Double retro Diels-Alder reaction applied for preparation of a pyrimido[1,2-b]pyridazine

Synlett

Volumn , Issue 1, 2000, Pages 67-68

  Miklós, Ferenc ^a   Stájer, Géza ^a   Sohár, Pál ^b   Böcskei, Zsolt ^b  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b EÖTVÖS LORÁND UNIVERSITY   (Hungary)

Author keywords

Double cycloreversion; Pyrimidopyridazine; Retro Diels Alder; Synthetic panels; Thermal splitting

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CYCLOPENTADIENE DERIVATIVE; HYDRAZIDE DERIVATIVE; PYRIDAZINE DERIVATIVE; PYRIMIDO[1,2 B]PYRIDAZINE; TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0342948639     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (25)

1. (a) Stájer, G.; Szabó, A.E.; Fülöp, F.; Bernáth, G., Sohár, P. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1181.
2. (b) Stájer, G.; Mód, L.; Szabó, A.E.; Fülöp, F.; Bernáth, G.; Sohár, P. Tetrahedron 1984, 40, 2385.
3. Fülöp, F.; Stájer, G.; Bernáth, G.; Sohár, P. Tetrahedron 1985, 41, 5159.
4. The carbohydrazides 1a, b were prepared by hydrazinolysis of ethyl diendo-aminonorbornene-2-carboxylate (yield 65%) and of diexo-norborneneazetidinone (yield 72%).
5. (a) Stájer, G.; Szabó, A.E.; Fülöp, F.; Bernáth, G. Synthesis 1984, 345.
6. (b) Stájer, G.; Szabó, A.E.; Pintye, J.; Bernáth, G.; Sohár, P. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2483.
7. Stájer, G.; Szabó, A.E.; Bernáth, G; Sohár, P. Synthesis 1987, 290.
8. Stájer, G.; Szabó, A.E.; Fülöp, F.; Bernáth, G.; Sohár, P. Chem. Ber. 1987, 120, 259.
9. (e) Stájer, G.; Szabó, A.E.; Bernáth, G.; Sohár, P. J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1987, 237.
10. (f) Bernáth, G.; Stájer, G.; Szabó, A.E.; Szöke-Molnár, Zs.; Sohár, P.; Argay, Gy.; Kálmán, A. Tetrahedron 1987, 43, 1921.
11. (g) Frimpong-Manso, S.; Nagy, K.; Stájer, G.; Bernáth, G.; Sohár, P. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 221.
12. (h) Fülöp, F.; Huber, I.; Szabó, Á.; Bernáth, G.; Sohár, P. Tetrahedron 1991, 47, 7673.
13. Fülöp, F.; Palkó, M.; Bernáth, G.; Sohár, P. Synth. Commun. 1997, 27, 195.
14. (j) Stájer, G.; Szabó, A.E.; Sohár, P.; Szúnyog, J.; Bernáth, G. Synthesis 1998, 718.
15. (a) Winternitz, F.; Mousseron, M.; Roozier, H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1955, 170.
16. (b) Baddeley, G.; Holt, G.; Makar, S.M. J. Chem. Soc. 1952, 3289.
17. 3), 153.2 (C-2), 111.2 (C-3), 153.3 (C-7), 126.5 (C-8), 135.2 (C-9), 149.6 (C-9a), 158.4 (C=O), 131.3 (C-1′), 127.8 (C-2′,6′), 130.3 (C-3′,5′), 142.3 (C-4′). The structure was confirmed by X-ray analysis; results will be published later.
18. 3), 151.2 (C-2), 125.2 (C-3), 135.3 (C-4), 145.0 (C-4a), 147.7 (C-5a), 127.6 (C-6), 135.2 (C-7), 128.2 (C-9), 120.2 (C-9a), 158.8 (C=O), 131.6 (C-1′), 127.5 (C-2′,6′), 130.2 (C-3′,5′), 141.8 (C-4′).
19. Other pyrimido[1,2-b]pyridazines: (a) Stanovnik, B.; Tisler, M. Tetrahedron Lett. 1968, 33.
20. (b) Pollak, A.; Stanovnik, B.; Tisler, M. J. Org. Chem. 1971, 36, 2457.
21. Stanovnik, B.; Steve, J.; Tisler, M.; Zorz, L.; Hvala, A.; Simonie, I. Heterocycles 1988, 27, 903.
22. Mátyus, P.; Szilágyi, G.; Kasztreiner, E.; Rabloczky, G. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1535.
23. (e) Stanovnik, B.; Bovenkamp, H.; Svete, J.; Hvala, A.; Simonie, I.; Tisler, M. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 359.
24. (f) Lee, Sang-Gyeong, Choi, Sam-Yong, Yoon, Yong-Jin J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 1409.
25. Stork, G.; Nelson, G.L.; Rouessac, F.; Olivier, G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3091.