Saturated Heterocycles, 248 [1]. Synthesis of 2,4-Dioxo and 4-Oxo-2-thioxo Derivatives of Octahydrocyclopenta[d]pyrimidines

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 34, Issue 4, 1997, Pages 1211-1217

  Fülöp, Ferenc ^a   Szakonyi, Zsolt ^a   Bernáth, Gábor ^a   Sohár, Pál ^b  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b EÖTVÖS LORÁND UNIVERSITY   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0343785668     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570340419     Document Type: Article

References (41)

1. Saturated Heterocycles Part 247: A. Kapor, G. Stájer, S. Frimpong-Manso, and G. Bernáth, Acta Cryst., C 51, 131 (1995);
2. Part 246: L. Fodor, J. Szabó, G. Bernáth, and P. Sohár, Tetrahedron Letters, 36, 753 (1995);
3. Saturated Heterocycles Part 247: A. Kapor, G. Stájer, S. Frimpong-Manso, and G. Bernáth, Acta Cryst., C 51, 131 (1995); Part 245: P. Oksman, K. Pihlaja, F. Fülöp, and G. Bernáth, Rapid Commun. Mass Spectrom., 9, 618 (1995). Part 245: P. Oksman, K. Pihlaja, F. Fülöp, and G. Bernáth, Rapid Commun. Mass Spectrom., 9, 618 (1995).
4. For a review, see: F. Fülöp, G. Bernáth, and K. Pihlaja, Adv. Heterocyclic Chem., in press.
5. G. Bernáth, Acta Chim. Hung. - Models in Chemistry, 129, 107 (1992).
6. G. Bernáth, Bull. Soc. Chim, Belg., 103, 509 (1994).
7. C. Bischoff and E. Schröder, J. Prakt. Chem., 329, 177 (1987).
8. K. Hirota, H. Sajiki, Y. Maki, H. Inoue, and T. Ueda, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1659 (1989).
9. Z. Szakonyi, F. Fülöp, G. Bernáth, and P. Sohár, Heterocycles, 42, 625 (1996).
10. A. R. Katritzky, B. J. Kurtev, M. Liapova, I. G. Pojarlieff, and M. R. Nesbit, Tetrahedron, 25, 3807 (1969).
11. S. Frimpong-Manso, K. Nagy, G. Stájer, G. Bernáth, and P. Sohár, J. Heterocyclic Chem., 29, 221 (1992).
12. P. Sohár, Z. Szoke-Molnár, G. Stájer, and G. Bernáth, Magn. Reson. Chem., 27, 959 (1989).
13. I. Huber, F. Fülöp, Á. Szabó, and G. Bernáth, to be published.
14. J. Pintye, G. Bernáth, L. Mód, and P. Sohár, Acta. Chim. Hung., 118, 71 (1985).
15. G. Stájer, A. E. Szabó, J. Pintye, G. Bernáth, and P. Sohár, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2483 (1985).
16. G. Stájer, Z. Szoke-Molnár, G. Bernáth, and P. Sohár, Tetrahedron, 46, 1943 (1990).
17. E. Nativ and P. Rona, Isr. J. Chem., 10, 55 (1971).
18. H. Pleiniger and K. Schneider, Chem. Ber., 92, 1594 (1959).
19. All compounds investigated were racemates. The Schemes show only one of the enantiomers.
20. G. Bernáth, F. Fülöp, G. Jerkovich, and P. Sohár, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 101, 61 (1979).
21. F. Fülöp and G. Bernáth, Synthesis, 628 (1981).
22. N. Finch, J. J. Fut, and I. H. Hsu, J. Org. Chem., 40, 206 (1975).
23. G. Bernáth, K. L. Láng, G. Göndös, P. Márai, and K. Kovács, Tetrahedron Letters, 4441 (1968).
24. G. Bernáth, K. L. Láng, G. Göndös, P. Márai, and K. Kovács, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 74, 479 (1972).
25. F. Fülöp, K. Pihlaja, K. Neuvonen, G. Bernáth, G. Argay, and A. Kálmán, J. Org. Chem., 58, 1967 (1993).
26. F. Fülöp, Acta Chim. Hung. - Models in Chemistry, 131, 697 (1994).
27. R. Valters, F. Fülöp, and D. Korbonits, Adv. Heterocyclic Chem., 66, 1 (1996).
28. G. Stájer, E. A. Szabó, F. Fülöp, G. Bernáth, A. Kálmán, G. Argay, and P. Sohár, Tetrahedron, 39, 1829 (1983).
29. F. Fülöp, G. Bernáth, and P. Sohár, Tetrahedron, 41, 5981 (1985).
30. F. Fülöp, K. Pihlaja, J. Mattinen, and G. Bernáth, Tetrahedron, 43, 1863 (1987).
31. L. Simon, G. S. Talpas, F. Fülöp, G. Bernáth, and P. Sohár, Acta Chim. Hung., 118, 37 (1985).
32. G. Argay, A. Kálmán, L. Simon, and G. Bernáth, J. Mol. Struct., 140, 327 (1986).
33. P. Sohár, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1983;
34. [a] Vol 2 p 165;
35. [b] Vol 2 p 185;
36. [c] Vol 2 pp 153-154;
37. [d] The numbering of 9 (see Scheme 2) is used for all compounds in the text and Tables.
38. S. Holly and P. Sohár, Theoretical and Technical Introduction to the Series Absorption Spectra in the Infrared Region, Akadémiai Kiadó, Budapest, 1975, p 127.
39. J. Mason, J. Chem. Soc., 1038 (1971).
40. D. T. Pegg, D. M. Doddrell, and M. R. Bendall, J. Chem. Phys., 77, 2745 (1982).
41. M. R. Bendall, D. M. Doddrell, D. T. Pegg, and W. E. Hull, High Resolution Multipulse NMR Spectrum Editing and DEPT, Bruker, Karlsruhe, 1982.