Solution conformations of helix-forming β-amino acid homooligomers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 12, 2000, Pages 2711-2718

  Barchi Jr , Joseph J ^a   Huang, Xiaolin ^a   Appella, Daniel H ^a   Christianson, Laurie A ^a   Durell, Stewart R ^b   Gellman, Samuel H ^a  

^a NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AMINOCYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID; BETA AMINO ACID; CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; OLIGOMER; ORGANIC SOLVENT; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; ENANTIOMER; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODEL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 0034728566     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9930014     Document Type: Article

References (59)

1. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
2. (a) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913-941.
3. (b) Seebach, D.; Ciceri, P.; Overhand, M.; Juan, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043-2066.
4. (c) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015-2022.
5. (d) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Juan, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932-982.
6. (e) Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218-2243.
7. (f) Gademann K.; Ernst M.; Hoyer D.; Seebach D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1223-1226.
8. (g) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Juan, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1595-1597.
9. (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071-13072.
10. (b) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J., Jr.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381-384.
11. (c) Krauthäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719-11720.
12. (d) Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555-10556.
13. (e) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem, Soc. 1999, 121, 6206-6212.
14. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574..
15. (a) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309-4314.
16. (b) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303-4308.
17. (c) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367-9371.
18. (d) Murphy, J. E.; Uno, T.; Hamer, J. D.; Cohen, F. E.; Dwarki, V.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 1517-1522.
19. Other foldamers: (a) Gennari, C.; Salom, B.; Potenza; Longari, C.; Fioravano, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. (b) Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303-305. (c) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569- 8570. (d) Szabo, L.; Smith B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. (e) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570. (f) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983-1002. (g) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041-2042. (h) Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593. (i) Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 233-236. (j) Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.; Wang, X.; Cheung, K.; Wang, D.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589-590. (k) Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433-6442. (l) Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947-9962. (m) Bassani, D. M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845-1847.
20. Other foldamers: (a) Gennari, C.; Salom, B.; Potenza; Longari, C.; Fioravano, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. (b) Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303-305. (c) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569- 8570. (d) Szabo, L.; Smith B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. (e) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570. (f) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983-1002. (g) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041-2042. (h) Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593. (i) Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 233-236. (j) Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.; Wang, X.; Cheung, K.; Wang, D.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589-590. (k) Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433-6442. (l) Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947-9962. (m) Bassani, D. M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845-1847.
21. Other foldamers: (a) Gennari, C.; Salom, B.; Potenza; Longari, C.; Fioravano, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. (b) Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303-305. (c) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569-8570. (d) Szabo, L.; Smith B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. (e) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570. (f) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983-1002. (g) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041-2042. (h) Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593. (i) Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 233-236. (j) Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.; Wang, X.; Cheung, K.; Wang, D.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589-590. (k) Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433-6442. (l) Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947-9962. (m) Bassani, D. M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845-1847.
22. Other foldamers: (a) Gennari, C.; Salom, B.; Potenza; Longari, C.; Fioravano, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. (b) Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303-305. (c) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569- 8570. (d) Szabo, L.; Smith B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. (e) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570. (f) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983-1002. (g) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041-2042. (h) Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593. (i) Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 233-236. (j) Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.; Wang, X.; Cheung, K.; Wang, D.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589-590. (k) Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433-6442. (l) Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947-9962. (m) Bassani, D. M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845-1847.
23. Other foldamers: (a) Gennari, C.; Salom, B.; Potenza; Longari, C.; Fioravano, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. (b) Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303-305. (c) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569- 8570. (d) Szabo, L.; Smith B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. (e) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570. (f) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983-1002. (g) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041-2042. (h) Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593. (i) Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 233-236. (j) Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.; Wang, X.; Cheung, K.; Wang, D.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589-590. (k) Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433-6442. (l) Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947-9962. (m) Bassani, D. M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845-1847.
24. Other foldamers: (a) Gennari, C.; Salom, B.; Potenza; Longari, C.; Fioravano, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. (b) Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303-305. (c) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569- 8570. (d) Szabo, L.; Smith B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. (e) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570. (f) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983-1002. (g) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041-2042. (h) Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593. (i) Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 233-236. (j) Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.; Wang, X.; Cheung, K.; Wang, D.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589-590. (k) Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433-6442. (l) Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947-9962. (m) Bassani, D. M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845-1847.
25. Other foldamers: (a) Gennari, C.; Salom, B.; Potenza; Longari, C.; Fioravano, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. (b) Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303-305. (c) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569- 8570. (d) Szabo, L.; Smith B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. (e) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570. (f) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983-1002. (g) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041-2042. (h) Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593. (i) Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 233-236. (j) Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.; Wang, X.; Cheung, K.; Wang, D.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589-590. (k) Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433-6442. (l) Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947-9962. (m) Bassani, D. M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845-1847.
