, A. D.; Kurth, M. Tetrahedron 1997, 53, 6595-6609.
131. Hsu, B. H.; Orton, E.; Tang, S.-Y.; Carlton, R. A. J. Chromatogr., B 1999, 725, 103-112.
132. Kibbey, C. E. Mol. Diversity 1996, 1, 247-258.
133. Lewis, K.; Phelps, D.; Sefler, A. Am. Pharm. Rev. 2000, 3, 63-68.
134. Fitch, W. L.; Szardenings, A. K.; Fujinari, E. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1689-1692.
135. Wells, N. J.; Davies, M.; Bradley, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6430-6431.
136. Kiser, P. F.; Collupy, G. C.; Eichenbaum, G. M.; Rush, C.; Baumann, S.; Kust, M. P.; Greaves, M. D.; Frederick, E. D.; Soltmann, B.; Vasina, H.; Orji, C.; Bienfiat, B.; Brown, J. Davies, J.; Atkins, M.; Lee, J. R.; Labow, E.; Harp, M.; Goodrich, A. F.; Conyers, H.; Geysen, H. M. JALA 2001, 6, 99-106.
137. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M. P.; Keough, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3900-3906.
138. Chait, B. T.; Wong, R.; Beavis, R. C.; Kent, S. B. H. Science 1993, 262, 89-92.
139. Rinnova, M.; Lebl, M.; Soucek, M. Lett. Pept. Sci. 1999, 6, 15-22.
140. Burgess, K.; Martinez, C. L; Russell, D. H.; Shin, H.; Zhang, A. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 5662-5663.
141. Meyer, A.; Spinelli, N.; Imbach, J.-L.; Vasseur, J.-J. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2000, 14, 234-242.
142. Graven, A.; St. Hilaire, P. M.; Sanderson, S. J.; Mottram, J. C.; Coombs, G. H.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2001, 3, 441-452.
143. Tam, J. P.; Tjoeng, F. S.; Merrifield, R. B. Tetrahedron Lett. 1979, 51, 4935-4938.
144. Tam, J. P.; Tjoeng, F. S.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6117-6127.
145. Rolland, C.; Hanquet, G.; Ducep, J.-B.; Solladie, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7563-7566.
146. Geysen, H. M.; Wagner, C. D.; Bodnar, W. M.; Markworth, C. J.; Parke, G. J.; Schoenen, F. J.; Wagner, D. S.; Kinder, D. S. Chem. Biol. 1996, 3, 679-688.
147. Wagner, D. S.; Markworth, C. J.; Wagner, C. D.; Schoenen, F. J.; Rewerts, C. E.; Kay, B. K.; Geysen, H. M. Comb. Chem. High Throughput Screening 1998, 1, 143-153.
148. Geysen, H. M.; Kinder, D. S.; Wagner, C. D. In W O 97137953 USA, 1997.
149. Geysen reported the analytical construct concept at the following meetings: Library Technologies Conference, Washington DC, April 27-28, 1998; 5th International Workshop on Molecular and Cell Biology - UNC, Chapel Hill, NC, Sept. 18-21, 1997. Geyson, M.; Schoenen, F. J. Manuscript in preparation.
150. Congreve, M. S.; Ley, S. V.; Scicinski, J. J. Chem. -Eur. J 2002, 8, 1768-1776.
151. Bartlet-Jones, M.; Jeffery, W. A.; Hansen, H. F.; Pappin, D. J. C. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1994, 8, 737-742.
152. Liao, P. C.; Allison, J. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 511-512.
153. Carrasco, M. R.; Fitzgerald, M. C.; Kent, S. B. H. In 24th Symposium of the European Peptide Society; Ramage, R., Epton, R., Eds.; European Peptide Society: 1998, p 293.
154. McKeown, S. C.; Watson, S. P.; Carr, R. A. E.; Marshall, P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2407-2410.
155. Lorthioir, O. E.; McKeown, S. C.; Parr, N. J.; Watson, S. P.; Congreve, M. S.; Scicinski, J. J.; Kay, C.; Marshall, P.; Carr, R. A. E.; Geysen, H. M. Anal. Chem. 2000, 73, 963-970.
156. Lorthioir, O.; McKeown, S. C.; Parr, N. J.; Washington, M.; Watson, S. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8609-8613.
157. Nicolaou, K. C.; Xiao, X.-Y.; Parandoosh, Z.; Senyei, A.; Nova, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2289-2291.
158. Geysen, H. M. In 218th ACS National Meeting; ANYL-144: New Orleans, 1999.
159. Williams, G. M.; Carr, R. A. E.; Congreve, M. S.; Kay, C.; McKeown, S. C.; Murray, P. J.; Scicinski, J. J.; Watson, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3293-3296.
160. Zaramella, A.; Conti, N.; Dal Cin, M.; Paio, A.; Seneci, P.; Gehanne, S. J. Comb. Chem. 2001, 3, 410-420.
161. Klein, S. I.; Molino, B. F.; Czekaj, M.; Gardner, C. J.; Chu, V.; Brown, K.; Sabatino, J. S.; Bostwick, C.; Kasiewski, C.; Bentley, R.; Windisch, V.; Perrone, M.; Dunwiddie, C. T.; Leadley, R. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 2492-2502.
