Stereochemical control of hairpin formation in β-peptides containing dinipecotic acid reverse turn segments

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 17, 2000, Pages 3995-4004

  Chung, Yong Jun ^a   Huck, Bayard R ^a   Christianson, Laurie A ^a   Stanger, Heather E ^a   Krauthäuser, Susanne ^a   Powell, Douglas R ^a   Gellman, Samuel H ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NIPECOTIC ACID; PEPTIDE;

ARTICLE; CHIRALITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN INTERACTION; PROTEIN STABILITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0000068592     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja993416p     Document Type: Article

References (97)

1. Recent reviews: (a) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. (b) Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 530. (c) Stigers, K. D.; Soth, M. J.; Nowick, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 714. (d) Barron, A. E.; Zuckermann, R. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 681.
2. Recent reviews: (a) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. (b) Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 530. (c) Stigers, K. D.; Soth, M. J.; Nowick, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 714. (d) Barron, A. E.; Zuckermann, R. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 681.
3. Recent reviews: (a) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. (b) Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 530. (c) Stigers, K. D.; Soth, M. J.; Nowick, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 714. (d) Barron, A. E.; Zuckermann, R. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 681.
4. Recent reviews: (a) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. (b) Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 530. (c) Stigers, K. D.; Soth, M. J.; Nowick, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 714. (d) Barron, A. E.; Zuckermann, R. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 681.
5. Helical β-peptide oligomers: (a) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (b) Seebach, D.; Ciceri, P.; Overhand, M.; Juan, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (c) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015-2022. (d) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932. (e) Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218.
6. Helical β-peptide oligomers: (a) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (b) Seebach, D.; Ciceri, P.; Overhand, M.; Juan, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (c) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015-2022. (d) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932. (e) Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218.
7. Helical β-peptide oligomers: (a) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (b) Seebach, D.; Ciceri, P.; Overhand, M.; Juan, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (c) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015-2022. (d) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932. (e) Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218.
8. Helical β-peptide oligomers: (a) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (b) Seebach, D.; Ciceri, P.; Overhand, M.; Juan, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (c) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015-2022. (d) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932. (e) Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218.
9. Helical β-peptide oligomers: (a) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (b) Seebach, D.; Ciceri, P.; Overhand, M.; Juan, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (c) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015-2022. (d) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932. (e) Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218.
10. Helical β-peptide oligomers: (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (b) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (c) Applequist, J.; Bode, K. A.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4891. (d) Appella, D. H.; Barchi, J. J.; Durell, S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309. (e) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574. (g) Wang, X.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H., J. Am. Chem. Soc., in press.
11. Helical β-peptide oligomers: (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (b) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (c) Applequist, J.; Bode, K. A.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4891. (d) Appella, D. H.; Barchi, J. J.; Durell, S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309. (e) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574. (g) Wang, X.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H., J. Am. Chem. Soc., in press.
12. Helical β-peptide oligomers: (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (b) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (c) Applequist, J.; Bode, K. A.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4891. (d) Appella, D. H.; Barchi, J. J.; Durell, S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309. (e) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574. (g) Wang, X.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H., J. Am. Chem. Soc., in press.
13. Helical β-peptide oligomers: (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (b) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (c) Applequist, J.; Bode, K. A.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4891. (d) Appella, D. H.; Barchi, J. J.; Durell, S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309. (e) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574. (g) Wang, X.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H., J. Am. Chem. Soc., in press.
14. Helical β-peptide oligomers: (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (b) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (c) Applequist, J.; Bode, K. A.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4891. (d) Appella, D. H.; Barchi, J. J.; Durell, S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309. (e) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574. (g) Wang, X.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H., J. Am. Chem. Soc., in press.
15. Helical β-peptide oligomers: (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (b) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (c) Applequist, J.; Bode, K. A.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4891. (d) Appella, D. H.; Barchi, J. J.; Durell, S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309. (e) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574. (g) Wang, X.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H., J. Am. Chem. Soc., in press.
16. Helical β-peptide oligomers: (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (b) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (c) Applequist, J.; Bode, K. A.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4891. (d) Appella, D. H.; Barchi, J. J.; Durell, S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309. (e) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574. (g) Wang, X.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H., J. Am. Chem. Soc., in press.
