A concise, asymmetric synthesis of methyl (1S,2R)-1-amino-2,3-dihydro- 1H-indene-2-carboxylate: A novel, constrained β-amino ester

Synlett

Volumn , Issue 12, 1999, Pages 1919-1920

  Price, David A ^a  

^a PFIZER GLOBAL RESEARCH AND DEVELOPMENT   (United Kingdom)

Author keywords

Cinnamate; Conjugate addition; Ester enolate; Lithium amide; amino acid

Indexed keywords

BETA AMINO ACID; CINNAMIC ACID; LITHIUM DERIVATIVE;

AMINO ACID SYNTHESIS; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHROMATOGRAPHY; CONJUGATION; DIASTEREOISOMER; REACTION ANALYSIS;

EID: 0032760639     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-2982     Document Type: Article

References (18)

1. Matthews, J. L.; Braun, C.; Guibourdenche, C.; Overhand, M.; Seebach, D. In Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Juaristi, E., Ed.; Wiley: New York, 1996.
2. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Jaun, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1595.
3. Gademann, K.; Ernst, M.; Hoyer, D.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1223. Poenaru, S.; Lamas, J. R.; Folkers, G.; Lopez de Castro, J.; Seebach, D.; Rognan, D. J. Med. Chem. 1999, 42, 2318.
4. Gademann, K.; Ernst, M.; Hoyer, D.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1223. Poenaru, S.; Lamas, J. R.; Folkers, G.; Lopez de Castro, J.; Seebach, D.; Rognan, D. J. Med. Chem. 1999, 42, 2318.
5. Ohki, H.; Inamoto, Y.; Kawabata, K.; Kamimura, T.; Sakane, K. J. Antibiot. 1991, 44, 546.
6. Davies, S. G.; Ichihara, O. Tetrahedron Asymmetry 1991, 2, 183. Davies, S. G.; Garrido, N. M.; Ichihara, O.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1153. Davies, S. G.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1129.
7. Davies, S. G.; Ichihara, O. Tetrahedron Asymmetry 1991, 2, 183. Davies, S. G.; Garrido, N. M.; Ichihara, O.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1153. Davies, S. G.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1129.
8. Davies, S. G.; Ichihara, O. Tetrahedron Asymmetry 1991, 2, 183. Davies, S. G.; Garrido, N. M.; Ichihara, O.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1153. Davies, S. G.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1129.
9. Price, D. A.; Simpkins, N. S.; MacLeod, A. M.; Watt, A. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6159. Lipshutz, B. H.; Wood, M. R.; Lindsley, C. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4385.
10. Price, D. A.; Simpkins, N. S.; MacLeod, A. M.; Watt, A. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6159. Lipshutz, B. H.; Wood, M. R.; Lindsley, C. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4385.
11. Voigt, K.; Lansky, A.; Noltemeyer, M.; de Meijere, A. Liebigs Ann. Chem. 1996, 899, Urones, J. G.; Garrido, N. M.; Diez, D.; Dominguez, S. H.; Davies, S. G. Tetrahedron Asymmetry 1997, 8, 2683.
12. Voigt, K.; Lansky, A.; Noltemeyer, M.; de Meijere, A. Liebigs Ann. Chem. 1996, 899, Urones, J. G.; Garrido, N. M.; Diez, D.; Dominguez, S. H.; Davies, S. G. Tetrahedron Asymmetry 1997, 8, 2683.
13. +.
14. Bunn, B. J.; Simpkins, N. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 533. Bunn, B. J.; Simpkins, N. S.; Spavold, Z.; Crimmin, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3113.
15. Bunn, B. J.; Simpkins, N. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 533. Bunn, B. J.; Simpkins, N. S.; Spavold, Z.; Crimmin, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3113.
16. Davies, S. G.; Ichihara, O.; Lenoir, I.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1411.
17. Rosen, W. E.; Dorfman, L.; Linfield, M. P. J. Org. Chem. 1964, 29, 1723.
18. +.