Recent advances in the medicinal chemistry of taxoids with novel β- amino acid side chains

Current Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 10, 1999, Pages 927-954

  Ojima, Iwao ^a   Lin, Songnian ^a   Wang, Tao ^a  

^a STONY BROOK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA AMINO ACID; BETA LACTAM; CYCLOPROPANE; DOCETAXEL; ETHYLENE OXIDE; ISOSERINE; PACLITAXEL; TAXOID;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CANCER CELL; CHIRALITY; CYTOTOXICITY; DRUG ACTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME MECHANISM; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ALKALOIDS; BETA-LACTAMS; CYCLOPROPANES; DRUG DESIGN; ETHYLENE OXIDE; HUMANS; KINETICS; MODELS, CHEMICAL; OLIGOPEPTIDES; PACLITAXEL; TUMOR CELLS, CULTURED;

EID: 0032859102     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (85)

1. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Juaristi, E., Ed.; Wiley-VCH: New York, 1997.
2. Georg, G. I.; Chen, T. T.; Ojima, I.; Vyas, D. M. Taxane Anticancer Agents: Basic Science and Current Status; American Chemical Society: Washington D.C., 1995.
3. Suffness, M. Taxol: Science and Applications; CRC Press: New York, 1995.
4. Rowinsky, E. K.; Onetto, N.; Canetta, R. M.; Arbuck, S. G. Seminars in Oncology 1992, 19, 646-662.
5. Rowinsky, E. K. Ann. Rev. Med. 1997, 48, 353-374.
6. Guénard, D.; Guéritte-Vogelein, F.; Potier, P. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 160-167.
7. Shiff, P. B.; Fant, J.; Horwitz, S. B. Nature 1979, 277, 665-667.
8. Shiff, P. B.; Horwitz, S. B. Proc. Natl. Acad. Sci., U. S. A. 1980, 77, 1561-1565.
9. Boge, T. C.; Georg, G. I. In Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; E. Juaristi, Ed.; Wiley-VCH: New York, 1997; pp 1-43.
10. Ojima, I.; Kuduk, S. D.; Chakravarty, S. In Adv. Med. Chem.; B. E. Maryanoff and A. B. Reitz, Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1998; Vol. 4; pp 69-124.
11. Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: 1993, pp 476.
12. Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Serra, A. A.; Luche, M.-J. J. Org. Chem. 1986, 51, 46-50.
13. Deng, L.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 4320-4323.
14. Wang, Z.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 5104-5105.
15. Li, G.; Sharpless, K. B. Acta. Chem. Scand. 1996, 50, 649-651.
16. Bruncko, M.; Schlingloff, G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1483-1486.
17. Kobayashi, S.; Ishitani, H.; Ueno, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 431-432.
18. Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 383-389 and references cited therein.
19. Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Sun, C.-M.; Brigaud, T. Tetrahedron 1992, 48, 6985-7012.
20. Ojima, I.; Wang, H.; Wang, T.; Ng, E. W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 923-926.
21. Kant, J.; Schwartz, W. S.; Fairchild, C.; Gao, Q.; Huang, S.; Long, B. H.; Kadow, J. F.; Farina, V.; Vyas, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6495-6498.
22. Ojima, I.; Wang, T.; Delaloge, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3663-3666.
23. Ojima, I.; Lin, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 224-225.
24. Abouabdellah, A.; Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D. Synlett 1996, 399-400.
25. Holton, R. A.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D. In Taxol®: Science and Applications; M. Suffness, Ed.; CRC Press: New York, 1995; pp 97-121.
26. Kingston, D. G. I. In Taxane Anticancer Agents: Basic Science and Current Status; ACS Symp. Ser. 583; G. I. Georg; T. T. Chen; I. Ojima and D. M. Vyas, Ed.; American Chemical Society: Washington, D. C., 1995; pp 203-216.
27. Ojima, I.; Park, Y. H.; Fenoglio, I.; Duclos, O.; Sun, C.-M.; Kuduk, S. D.; Zucco, M.; Appendino, G.; Pera, P.; Veith, J. M.; Bernacki, R. J.; Bissery, M.-C.; Combeau, C.; Vrignaud, P.; Riou, J. F.; Lavelle, F. In Taxane Anticancer Agents: Basic Science and Current Status; ACS Symp. Ser. 583; G. I. Georg; T. T. Chen; I. Ojima and D. M. Vyas, Ed.; American Chemical Society: Washington, D. C., 1995; pp 262-275.
28. Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Guénard, D.; Guéritte-Voegelein, F.; Mangatal, L.; Potier, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5917-5919.
29. Holton, R. A. U.S. Patent 1991, 5, 175,315.
30. Ojima, I.; Sun, C. M.; Zucco, M.; Park, Y. H.; Duclos, O.; Kuduk, S. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4149-4152.
31. Commerçon, A.; Bourzat, J. D.; Didier, E.; Lavelle, F. In Taxane Anticancer Agents: Basic Science and Current Status; G. I. Georg; T. T. Chan; I. Ojima and D. M. Vyas, Ed.; American Chemical Society: Washington, D. C., 1995; pp 233-246.
32. Kingston, D. G. I.; Chaudhary, A. G.; Gunatilaka, A. A. L.; Middleton, M. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4486-4489.
33. Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598.
34. Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599-1600.
35. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630-634.
36. Danishefsky, S.; Masters, J.; Young, W.; Link, J.; Snyder, L.; Magee, T.; Jung, D.; Isaacs, R.; Bornmann, W.; Alaimo, C.; Coburn, C.; Di Grandi, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843-2859.
37. Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757-2758.
38. Ojima, I.; Duclos, O.; Zucco, M.; Bissery, M.-C.; Combeau, C.; Vrignaud, P.; Riou, J. F.; Lavelle, F. J. Med. Chem. 1994, 37, 2602-2608.
39. Ojima, I.; Duclos, O.; Kuduk, S. D.; Sun, C.-M.; Slater, J. C.; Lavelle, F.; Veith, J. M.; Bernacki, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2631-2634.
40. Ojima, I.; Slater, J. C.; Michaud, E.; Kuduk, S. D.; Bounaud, P.-Y.; Vrignaud, P.; Bissery, M.-C.; Veith, J.; Pera, P.; Bernacki, R. J. J. Med. Chem. 1996, 39, 3889-3896.
41. Ojima, I.; Kuduk, S. D.; Pera, P.; Veith, J. M.; Bernacki, R. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 279-285.
42. Appendino, G.; Gariboldi, P.; Gabetta, B.; Pace, R.; Bombardelli, E.; Viterbo, D. J. Chem. Soc., Perkins Trans 1 1992, 2925-2929.
43. Ojima, I.; Slater, J. S.; Kuduk, S. D.; Takeuchi, C. S.; Gimi, R. H.; Sun, C.-M.; Park, Y. H.; Pera, P.; Veith, J. M.; Bernacki, R. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 267-278.
44. Ojima, I.; Fenoglio, I.; Park, Y. H.; Sun, C.-M.; Appendino, G.; Pera, P.; Bernacki, R. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 515-517.
45. Ojima, I.; Lin, S.; Chakravarty, S.; Fenoglio, I.; Park, Y. H.; Sun, C.; Appendino, G.; Pera, P.; Veith, J. M.; Bernacki, R. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1637-1645.
46. Ojima, I.; Park, Y. H.; Sun, C.-M.; Fenoglio, I.; Appendino, G.; Pera, P.; Bernacki, R. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 1408-1410.
47. Ojima, I.; Fenoglio, I.; Park, Y. H.; Pera, P.; Bernacki, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1571-1576.
48. Ojima, I.; Lin, S.; Pera, P.; Veith, J. M.; Bernacki, R. J. Unpublished results.
49. Chen, S.-H.; Fairchild, C.; Mamber, S. W.; Farina, V. J. Org. Chem. 1993, 58, 2927-2928.
50. Nogales, E.; Wolf, S. G.; Downing, K. H. Nature 1998, 391, 199-203.
51. Mastropaolo, D.; Camerman, A.; Luo, Y.; Brayer, G. D.; Camerman, N. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 6920-6924.
52. Ojima, I.; Kuduk, S. D.; Chakravarty, S.; Ourevitch, M.; Bégué, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5519-5527.
53. Cannon, J. C. In Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery, M. E. Wolff, Ed.; Wiley: New York, 1995; Vol. 1; pp 783-802.
54. Barboni, L.; Lambertucci, C.; Ballini, R.; Appendino, G.; Bambaedelli, E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7177-7180.
55. Ojima, I.; Slater, J. C. Chirality 1997, 9, 487-494.
56. Holton, R. A.; Biediger, R. J. U.S. Pat. 1993, 5,243,045.
57. Harada, N.; Ozaki, K.; Yamaguchi, T.; Arakawa, H.; Ando, A.; Oda, K.; Nakanishi, N.; Ohashi, M.; Hashiyama, T.; Tsujihara, K. Heterocycles 1997, 46, 241-258.