26. Other foldamers: (a) Gennari, C.; Salom, B.; Potenza; Longari, C.; Fioravano, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. (b) Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303-305. (c) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569- 8570. (d) Szabo, L.; Smith B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. (e) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570. (f) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983-1002. (g) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041-2042. (h) Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593. (i) Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 233-236. (j) Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.; Wang, X.; Cheung, K.; Wang, D.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589-590. (k) Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433-6442. (l) Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947-9962. (m) Bassani, D. M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845-1847.
27. Other foldamers: (a) Gennari, C.; Salom, B.; Potenza; Longari, C.; Fioravano, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. (b) Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303-305. (c) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569- 8570. (d) Szabo, L.; Smith B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. (e) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570. (f) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983-1002. (g) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041-2042. (h) Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593. (i) Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 233-236. (j) Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.; Wang, X.; Cheung, K.; Wang, D.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589-590. (k) Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433-6442. (l) Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947-9962. (m) Bassani, D. M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845-1847.
28. Other foldamers: (a) Gennari, C.; Salom, B.; Potenza; Longari, C.; Fioravano, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. (b) Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303-305. (c) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569- 8570. (d) Szabo, L.; Smith B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. (e) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570. (f) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983-1002. (g) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041-2042. (h) Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593. (i) Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 233-236. (j) Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.; Wang, X.; Cheung, K.; Wang, D.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589-590. (k) Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433-6442. (l) Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947-9962. (m) Bassani, D. M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845-1847.
29. Other foldamers: (a) Gennari, C.; Salom, B.; Potenza; Longari, C.; Fioravano, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. (b) Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303-305. (c) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569- 8570. (d) Szabo, L.; Smith B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. (e) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570. (f) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983-1002. (g) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041-2042. (h) Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593. (i) Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 233-236. (j) Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.; Wang, X.; Cheung, K.; Wang, D.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589-590. (k) Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433-6442. (l) Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947-9962. (m) Bassani, D. M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845-1847.
30. Other foldamers: (a) Gennari, C.; Salom, B.; Potenza; Longari, C.; Fioravano, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. (b) Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303-305. (c) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569- 8570. (d) Szabo, L.; Smith B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. (e) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570. (f) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983-1002. (g) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041-2042. (h) Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593. (i) Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 233-236. (j) Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.; Wang, X.; Cheung, K.; Wang, D.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589-590. (k) Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433-6442. (l) Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947-9962. (m) Bassani, D. M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845-1847.
31. Other foldamers: (a) Gennari, C.; Salom, B.; Potenza; Longari, C.; Fioravano, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. (b) Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303-305. (c) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569- 8570. (d) Szabo, L.; Smith B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. (e) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570. (f) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983-1002. (g) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041-2042. (h) Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593. (i) Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 233-236. (j) Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.; Wang, X.; Cheung, K.; Wang, D.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589-590. (k) Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433-6442. (l) Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947-9962. (m) Bassani, D. M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845-1847.
32. Computer simulations of β-peptides: (a) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1410. (b) Christianson, L. A., Ph.D. Thesis, University of Wisconsin-Madison, 1997. (c) Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. J. Mol. Biol. 1998, 280, 925. (d) Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 236. (e) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Proteins: Struct. Funct. Genet. 1999, 34, 269. (f) Wu, Y. D.; Wang, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13485. (g) Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, N.; Hofmann, H.-J. Biopolymers 1999, 50, 167.
33. Computer simulations of β-peptides: (a) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1410. (b) Christianson, L. A., Ph.D. Thesis, University of Wisconsin-Madison, 1997. (c) Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. J. Mol. Biol. 1998, 280, 925. (d) Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 236. (e) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Proteins: Struct. Funct. Genet. 1999, 34, 269. (f) Wu, Y. D.; Wang, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13485. (g) Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, N.; Hofmann, H.-J. Biopolymers 1999, 50, 167.
34. Computer simulations of β-peptides: (a) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1410. (b) Christianson, L. A., Ph.D. Thesis, University of Wisconsin-Madison, 1997. (c) Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. J. Mol. Biol. 1998, 280, 925. (d) Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 236. (e) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Proteins: Struct. Funct. Genet. 1999, 34, 269. (f) Wu, Y. D.; Wang, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13485. (g) Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, N.; Hofmann, H.-J. Biopolymers 1999, 50, 167.
35. Computer simulations of β-peptides: (a) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1410. (b) Christianson, L. A., Ph.D. Thesis, University of Wisconsin-Madison, 1997. (c) Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. J. Mol. Biol. 1998, 280, 925. (d) Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 236. (e) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Proteins: Struct. Funct. Genet. 1999, 34, 269. (f) Wu, Y. D.; Wang, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13485. (g) Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, N.; Hofmann, H.-J. Biopolymers 1999, 50, 167.
