The vancomycin group of antibiotics and the fight against resistant bacteria

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 38, Issue 9, 1999, Pages 1172-1193

  Williams, Dudley H ^a   Bardsley, Ben ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

Antibiotics; Cooperative effects; Dimerizations; Resistant bacteria; Vancomycin

Indexed keywords

TEICOPLANIN; VANCOMYCIN;

ANTIBIOTIC RESISTANCE; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; BACTERIAL INFECTION; DIMERIZATION; DRUG COST; DRUG STRUCTURE; METHICILLIN RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS; NONHUMAN; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033519259     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19990503)38:9<1172::AID-ANIE1172>3.0.CO;2-C     Document Type: Review

References (136)

1. H. C. Neu, Science 1992, 257, 1064-1073.
2. S. B. Levy, Sci. Am. 1998, 278, 32-39.
3. S. Tabaqchali, Lancet 1997, 350, 1644-1645.
4. D. H. Williams, Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 469-477.
5. M. H. McCormick, W. M. Stark, G. E. Pittenger, R. C. Pittenger, J. M. McGuire, Antibiot. Annu. 1955-56, 606-611.
6. A. A. C. Dutton, P. C. Elmes, Br. Med. J. 1959, 1, 1144-1149.
7. G. B. Appel, D. B. Given, L. R. Levine, G. L. Cooper, Am. J. Kidney. Dis. 1986, 8, 75-80.
8. a) D. C. Jordan, P. E. Reynolds in Antibiotics, Vol. III (Eds.: J W. Corcoran, F. E. Hahn), Springer, Berlin, 1974;
9. b) J. E. Geraci, P. E. Hermans, Mayo Clin. Proc. 1983, 58, 88-91;
10. c) J. F. Levine, Med. Clin. North Am. 1987, 71, 1135-1145;
11. d) R. S. Griffith, Rev. Infect. Dis. 1981, 3, S200-S204;
12. e) R. S. Griffith, J. Antimicrob. Chemother. 1984, 14, 1-5.
13. a) M. R. Bardone, M. Paternoster, C. Coronelli, J. Antibiotics 1978, 31, 170-177;
14. b) F. Parenti, G. Beretta, M. Berti, V. Arioli, J. Antibiot. 1978, 31, 276-283;
15. c) M. Trautmann, H. Wiedeck, M. Ruhnke, M. Oethinger, R. Marre, Infection 1994, 22, 430-436.
16. F. J. Marshall, J. Med. Chem. 1965, 8, 18-22.
17. D. H. Williams, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 364-369.
18. D. H. Williams, J. R. Kalman, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2768-2774.
19. G. M. Sheldrick, P. G. Jones, O. Kennard, D. H. Williams, G. A. Smith, Nature 1978, 271, 223-225.
20. M. P. Williamson, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6580-6585.
21. C. M. Harris, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4293-4295.
22. F. Sztaricskai, A. Neszmélyi, R. Bognár, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2983-2986.
23. J. R. Kalman, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 897-905.
24. J. C J. Barna, D. H. Williams, D. J. M. Stone, T.-W. C. Leung, D. M. Doddrell, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4895-4902.
25. a) D. A. Evans, M. R. Wood, B. W. Trotter, T. I. Richardson, J. C. Barrow, J. L. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2864-2868;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2700-2704;
27. b) D. A. Evans, C. J. Dinsmore, P. S. Watson, M. R. Wood, T. I. Richardson, B. W. Trotter, J. L. Katz, Angew. Chem. 1998, 110, 2868-2872;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2704-2708.
29. a) K. C. Nicolaou, S. Natarajan, H. Li, N. F. Jain, R. Hughes, M. E. Solomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872-2878;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708-2714;
31. b) K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. E. Solomon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879-2881;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714-2716;
33. c) K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, N. F. Jain, S. Natarajan, A. E. Koumbis, T. Bando, J. M. Ramanjulu, Angew. Chem. 1998, 110, 2881-2883;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2717-2719.
35. a) A. Bongini, J. Feeney, M. P. Williamson, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1981, 201-206;
36. b) C. M. Pearce, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 153-157.
37. M. P. Williamson, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 1483-1491.
38. S. J. Hammond, M. P. Williamson, D. H. Williams, L. D. Boeck, G. G. Marconi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 344-346.
39. S. J. Hammond, D. H. Williams, R. V. Nielsen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 116-117.
40. M. J. Zmijewski, B. Briggs, FEMS Microbiol. Lett. 1989, 59, 129-133.
41. P. J. Solenberg, P. Matsushima, D. R. Stock, S. C. Wilkie, R. C. Thompson, R. H. Baltz, Chem. Biol. 1997, 4, 195-202.
42. A. M. A. van Wageningen, P. N. Kirkpatrick, D. H. Williams, B. R. Harris, J. K. Kershaw, N. J. Lennard, M. Jones, S. J. M. Jones, P. J. Solenberg, Chem. Biol. 1998, 5, 155-162.
43. a) K. Turgay, M. Krause, M. A. Marahiel, Mol. Microbiol. 1992, 6, 529-546;
44. b) J. Kratzschmar, M. Krause, M. A. Marahiel, J. Bacteriol. 1989, 171, 5422-5429;
45. c) P. Cosmina, F. Rodriguez, F. Deferra, G. Grandi, M. Perego, G. Venema, D. van Sinderen, Mol. Microbiol. 1993, 8, 821-831.
46. H. Kleinkauf, H. van Döhren, Eur. J. Biochem. 1996, 236, 335-351.
47. T. Stachelhaus, M. A. Marahiel, FEMS Microbiol. Lett. 1995, 125, 3-14.
48. T. Stein, J. Vater, V. Kruft, A. Otto, B. Wittmann-Liebold, P. Franke, M. Panico, R. McDowell, H. R. Morris, J. Biol. Chem. 1996, 271, 15 428-15 435.
49. F. Lipmann, Science 1973, 173, 875-884.
50. a) W. Schlumbohm, T. Stein, C. Ullrich, J. Vater, M. Krause, M. A. Marahiel, V. Kruft, B. Wittmann-Liebold, J. Biol. Chem. 1991, 266, 23 135-23 141;
51. b) T. Stein, J. Vater, Amino Acids 1996, 10, 201-227.
52. V. de Crécy-Lagard, V. Blanc, P. Gil, L. Naudin, S. Lorenzon, A. Famechon, N. Damas-Jacques, J. Crouzet, D. Thibaut, J. Bacteriol. 1997, 179, 705-713.
53. S. Fuma, Y. Fujishima, N. Corbell, C. Dsouza, M. M. Nakano, P. Zuber, K. Yamane, Nucleic Acids Res. 1993, 21, 93-97.
54. G. R. Summers, S. Donadio, M. J. Staver, E. Wendt-Pienkowski, R. