Evaluation of mass spectrometric methods applicable to the direct analysis of non-peptide bead-bound combinatorial libraries

Analytical Chemistry

Volumn 68, Issue 2, 1996, Pages 237-242

  Brummel, C L ^a   Vickerman, J C ^a,b   Carr, S A ^c   Hemling, M E ^c   Roberts, G D ^c   Johnson, W ^c   Weinstock, J ^c   Gaitanopoulos, D ^c   Benkovic, S J ^a   Winograd, N ^a  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^c GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANGIOTENSIN II ANTAGONIST;

ARTICLE; DRUG DEVELOPMENT; DRUG IDENTIFICATION; DRUG MIXTURE; MASS SPECTROMETRY; TECHNIQUE;

ANGIOTENSIN II; EVALUATION STUDIES; MASS SPECTROMETRY; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION;

EID: 9044227620     PISSN: 00032700     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac950998u     Document Type: Article

References (39)

1. Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Blondelle, S. E.; Appel, J. R; Dooley, C T; Cuervo, J. H. Nature 1991, 354, 84. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. Kerr, M. J.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529.
2. Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Blondelle, S. E.; Appel, J. R; Dooley, C T; Cuervo, J. H. Nature 1991, 354, 84. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. Kerr, M. J.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529.
3. Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Blondelle, S. E.; Appel, J. R; Dooley, C T; Cuervo, J. H. Nature 1991, 354, 84. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. Kerr, M. J.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529.
4. Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Nersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Knapp, R. J. Nature 1991, 354, 82.
5. Zuckerman, R. N.; Kerr, M. J.; Kent, S.; Moos, W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. Chen, C.; Ahlberg Randall, L. A.; Miller, R. B.; Jones, A. D.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2661.
6. Zuckerman, R. N.; Kerr, M. J.; Kent, S.; Moos, W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. Chen, C.; Ahlberg Randall, L. A.; Miller, R. B.; Jones, A. D.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2661.
7. Zuckerman, R. N.; Kerr, M. J.; Kent, S.; Moos, W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. Chen, C.; Ahlberg Randall, L. A.; Miller, R. B.; Jones, A. D.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2661.
8. Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 10779. Erb, E.; Janda, K. D.; Brenner, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11422.
9. Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 10779. Erb, E.; Janda, K. D.; Brenner, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11422.
10. In order to ensure that the majority of bead-bound compounds in a library are tested in the bioassay, the bead library must be oversampled. For example, Poisson statistics dictate that, for a bead library of 1000 compounds, 9000 beads must be sampled in order to ensure that every compound is present on at least one bead in the bioassay. In such a sample, the average number of beads on which a compound will be found is ∼9. and some compounds will be found on as many as 19 different Leads.
11. Zambias, R. A.; Boulton, D. A.; Griffin, P. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4283.
12. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R; Lacey, M P.; Keough, T. J. Am. Chem Soc. 1994, 8, 77.
13. Egner, B. J.; Langley, G. J., Bradley, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2652.
14. Brummel, C. L; Lee, I. N. W.; Zhou, Y.; Benkovic, S. J.; Winograd, N. Science 1994, 264, 399.
15. Needels, M. C ; Jones, D. G.; Tate, F. H.; Heinkel, G. J.; Kochersperger, L. M.; Dower, W J.; Rarrett, R W.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10700.
16. Nikolaiev, V.; Stierandova, A.; Krchnak, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S E. Pept. Res. 1993, 6, 161.
17. Mergler, M.; Tanner, R.; Gosteli, J.; Grogg, P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4005.
18. Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922
