β-Peptides: Twisting and turning

Current Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 10, 1999, Pages 905-925

  Gademann, Karl ^a   Hintermann, Tobias ^a   Schreiber, Jürg V ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA AMINO ACID; ANTHRANILIC ACID DERIVATIVE; BETA AMINO ACID; CARBOXYPEPTIDASE A; ELASTASE; MAJOR HISTOCOMPATIBILITY ANTIGEN CLASS 1; NUCLEIC ACID; OLIGOMER; PEPSIN A; PRONASE; PROTEASOME; SOMATOSTATIN; SOMATOSTATIN RECEPTOR; SULFONAMIDE; TRIPEPTIDE;

CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; DNA HELIX; HYDROGEN BOND; LIGAND BINDING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; PROTEIN STRUCTURE; REVIEW; SOLID STATE;

ANIMALS; CIRCULAR DICHROISM; HALF-LIFE; HUMANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, CHEMICAL; OLIGOPEPTIDES; PEPTIDE BIOSYNTHESIS; PEPTOIDS; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; PSEUDOMONAS; RATS; TEMPERATURE;

EID: 0032879156     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (71)

1. Creighton, T. E. Proteins: Structures and Molecular Principles; 2nd ed.; Freeman: New York, 1993.
2. For an early example, see: Johnsson, K.; Allemann, R. K.; Widmer, H.; Benner, S. A. Nature 1993, 365, 530-532.
3. Prof. Gellman uses the term ,Foldamers' for such artificial compounds: Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
4. Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 2015-2022.
5. Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hanggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218-2243.
6. Seebach, D.; Overhand, M.; Kuhnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913-941.
7. Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043-2066.
8. Matthews, J. L.; Overhand, M.; Kuhnle, F. N. M.; Ciceri, P. E.; Seebach, D. Liebigs Ann.-Recl. 1997, 1371-1379.
9. Hintermann, T.; Seebach, D. Synlett 1997, 437-438.
10. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932-982.
11. Seebach, D.; Gademann, K.; Schreiber, J. V.; Matthews, J. L.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2033-2038.
12. Hintermann, T.; Mathes, C.; Seebach, D. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2379-2387.
13. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071-13072.
14. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X. L.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381-384.
15. Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555-10556.
16. Krauthauser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719-11720.
17. Guichard, G.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 187-206.
18. Abele, S.; Guichard, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2141-2156.
19. Guichard, G.; Seebach, D. Chimia 1997, 51, 315-318.
20. Bastiaans, H. M. M.; Alewijnse, A. E.; Vanderbaan, J. L.; Ottenheijm, H. C. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7659-7660.
21. Podlech, J.; Seebach, D. Liebigs Ann. 1995, 1217-1228.
22. Podlech, J.; Seebach, D. Angew. Chem.-Int. Edit. Engl. 1995, 34, 471-472.
23. Marti, R. E.; Bleicher, K. H.; Bair, K. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6145-6148.
24. Matthews, J. L.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. J. Chem. Soc.-Perkin Trans. 1 1998, 3331-3340.
25. Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651-656.
26. Seebach, D. How I became a Peptide Chemist, Lonza Brochure, Lonza Ltd.: Basel, 1990.
27. Seebach, D. Aldrichimica Acta 1992, 25, 59-62.
28. Seebach, D.; Beck, A. K.; Studer, A. Modern Synthetic Methods 1995; Ernst, B. and Leumann, C., Ed.; VCHA (Basel) and VCH (Weinheim), 1995; Vol. 7, pp 1-178.
29. Hanessian, S.; Yang, H.; Schaum, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2507-2508.
30. Gung, B. W.; Zou, D.; Stalcup, A. M.; Cottrell, C. E. J. Org. Chem. 1999, in print.
31. Appella, D. H.; J. J. Barchi, J.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309-2310.
32. Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Gademann, K. 1999, unpublished results.
33. Kessler, H.; Gehrke, M.; Griesinger, C. Angew. Chem.-Int. Edit. Engl. 1988, 27, 490-536.
34. Ernst, R. R. Angew. Chem.-Int. Edit. Engl. 1992, 31, 805-823.
35. Wuthrich, K. Acta Crystallogr. Sect. D-Biol. Crystallogr. 1995, 51, 249-270.
36. Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; Perozzo, R.; Scapozza, L.; Folkers, G. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1-11.
37. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Jaun, B. Angew. Chem.-Int. Edit. Engl. 1999, 38, 1595-1597.
38. van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Angew. Chem.-Int. Edit. Engl. 1990, 29, 992-1023.
39. Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1410-1417.
40. Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. J. Mol. Biol. 1998, 280, 925-932.
41. Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew. Chem.-Int. Edit. Engl. 1999, 38, 236-240.
42. Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Proteins 1999, 34, 269-280.
43. Wu, Y. D.; Wang, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13485-13493.
44. Seebach, D.; Matthews, J. L.; Meden, A.; Wessels, T.; Baerlocher, C.; McCusker, L. B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 173-182.
45. Hartgerink, J. D.; Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1367-1372.
46. Abderhalden, E.; Fleischmann, R. Fermentforschung 1928, 10, 195.
47. Abderhalden, E.; Reich, F. Fermentforschung 1928, 10, 173.
48. Hayashi, Y.; Katada, J.; Harada, T.; Tachiki, A.; lijima, K.; Takiguchi, Y.; Muramatsu, M.; Miyazaki, H.; Asari, T.; Okazaki, T.; Sato, Y.; Yasuda, E.; Yano, M.; Uno, I.; Ojima, I. J. Med. Chem. 1998, 41, 2345-2360.
49. Llinares, M.; Devin, C.; Azay, J.; Berge, G.; Fehrentz, J. A.; Martinez, J. Eur. J. Med. Chem. 1997, 32, 767-780.
50. Rodriguez, M.; Fulcrand, P.; Laur, J.; Aumelas, A.; Bali, J. P.; Martinez, J. J. Med. Chem. 1989, 32, 522-528.
51. Hintermann, T.; Seebach, D. Chimia 1997, 51, 244-247.
52. Seebach, D.; Abele, S.; Schreiber, J. V.; Martinoni, B.; Nussbaum, A. K.; Schild, H.; Schulz, H.; Hennecke, H.; Woessner, R.; Bitsch, F. Chimia 1998, 52, 734-739.
53. Suhara, Y.; Hildreth, J. E. K.; Ichikawa, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1575-1578.
54. Nicolaou, K. C.; Florke, H.; Egan, M. G.; Barth, T. A.; Estevez, V. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1775-1778.
55. Pauwels, R.; Balzarini, J.; Baba, M.; Snoeck, R.; Schols, D.; Herdewijn, P.; Desmyter, J.; Declercq, E. J. Virol. Methods 1988, 20, 309-321.
56. Suhara, Y.; Izumi, M.; Ichikawa, M.; Penno, M. B.; Ichikawa, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7167-7170.
57. Dedier, S.; Krebs, S.; Lamas, J. R.; Poenaru, S.; Folkers, G.; de Castro, J. A. L.; Seebach, D.; Rognan, D. J. Recept. Signal Transduct. Res. 1999, 19, 645-657 and S. Poenaru, G. Folkers, D. Rognan, D. Seebach, unpublished results.
58. Krebs, S.; Lamas, J. R.; Poenaru, S.; Folkers, G.; de Castro, J. A. L.; Seebach, D.; Rognan, D. J. Biol. Chem. 1998, 273, 19072-19079.
59. Seebach, D.; Poenaru, S.; Folkers, G.; Rognan, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1181-1200.
60. Gademann, K.; Ernst, M.; Hoyer, D.; Seebach, D. Angew. Chem.-Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1223-1226.
61. Lewin, M. J.-M.; Romancer, M. L. in Octrotide: From Basic Science to Clinical Medicine', Ed. C. Scarpignato, Prog. Basic Clin Pharmacol., Karger, Basel, 1996, Vol. 70, p. 23.
62. Brazeau, P.; Vale, W.; Burgus, R.; Ling, N.; Butcher, M.; Rivier, J.; Guillemin, R. Science 1973, 179, 77-79.
63. Diederichsen, U.; Schmitt, H. W. Eur. J. Org. Chem. 1998, 827-835.
64. Diederichsen, U.; Schmitt, H. W. Angew. Chem.-Int. Edit. Engl. 1998, 37, 302-305.
65. Hamper, B. C.; Kolodziej, S. A.; Scates, A. M.; Smith, R. G.; Cortez, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 708-718.
66. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593.
67. Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F. F.; Wang, X. C.; Cheung, K. K.; Wang, D. P.; Wu, Y. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589-590.
68. Moore, W. J.; Marel, G. A. v. d.; Liskamp, R. M. J. J. Org Chem. 1995, 69, 5157-5169.
69. Gennari, C.; Longari, C.; Ressel, S.; Salom, B.; Mielgo, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 945-959.
70. Gennari, C.; Longari, C.; Ressel, S.; Salom, B.; Piarulli, U.; Ceccarelli, S.; Mielgo, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2437-2449.
71. Gennari, C.; Gude, M.; Potenza, D.; Piarulli, U. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1924-1931.