메뉴 건너뛰기




Volumn 11, Issue 17, 2000, Pages 3569-3584

Enantioselective synthetic approaches to cyclopropane and cyclobutane β-amino acids: Synthesis and structural study of a conformationally constrained β-dipeptide

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOBUTANE; CYCLOPROPANE;

EID: 0034622921     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(00)00297-4     Document Type: Article
Times cited : (73)

References (31)
  • 1
    • 0007811560 scopus 로고    scopus 로고
    • Boge, T. C.; Georg, G. I.; Tamariz, J. In Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Juaristi, E., Ed.; Wiley-VCH: New York, 1997; pp 1 and 45 and references mentioned therein.
  • 4
    • 0007811302 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) Iverson, B. L. Nature 1997, 385, 113. (b) Apella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574.
  • 5
    • 0007810631 scopus 로고    scopus 로고
    • For a recent review on the twists and turns of β-peptides, see: De Grado, W. F.; Schneider, J. P.; Hamuro, Y. J. Peptide Res. 1999, 54, 206.
  • 6
    • 0007866111 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) Wu, Y.-D.; Wang, D.-P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13485. (b) Mohle, K.; Gunther, R.; Thormann, M.; Sewald, N.; Hofmann, H. J. Biopolymers 1999, 50, 167.
  • 7
    • 0007858704 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) Hintermann, T.; Seebach, D. Synlett 1997, 437. (b) Seebach, D.; Abele, S.; Schreiber, J. V.; Martinoni, B.; Nussbaum, A. K.; Schild, H.; Schulz, H.; Hennecke, H.; Woessner, R.; Bitsch, F. Chimia 1998, 52, 734. Pharmacokinetic studies with β-peptides.
  • 8
    • 0007854434 scopus 로고    scopus 로고
    • For HIV-1 protease inhibitors containing α-hydroxy-β-amino acids, see: Takashiro, E.; Hayakawa, I.; Nitta, T.; Kasuya, A.; Miyamoto, S.; Ozawa, Y.; Yagi, R.; Yamamoto, I.; Shibayama, T.; Yabe, I. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2063.
  • 9
    • 0007817716 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent instances, see: (a) Hopkins, S. A.; Ritsema, T. A.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 7885. (b) Cardillo, G.; Tolomelli, A.; Tomasini, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 155. (c) Seebach, D.; Boog, A.; Schweizer, W. B. 1999, 335.
  • 10
    • 0007766260 scopus 로고    scopus 로고
    • For a recent example on a biologically active peptide including highly substituted β-amino acid residues to restrict the conformational flexibility, see: Hayashi, Y.; Katade, J.; Harada, T.; Tachiki, A.; Iijima, K.; Takiguchi, Y.; Muramatsu, M.; Miyazaki, H.; Asari, T.; Okazaki, T.; Dato, Y.; Yasuda, E.; Yano, M.; Uno, I.; Ojima, I. J. Med. Chem. 1998, 41, 2345.
  • 11
    • 0007810984 scopus 로고    scopus 로고
    • See, for instance: (a) Voigt, J.; Noltemeyer, M.; Reiser, O. Synlett 1997, 202. (b) Bubert, C.; Cabrele, C.; Reiser, O. Synlett 1997, 827.
  • 12
    • 0007761436 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) Juaristi, E.; Quintana, D.; Escalante, J. Aldrichim. Acta 1994, 27, 3. (b) Cole, D. C. Tetrahedron 1994, 50, 917. (c) Cardillo, G.; Tomasini, C. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 117. (d) Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Juaristi, E., Ed.; Wiley-VCH: New York, 1997. See also citations in Ref. 5.
  • 13
    • 0007865716 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) Kennewell, P. D.; Mathrau, S. S.; Taylor, J. B.; Westwood, R.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2563. (b) Avotins, F. Russ. Chem. Rev. 1993, 62, 897 and references therein.
  • 14
    • 0007811304 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) Jimenez, J. M.; Rife, J.; Ortuno, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 537. (b) Diaz, M.; Ortuno, R. M. 1996, 7, 3465. (c) Diaz, M.; Jimenez, J. M.; Ortuno, R. M. 1997, 8, 2465. (d) Martin-Vila, M.; Hanafi, N.; Jimenez, J. M.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F.; Branchadell, V.; Oliva, A.; Ortuno, R. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3581. (e) Moglioni, A. G.; Garcia-Exposito, E.; Moltrasio, G. Y.; Ortuno, R. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3593. (f) Rife, J.; Ortuno, R. M.; Lajoie, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 8958.
  • 15
    • 0007763516 scopus 로고    scopus 로고
    • For a preliminary communication on a part of this work, see: Martin-Vila, M.; Minguillon, C.; Ortuno, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4291.
  • 16
    • 0007859460 scopus 로고    scopus 로고
    • For a recent review on biotransformations in organic synthesis, see: Johnson, C. R. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 333.
  • 20
    • 0007863572 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) Csuk, R.; von Scholz, Y. Tetrahedron 1994, 50, 10431. (b) 1995, 51, 7193.
  • 23
    • 0007768937 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) Franco, P.; Minguillon, C.; Oliveros, L. J. Chromatogr. A 1998, 793, 239. (b) Franco, P.; Senso, A.; Minguillon, C.; Oliveros, L. 1998, 796, 265.
  • 24
    • 0007810634 scopus 로고    scopus 로고
    • 28
  • 25
    • 0007811305 scopus 로고    scopus 로고
    • Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. GAUSSIAN-98, Revision A.5; Gaussian: Pittsburgh, PA, 1998.
  • 27
    • 0007818231 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) Wang, Y.; Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1991, 44, 13298. (b) Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. 1992, 46, 6671.
  • 28
    • 0007769158 scopus 로고    scopus 로고
    • Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
  • 31
    • 0007859462 scopus 로고    scopus 로고
    • Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement; Universitat Gottingen: Germany, 1997.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.