The chemistry of 2-aminocycloalkanecarboxylic acids

Chemical Reviews

Volumn 101, Issue 7, 2001, Pages 2181-2204

  Fülöp, Ferenc ^a  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMBINATORIAL CHEMISTRY;

AMINATION; ENZYMES; ESTERS; PARAFFINS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBOXYLIC ACIDS;

AMINO ACID; ANTIFUNGAL AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; CARBOXYLIC ACID; NARCOTIC ANALGESIC AGENT;

ANIMAL; CHEMISTRY; HUMAN; PH; REVIEW; SYNTHESIS;

ACIDS, CARBOCYCLIC; AMINO ACIDS, CYCLIC; ANALGESICS, OPIOID; ANIMALS; ANTIFUNGAL AGENTS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION;

EID: 0035385142     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr000456z     Document Type: Review

References (447)

1. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, Juaristi, E., Ed., Wiley-VHC: New York, 1997.
2. Cole, D.C. Tetrahedron 1994, 50, 9517.
3. Cardillo, G.; Tomassini, C. Chem. Soc. Rev. 1996, 23, 117.
4. (a) Gademann, K.; Hintermann, T.; Schreiber, J.V. Current Med. Chem. 1999, 6, 905.
5. (b) Marastoni, M.; Guerrini, R.; Balboni, G.; Salvadori, S.; Fantin, G.; Fogagnolo, M.; Lazarus, L.H.; Tomatis, R. Arzneim.-Forsch./Drug. Res. 1999, 49, 6.
6. Ojima, I.; Lin, S.; Wang, T. Current Med. Chem. 1999, 6, 927.
7. Abdel-Magid, A.F.; Cohen, J.H.; Maryanoff, C.A. Current Med. Chem. 1999, 6, 955.
8. Scarborough, R.M. Current Med. Chem. 1999, 6, 971.
9. Juaristi, E.; Lopez-Ruiz, H. Current Med. Chem. 1999, 6, 983.
10. Konishi, M.; Nishio, M.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiotics 1989, 42, 1749.
11. Oki, T.; Hirano, M.; Tomatsu, K.; Numata, K.; Kamei, H. J. Antibiotics 1989, 42, 1756.
12. Iwamoto, T.; Tsujii, E.; Ezaki, M.; Fujie, A.; Hashimoto, S.; Okuhara, M.; Kohsaka, M.; Imanaka, H.; Kawabata, K.; Inamoto, Y.; Sakane, K. J. Antibiotics 1990, 43, 1.
13. Kawabata, K.; Inamoto, Y.; Sakane, K.; Iwamoto, T.; Hashimoto, S. J. Antibiotics 1990, 43, 513.
14. Fülöp, F. in Studies in Natural Product Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier Science Publishers: New York, 2000; Vol. 22, pp 273-306.
15. Goto, T.; Toya, Y.; Ohgi, T.; Kondo, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1271. Knapp, S. Chem. Rev. 1995, 95, 1859.
16. Goto, T.; Toya, Y.; Ohgi, T.; Kondo, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1271. Knapp, S. Chem. Rev. 1995, 95, 1859.
17. (a) Garner, P.; Ramakanth, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2609.
18. (b) Garner, P.; Ramakanth, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 1294.
19. (c) Sarabu, R.; Kennedy, V.O.; Youngs, W.J. Tetrahedron 1998, 54, 9303.
20. Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 6523.
21. (a) Rauter, A.P.; Fernandes, A.C.; Czernecki, S.; Valery, J.-M. J. Org. Chem. 1996, 61, 3594.
22. (b) Czernecki, S.; France, S.; Valery, J.-M. J. Org. Chem. 1997, 62, 4845.
23. Appella, D.H.; Christianson, L.A.; Klein, D.A.; Powell, D.R.; Huang, X.; Barchi, J.J.; Gellman, S.H. Nature 1997, 387, 381.
24. (a) Porter, E.A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S.H. Nature 2000, 404, 565.
25. (b) Porter, E.A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S.H. Nature 2000, 405, 298.
26. Iverson, B.L. Nature 1997, 385, 113.
27. (a) Guichard, G.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 187.
28. (b) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Jaun, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1595.
29. (a) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F.N.M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
30. (b) Abele, S.; Seebach, D. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1.
31. Andrews, M.J.I.; Tabor, A.B. Tetrahedron 1999, 55, 11711.
32. Hamuro, Y.; Schneider, J.P.; DeGrade, W.F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200.
33. Martindale; The Complete Drug Reference, Parfitt, K. Ed., 32nd ed., Pharmaceutical Press: London, 1999; p 89.
34. Kleemann, A.; Engel, J. Pharmaceutical Substances, 3rd ed.; Thieme: Stuttgart, 1999; pp 1878-1879.
35. (a) Crowley, P.J.; Heaney, S.P.; Lawson, K.R.; Youle, D. PCT Int. Appl. WO 95 07, 022, Chem. Abstr. 1995, 123, 77144.
36. (b) Crowley, P.J. Lawson, K.R.; Mound, W.R. GB 2,291, 872, Chem. Abstr. 1996, 125, 10361.
37. (c) Harada, S.; Shirasaki, M. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 06, 321, 950, Chem. Abstr. 1995, 123, 83099.
38. (a) Nohira, H.; Kikegawa, K. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 06, 271, 527; Chem. Abstr. 1995, 122, 1066.
39. (b) Nohira, H. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 09, 241, 227; Chem. Abstr. 1977, 127, 278016.
40. (a) Brown, T.H.; Harling, J.D.; Orlek, B.S. PCT Int. Appl. WO 95 26, 327; Chem. Abstr. 1996, 124, 145497.
41. (b) Lawson, K.R.; Warrington, R.P. Brit. UK Pat. Appl. GB 2, 290, 540, Chem. Abstr. 1996, 124, 288995.
42. (a) Maring, C.J.; Yu-Gui, C.Y.; Degoey, D.A.; Giranda, V.L.; Grampovnik, D.J.; Kati, W.M.; Kempf, D.J.; Kennedy, A.; Lin, Z.; Madigan, D.L.; Muchmore, S.W.; Sham, H.L.; Stewart, K.D.; Stoll, V.S.; Sun, M.; Wang, G.T.; Wang, S.; Yeung, M.C.; Zhao, C. PCT Int. Appl. WO 99 54, 290; Chem. Abstr. 1999, 131, 299243. Shickaneder, H.; Nikolopoulos, A.; Bruton, B. PCT Int. Appl. WO 99 55, 662; Chem. Abstr. 1999, 131, 310449.
43. (a) Maring, C.J.; Yu-Gui, C.Y.; Degoey, D.A.; Giranda, V.L.; Grampovnik, D.J.; Kati, W.M.; Kempf, D.J.; Kennedy, A.; Lin, Z.; Madigan, D.L.; Muchmore, S.W.; Sham, H.L.; Stewart, K.D.; Stoll, V.S.; Sun, M.; Wang, G.T.; Wang, S.; Yeung, M.C.; Zhao, C. PCT Int. Appl. WO 99 54, 290; Chem. Abstr. 1999, 131, 299243. Shickaneder, H.; Nikolopoulos, A.; Bruton, B. PCT Int. Appl. WO 99 55, 662; Chem. Abstr. 1999, 131, 310449.
44. (b) Levin, J.I.; Zask, A.; Gu, Y. US 5,977, 408; Chem. Abstr. 1999, 131, 310452.
45. (c) Ritter, K.; Janssen, B.; Haupt, A.; Kling, A.; Barlozzari, T.; Amberg, W. US 5, 985, 837; Chem. Abstr. 1999, 131, 337358.