162. Scicinski, J. J.; Congreve, M. S.; Jamieson, C.; Ley, S. V.; Newman, E. S.; Vinader, V. M.; Carr, R. A. E. J. Comb. Chem. 2001, 3, 387-396.
163. Congreve, M. S.; Ladlow, M.; Marshall, P.; Parr, N.; Scicinski, J. J.; Sheppard, T.; Vickerstaffe, E.; Carr, R. A. E. Org. Lett. 2001, 3, 507-510.
164. Murray, P. J.; Kay, C.; Scicinski, J. J.; McKeown, S. C.; Watson, S. P.; Carr, R. A. E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5609-5612.
165. Cano, M.; Ladlow, M,; Balasubramanian, S. J. Comb. Chem. 2002, 4, 44-48.
166. Berst, F.; Holmes, A. B.; Ladlow, M.; Murray, P. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6649-6653.
167. Kiser, P. F.; Kinder, D. S.; Guo, J. C.; Collupy, G. C.; Geysen, H. M. In 219th ACS National Meeting San Francisco, CA, 2000.
168. Kaiser, E.; Colescott, R. L.; Bossinger, C. D.; Cook, P. I. Anal. Biochem. 1970, 34, 595-598.
169. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach. IRL Press: Oxford, 1989.
170. Sarin, V. K.; Kent, S. B. H.; Tam, J. P.; Merrifield, R. B. In Pept. Synth. Struct. Funct. Proc. Am. Pept. Symp. 7th ed,; Pierce Chem Co: Rockford, 1981, p 221.
171. Felix, A. M.; Gimenez, M. H. Anal. Biochem. 1973, 52, 377-381.
172. Krchnak, V.; Vágner, J.; Lebl, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1988, 32, 415-416.
173. Hancock, W. S.; Battersby, J. E. Anal. Biochem. 1976, 71, 260-264.
174. Christensen, T. In Peptides, Structure and Biological Function.; 1st ed.; Pierce Chemical Co: Rockford, 1979, p 385.
175. Groth, T.; Grotli, M.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2001, 3, 461-468.
176. Gisin, B. Anal. Chim. Acta 1972, 58, 248-249.
177. Hancock, W. S.; Battersby, J. E.; Harding, D. R. K. Anal. Biochem. 1975, 69, 497-503.
178. Stewart, J. M.; Young, J. D. In Solid Phase Peptide Synthesis; 2 ed.; Pierce Chemical Company: Rockford, p 121.
179. Badyal, J. P.; Cameron, A. M.; Carneron, N. R.; Coe, D. M.; Cox, R.; Davis, B. G.; Oates, L. J.; Oye, G.; Steel, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8531-8533.
180. Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580-11581.
181. Ellman, G. L. Arch. Biochem. Biophys. 1959, 82, 70-77.
182. Freeman, C. E.; Howard, A. G. Analyst (Cambridge, U. K.) 2001, 126, 538-541.
183. Yan, B.; Liu, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 9354-9357.
184. Vazquez, J.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6691-6693.
185. Cournoyer, J.; Kshirsagar, T.; Fantauzzi, P. P.; Figliozzi, G. M.; Makdessian, T.; Yan, B. J. Comb. Chem. 2002, 4, 120-124.
186. Stewart, J. M.; Young, J. D. In Solid Phase Peptide Synthesis; 2nd ed.; Pierce Chemical Company: Rockford, p 114.
187. Yan, B.; Liu, L.; Astor, C. A.; Tang, Q. Anal. Chem. 1999, 71, 4564-4571.
188. Kuisle, O.; Quinoa, E.; Riguera, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 8063-8075.
189. Kuisle, O.; Lolo, M.; Quinoa, E.; Riguera, R. Tetrahedron 1999, 55, 14807-148 12.
190. Berkessel, A.; Riedl, R. J. Comb. Chem. 2000, 2, 215-219.
191. Attardi, M. E.; Falchi, A.; Taddei, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7395-7399.
192. Burkett, B. A.; Brown, R. C. D.; Meloni, M. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5773-5775.
193. Breitenbucher, J. G.; Johnson, C. R.; Haight, M.; Phelan, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1295-1298.
194. Attardi, M. E.; Porcu, G.; Taddei, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7391-7394.
195. Chu, S. S.; Reich, S. H. Bioorg. Med. Chem, Lett. 1985, 5, 1053-1058.
196. Meienhofer, J.; Waki, M.; Heimer, E. P.; Lambros, T. J.; Makofske, R. C.; Chang, C. D. Int. J. Pept. Prot. Res. 1979, 13, 35-42.
197. Carpino, L. A.; Ismail, M.; Truran, G. A.; Mansour, E. M. E.; Iguchi, S.; Ionescu, D.; El-Faham, A.; Riemer, C.; Warrass, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 4324-4338.
198. Miller, S. C.; Scanlan, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2690-2691.
199. Reddy, M. P.; Voelker, P. J. Int. J. Pept. Prot. Res. 1988, 31, 345.
200. Shaughnessy, K. H.; Kim, P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2123-2132.
201. Yan, B.; Martin, P. C.; Lee, J. J. Comb. Chem. 1999, 1, 78-81.
202. Yoo, S.; Gong, Y.-D.; Seo, J.; Sung, M. M.; Lee, S. S.; Kim, Y. J. Comb. Chem. 1999, 1, 177-180.
203. Patek, M.; Bildstein, S.; Flegelova, Z. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 753-756.