58. Deutsch, H. M.; Glinski, J. A.; Hernandez, M.; Haugwitz, R. D.; Narayanan, V. L.; Suffness, M.; Zalkow, L. H. J. Med. Chem. 1989, 32, 788-792.
59. Nicolaou, K. C.; Riemer, C.; Kerr, M. A.; Rideout, D.; Wrasidlo, W. Nature 1993, 364, 464-466.
60. Nicolaou, K. C.; Guy, R. K.; Pitsinos, E. N.; Wrasidlo, W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1583-1587.
61. Greenwald, R. B.; Gilbert, C. W.; Pendri, A.; Conover, C. D.; Xia, J.; Martinez, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 424-431.
62. Greenwald, R. B.; Pendri, A.; Bolikal, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 331-336.
63. Greenwald, R. B.; Pendri, A.; Bolikal, D.; Gilbert, C. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2465.
64. Mathew, A. E.; Mejillano, M. R.; Nath, J. P.; Himes, R. H.; Stella, V. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 145-151.
65. Vyas, D. M.; Wong, H.; Crosswell, A. R.; Casazza, A. M.; Knipe, J. O.; Mamber, S. W.; Doyle, T. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1357-1360.
66. Zhao, Z.; Kingston, D. G. I.; Crosswell, A. R. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1607-1611.
67. Souto, A. A.; Acuna, A. U.; Andreu, J. M.; Barasoain, I.; Abal, M.; Amat-Guerri, F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2710-2712.
68. Bollag, D. M.; McQueney, P. A.; Zhu, J.; Hensens, O.; Koupal, L.; Liesch, J.; Goetz, M.; Lazarides, E.; Woods, C. M. Cancer Res. 1995, 55, 2325-2333.
69. Lindel, T.; Jensen, P. R.; Fenical, W.; Long, B. H.; Casazza, A. M.; Carboni, J.; Fairchild, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8744-8745.
70. ter Haar, E.; Kowalski, R. J.; Hamel, E.; Lin, C. M.; Longley, R. E.; Gunasekera, S. P.; Rosenkranz, H. S.; Day, B. W. Biochemistry 1996, 35, 243-250.
71. Ojima, I.; Chakravarty, S.; Inoue, T.; Lin, S.; Horwitz, S. B.; Kuduk, S. D.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 4256-4261.
72. Ojima, I.; Lin, S.; Inoue, T.; Walsh, J. J.; Borella, C. P.; Chakravarty, S. 216th American Chemical Society National Meeting, Boston, MA, USA, August 23-27, 1998; Abstracts 1998, ORGN 380, 464, MEDI 313.
73. Holton, R. A.; Chai, K. B.; Nadizadeh, H. US Pat. 1994, 5,284,864: Chem. Abstr. 1994, 121, 301103v.
74. Holton, R. A.; Chai, K. B.; Nadizadeh, H. US Pat. 1994, 5,284,864: Chem. Abstr. 1994, 121, 301103v.
75. Geran, R. I.; Greenberg, N. H.; MacDonald, M. M.; Schumacher, A, M.; Abbott, B. J. Cancer Chemother. Rep. Part 3 1972, 3, 1-103.
76. Kingston, D. G. I. Pharmacol. Ther. 1991, 52, 1-34 and references cited therein.
77. Chen, S.; Farina, V.; Vyas, D. M.; Doyle, T. W.; Long, B. H.; Fairchild, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 2065-2070.
78. Guéritte-Voegelein, F.; Mangatal, L.; Guénard, D.; Potier, P.; Guilhem, J.; Cesario, M.; Pascard, C. Acta Crstallogr. 1990, C46, 781-784.
79. Ojima, I.; Kuduk, S. D.; Slater, J. C.; Gimi, R. H.; Sun, C. M. Tetrahedron 1996, 52, 209-224.
80. Vuilhorgne, M.; Gaillard, C.; Sanderlink, G. J.; Royer, I.; Monsarrat, B.; Dubois, J.; Wright, M. In Taxane Anticancer Agents: Basic Science and Current Status; ACS Symp. Series 583; G. I. Georg; T. T. Chen; I. Ojima and D. M. Vyas, Ed.; American Chemical Society: Washington D. C., 1995; pp 98-110.
81. Monsarrat, B.; Mariel, E.; Cros, S.; Garès, M.; Guénard, D.; Guéritte-Voegelein, F.; Wright, M. Drug Metab. Dispos. 1990, 18, 895-901.
82. Filler, R.; Kobayashi, Y.; Yagupolskii, L. M. Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol. 48.
83. Ojima, I.; Inoue, T.; Slater, J. C.; Lin, S.; Kuduk, S. C.; Chakravarty, S.; Walsh, J. J.; Gilchrist, L.; McDermott, A. E.; Cresteil, T.; Monsarrat, B.; Pera, P.; Bernacki, R. J. In ACS Symposium Book Series 1998; In press.
84. Ojima, I.; Slater, J. C.; Pera, P.; Veith, J. M.; Abouabdellah, A.; Bégué, J.-P.; Bernacki, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 209-214.
85. Ojima, I.; Wang, T.; Kirikae, T. Unpublished results.