46. (a) Kochanny, M.; Morrissey, M.M.; Ng, H.P. US 6,008, 234; Chem. Abstr. 2000, 132, 44977.
47. (b) McIver, J.M.; Degenhardt, C.R.; Eickhoff, D.J. PCT Int. Appl. WO 00 18, 725; Chem. Abstr. 2000, 132, 250990.
48. (c) Murakami, N.; Hanahira, K.; Sakai, K.; Nohira, H. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2000 128, 840; Chem. Abstr. 2000, 132, 321723.
49. (d) Gellman, S.H.; Appella, D.H.; Christianson, L.A.; Klein, D.A.; Krauthauser, S.; Chung, Y.J.; Wang, X. US 6,060, 585; Chem. Abstr. 2000, 132, 322149.
50. Horváth-Dóra, K.; Tóth, G.; Tamás, J.; Clauder, O. Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1977, 94, 345.
51. (a) LeBel, N.A.; Post, M.E.; Whang, J.J. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3759.
52. (b) Smissman, E.E.; Steinman, M. J. Med. Chem. 1967, 10, 1054.
53. Fache, F.; Lehuede, S.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 885.
54. (a) Takahashi, T.; Kato, A.; Hirose, N. Yakugaku Zasshi 1960, 80, 1440.
55. (b) Murray, R.J.; Cromwell, N.H. J. Heterocyclic Chem. 1974, 11, 979.
56. (c) Berthelot, P.; Debaert, M.; Cremieux, A.; Baghadi, N. Farmaco 1983, 38, 73.
57. (a) McKay, A.F.; Tarlton, E.J.; Podesva, C. J. Org. Chem. 1961, 26, 76.
58. (b) McKay, A.F.; Podesva, C.; Tarlton, E.J.; Billy, J.-M. Can. J. Chem. 1964, 42, 10.
59. (c) McKay, A.F.; Billy, J.-M.; Tarlton, E.J. J. Org. Chem. 1964, 29, 291.
60. (d) Burrows, B.F.; Turner, W.B. J. Chem. Soc. (C) 1966, 255.
61. (e) Takaya, T.; Yoshimoto, H.; Imoto, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2844.
62. (f) Pennington, F.C.; Kehret, W.D. J. Org. Chem. 1967, 32, 2034.
63. (g) Takaya, T.; Yoshimoto, H.; Imoto, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2176.
64. (a) Augustine, R.L.; Bellina, R.F.; Gustavsen, A.J. J. Org. Chem. 1968, 33, 1287.
65. (b) Augustine, R.L.; Bellina, R.F. J. Org. Chem. 1969, 34, 2141.
66. (c) Borch, R.F.; Bernstein, M.D.; Durst, H.D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2879.
67. (d) Zigeuner, G.; Gübitz, G. Monatsh. Chem. 1970, 101, 1547.
68. (a) Armarego, W.L.F.; Kobayashi, T. J. Chem. Soc. (C) 1971, 3222.
69. (b) Armarego, W.L.F.; Kobayashi, T. J. Chem. Soc. (C) 1967, 1635.
70. (a) Škarić, V.; Djuras, B.; Škarić, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1959.
71. (b) Beak, P.; Chen, C.-W. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2945.
72. (c) Kane, M.P.; Szmuszkovicz, J. J. Org. Chem. 1981, 46, 3728.
73. (d) Chen, C.-W.; Beak, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 3325.
74. Bernáth, G.; Kovács, K.; Láng, K.L. Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1970, 64, 183.
75. Micovic, I.V.; Ivanovic, M.D.; Piatak, D.M.; Bojic, V.D. Synthesis 1991, 1043.
76. Vanderplas, B.; Murtiashaw, C.W.; Sinay, T.; Urban, F.J. Org. Prep. Proc. Int. 1992, 24, 685.
77. (a) Bartoli, G.; Cimarelli, C.; Marcantoni, E.; Palmieri, G.; Petrini, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5328.
78. (b) Mertellaro, M.A.; Bleisch, T.J.; Duerr, B.F.; Kang, M.S.; Huang, H.; Czarnik, A.W. J. Org. Chem. 1995, 60, 7238.
79. Freeman, J.P.; Laurian, L.; Szmuszkovicz, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4493.
80. Plieninger, H.; Schneider, K. Chem. Ber. 1959, 1594.
81. Booth, H.; Khedhair, K.A.; Al-Shirayda, H.A.R.Y. Tetrahedron 1988, 44, 1465.
82. (a) Bernáth, G.; Láng, K.L.; Göndös, G.; Márai, P.; Kovács, K. Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1972, 74, 479.
83. (b) Bernáth, G.; Láng, K.L.; Göndös, G.; Márai, P.; Kovács, K. Acta Phys. Chem. Szeged 1972, 161.
84. Bernáth, G.; Stájer, G.; Szabó, A.E., Fülöp, F.; Sohár, P. Tetrahedron 1985, 41, 1353.
85. Saigo, K.; Okuda, Y.; Wakabayashi, S.; Hoshiko, T.; Nohira, H. Chem. Lett. 1981, 857.
86. (a) Stájer, G.; Szabó, A.E.; Fülöp, F.; Bernáth, G.; Sohár, P. J. Heterocyclic Chem. 1983, 20, 1181.
87. (b) Virág, M.; Stájer, G.; Szabó, A.E.; Bernáth, G.; Sohár, P. Sillanpää, R. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 922.
88. Wynn, C.M.; Vaughan, W.R. J. Org. Chem. 1968, 33, 2371.
89. Matsumura, Y.; Maki, T.; Satoh, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8879.
90. Satzinger, G. Liebigs Ann. Chem. 1972, 758, 43. Satzinger, G. Liebigs Ann. Chem. 1972, 758, 65.
91. Satzinger, G. Liebigs Ann. Chem. 1972, 758, 43. Satzinger, G. Liebigs Ann. Chem. 1972, 758, 65.
92. (a) Armarego, W.L.F. J. Chem. Soc. (C) 1971, 1812.
93. (b) Back, T.G.; Nakajima, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 989.
94. Becker, D.P.; Husa, R.K.; Moormann, A.E.; Villamil, C.I.; Flynn, D.L. Tetrahedron 1999, 55, 11787.
95. Richter, L.S.; Andersen, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8747.
96. (a) Mittendorf, J.; Kunisch, F.; Matzke, M.; Militzer, H.C.; Endermann, R.; Metzger, K.G.; Bremm, K.D.; Plempel, M. Eur. Pat. Appl. EP 571, 870; Chem. Astr. 1994, 121, 83893.
97. (b) Mittendorf, J.; Arold, H.; Fey, P.; Matzke, M.; Militzer, H.-C.; Mohrs, K.-H. Ger. Offen. DE 4, 400, 749, Chem. Abstr. 1996, 124, 9443.
98. Bauer, L.; Miarka, S.V. J. Org. Chem. 1959, 24, 1293.
99. Connors, T.A.; Ross, W.C.J. J. Chem. Soc. 1960, 2119.
100. Yamazaki, T.; Zhu, Y.-F.; Probstl, A.; Chadha, R.K.; Goodman, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 6644.
101. Woster, P.M.; Murray, W.J. J. Med. Chem. 1985, 29, 865.
102. Gera, L.; Göndös, G.; Bernáth, G. Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1979, 99, 175.
103. Škarić V.; Turjak-Zebić, V.; Škarić, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 1406.
104. (a) Atkinson, R.S.; Barker, E.; Edwards, P.J.; Thomson, G.A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1533.