19. Weinstock, J.; Keenan, R. M; Samanen, J.; Herapel, J.; Finkelstein, I. A.; Franz, R. G.; Gaitanopoulos, D. E; Girard, G. R.; Gleason, J. G.; Hill, D.T.; Morgan, T M.; Peishoff, C. E.; Aiyar, N.; Brooks, D. P.; Frederickson, T. A.; Ohlstein, E. H.; Ruffolo, R. R., Jr.; Stack, E. J.; Sulpizio, A. C.; Weidley, E. F.; Edwards, R. M. J. Med. Chem. 1991, 34, 1514. Keenan, R. M.; Wemstock, J.; Finkelstein, J. A.; Franz, R. G., Gaitanopoulos, D. E.; Girard, G. R., Hill. D. T.; Morgan, T. M.; Samanen, J.; Peishoff, C. E.; Tucker, L. M.; Aiyar, N.; Griffin, E.; Ohlstein, E. H.; Stack, E. J.; Weidley, E. F.; Edwards, R. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 1880.
20. Weinstock, J.; Keenan, R. M; Samanen, J.; Herapel, J.; Finkelstein, I. A.; Franz, R. G.; Gaitanopoulos, D. E; Girard, G. R.; Gleason, J. G.; Hill, D.T.; Morgan, T M.; Peishoff, C. E.; Aiyar, N.; Brooks, D. P.; Frederickson, T. A.; Ohlstein, E. H.; Ruffolo, R. R., Jr.; Stack, E. J.; Sulpizio, A. C.; Weidley, E. F.; Edwards, R. M. J. Med. Chem. 1991, 34, 1514. Keenan, R. M.; Wemstock, J.; Finkelstein, J. A.; Franz, R. G., Gaitanopoulos, D. E.; Girard, G. R., Hill. D. T.; Morgan, T. M.; Samanen, J.; Peishoff, C. E.; Tucker, L. M.; Aiyar, N.; Griffin, E.; Ohlstein, E. H.; Stack, E. J.; Weidley, E. F.; Edwards, R. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 1880.
21. Huddleston, M. J.; Annan, R. S.; Bean, M. F.; Carr, S. A. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1993, 4, 710-717.
22. Della-Negra, S.; LeBeyec, Y. Anal. Chem. 1985, 57, 2035.
23. Tang, X.; Ens, W.; Standing, K. G.; Westmore, J. B. Anal. Chem. 1988, 60, 1791.
24. Spengler, B.; Kirsch, D.; Kaufman, R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9678.
25. Kaufmann, R.; Kirsh, D.; Spengler, B Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1994, 131, 355.
26. Cravath, A. M. Phys. Rev. 1929, 34, 605. Bradbury, N. E.; Nielsen, R. A. Phys. Rev. 1936, 49, 388.
27. Cravath, A. M. Phys. Rev. 1929, 34, 605. Bradbury, N. E.; Nielsen, R. A. Phys. Rev. 1936, 49, 388.
28. Benninghoven, A.; Hagenhoff, B.; Niehuis, E. Anal. Chem 1993, 65, 630A.
29. Emmett, M. R.; Caprioli, R. M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 605. Andren, P. E.; Emmett, M. R.; Caprioli, R. M. J. Am. Soc. Mass Spectrum. 1994, 5, 867. Wahl, J H.; Gale, D. C.; Smith, R. D J. Chromatogr. 1994, 659, 217. Wilm, M. S.; Mann. M Int. J Mass Spectrom. Ion Processes 1994, 136, 167.
30. Emmett, M. R.; Caprioli, R. M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 605. Andren, P. E.; Emmett, M. R.; Caprioli, R. M. J. Am. Soc. Mass Spectrum. 1994, 5, 867. Wahl, J H.; Gale, D. C.; Smith, R. D J. Chromatogr. 1994, 659, 217. Wilm, M. S.; Mann. M Int. J Mass Spectrom. Ion Processes 1994, 136, 167.
31. Emmett, M. R.; Caprioli, R. M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 605. Andren, P. E.; Emmett, M. R.; Caprioli, R. M. J. Am. Soc. Mass Spectrum. 1994, 5, 867. Wahl, J H.; Gale, D. C.; Smith, R. D J. Chromatogr. 1994, 659, 217. Wilm, M. S.; Mann. M Int. J Mass Spectrom. Ion Processes 1994, 136, 167.
32. Emmett, M. R.; Caprioli, R. M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 605. Andren, P. E.; Emmett, M. R.; Caprioli, R. M. J. Am. Soc. Mass Spectrum. 1994, 5, 867. Wahl, J H.; Gale, D. C.; Smith, R. D J. Chromatogr. 1994, 659, 217. Wilm, M. S.; Mann. M Int. J Mass Spectrom. Ion Processes 1994, 136, 167.
33. Vorm, O.; Mann, M. J. Am. Chem. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 955.
34. Vorm, O.; Roepstorff, F.; Mann, M. Anal. Chem. 1994, 66, 3281.
35. Carr, S. A.; Hemling, M. E.; Roberts, G. D. Unpublished observation.
36. Winograd, N.; Garrison, B. J. In Methods of Surface Characterization; Czanderna, A. W., Hercules, D. M., Eds.; Plenum: New York, 1991; Vol. 2, p 45.
37. Merrifield, R. B.; Libra, V. In Peptides 1968; Ericas, E, Ed., North-Holland: Amsterdam, 1968; pp 179-182.
38. Fodor, S. P. A.; Read, J. L.; Pirrung, M. C.; Stiyer, L.; Lu, A. T.; Solas, D. Science 1991, 251, 767.
39. Hemling, M. E.; Gaitanopoulos, D. E.; Hertzberg, R. P.; Johnson, W. P.; Mentzer, M.; Roberts, G. D; Taylor, P.; Weinstock, J.; Carr, S. A. Proceedings, 43rd Annual Conference Mass Spectrum. Allied Topics, Atlanta, GA, May 21-26, 1995.