Synthesis of enantio- and diastereomerically pure, tetra- and penta- substituted cyclopentanes by the desymmetrization of endo-norborn-5-ene-2,3- dicarboxylic anhydrides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 15, 1999, Pages 5413-5421

  Hibbs, David E ^c   Hursthouse, Michael B ^c   Jones, Iwan G ^a   Jones, Wyn ^b   Malik, K M Abdul ^c   North, Michael ^a,d  

^a BANGOR UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b Peboc Div of Eastman Chemical Ltd   (United Kingdom)

^c CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

^d KING'S COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID ANHYDRIDE; ALDEHYDE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CYCLOPENTANE DERIVATIVE; LACTONE DERIVATIVE; SODIUM BOROHYDRIDE;

ARTICLE; CHELATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DIASTEREOISOMER; ENANTIOMER; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0033597747     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990140v     Document Type: Article

References (77)

1. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
2. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
3. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
4. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
5. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
6. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
7. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
8. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
9. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
10. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
11. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
12. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
13. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
14. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
15. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
16. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
17. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
18. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
19. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
20. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
21. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
22. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
23. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
24. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
25. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
26. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
27. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
28. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: London, 1994; pp 143-8. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1988, 54, 2599. Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptei, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Hatakeyama, S.; Sakurai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1759. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532. Kawakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 6, 843. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 142. Hashimoto, N.; Kawamura, S.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9237. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517. Shimizu, M.; Matsukawa, K.; Fujisawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2128. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Wang, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395. Jaeschke, G.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1190. Real, S. D.; Kronenthal, D. R.; Wu, H. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8063. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Osakada, K.; Obana, M.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4297. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org Chem. 1991, 56, 4120. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Ohshima, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 377. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100.
29. North, M.; Zagotto, G. Synlett 1995, 639. Albers, T.; Biagini, S. C. G.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Malik, K. M. A.; North, M.; Uriarte, E.; Zagotto, G. Synthesis 1996, 393. Jones, I. G.; Jones, W.; North, M.; Teijeira, M.; Uriarte, E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 889.
30. North, M.; Zagotto, G. Synlett 1995, 639. Albers, T.; Biagini, S. C. G.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Malik, K. M. A.; North, M.; Uriarte, E.; Zagotto, G. Synthesis 1996, 393. Jones, I. G.; Jones, W.; North, M.; Teijeira, M.; Uriarte, E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 889.
31. North, M.; Zagotto, G. Synlett 1995, 639. Albers, T.; Biagini, S. C. G.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Malik, K. M. A.; North, M.; Uriarte, E.; Zagotto, G. Synthesis 1996, 393. Jones, I. G.; Jones, W.; North, M.; Teijeira, M.; Uriarte, E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 889.
32. Jones, I. G.; Jones, W.; North, M. Synlett 1997, 63. Jones, I. G.; North, M. Lett. Peptide Sci. 1998, 5, 171. Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Jones, I. G.; Jones, W.; Malik, K. M. A.; North, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1496. Jones, I. G.; Jones, W.; North, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1505. Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Jones, I. G.; Jones, W.; Malik, K. M. A.; North, M. Tetrahedron 1997, 53, 17417. Jones, I. G.; Jones, W.; North, M. Tetrahedron 1999, 55, 279.
33. Jones, I. G.; Jones, W.; North, M. Synlett 1997, 63. Jones, I. G.; North, M. Lett. Peptide Sci. 1998, 5, 171. Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Jones, I. G.; Jones, W.; Malik, K. M. A.; North, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1496. Jones, I. G.; Jones, W.; North, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1505. Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Jones, I. G.; Jones, W.; Malik, K. M. A.; North, M. Tetrahedron 1997, 53, 17417. Jones, I. G.; Jones, W.; North, M. Tetrahedron 1999, 55, 279.