105. (b) Takemoto, Y.; Yamagata, S.; Furuse, S.; Hayase, H.; Echigo, T.; Iwata, C. Chem. Commun. 1998, 651.
106. Satzinger, G. Liebigs Ann. Chem. 1969, 728, 64.
107. (a) Overman, L.E.; Taylor, G.F.; Houk, K.N.; Domelsmith, L.N. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2.
108. (b) Overman, L.E.; Petty, C.B.; Doedens, R.J. J. Org. Chem. 1979, 44, 4183.
109. (c) Oppolzer, W.; Bieber, L.; Francotte, E. Tetrahedron Lett. 1979, 4537.
110. (a) Overman, L.E.; Freerks, R.L.; Petty, C.B.; Clizbe, L.A.; Ono, R.K.; Taylor, G.F.; Jessup, P.J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2816.
111. (b) Jung, M.E.; Buszek, K.R. J. Org. Chem. 1985, 50, 5440.
112. (c) Kessar, S.V.; Singh, T.; Singh Mankotia, A.K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1692.
113. (a) Snowden, R.L.; Brauchli, R.; Wüst, M. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 640.
114. (b) Sustmann, R.; Rogge, M.; Nüchter, U.; Bandmann, H. Chem. Ber. 1992, 125, 1647.
115. (c) Kessar, S.V.; Singh Mankotai, A.K.; Agnihotri, K.R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 598.
116. (a) Yli-Kauhaluoma, J.R.; Ashley, J.A.; Lo, C.-H.; Tucker, L.; Wolfe, M.M.; Janda, K.D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7041.
117. (b) Kozmin, S.A.; Rawal, V.H. J. Org. Chem. 1997, 62, 5252.
118. (c) Kozmin, S.A.; Green, M.T.; Rawal, V.H. J. Org. Chem. 1999, 64, 8045.
119. (d) Kozmin, S.A.; Janey, J.M.; Rawal, V.H. J. Org. Chem. 1999, 64, 3039.
120. (e) Gauvry, N.; Huet, F. J. Org. Chem. 66, 583.
121. (a) Shin, C.; Narukawa, H.; Yamaura, M.; Yoshimura, J. Tetrahedron Lett. 1977, 25, 2147.
122. (b) Inoue, K.; Sakai, K. Tetrahedron Lett. 1977, 4063.
123. (c) Shin, C.; Kosuge, Y.; Yamaura, M.; Yoshimura, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1137.
124. Shin, C.; Yamaura, M.; Inui, E.; Ishida, Y.; Yoshimura, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2618.
125. (a) Iwasaki, T.; Yamazaki, H.; Nishitani, T.; Sato, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 527.
126. (b) Yamazaki, H.; Korikawa, H.; Nishitani, T.; Iwasaki, T.; Nosaka, K.; Tamaki, H. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 102.
127. (c) Iwasaki, T.; Yamazaki, H.; Nishitani, T.; Kondo, K.; Sato, T. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 122.
128. (d) Katagiri, N.; Kurimoto, A.; Kaneko, C. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1737.
129. Wu, T.-C.; Houk, K.N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2293.
130. (a) Kurihara, M.; Kamiyama, K.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 5831.
131. (b) Kaga, H.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1057.
132. Tamura, N.; Kawano, Y.; Matsushita, Y.; Yoshioka, K.; Ochiai, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3749.
133. Gomez-Gallego, M.; Mancheno, M.J.; Sierra, M.A. Tetrahedron 2000, 56, 5743.
134. Palomo, C.; Aizpurua, J.M.; Ganboa, I. In Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Juaristi, E. Ed.; Wiley-VHC: New York, 1997; pp 279-357.
135. Rasmussen, J.K.; Hassner, A. Chem. Rev. 1976, 76, 389.
136. Dhar, D.N.; Murthy, K.S.K. Synthesis 1986, 437.
137. Kamal, A.; Sattur, P.B. Heterocycles 1987, 26, 1051.
138. (a) Moriconi, E.J.; Mazzocchi, P.H. J. Org. Chem. 1966, 31, 1372.
139. (b) Moriconi, E.J.; Crawford, W.C. J. Org. Chem. 1968, 33, 370.
140. (c) Kirmse, W.; Hartmann, M.; Siegfried, R.; Wroblowsky, H.-J.; Zang, B.; Zellmer, V. Chem. Ber. 1981, 114, 1793.
141. Mazzocchi, P.H.; Halchak, T.; Tamburin, H.J. J. Org. Chem. 1976, 41, 2808.
142. Malpass, J.R.; Tweddle, N.J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 874.
143. Nativ, E.; Rona, P. Isr. J. Chem. 1972, 10, 55.
144. Fülöp, F.; Bernáth, G.; Spitzner, R.; Mattinen, J.; Pihlaja, K. Acta Chim. Hung. - Models in Chemistry 1994, 131, 435.
145. Szakonyi, Z.; Fülöp, F.; Bernáth, G.; Evanics, F.; Riddell, F.G. Tetrahedron 1998, 54, 1013.
146. Furet, P.; Garcia-Echeverria, C.; Gay, B.; Schoepfer, J.; Zeller, M.; Rahuel, J. J. Med. Chem. 1999, 42, 2358.
147. Kámán, J.; Forró, E.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1593.
148. Stájer, G.; Mód, L.; Szabó, A.E.; Fülöp, F.; Bernáth, G.; Sohár, P. Tetrahedron, 1984, 40, 2385.
149. Fülöp, F.; Palkó, M.; Kámán, J.; Lázár, L.; Sillanpää, R. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4179.
150. Furrer, H. Chem. Ber. 1972, 105, 2780.
151. Hine, J.; Tsay, H.M. J. Org. Chem. 1983, 48, 3797.
152. Lyle, T.A.; Wiscount, C.M.; Guare, J.P.; Thompson, W.J.; Anderson, P.S.; Darke, P.L.; Zugay, J.A.; Emini, E.A.; Schleif, W.A.; Quintero, J.C.; Dixon, R.A.R.; Sigal, I.S.; Huff, J.R. J. Med. Chem. 1991, 34, 1228.
153. Parcell, R.F.; Sanchez, J.P. J. Org. Chem. 1981, 46, 5055.
154. Palomo, C.; Oiabide, M.; Bindi, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2469. Palomo, C.; Aizpurua, J.M.; Galarza, R.; Benito, A.; Khamrai, U.K.; Eikeseth, U.; Linden, A. Tetrahedron 2000, 56, 5563. Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377.
155. Palomo, C.; Oiabide, M.; Bindi, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2469. Palomo, C.; Aizpurua, J.M.; Galarza, R.; Benito, A.; Khamrai, U.K.; Eikeseth, U.; Linden, A. Tetrahedron 2000, 56, 5563. Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377.
156. Palomo, C.; Oiabide, M.; Bindi, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2469. Palomo, C.; Aizpurua, J.M.; Galarza, R.; Benito, A.; Khamrai, U.K.; Eikeseth, U.; Linden, A. Tetrahedron 2000, 56, 5563. Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377.
157. (a) Little, R.D.; Dawson, J.R. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2609.
158. (b) Amputch, M.A.; Matamoros, R.; Little, R.D. Tetrahedron, 1994, 50, 5591.
159. Uyehara, T.; Shida, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 3139.
160. Uyehara, T.; Shida, N.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 113.
161. Curry, K.; McLennan, H.; Rettig, S.J.; Trotter, J. Can. J. Chem. 1993, 71, 76.
162. (a) Shafi'ee, A.; Hite, G. J. Org. Chem. 1968, 33, 3435.
163. (b) Skaric, V.; Sedjak, M.; Turjak-Zebic, V.; Skaric, D. Can. J. Chem. 1980, 58, 1860.
