Synthesis of enantiomerically pure cis and trans 2-aminocyclopentanecarboxylic acids. Use of proline replacements in potential HIV-protease inhibitors

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 23, 1997, Pages 7975-7984

  Nöteberg, Daniel ^a   Brånalt, Jonas ^a   Kvarnström, Ingemar ^a   Classon, Björn ^b   Samuelsson, Bertil ^b,d   Nillroth, Ulrika ^c   Danielson, U Helena ^c   Karlén, Anders ^c   Hallberg, Anders ^c  

^a LINKÖPING UNIVERSITY   (Sweden)

^b STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^c UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^d ASTRAZENECA R AND D   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AMINOCYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID; DIPEPTIDE; PROTEINASE INHIBITOR;

ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; HUMAN; HUMAN CELL; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; IN VITRO STUDY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS;

EID: 0039077193     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00482-1     Document Type: Article

References (33)

1. a) Kempf, D. J. Perspect. Drug Discov. Design 1994, 2, 427.
2. b) Redshaw, S. Exp. Opin. Invest. Drugs 1994, 3, 273.
3. Kohl, N.; Emini, E.; Schleif, W.; Davis, L.; Heimbach, J.; Dixson, R.; Scolnick, E.; Sigal, I. Proc. Natl. Acad, Sci. U.S.A., 1988, 85, 4686
4. Huff, J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 2305.
5. Roberts, N. A.; Martin, J. A.; Kinchington, D.; Broadhurst, A. V.; Craig, J. C.; Duncan, I. B.; Galpin, S. A.; Handa, B. K.; Kay, J.; Kröhn, A.; Lambert, R. W.; Merett, J. H.; Mills, J. S.; Parkes, K. E. B.; Redshaw, S.; Ritchie, A. J.; Taylor, D. L.; Thomas, G. J.; Machlin, P. J. Science 1990, 248, 358.
6. See for example: a) Girijavallabhan, V. M.; Bennet, F.; Patel, N. M.; Ganguly, A. K.; Dasmahapatra, B.; Butkiewicz, N.; Hart, A. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1075.
7. b) Cho, S. Y. S.; Jungheim, L. N.; Baxter, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 715.
8. c) Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; Holloway, M. K.; McKee, S. P.; Duong, T. T.; Lee, H. Y.; Munson, P. M.; Smith, A. M.; Wai, J. M.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 2300.
9. d) Ghosh, A. K.; Lee, H. Y.; Thompson, W. J.; Culberson, C.; Holloway, M. K.; McKee, S. P.; Munson, P. M.; Duong, T. T.; Smith, A. M.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1994, 37, 1177.
10. e) Munroe, J. E.; Hornback, W. J.; Campbell, J. B.; Oulette, M. A.; Hatch, S. D.; Muesing, M. A.; Wiskerchen, M.; Baxter, A. J.; Su, K.; Campanale, K. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2885.
11. f) Munroe, J. E.; Shepherd, T. A.; Jungheim, L. N.; Hornback, W. J.; Hatch, S. D.; Muesing, M. A.; Wiskerchen, M.; Su, K. S.; Campanale, K. M.; Baxter, A. J.; Colacino, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2897.
12. g) Munroe, J. E.; Hornback, W. J.; Campbell, J. B.; Oulette, M. A.; Hatch, S. D.; Muesing, M. A.; Wiskerchen, M.; Baxter, A. J.; Su, K.; Campanale, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2885.
13. Brånalt, J.; Kvarnström, I.; Classon, B.; Samuelsson, B.; Nillroth, U.; Danielson, H.; Karlén, A.; Hallberg, A. In manuscript.
14. Romeo, S.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4939.
15. See for example: Parkes, K. E. B.; Bushnell, D. J.; Crackett, P. H.; Dunsdon, S. J.; Freeman, A. C.; Gunn, M. P.; Hopkins, R. A.; Lambert, R. W.; Martin, J. A.; Merrett, J. H.; Redshaw, S.; Spurden, W. C.; Thomas, G. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3656.
16. a) Konishi, M.; Nishio, M.; Sahoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawagucchi, H. J. Antibiotics 1989, 62, 1749.
17. b) Kawabata, K.; Inamoto, Y.; Sakane, K.; Iwamoto, T.; Hashimoto, S. J. Antibiotics 1990, 63, 513.
18. a) Oki, T.; Hirano, M.; Tomatsu, K.; Numata, K.; Kamei, H. J. Antibiotics 1989, 62, 1756.
19. b) Iwamoto, T.; Tujisi, E.; Masami, E.; Fujie, A.; Hashimoto, S.; Okuhara, M.; Kohsaka, M.; Imanaka, H.; Kawabata, K.; Inamoto, Y.; Sakane, K. J. Antibiotics 1990, 63, 1.
20. Goto, T.; Toya, Y.; Ohgi, T.; Kondo, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1271.
21. Yamazaki, T.; Zhu, Y.-F.; Probstl, A.; Chandha, R. K.; Goodman, M. J. Org. Chem 1991, 56, 6644.
22. See for example: a) Evans, C.; McCague, R.; Roberts, S. M.; Sutherland, A. G.; Wisdom, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 2276.
23. b) Kanerva, L. T.; Csomós, P.; Sundholm, O.; Bernáth, G.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7,1705.
24. c) Csomós, P.; Kanerva, L. T.; Bernáth, G.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1789.
25. See for example: a) Davies, S. G.; Ichihara, O.; Lenoir, I.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 1411.
26. b) Bartoli, G.; Cimarelli, C.; Marcantoni, E.; Palmieri, G.; Petrini, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5228.
27. Nativ, E.; Rona, P. Isr. J. Chem. 1972, 10, 55.
28. Rosenquist, Å.; Kvarnström, I.; Svensson, S. C. T.; Classon, B.; Samuelsson, B. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 1127. The starting ketones (+)- and (-)-9 had 100 % and 98 % ee respectively.
29. a) Posner, G. H.; Rogers, D. Z. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8208.
30. b) Posner, G. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978, 17, 487.
31. Chini, M.; Crotti, P.; Macchia, F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4661.
32. a) Nillroth, U.; Vrang, L.; Ahlsén, G.; Besidsky, Y.; Chattopadhyaya, J.; Ugi, I.; Danielson, U. H. Antiviral Chem. Chemother. 1995, 6, 50.
33. b) Nillroth, U.; Besidsky, Y.; Classon, B.; Chattopadhyaya, J.; Ugi, I.; Danielson, U. H. Drug Design Discovery 1995, 13, 43.