17. Gung, B. W.; Zou, D.; Stalcup, A. M.; Cottrell, C. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 2176.
18. Computer simulations of β-peptides: (a) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1410. (b) Christianson, L. A., Ph.D. Thesis, University of Wisconsin-Madison, 1997. (c) Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. J. Mol. Biol. 1998, 280, 925. (d) Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 236. (e) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1999, 34, 269. (f) Wu, Y. D.; Wang, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13485. (g) Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, N.; Hofmann, H.-J. Biopolymers 1999, 50, 167.
19. Computer simulations of β-peptides: (a) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1410. (b) Christianson, L. A., Ph.D. Thesis, University of Wisconsin-Madison, 1997. (c) Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. J. Mol. Biol. 1998, 280, 925. (d) Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 236. (e) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1999, 34, 269. (f) Wu, Y. D.; Wang, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13485. (g) Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, N.; Hofmann, H.-J. Biopolymers 1999, 50, 167.
20. Computer simulations of β-peptides: (a) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1410. (b) Christianson, L. A., Ph.D. Thesis, University of Wisconsin-Madison, 1997. (c) Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. J. Mol. Biol. 1998, 280, 925. (d) Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 236. (e) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1999, 34, 269. (f) Wu, Y. D.; Wang, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13485. (g) Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, N.; Hofmann, H.-J. Biopolymers 1999, 50, 167.
21. Computer simulations of β-peptides: (a) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1410. (b) Christianson, L. A., Ph.D. Thesis, University of Wisconsin-Madison, 1997. (c) Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. J. Mol. Biol. 1998, 280, 925. (d) Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 236. (e) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1999, 34, 269. (f) Wu, Y. D.; Wang, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13485. (g) Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, N.; Hofmann, H.-J. Biopolymers 1999, 50, 167.
22. Computer simulations of β-peptides: (a) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1410. (b) Christianson, L. A., Ph.D. Thesis, University of Wisconsin-Madison, 1997. (c) Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. J. Mol. Biol. 1998, 280, 925. (d) Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 236. (e) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1999, 34, 269. (f) Wu, Y. D.; Wang, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13485. (g) Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, N.; Hofmann, H.-J. Biopolymers 1999, 50, 167.
23. Computer simulations of β-peptides: (a) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1410. (b) Christianson, L. A., Ph.D. Thesis, University of Wisconsin-Madison, 1997. (c) Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. J. Mol. Biol. 1998, 280, 925. (d) Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 236. (e) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1999, 34, 269. (f) Wu, Y. D.; Wang, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13485. (g) Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, N.; Hofmann, H.-J. Biopolymers 1999, 50, 167.
24. Computer simulations of β-peptides: (a) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1410. (b) Christianson, L. A., Ph.D. Thesis, University of Wisconsin-Madison, 1997. (c) Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. J. Mol. Biol. 1998, 280, 925. (d) Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 236. (e) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1999, 34, 269. (f) Wu, Y. D.; Wang, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13485. (g) Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, N.; Hofmann, H.-J. Biopolymers 1999, 50, 167.
25. Hairpin-forming β-peptides: (a) Krauthäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (b) Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555. (c) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Jaun, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1595.
26. Hairpin-forming β-peptides: (a) Krauthäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (b) Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555. (c) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Jaun, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1595.
27. Hairpin-forming β-peptides: (a) Krauthäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (b) Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555. (c) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Jaun, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1595.
28. β-Peptide nucleic acid analogues: Diederichsen, U.; Schmitt, H. W. Eur. J. Org. Chem. 1998, 827.
29. Vinylogous peptide folding: Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568.
30. Nucleic acid analogue folding: Beier, M.; Reck, F.; Wagner, T.; Krishnamurthy, R.; Eschenmoser, A. Science 1999, 283, 699 and references therein.
31. Aedamer folding: (a) Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303. (b) Nguyen, J. Q.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2639.
32. Aedamer folding: (a) Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303. (b) Nguyen, J. Q.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2639.
33. Sulfonamide oligomer folding: Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Longari, C.; Fioravanzo, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644 and references therein.
34. γ-Peptide folding: (a) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. (b) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569. (c) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4925.
35. γ-Peptide folding: (a) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. (b) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569. (c) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4925.
36. γ-Peptide folding: (a) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. (b) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569. (c) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4925.