164. (c) Kresze, G.; Kysela, E.; Dittel, W. Liebigs Ann. Chem. 1981, 210.
165. (a) Kawahata, N.H.; Goodman, M. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2271.
166. (b) Wu, J.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. J. Org. Chem. 2000, 65, 1344.
167. (c) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. Synthesis 2000, 646.
168. (a) Kametani, T.; Suzuki, Y.; Ban, C.; Kanada, K.; Honda, T. Heterocycles 1987, 26, 1789.
169. (b) Gees, T.; Schweizer, B.W.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2640.
170. (c) Hewlins, S.A.; Murphy, J.A.; Lin, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3039.
171. (d) Banfi, L.; Basso, A.; Guanti, G. Tetrahedron 1997, 53, 3249.
172. Armarego, W.L.F.; Kobayashi, T. J. Chem. Soc. (C), 1970, 1597.
173. Nohira, H.; Ehana, K.; Miyashita, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 2230.
174. Nohira, H.; Miura, H. Nippon Kagaku Kaishi 1975, 1122.
175. Appella, D.H.; Christianson, L.A.; Karle, I.L.; Powell, D.R.; Gellman, S.H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206.
176. Saigo, K.; Ogawa, S.; Kikuchi, S.; Kasahara, A.; Nohira, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1568.
177. Negi, S.; Matsukura, M.; Mizuno, M.; Miyake, K.; Minami, N. Synthesis 1996, 991.
178. Szakonyi, Z.; Fülöp, F.; Bernáth, G.; Török, G.; Péter, A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 993.
179. Evans, C.; McCague, R.; Roberts, S.M.; Sutherland, A.G.; Wisdom, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2276.
180. Evans, C.T.; Roberts, S.M.; Sutherland, A.G. PCT Int. Appl. WO 92 18, 477, Chem. Abstr. 1993, 118, 168892.
181. Roberts, S.M. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 1933.
182. Kanerva, L.T.; Csomós, P.; Sundholm, O.; Bernáth, G.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1705.
183. Orsat, B.; Alper, Ph.B.; Moree, W.; Mak, C.-P.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 712.
184. Kobayashi, S.; Kamiyama, K.; Iimori, T.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2557.
185. Kobayashi, S.; Kamiyama, K.; Ohno, M. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 350.
186. (a) Aitken, R.A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517.
187. (b) Aitken, R.A.; Gopal, J.; Hirst, J.A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632.
188. (c) Bolm, C.; Gerlach, A.; Dinter, C.L. Synlett 1999, 195.
189. (d) Uozumi, Y.; Yasoshima, K.; Miyachi, T.; Nagai, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 411.
190. Chandrasekhar, S.; Sridhar, M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3467.
191. (a) Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2122.
192. (b) Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4120.
193. (c) Hibbs, D.E.; Hursthouse, M.B.; Jones, I.G.; Jones, W.; Malik, A.K.M.; North, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1496.
194. Csomós, P.; Kanerva, L.T.; Bernáth, G.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1789.
195. Tilley, J.W.; Danho, W.; Shiuey, S.-J.; Kulesha, I.; Swistok, J.; Makofske, R.; Michalewsky, J.; Triscari, J.; Nelson, D.; Weatherford, S.; Madison, V.; Fry, D.; Cook, C. J. Med. Chem. 1992, 35, 3774.
196. Theil, F.; Ballschuh, S. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3565.
197. Nöteberg, D.; Branalt, J.; Kvanström, I.; Classon, B.; Samuelsson, B.; Nillroth, U.; Danielson, U.H.; Karlén, A.; Hallberg, A. Tetrahedron 1997, 53, 7975.
198. Rosenquist, A.; Kvarästrom, I.; Svensson, S.C.T.; Classon, B.; Samuelson, B. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 1127.
199. (a) Enders, D.; Wiedemann, J.; Bettray, W. Synlett 1995, 369.
200. (b) Enders, D.; Wiedemann, J. Liebigs Ann./Recueil 1997, 699.
201. Enders, D.; Bettray, W.; Schankat, J.; Wiedemann, J. In Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Juaristi, E. Ed.; Wiley-VHC: New York, 1997; pp 187-210.
202. Price, D.A. Synlett 1999, 1919.
203. Konosu, T.; Oida, S. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1012.
204. D'Angelo, J. Desmaële, D.; Dumas, F.; Guingant, A. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 459.
205. Juaristi, E.; Garcia-Barradas, O. In Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, Juaristi, E. Ed.; Wiley-VHC, New York, 1997; pp 139-150.
206. Davies, S.G.; Ichihara, O.; Walters, I.A.S. Synlett 1993, 461.
207. Davies, S.G.; Ichihara, O.; Lenoir, I.; Walters, A.S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1411.
208. Davies, S.G.; Dixon, D.J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2629.
209. Davies, S.G.; Bhalay, G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1595.
210. (a) Urones, J.G.; Garrido, N.M.; Diez, D.; Dominguez, S.H.; Davies, S.G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2683.
211. (b) Urones, J.G.; Garrido, N.M.; Diez, D.; Dominguez, S.H.; Davies, S.G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1637.
212. Shida, N.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 5049.
213. Back, T.G.; Nakajima, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 6566.
214. Schultz, A.G.; McCloskey, P.J.; Court, J.J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6493.
215. McCloskey, P.J.; Schultz, A.G. J. Org. Chem. 1988, 53, 1380.
216. Szakonyi, Z.; Martinek, T.; Hetényi, A.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4571.
217. (a) Bartoli, G.; Cimarelli, C.; Dalpozzo, R.; Palmieri, G. Tetrahedron 1995, 51, 8613.
218. (b) Cimarelli, C.; Palmieri, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 5557.
219. (c) Cimarelli, C.; Palmieri, G.; Bartoli, G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1455.
220. Hayashi, Y.; Rohde, J.J.; Corey, E.J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5502.
221. Xu, D.; Prasad, K.; Repie, O.; Blacklock, T.J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1445.
222. Furuta, K.; Hayashi, S.; Miwa, Y.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5841.
223. Shimano, M.; Meyers, A.I. J. Org. Chem. 1995, 60, 7445.
224. (a) Bunuel, E.; Cativiela, C.; Diaz-de-Villega, M.D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1431.
225. (b) Bunuel, E.; Cativiela, C.; Diaz-de-Villega, M.D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1521.
226. Voigt, K.; Lansky, A.; Noltemeyer, M.; de Meijere, A. Liebigs. Ann. 1996, 899.
227. (a) Barluenga, J.; Aznar, F.; Ribas, C.; Valdes, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 10052.
228. (b) Miyata, O.; Muroya, K.; Koide, M.; Naito, T. Synlett 1998, 271.
229. Voigt, J.; Noltemeyer, M.; Reiser, O. Synlett 1997, 202.
230. Tishkov, A.A.; Kozintsev, A.V.; Lyapkalo, I.M.; Ioffe, S.L.; Kachala, V.V.; Strelenko, Y.A.; Tartakovsky, V.A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5075.
231. Csuk, R.; Scholz, Y. Tetrahedron, 1994, 50, 10431.
232. Csuk, R.; Scholz, Y. Tetrahedron 1996, 52, 6383.
233. Csuk, R.; Scholz, Y. Tetrahedron 1995, 51, 7193.
234. Shroff, C.C.; Stewart, W.S.; Uhm, S.J.; Wheeler, J.W. J. Org. Chem. 1971, 36, 3356.
235. Cannon, J.G.; Garst, J.E. J. Org. Chem. 1975, 40, 182.
236. Yamazaki, S.; Inoue, T.; Hamada, T.; Takada, T.; Yamamoto, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 282.