34. Jones, I. G.; Jones, W.; North, M. Synlett 1997, 63. Jones, I. G.; North, M. Lett. Peptide Sci. 1998, 5, 171. Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Jones, I. G.; Jones, W.; Malik, K. M. A.; North, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1496. Jones, I. G.; Jones, W.; North, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1505. Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Jones, I. G.; Jones, W.; Malik, K. M. A.; North, M. Tetrahedron 1997, 53, 17417. Jones, I. G.; Jones, W.; North, M. Tetrahedron 1999, 55, 279.
35. Jones, I. G.; Jones, W.; North, M. Synlett 1997, 63. Jones, I. G.; North, M. Lett. Peptide Sci. 1998, 5, 171. Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Jones, I. G.; Jones, W.; Malik, K. M. A.; North, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1496. Jones, I. G.; Jones, W.; North, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1505. Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Jones, I. G.; Jones, W.; Malik, K. M. A.; North, M. Tetrahedron 1997, 53, 17417. Jones, I. G.; Jones, W.; North, M. Tetrahedron 1999, 55, 279.
36. Jones, I. G.; Jones, W.; North, M. Synlett 1997, 63. Jones, I. G.; North, M. Lett. Peptide Sci. 1998, 5, 171. Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Jones, I. G.; Jones, W.; Malik, K. M. A.; North, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1496. Jones, I. G.; Jones, W.; North, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1505. Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Jones, I. G.; Jones, W.; Malik, K. M. A.; North, M.
37. Jones, I. G.; Jones, W.; North, M. Synlett 1997, 63. Jones, I. G.; North, M. Lett. Peptide Sci. 1998, 5, 171. Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Jones, I. G.; Jones, W.; Malik, K. M. A.; North, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1496. Jones, I. G.; Jones, W.; North, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1505. Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Jones, I. G.; Jones, W.; Malik, K. M. A.; North, M. Tetrahedron 1997, 53, 17417. Jones, I. G.; Jones, W.; North, M. Tetrahedron 1999, 55, 279.
38. For a preliminary account of some of this work, see: Jones, I. G.; Jones, W.; North, M. Synlett 1997, 1478.
39. For selected examples, see: Tropea, J. E.; Kaushal, G. P.; Pastuszak, I.; Mitchell, M.; Aoyagi, T.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 10062. Aoyagi, T.; Yamamoto, T.; Kojiri, K.; Morisha, H.; Nagai, M.; Hamada, M.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1989, 42, 883. Scarborough, R. M., Jr.; Toder, B. H.; Smith, A. B., III J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3904. Altmann, K.-H.; Kesselring, R.; Francotte, E.; Rihs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2331. Ando, O.; Satake, H.; Itoi, K.; Sato, A.; Nakajima, M.; Takahashi, S.; Haruyama, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1165.
40. For selected examples, see: Tropea, J. E.; Kaushal, G. P.; Pastuszak, I.; Mitchell, M.; Aoyagi, T.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 10062. Aoyagi, T.; Yamamoto, T.; Kojiri, K.; Morisha, H.; Nagai, M.; Hamada, M.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1989, 42, 883. Scarborough, R. M., Jr.; Toder, B. H.; Smith, A. B., III J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3904. Altmann, K.-H.; Kesselring, R.; Francotte, E.; Rihs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2331. Ando, O.; Satake, H.; Itoi, K.; Sato, A.; Nakajima, M.; Takahashi, S.; Haruyama, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1165.
41. For selected examples, see: Tropea, J. E.; Kaushal, G. P.; Pastuszak, I.; Mitchell, M.; Aoyagi, T.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 10062. Aoyagi, T.; Yamamoto, T.; Kojiri, K.; Morisha, H.; Nagai, M.; Hamada, M.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1989, 42, 883. Scarborough, R. M., Jr.; Toder, B. H.; Smith, A. B., III J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3904. Altmann, K.-H.; Kesselring, R.; Francotte, E.; Rihs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2331. Ando, O.; Satake, H.; Itoi, K.; Sato, A.; Nakajima, M.; Takahashi, S.; Haruyama, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1165.
42. For selected examples, see: Tropea, J. E.; Kaushal, G. P.; Pastuszak, I.; Mitchell, M.; Aoyagi, T.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 10062. Aoyagi, T.; Yamamoto, T.; Kojiri, K.; Morisha, H.; Nagai, M.; Hamada, M.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1989, 42, 883. Scarborough, R. M., Jr.; Toder, B. H.; Smith, A. B., III J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3904. Altmann, K.-H.; Kesselring, R.; Francotte, E.; Rihs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2331. Ando, O.; Satake, H.; Itoi, K.; Sato, A.; Nakajima, M.; Takahashi, S.; Haruyama, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1165.
43. For selected examples, see: Tropea, J. E.; Kaushal, G. P.; Pastuszak, I.; Mitchell, M.; Aoyagi, T.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 10062. Aoyagi, T.; Yamamoto, T.; Kojiri, K.; Morisha, H.; Nagai, M.; Hamada, M.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1989, 42, 883. Scarborough, R. M., Jr.; Toder, B. H.; Smith, A. B., III J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3904. Altmann, K.-H.; Kesselring, R.; Francotte, E.; Rihs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2331. Ando, O.; Satake, H.; Itoi, K.; Sato, A.; Nakajima, M.; Takahashi, S.; Haruyama, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1165.
44. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley: New York, 1994; pp 758-62.
45. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley: New York, 1994; pp 686-754.
46. For a review and leading reference see: March, J. Advanced Organic Chemistry 4th ed.; Wiley: New York, 1992; pp 839-46.
47. Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480.
48. 1H NMR chemical shifts of a β-ketosulfoxide, see: Drewe, J. A.; Groundwater, P. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1997, 601.
49. 1H NMR chemical shifts of a β-ketosulfoxide, see: Drewe, J. A.; Groundwater, P. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1997, 601.
50. There is literature precedent for the conversion of DMSO into chloromethyl methylthioether upon treatment with acid chlorides: Bordwell, F. G.; Pitt, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1956, 77, 572. Amonoo- Neizer, E. H.; Ray, S. R.; Shaw, R. A.; Smith, B. C. J. Chem. Soc. 1965, 6250. Thea, S.; Cevasco, G. J. Org. Chem. 1988, 53, 4121.
51. There is literature precedent for the conversion of DMSO into chloromethyl methylthioether upon treatment with acid chlorides: Bordwell, F. G.; Pitt, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1956, 77, 572. Amonoo-Neizer, E. H.; Ray, S. R.; Shaw, R. A.; Smith, B. C. J. Chem. Soc. 1965, 6250. Thea, S.; Cevasco, G. J. Org. Chem. 1988, 53, 4121.
52. There is literature precedent for the conversion of DMSO into chloromethyl methylthioether upon treatment with acid chlorides: Bordwell, F. G.; Pitt, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1956, 77, 572. Amonoo- Neizer, E. H.; Ray, S. R.; Shaw, R. A.; Smith, B. C. J. Chem. Soc. 1965, 6250. Thea, S.; Cevasco, G. J. Org. Chem. 1988, 53, 4121.
53. Paquette, L. A.; Lobben, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1917. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M.; Isaac, M. B.; Crasto, C. F.; Schomer, W. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 4293. Isaac, M. B.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5333.
54. Paquette, L. A.; Lobben, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1917. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M.; Isaac, M. B.; Crasto, C. F.; Schomer, W. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 4293. Isaac, M. B.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5333.
55. Paquette, L. A.; Lobben, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1917. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M.; Isaac, M. B.; Crasto, C. F.; Schomer, W. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 4293. Isaac, M. B.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5333.
56. Paquette, L. A.; Lobben, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1917. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M.; Isaac, M. B.; Crasto, C. F.; Schomer, W. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 4293. Isaac, M. B.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5333.
57. For reviews on the use of organometallic reagents including organoindium reagents in aqueous solvent systems, see: Chan, T. H.; Li, C.-J.; Lee, M. C.; Wei, Z. Y. Can. J. Chem. 1994, 72, 1181. Li, C.-J. Tetrahedron 1996, 52, 5643.
58. For reviews on the use of organometallic reagents including organoindium reagents in aqueous solvent systems, see: Chan, T. H.; Li, C.-J.; Lee, M. C.; Wei, Z. Y. Can. J. Chem. 1994, 72, 1181. Li, C.-J. Tetrahedron 1996, 52, 5643.
59. Bernadelli, P.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 8284.
60. Magnus, P.; Cairns, P. M.; Moursounidis, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2469.
61. Kraihanzel, C. S.; Losee, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4701. Ranganathan, D.; Rao, C. B.; Ranganathan, S.; Mehrotra, A. K.; Iyengar, R. J. Org. Chem. 1980, 45, 1185.
62. Kraihanzel, C. S.; Losee, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4701. Ranganathan, D.; Rao, C. B.; Ranganathan, S.; Mehrotra, A. K.; Iyengar, R. J. Org. Chem. 1980, 45, 1185.
63. Carpino, L. A.; Sau, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 514. Boschelli, D.; Takemasa, T.; Nishitani, Y.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5239. Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599. Chow, H.-F.; Fleming, I. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 397. Fleming, I.; Kilburn, J. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1198. Polniaszek, R. P.; Dillard, L. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 4103. Roush, W. R.; Grover, P. T. Tetrahedron 1992, 48, 1981. Hart, D. J.; Krishnamurthy, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 4457. Fleming, I.; Henning, R.; Parker, D. C.; Plaut, H. E.; Sanderson, P. E. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 317.
64. Carpino, L. A.; Sau, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 514. Boschelli, D.; Takemasa, T.; Nishitani, Y.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5239. Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599. Chow, H.-F.; Fleming, I. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 397. Fleming, I.; Kilburn, J. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1198. Polniaszek, R. P.; Dillard, L. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 4103. Roush, W. R.; Grover, P. T. Tetrahedron 1992, 48, 1981. Hart, D. J.; Krishnamurthy, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 4457. Fleming, I.; Henning, R.; Parker, D. C.; Plaut, H. E.; Sanderson, P. E. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 317.
65. Carpino, L. A.; Sau, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 514. Boschelli, D.; Takemasa, T.; Nishitani, Y.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5239. Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599. Chow, H.-F.; Fleming, I. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 397. Fleming, I.; Kilburn, J. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1198. Polniaszek, R. P.; Dillard, L. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 4103. Roush, W. R.; Grover, P. T. Tetrahedron 1992, 48, 1981. Hart, D. J.; Krishnamurthy, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 4457. Fleming, I.; Henning, R.; Parker, D. C.; Plaut, H. E.; Sanderson, P. E. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 317.
66. Carpino, L. A.; Sau, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 514. Boschelli, D.; Takemasa, T.; Nishitani, Y.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5239. Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599. Chow, H.-F.; Fleming, I. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 397. Fleming, I.; Kilburn, J. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1198. Polniaszek, R. P.; Dillard, L. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 4103. Roush, W. R.; Grover, P. T. Tetrahedron 1992, 48, 1981. Hart, D. J.; Krishnamurthy, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 4457. Fleming, I.; Henning, R.; Parker, D. C.; Plaut, H. E.; Sanderson, P. E. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 317.
67. Carpino, L. A.; Sau, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 514. Boschelli, D.; Takemasa, T.; Nishitani, Y.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5239. Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599. Chow, H.-F.; Fleming, I. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 397. Fleming, I.; Kilburn, J. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1198. Polniaszek, R. P.; Dillard, L. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 4103. Roush, W. R.; Grover, P. T. Tetrahedron 1992, 48, 1981. Hart, D. J.; Krishnamurthy, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 4457. Fleming, I.; Henning, R.; Parker, D. C.; Plaut, H. E.; Sanderson, P. E. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 317.
68. Carpino, L. A.; Sau, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 514. Boschelli, D.; Takemasa, T.; Nishitani, Y.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5239. Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599. Chow, H.-F.; Fleming, I. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 397. Fleming, I.; Kilburn, J. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1198. Polniaszek, R. P.; Dillard, L. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 4103. Roush, W. R.; Grover, P. T. Tetrahedron 1992, 48, 1981. Hart, D. J.; Krishnamurthy, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 4457. Fleming, I.; Henning, R.; Parker, D. C.; Plaut, H. E.; Sanderson, P. E. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 317.
69. Carpino, L. A.; Sau, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 514. Boschelli, D.; Takemasa, T.; Nishitani, Y.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5239. Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599. Chow, H.-F.; Fleming, I. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 397. Fleming, I.; Kilburn, J. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1198. Polniaszek, R. P.; Dillard, L. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 4103. Roush, W. R.; Grover, P. T. Tetrahedron 1992, 48, 1981. Hart, D. J.; Krishnamurthy, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 4457. Fleming, I.; Henning, R.; Parker, D. C.; Plaut, H. E.; Sanderson, P. E. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 317.
70. Carpino, L. A.; Sau, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 514. Boschelli, D.; Takemasa, T.; Nishitani, Y.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5239. Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599. Chow, H.-F.; Fleming, I. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 397. Fleming, I.; Kilburn, J. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1198. Polniaszek, R. P.; Dillard, L. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 4103. Roush, W. R.; Grover, P. T. Tetrahedron 1992, 48, 1981. Hart, D. J.; Krishnamurthy, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 4457. Fleming, I.; Henning, R.; Parker, D. C.; Plaut, H. E.; Sanderson, P. E. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 317.
71. Carpino, L. A.; Sau, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 514. Boschelli, D.; Takemasa, T.; Nishitani, Y.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5239. Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599. Chow, H.-F.; Fleming, I. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 397. Fleming, I.; Kilburn, J. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1198. Polniaszek, R. P.; Dillard, L. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 4103. Roush, W. R.; Grover, P. T. Tetrahedron 1992, 48, 1981. Hart, D. J.; Krishnamurthy, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 4457. Fleming, I.; Henning, R.; Parker, D. C.; Plaut, H. E.; Sanderson, P. E. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 317.
72. Darr, J. A.; Drake, S. R.; Hursthouse, M. B.; Malik, K. M. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 5704.
73. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467.
74. Sheldrick, G. M. SHELXL93 Program for Crystal Structure Refinement; University of Gottingen: Germany, 1993.
75. Walker, N. P. C.; Stuart, D. Acta Crystallogr. 1983, A39, 158.
76. The authors have deposited the atomic coordinates for 5, 6, and 14 with the Cambridge Crystallographic Data Centre. The coordinates can be obtained, on request, from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, UK.
77. Harwood, L. M. Aldrichimica Acta 1985, 18, 25.