37. δ-Peptide folding: (a) Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074. (b) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041. (c) Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Smith, M. D.; Brittain, D. E. A.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2195. (d) Claridge, T. D. W.; Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Aplin, R. T.; Smith, M. D.; Marquess, D. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2199.
38. δ-Peptide folding: (a) Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074. (b) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041. (c) Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Smith, M. D.; Brittain, D. E. A.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2195. (d) Claridge, T. D. W.; Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Aplin, R. T.; Smith, M. D.; Marquess, D. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2199.
39. δ-Peptide folding: (a) Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074. (b) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041. (c) Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Smith, M. D.; Brittain, D. E. A.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2195. (d) Claridge, T. D. W.; Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Aplin, R. T.; Smith, M. D.; Marquess, D. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2199.
40. δ-Peptide folding: (a) Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074. (b) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041. (c) Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Smith, M. D.; Brittain, D. E. A.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2195. (d) Claridge, T. D. W.; Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Aplin, R. T.; Smith, M. D.; Marquess, D. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2199.
41. Oligourea folding: Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066.
42. Anthranilic acid oligomer folding: Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587 and references therein.
43. Peptoid folding: (a) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. (b) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303.
44. Peptoid folding: (a) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. (b) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303.
45. m-Phenylacetylene oligomer folding: (a) Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. (b) Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 233. (c) Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643.
46. m-Phenylacetylene oligomer folding: (a) Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. (b) Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 233. (c) Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643.
47. m-Phenylacetylene oligomer folding: (a) Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. (b) Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 233. (c) Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643.
48. α-Aminooxy acid oligomer folding: Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.; Wang, X.; Cheung, K.; Wang, D.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589 and references therein.
49. Guanidine oligomer folding: Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433 and references therein.
50. Oligopyrrolinone conformations: Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947.
51. Pyridine/pyrimidine oligomer folding: (a) Bassani, D. M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845. (b) Bassani, D. M.; Lehn, J.-M. Bull Soc. Chim. Fr. 1997, 134, 897.
52. Pyridine/pyrimidine oligomer folding: (a) Bassani, D. M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845. (b) Bassani, D. M.; Lehn, J.-M. Bull Soc. Chim. Fr. 1997, 134, 897.
53. (a) Bestian, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 278.
54. (b) Glickson, J. D.; Applequist, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3276.
55. (c) Narita, M.; Doi, M.; Kudo, K.; Terauchi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 3553.
56. (d) Kovacs, J.; Ballina, R.; Rodin, R. L.; Balasubramanian, D.; Applequist, J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 119.
57. (e) Chen, F.; Lepore, G.; Goodman, M. Macromolecules 1974, 7, 779.
58. (f) Yuki, H.; Okamoto, Y.; Taketani, Y.; Tsubota, T.; Marubayashi, Y. J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1978, 16, 2237.
59. (a) Fernández-Santin, J. M.; Aymamí, J.; Rodríguez-Galán, A.; Muñoz-Guerra, S.; Subirana, J. A. Nature 1984, 311, 53.
60. (b) Fernández-Santin, J. M.; Muñoz-Guerra, S.; Rodríguez-Galán, A.; Aymamí, J.; Lloveras, J.; Subirana, J. A.; Giralt, E.; Ptak, M. Macromolecules 1987, 20, 62.
61. (c) Bella, J.; Alemán, C.; Fernández-Santin, J. M.; Alegre, C.; Subirana, J. A. Macromolecules 1992, 25, 5225.
62. (d) López-Carrasquero, F.; Alemán, C.; Muñoz-Guerra, S. Biopolymers 1995, 36, 263.
63. (e) Bode, K. A.; Applequist, J. Macromolecules 1997, 30, 2144.
64. High-resolution structural characterization of β-peptide folding in water is described in refs 3d and 3g. For other studies in aqueous solution, see refs 2e and 4.
65. Nesloney, C. L.; Kelly, J. W. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 739.
66. (a) Gellman, S. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 717.
67. (b) Lacroix, E.; Kortemme, T.; de la Paz, M. L.; Serrano, L. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 487.
68. (a) Nowick, J. S. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 287.
69. (b) Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H.-G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789.
70. (c) Belvisi, L.; Gennari, C.; Mielgo, A.; Potenza, D.; Scolastico, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 389.