237. Martín-Vila, M.; Muray, E.; Aguado, G.P.; Alvarez-Larena, A.; Branchadell, V.; Minguillon, C.; Giralt, E.; Ortuno, R.M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3569.
238. Wick, L.; Tamm, C.; Boller, T. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 403.
239. Jiménez, J.M.; Rife, J.; Ortuno, R.M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 535.
240. Godier-Marc, E.; Aitken, D.J.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4065.
241. (a) Kunieda, T.; Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3478.
242. (b) Kunieda, T.; Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3493.
243. Paulini, K.; Reißg, H.-U. Liebigs Ann. Chem. 1991, 455.
244. Paulini, K.; Reißig, H.-U. Liebigs Ann. Chem. 1994, 549.
245. Abdioui, K.E.; Tinez, J.; Viallefont, P.; Vidal, Y. Bull. Soc. Chim. Belg. 1997, 106, 425.
246. (a) Bubert, C.; Reiser, O. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4985.
247. (b) Böhm, C.; Schinnerl, M.; Bubert, C.; Zabel, M.; Labahn, T.; Parisini, E.; Reiser, O. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2955.
248. Beumer, R.; Bubert, C.; Caberele, C.; Vielhauer, O.; Pietzsch, M.; Reiser, O. J. Org. Chem. 2000, 65, 8960.
249. Park, Y.S.; Beak, P. Tetrahedron 1996, 52, 12333.
250. Kraus, G.A.; Kim, H.; Thomas, P.J.; Metzler, D.E.; Metzler, C.M.; Taylor, J.E. Synt. Commun. 1990, 20, 2667.
251. Taylor, E.C.; Hu, B. Synt. Commun. 1996, 26, 1041.
252. Cannon, J.G.; Rege, A.B.; Gruen, T.L.; Long, J.P. J. Med. Chem. 1972, 15, 71.
253. Kennewell, P.D.; Matharu, S.S.; Taylor, J.B.; Westwood, R.; Sammes, P.G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2563.
254. Martin-Vila, M.; Minguillon, Cr.; Ortuno, R.M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4291.
255. (a) Brannock, K.C.; Bell, A.; Burpitt, R.D.; Kelly, C.A. J. Org. Chem. 1961, 26, 625.
256. (b) Brannock, K.C.; Bell, A.; Burpitt, R.D.; Kelly, C.A. J. Org. Chem. 1964, 29, 801.
257. (c) Brannock, K.C.; Burpitt, R.D.; Goodlett, V.W.; Thweatt, J.G. J. Org. Chem. 1964, 29, 813.
258. (d) Irie, H.; Nagai, Y.; Tamoto, K.; Tanaka, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 302.
259. (a) Ficini, J.; Krief, A. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 885.
260. (b) Richter, P.; Fahr, E. Tetrahedron Lett. 1970, 22, 1921.
261. (c) Hall, H.K.; Ykman, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 587.
262. (d) Hall, H.K.; Ykman, P. J. Am. Chem. Soc. 1975, 800.
263. (e) Gompper, R.; Kroner, J.; Seybold, G.; Wagner, H.-U. Tetrahedron 1976, 32, 629.
264. (a) Hall, H.K.; Abdelkader, M.; Glogowski, M.E. J. Org. Chem. 1982, 47, 3691.
265. (b) Birkofer, L.; Quittmann, W. Chem. Ber. 1986, 119, 257.
266. (c) Xu, Y.; Dolbier, W.R. J. Org. Chem. 1997, 62, 6503.
267. (a) Weintraub, L.; Wilson, A.; Goldhamer, D.L.; Hollis, D.P. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4880.
268. (b) Goldhamer, D.L.; Pircio, A.W.; Wilson, A.; Weintraub, L. J. Med. Chem. 1966, 9, 187.
269. Shimada, S.; Saigo, K.; Nakamura, H.; Hasegawa, M. Chem. Lett. 1991, 1149.
270. Mitsudo, T.; Zhang, S.-W.; Satake, N.; Kondo, T.; Watanabe, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5533.
271. Kunieda, T.; Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4232.
272. Katagiri, N.; Sato, H.; Kaneko, C. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 288.
273. Yuan, P.; Driscoll, M.R.; Raymond, S.J.; Hansen, D.E.; Blatchly, R.A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6195.
274. Bernáth, G.; Göndös, G.; Kovács, K.; Sohár, P. Tetrahedron 1973, 29, 981.
275. Bernáth, G.; Gera, L.; Göndös, G.; Pánovics, I.; Ecsery, Z. Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1976, 89, 61.
276. Borch, R.F.; Ho, B.C. J. Org. Chem. 1977, 42, 1225.
277. Mann, J.; Overton, H.J.; Lewis, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6133.
278. Forró, E.; Árva, J.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 643.
279. Moriconi, E.J.; Kelly, J.F. J. Org. Chem. 1968, 33, 3036.
280. Lorenzi-Riatsch, A.; Wälchli, R.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 2177.
281. Tóth, G.; Horváth-Dóra, K.; Clauder, O.; Duddeck, H. Liebigs Ann. Chem. 1977, 529.
282. Fülöp, F.; Bernáth, G.; Argay, G.; Kálmán, A.; Sohár, P. Tetrahedron 1984, 40, 2053.
283. Stájer, G.; Szabó, A.E.; Fülöp, F.; Bernáth, G.; Sohár, P. J. Heterocyclic Chem. 1984, 21, 1373.
284. Pihlaja, K.; Fülöp, F.; Mattinen, J.; Bernáth, G. Acta Chem. Scand. 1987, B41, 228.
285. Stájer, G.; Szabó, A.E.; Fülöp, F.; Bernáth, G.; Sohár, P. Chem. Ber. 1987, 120, 259.
286. Szakonyi, Z.; Fülöp, F.; Bernáth, G.; Sohár, P. Heterocycles 1996, 42, 625.
287. Stájer, G.; Szõke-Molnár, Z.; Bernáth, G.; Sohár, P. Tetrahedron 1990, 46, 1943.
288. Stájer, G.; Szabó, A.E.; Bernáth, G.; Sohár, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 237.
289. Bernáth, G.; Stájer, G.; Szabó, A.E.; Szõke-Molnár, Z.; Sohár, P.; Argay, G.; Kálmán, A. Tetrahedron 1987, 43, 1921.
290. Göndös, G.; Gera, L.; Wittmann, G.; Baláspiri, L.; Kovács, K. Acta Chim. Hung. 1987, 124, 187.
291. Göndös, G.; Szécsényi, I.; Dombi, G. Liebigs Ann. Chem. 1991, 591.
292. Bernáth, G.; Miklós, F.; Stájer, G.; Sohár, P.; Böcskei, Z.; Menyhárd, D. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 201.
293. Fülöp, F.; Szakonyi, Z.; Bernáth, G.; Sohár, P. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 1211.
294. Gera, L.; Bernáth, G.; Sohár, P. Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1980, 105, 293.
295. Palkó, M.; Evanics, F.; Bernáth, G.; Fülöp, F. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 779.
296. Stájer, G.; Szabó, A.E.; Sohár, P. Heterocycles 1999, 51, 1849.
297. Bernáth, G.; Fülöp, F.; Csirinyi, G.; Szalma, S. Monatsh. Chem. 1987, 118, 503.
298. Fülöp, F.; Stájer, G.; Bernáth, G.; Sohár, P. Tetrahedron 1985, 41, 5159.
299. Fülöp, F.; Csirinyi, G.; Bernáth, G. Acta Chim. Hung. 1988, 125, 193.
300. (a) Csomós, P.; Bernáth, G.; Sohár, P.; Csámpai, A.; De Kimpe, N.; Fülöp, F. Tetrahedron, 2001, 57, 3175.