36. Computer simulations of β-peptides: (a) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1410. (b) Christianson, L. A., Ph.D. Thesis, University of Wisconsin-Madison, 1997. (c) Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. J. Mol. Biol. 1998, 280, 925. (d) Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 236. (e) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Proteins: Struct. Funct. Genet. 1999, 34, 269. (f) Wu, Y. D.; Wang, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13485. (g) Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, N.; Hofmann, H.-J. Biopolymers 1999, 50, 167.
37. Computer simulations of β-peptides: (a) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1410. (b) Christianson, L. A., Ph.D. Thesis, University of Wisconsin-Madison, 1997. (c) Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. J. Mol. Biol. 1998, 280, 925. (d) Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 236. (e) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Proteins: Struct. Funct. Genet. 1999, 34, 269. (f) Wu, Y. D.; Wang, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13485. (g) Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, N.; Hofmann, H.-J. Biopolymers 1999, 50, 167.
38. Computer simulations of β-peptides: (a) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1410. (b) Christianson, L. A., Ph.D. Thesis, University of Wisconsin-Madison, 1997. (c) Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. J. Mol. Biol. 1998, 280, 925. (d) Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 236. (e) Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Proteins: Struct. Funct. Genet. 1999, 34, 269. (f) Wu, Y. D.; Wang, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13485. (g) Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, N.; Hofmann, H.-J. Biopolymers 1999, 50, 167.
39. Diederichsen, U.; Schmitt, H. W. Eur. J. Org. Chem. 1998, 63, 827.
40. Macura, S.; Ernst, R. R. Mol. Phys. 1980 41, 95-117.
41. Bothner-By, A. A.; Stephens, R. L.; Lee, J.; Warren, C. D.; Jeanloz, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 811-813
42. Rance, M.; Sorenson, O. W.; Bodenhausen, G.; Wagner, G.; Ernst, R. R.; Wüthrich, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 117, 479-485.
43. Bax, A.; Davis, D. G. J. Magn. Reson. 1985, 65, 355-360
44. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217.
45. Haasnoot, C. A. G.; de Leeuw, F. A. A. M.; de Leeuw, H. P. M.; Altona, C. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1979, 98, 576.
46. Benedetti, E.; Pedone, C.; Toniolo, C.; Nemethy, G.; Pottle, M. S.; Scheraga, H. A. Int. J. Pept. Protein Res. 1980, 16, 156.
47. (a) Kopple, K. D.; Ohnishi, M.; Go, A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4264. Ohnisi, M.; Urry, D. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1969, 36, 194.
48. (a) Kopple, K. D.; Ohnishi, M.; Go, A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4264. Ohnisi, M.; Urry, D. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1969, 36, 194.
49. (b) Anderson, N. H.; Neidigh, J. W.; Harris, S. M.; Lee, G. M.; Liu, Z.; Tong, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8547-8561.
50. Nilges M.; Clore, G. M.; Gronenborn, A. M. FEBS Lett. 1988, 239, 129-136.
51. Laurie Christianson, Ph.D. Dissertation, University of Wisconsin, Madison, 1997. Christianson, L. A.; Lucero, M. J.; Appella, D. H.; Klein, D. A.; Gellman, S. H. J. Comp. Chem. In press. AMBER force field: (b) Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765-784. (c) Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M, Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
52. Laurie Christianson, Ph.D. Dissertation, University of Wisconsin, Madison, 1997. Christianson, L. A.; Lucero, M. J.; Appella, D. H.; Klein, D. A.; Gellman, S. H. J. Comp. Chem. In press. AMBER force field: (b) Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765-784. (c) Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M, Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
53. Laurie Christianson, Ph.D. Dissertation, University of Wisconsin, Madison, 1997. Christianson, L. A.; Lucero, M. J.; Appella, D. H.; Klein, D. A.; Gellman, S. H. J. Comp. Chem. In press. AMBER force field: (b) Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765-784. (c) Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M, Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
54. Laurie Christianson, Ph.D. Dissertation, University of Wisconsin, Madison, 1997. Christianson, L. A.; Lucero, M. J.; Appella, D. H.; Klein, D. A.; Gellman, S. H. J. Comp. Chem. In press. AMBER force field: (b) Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765-784. (c) Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M, Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
55. Chang, G.; Guida, W. C.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4379-4386. (b) Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467.
56. Chang, G.; Guida, W. C.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4379-4386. (b) Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467.
57. Circular dichroism evidence for β-peptide folding in water: (a) Abele, S.; Guichard, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2141-2156. (b) Gung, B. W.; Zou, D.; Stalcup, A. M.; Cottrell, C. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 2176-2177.
58. Circular dichroism evidence for β-peptide folding in water: (a) Abele, S.; Guichard, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2141- 2156. (b) Gung, B. W.; Zou, D.; Stalcup, A. M.; Cottrell, C. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 2176-2177.
59. High-resolution NMR evidence for β-peptide folding in water: Appella, D. H.; Barchi, J. J., Jr.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309-2310.