71. (d) Halab, L.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 3312.
72. (a) Gilbertson, S. R.; Pawlick, R. V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 902.
73. (b) Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638.
74. Rose, G. D.; Gierasch, L. M.; Smith, J. A. Adv. Protein Chem. 1985, 37, 1.
75. Jefford, C. W.; McNulty, J. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2142.
76. Akkerman, A. M.; de Jongh, D. K.; Veldstra, H. Recl. Trav. Chim. Pay-Bas 1951, 70, 899.
77. Magnus, P.; Thurston, L. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 1166.
78. (a) Haque, T. S.; Little, J. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4105.
79. (b) Haque, T. S.; Little, J. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6975.
80. (c) Stanger, H. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4236.
81. (d) For related work, see: Raghothama, S. R.; Awasthi, S. K.; Balaram, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 137.
82. Leading references on the use of NMR and IR data to determine internal hydrogen bonding patterns of oligoamides in nonpolar solvents: (a) Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164. (b) Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1054. (c) Tsang, K. Y.; Diaz, H.; Graciani, N.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3988. (d) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (e) Gung, B. W.; Zhu, Z. J. Org. Chem. 1996, 61, 6482. (f) Yang, J.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 11.
83. Leading references on the use of NMR and IR data to determine internal hydrogen bonding patterns of oligoamides in nonpolar solvents: (a) Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164. (b) Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1054. (c) Tsang, K. Y.; Diaz, H.; Graciani, N.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3988. (d) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (e) Gung, B. W.; Zhu, Z. J. Org. Chem. 1996, 61, 6482. (f) Yang, J.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 11.
84. Leading references on the use of NMR and IR data to determine internal hydrogen bonding patterns of oligoamides in nonpolar solvents: (a) Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164. (b) Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1054. (c) Tsang, K. Y.; Diaz, H.; Graciani, N.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3988. (d) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (e) Gung, B. W.; Zhu, Z. J. Org. Chem. 1996, 61, 6482. (f) Yang, J.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 11.
85. Leading references on the use of NMR and IR data to determine internal hydrogen bonding patterns of oligoamides in nonpolar solvents: (a) Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164. (b) Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1054. (c) Tsang, K. Y.; Diaz, H.; Graciani, N.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3988. (d) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (e) Gung, B. W.; Zhu, Z. J. Org. Chem. 1996, 61, 6482. (f) Yang, J.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 11.
86. Leading references on the use of NMR and IR data to determine internal hydrogen bonding patterns of oligoamides in nonpolar solvents: (a) Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164. (b) Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1054. (c) Tsang, K. Y.; Diaz, H.; Graciani, N.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3988. (d) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (e) Gung, B. W.; Zhu, Z. J. Org. Chem. 1996, 61, 6482. (f) Yang, J.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 11.
87. Leading references on the use of NMR and IR data to determine internal hydrogen bonding patterns of oligoamides in nonpolar solvents: (a) Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164. (b) Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1054. (c) Tsang, K. Y.; Diaz, H.; Graciani, N.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3988. (d) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (e) Gung, B. W.; Zhu, Z. J. Org. Chem. 1996, 61, 6482. (f) Yang, J.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 11.
88. Stewart, W. E.; Siddall, T. H. Chem. Rev. 1970, 70, 517.
89. 3OH, 1 displays three sets of NH resonances, with a ratio of 4.3:2.8:1 at 15°C and 3.3:2.1:1 at 24°C.
90. Boussard, G.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1825 and references therein.
91. Abele, S.; Seiler, P.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1559.
92. Baker, E. N.; Hubbard, R. E. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1984, 44, 97.
93. Wüthrich, K. NMR of Proteins and Nucleic Acids; Wiley: New York, NY, 1986.
94. (a) de Alba, E.; Rico, M.; Jiménez, M. A. Protein Sci. 1997, 6, 2548.
95. (b) Maynard, A. J.; Sharman, G. J.; Searle, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1996.
96. Zheng, X.; Day, C.; Gollamudi, R. Chirality 1995, 7, 90.
97. Sheldrick, G. M. SHELXTL. version 5, Reference Manual; Siemens Analytical X-ray Instruments: 6300 Enterprise Dr., Madison, WI, 1994; pp 53719-1173.