301. (b) Walser, A.; Fryer, R.I. In Heterocyclic Compounds, Vol. 50, Bicyclic Diazepines; Fryer, R.I. Ed.; Wiley-VHC: New York, 1991; pp 545-629.
302. (a) McQuaid, L.A.; Latz, J.E.; Clemens, J.A.; Fuller, R.W.; Wong, D.T.; Mason, N.R. J. Med. Chem. 1989, 32, 2388.
303. (b) Ohtani, M.; Narisada, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1027.
304. Elliott, R.P.; Hui, A.; Fairbanks, A.J.; Nash, R.J.; Winchester, B.G.; Way, G.; Smith, C.; Lament, R.B.; Storer, R.; Fleet, G.W.J. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7949.
305. Suga, H.; Tanimoto, N.; Sinskey, A.J.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11197.
306. (a) Kobayashi, S.; Kamiyama, K.; Ohno, M. J. Org. Chem. 1990, 55, 1169.
307. (b) Kamiyama, K.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Chem. Lett. 1987, 29.
308. (c) Couché, E.; Deschatrettes, R.; Poumellec, K.; Bortolussi, M.; Mandville, G.; Bloch, R. Synlett 1999, 87.
309. Fülöp, F.; Palkó, M.; Martinek, T., to be published (see Fülöp, F.; Palkó, M.; Martinek, T.; Lázár, L. XIXth European Colloquium on Heterocyclic Chemistry, Aveiro, Portugal, July 19-22, 2000. Abstract A46.).
310. Fülöp, F.; Palkó, M.; Martinek, T., to be published (see Fülöp, F.; Palkó, M.; Martinek, T.; Lázár, L. XIXth European Colloquium on Heterocyclic Chemistry, Aveiro, Portugal, July 19-22, 2000. Abstract A46.).
311. Wipf, P.; Wang, X. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8747.
312. Rotella, D.P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1913.
313. Appella, D.H.; LePlae, P.F.; Raguse, T.L.; Gellman, S.H. J. Org. Chem. 2900, 65, 4766.
314. Pátek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169.
315. Péter, A.; Fülöp, F. J. Chromatogr. A 1995, 715, 219.
316. Péter, A.; Török, G.; Csomós, P.; Péter, M.; Bernáth, G.; Fülöp, F. J. Chromat. A 1997, 761, 103. Török, G.; Péter, A.; Csomós, P.; Kanerva, L.T.; Fülöp, F. J. Chromatogr. A 1998, 797, 177.
317. Péter, A.; Török, G.; Csomós, P.; Péter, M.; Bernáth, G.; Fülöp, F. J. Chromat. A 1997, 761, 103. Török, G.; Péter, A.; Csomós, P.; Kanerva, L.T.; Fülöp, F. J. Chromatogr. A 1998, 797, 177.
318. Török, G.; Péter, A.; Fülöp, F. Chromatographia 1998, 48, 20. Péter, A.; Török, G.; Fülöp, F. J. Chromat. Sci. 1998, 36, 311.
319. Török, G.; Péter, A.; Fülöp, F. Chromatographia 1998, 48, 20. Péter, A.; Török, G.; Fülöp, F. J. Chromat. Sci. 1998, 36, 311.
320. Péter, A.; Péter, M.; Fülöp, F.; Török, G.; Tóth, G.; Tourwé, D.; Sápi, J. Chromatographia 2000, 51, S148.
321. Zanol, M.; Hermann, R.; Bernareggi, A.; Borgonovi, M.; Taglietti, E.; Zerilli, L.F. Boll. Chim. Farm. 1995, 134, 390; Chem. Abstr. 1995, 123, 11.
322. Zanol, M.; Hermann, R.; Bernareggi, A.; Borgonovi, M.; Taglietti, E.; Zerilli, L.F. Boll. Chim. Farm. 1995, 134, 390; Chem. Abstr. 1995, 123, 11.
323. D'Acquarica, I.; Gasparrini, F.; Misiti, D.; Zappia, G.; Cimarelli, C.; Palmieri, G.; Carotti, A.; Cellamare, S.; Villani, C. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2375.
324. Partanen, T.; Vainiotalo, P.; Stájer, G.; Bernáth, G.; Göndös, G.; Pihlaja, K. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1993, 7, 1121.
325. Edward, J.T.; Farrell, P.G.; Job, J.L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 902.
326. Shahidi, F.; Farrell, P.G. J. Chem. Soc., Faraday 1978, 858.
327. Prout, F.S.; Beaucaire, V.D.; Dyrkacz, G.R.; Koppes, W.M.; Kuznicki, R.E.; Marlewski, T.A.; Pienkowski, J.J.; Puda, J.M. J. Org. Chem. 1973, 38, 1512.
328. Gaizer, F.; Göndös, G.; Gera, L. Polyhedron 1986, 5, 1149. Gaizer, F.; Göndös, G.; Gera, L. Magy. Kém. Foly. 1986, 92, 117.
329. Gaizer, F.; Göndös, G.; Gera, L. Polyhedron 1986, 5, 1149. Gaizer, F.; Göndös, G.; Gera, L. Magy. Kém. Foly. 1986, 92, 117.
330. Page, M.I.; Render, D.; Bernáth, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 867.
331. Bunuel, E.; Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M.D.; Galvez, J.A. Acta Crystallogr. Sect. C 1996, 52, 2641.
332. Fülöp, F.; Bernáth, G.; Pihlaja, K. Adv. Heterocycl. Chem. 1998, 69, 349.
333. (a) Bernáth, G. Bull. Soc. Chim. Belg. 1994, 103, 509.
334. (b) Bernáth, G.; Fülöp, F.; Stájer, G. Janssen Chim. Acta 1992, 12.
335. (a) Armarego, W.L.F.; Kobayashi, T. J. Chem. Soc. (C) 1971, 238.
336. (b) Armarego, W.L.F.; Kobayashi, T. J. Chem. Soc. (C) 1971, 2502.
337. (c) Armarego, W.L.F.; Reece, P.A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 2313.
338. (a) Bernáth, G.; Gera, L.; Göndös, G.; Kovács, K.; Janvári, E.; Sebestyén, G.; Ecsery, Z.; Hermann, J. Ger. Offen. 2, 624, 290, Chem. Abstr. 1977, 87, 102009.
339. (b) Bernáth, G.; Gera, L.; Göndös, G.; Hermann, J.; Szentiványi, M.; Ecsery, Z.; Janvári, E. Ger. Offen. 2, 643, 384; Chem. Abstr. 1977, 87, 168078.
340. (c) Bernáth, G.; Gera, L.; Göndös, G.; Ecsery, A.; Hermann, J.; Szentiványi, M.; Janvári, E. Australian 507, 798; Chem. Abstr. 1981, 94, 175144.
341. Nohira, H.; Watanabe, K.; Ishikawa, T.; Saigo, K. Heterocycles 1977, 7, 301.
342. Stájer, G.; Szabó, A.E.; Fülöp, F.; Bernáth, G.; Synthesis 1984, 345.
343. Göndös, G.; Gera, L.; Dombi, G.; Bernáth, G. Monatsh. Chem. 1996 127, 1167.
344. Canonne, P.; Akssira, M.; Dahdouh, A.; Kasmi, H.; Boumzebra, M. Tetrahedron, 1993, 49, 1985.
345. Akssira, M.; Dahdouh, A.; Kasmi, H. Bull. Soc. Chim. Belg. 1993, 102, 227.
346. (a) Kricheldorf, H.S. Chem. Ber. 1972, 105, 3958.
347. (b) Kricheldorf, H.S. Makromol. Chem. 1973, 173, 13.
348. (c) Kricheldorf, H.S. Makromol. Chem. 1974, 175, 3343.
349. (d) Kricheldorf, H.R. Liebigs Ann. Chem. 1975, 1387.
350. (a) Kricheldorf, H.R.; Schwarz, G.; Kaschig, J. Angew. Chem. 1977, 89, 570.
351. (b) Kricheldorf, H.R.; Mülhaupt, R. Makromol. Chem. 1979, 180, 1419.
352. Katritzky, A.R.; Nesbit, M.R.; Kurtev, B.J.; Lyapova, M.; Pojarlieff, I.G. Tetrahedron, 1969, 25, 3807.
353. Polveche, M.; Bar, D.; Debaert, M.; Febvay-Garot, N. Bull. Soc. Chim. Fr. 1977, 995.
354. (a) Sohár, P.; Szõke-Molnár, Z.; Stájer, G.; Bernáth, G. Magn. Reson. Chem. 1989, 27, 959.
355. (b) Frimpong-Manso, S.; Nagy, K.; Stájer, G.; Bernáth, G.; Sober, P. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 221.
356. (a) Stájer, G.; Szabó, A.E.; Pintye, J.; Bernáth, G.; Sohár, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1483.
357. (b) Pintye, J.; Bernáth, G.; Mód, L.; Sohár, P. Acta Chim. Hung. 1985, 118, 71.
358. (a) Bernáth, G.; Tóth, G.; Fülöp, F.; Göndös, G.; Gera, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1765.
359. (b) Fülöp, F.; Huber, I.; Bernáth, G.; Tóth, G.; Pricken, A.; Pflegel, P. Pharmazie 1990, 45, 109.
360. (a) Fülöp, F.; Huber, I.; Szabó, Á.; Bernáth, G.; Sohár, P. Tetrahedron 1991, 47, 7673.
361. (b) Huber, I.; Szabó, A.; Fülöp, F.; Bernáth, G.; Sohár, P. Tetrahedron 1992, 23, 4949.
362. Fülöp, F.; Pihlaja, K.; Mattinen, J.; Bernáth, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 115.
363. Bernáth, G.; Stájer, G.; Fülöp, F.; Sohár, P. J. Heterocyclic Chem. 2000, 37, 439.
364. (b) Fülöp, F.; Bernáth, G.; Pihlaja, K.; Mattinen, J.; Argay, G.; Kálmán, A. Tetrahedron, 1987, 43, 4731.
365. (c) Bernáth, G. Acta Chim. Hung. - Models in Chemistry 1992, 129, 107.
366. Atay, E.; Blagoeva, I.B.; Chubb, F.L.; Edward, J.T.; Pojarlieff, I.G.; Toteva, M.M. Can. J. Chem. 2000, 78, 84.
367. Bernáth, G.; Szakonyi, Z.; Fülöp, F.; Sohár, P. Heterocycles 1994, 37, 1687.
368. Bernáth, G.; Fülöp, F.; Sohár, P. Tetrahedron 1987, 43, 4359.
369. Fülöp, F.; Bernáth, G.; Csirinyi, G. Org. Prep. Proc. Int. 1988, 20, 73.
370. (a) Fülöp, F.; Pihlaja, K.; Mattinen, J.; Bernáth, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 3821.
371. (b) Fülöp, F.; Pihlaja, K.; Mattinen, J.; Bernáth, G. Tetrahedron 1987, 43, 1863.
372. (a) Fülöp, F. Acta Chim. Hung. - Models Chem. 1994, 131, 697.
373. (b) Valters, R.E.; Fülöp, F.; Korbonits, D. Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 66, 1.
374. Smissman, E.E.; Steinman, M. J. Med. Chem. 1967, 10, 1054.
375. Fairhurst, J.; Horwell, D.C.; Timms, G.H. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 1199.
376. Guzmán, A.; Martinez, E.; Velarde E.; Maddox, M.L.; Muchowski, J.M. Can. J. Chem. 1987, 65, 2164.
377. Tanaka, H.; Irie, H.; Baba, S.; Uyeo, S.; Kuno, A.; Ishiguro, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 535.
378. Clarke, C.; Fleming, I.; Fortunak, J.M.D.; Gallagher, P.T.; Honan, M.C.; Mann, A.; Nübling, C.O.; Raithby, P.R.; Wolff, J.J. Tetrahedron 1988, 44, 3931.
379. Simpson, T.J.; Pemberton, A.D. Tetrahedron 1989, 45, 2451.
380. Stájer, G.; Szabó, A.E.; Sohár, P.; Szúnyog, J.; Bernáth, G. Synthesis 1998, 718.
381. Miklós, F.; Stájer, G.; Sohár, P.; Böcskei, Z. Synlett 2000, 67.
382. Bubert, C.; Cabrele, C.; Reiser, O. Synlett 1997, 827.
383. Martin, S.F.; Dwyer, M.P.; Hartmann, B.; Knight, K.S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1305.
384. (a) Jiménez, J.M. Rife, J.; Ortuno, R.M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1849.
385. (b) Jiménez, J.M.; Ortuno, R.M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3203.
386. (c) Díaz, M.; Ortuno, R.M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3465.
387. (d) Díaz, M.; Jiménez, J.M.; Ortuno, R.M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2465.
388. Ohki, H.; Inamoto, Y.; Kawabata, K.; Kamimura, T.; Sakane, K. J. Antibiotics 1991, 44, 546.
389. Kamphuis, J.; Lelj, F.; Tancredi, T.; Toniolo, C.; Temussi, P.A. Quant. Struct.-Act. Relat. 1992, 11, 486.
390. (a) Yamazaki, T.; Pröbstl, A.; Schiller, P.W.; Goodman, M. Int. J. Peptide Protein Res. 1991, 37, 364.
391. (b) Yamazaki, T.; Goodman, M. Chirality 1991, 3, 268.
392. (c) Yamazaki, T.; Huang, Z.; Probstl, A.; Goodman, M. Proc. Eur. Pept. Symp., 21st 1990; Chem. Abstr. 1991, 115, 208553.
393. (c) Yamazaki, T.; Huang, Z.; Probstl, A.; Goodman, M. Proc. Eur. Pept. Symp., 21st 1990; Chem. Abstr. 1991, 115, 208553.
394. Mierke, D.F.; Nössner, G.; Schiller, P.W.; Goodman, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 35, 35.
395. Xie, J.; Soleilhac, J.M.; Renwart, N.; Peyroux, J.; Roques, B.P.; Fournié-Zaluski, M.C. Int. J. Pept. Protein Res. 1989, 34, 246.
396. Huang, Z.; Pröbstl, A.; Spencer, J.R.; Yamazaki, T.; Goodman, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 42, 352.
397. Bozó, B.; Fülöp, F.; Tóth, G.K.; Tóth, G.; Szûcs, M. Neuropeptides 1997, 31, 367.
398. Harmat, N.J.S.; Di Bungo, C.; Criscuoli, M.; Giorgi, R.; Lippi, A.; Martinelli, A.; Monti, S.; Subissi, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1249.
399. (a) Hibbs, D.E.; Hursthouse, M.B.; Jones, I.G.; Jones, W.; Malik, K.M.A.; North, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5413.
400. (b) Jones, I.G.; Jones, W.; North, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1505.
401. Appella, D.H.; Christianson, L.A.; Karle, I.L.; Powell, D.R.; Gellman, S.H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071.
402. Applequist, J.; Bode, K.A.; Appella, D.H.; Christianson, L.A.; Gellman, S.H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4891.
403. Appella, D.H.; Barchi Jr., J.J.; Durell, S.R.; Gellman, S.H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309.
404. Appella, D.H.; Christianson, L.A.; Klein, D.A.; Richards, M.R.; Powell, D.R.; Gellman, S.H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574.
405. Barchi, J.J.; Huang, X.; Appella, D.H.; Christianson, L.A.; Durell, S.R.; Gellman, S.H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711.
406. Christianson, L.A.; Lucero, M.J.; Appella, D.H.; Klein, D.A.; Gellman, S.H. J. Comput. Chem. 2000, 21, 763.
407. Gellman, S.H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
408. Wang, X.; Espinosa, J.F.; Gellman, S.H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4821.
409. Huck, B.R.; Langenhan, J.M.; Gellman, S.H. Org. Lett. 1999, 1, 1717.
410. Chung, Y.J.; Huck, B.R.; Christianson, L.A.; Stanger, H.E.; Krauthäuser, S.; Powell, D.R.; Gellman, S.H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3995.
411. Fisk, J.D.; Powell, D.R.; Gellman, S.H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5443.
412. Bermann, M.C.; Berthelot, P.; Bonte, J.P.; Debaert, M.; Lesieur, D.; Brunet, C.; Cazin, M.; Lesieur, I.; Luyckx, M.; Cazin, J.C. Arzneim.-Forsch./Drug Res. 1982, 32, 604.
413. Duncia, J.V.; Chiu, A.T.; Carini, D.J.; Gregory, G.B.; Johnson, A.L.; Price, W.A.; Wells, G.J.; Wong, P.C.; Calabrese, J.C.; Timmermans, P.B.M.W.M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1312.
414. Watanabe, F.; Matsuura, T.; Shirahase, K.; Ohtani, M. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2842.
415. Lin, C.-H.; Haadsma-Svensson, S.R.; Lahti, R.A.; McCall, R.B.; Piercey, M.F.; Schreur, P.J.K.D.; VonVoigtlander, P.F.; Chidester, C.G. J. Med. Chem. 1993, 36, 671.
416. Holloway, M.K.; Wai, J.M.; Halgren, T.A.; Fitzgerald, P.M.D.; Vacca, J.P.; Dorsey, B.D.; Levin, R.B.; Thompson, W.J.; Chen, L.J.; deSolms, S.J.; Gaffin, N.; Ghosh, A.K.; Giuliani, E.A.; Graham, S.L.; Guare, J.P.; Hungate, R.W.; Lyle, T.A.; Sanders, W.M.; Tucker, T.J.; Wiggins, M.; Wiscount, C.M.; Woltersdorf, O.W.; Young, S.D.; Darke, P.L.; Zugay, J.A. J. Med. Chem. 1995, 38, 305.
417. Trivedi, B.K.; Padia, J.K.; Holmes, A.; Rose, S.; Wright, D.S.; Hinton, J.P.; Pritchard, M.C.; Eden, J.M.; Kneen, C.; Webdale, L.; Suman-Chauhan, N.; Boden, P.; Singh, L.; Field, M.J.; Hill, D. J. Med. Chem. 1998, 41, 38.
418. Moriarty, R.M.; Enache, L.A.; Zhao, L.; Gilardi, R.; Mattson, M.V.; Prakash, O. J. Med. Chem. 1998, 41, 468.
419. Eguchi, T.; Fukuda, M.; Toyooka, Y.; Kakinuma, K. Tetrahedron 1998, 54, 705.
420. Barboni, L.; Lambertucci, C.; Ballini, R.; Appendino, G.; Borbardelli, E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7177.
421. Auberson, Y.P.; Acklin, P.; Allgeier, H.; Biollaz, M.; Bischoff, S.; Ofiner, S.; Veenstra, S.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 71.
422. Shih, C.; Gossett, L.S.; Gruber, J.M.; Grossmann, C.S.; Andis, S.L.; Schultz, R.M.; Worzalla, J.F.; Corbett, T.H.; Metz, J.T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1099, 9, 69.
423. Schwarz, M.K.; Tumelty, D.; Gallop, M.A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8397.
424. Sim, M.M.; Lee, C.L.; Ganesan, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 9358.
425. Gedey, S.; Van der Eycken, J.; Fülöp, F., to be published (see Gedey, S.; Fülöp, F.; 8th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry, Bled, Slovenia, September 24-27, 2000. Abstract PO26.
426. Gedey, S.; Van der Eycken, J.; Fülöp, F., to be published (see Gedey, S.; Fülöp, F.; 8th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry, Bled, Slovenia, September 24-27, 2000. Abstract PO26.
427. (a) Freye, E.; Latasch, L. Arzneim.-Forsch./Drug. Res. 2000, 50, 24.
428. (b) Herrmann, M.; Steinbrecher, W.; Heldt W. Arzneim.Forsch./Drug. Res. 1970, 20, 977.
429. (c) Vollmer, K.-O.; Poisson, A. Arzneim.-Forsch./Drug. Res. 1970, 20, 992.
430. (d) Vollmer, K.-O.; Achenbach, H. Arzneim.-Forsch./Drug. Res. 1974, 24, 1237.
431. (e) G. Holzmann,; Kreutzer, P.H.; Roth, K. Arch. Pharm. 1975, 308, 169.
432. (f) Vollner, K.-O.; Hodenberg, A. Arzneim.-Forsch./Drug. Res. 1977, 27, 1706.
433. (g) Vollmer, K.-O.; Thomann, P.; Hengy, H. Arzneim.-Forsch./Drug Res. 1989, 39, 1283.
434. Connors, T.A.; Elson, L.A.; Haddow, A.; Ross, W.C.J. Biochem. Pharm. 1960, 5, 108.
435. (b) Uehara, H.; Miyagawa, T.; Tjuvajev, J.; Joshi, R.; Beattie, B.; Oku, T.; Finn, R.; Blasberg, R. J. Cereb. Blood Flow Metab. 1997, 1239.
436. Segal, M.; Sims, K.; Smissman, E. Br. J. Pharmac. 1975, 54, 181.
437. (b) Nicoll, R.A. Br. J. Pharmacol. 1977, 59, 303.
438. Early, S.L.; Michaelis, E.K.; Mertes, M.P. Biochem. Pharm. 1981, 30, 1105.
439. Mikami, Y.; Scalarone, G.M.; Kurita, N.; Yazawa, K.; Miyaji, M. Jpn. J. Med. Mycol. 1992, 33, 355.
440. Capobianco, J.O.; Zakula, D.; Coen, M.L.; Goldman R.C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 190, 1037.
441. Naruse, N.; Yamamoto, S.; Yamamoto, H.; Kondo, S.; Masuyoshi, S.; Numata, K.; Fukagawa, Y.; Oki, T. J. Antibiotics 1993, 46, 685.
442. Jethwaney, D.; Höfer, M.; Khaware, R.K.; Prasad, R. Microbiology 1997, 143, 397.
443. Ziegelbauer, K. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 1581.
444. (a) Ziegelbauer, K.; Babczinski, P.; Schönfeld, W. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 2197.
445. (b) Ziegelbauer, K.; Spaltmann, F. Drugs. Fut. 2000, 25, 63.
446. Fostel, J.M.; Lartey, P.A. Drug Discovery Today 2000, 5, 25.
447. Tao, J.S.; Schimmel, P. Exp. Opin. Invest. Drugs 2000, 9, 1767.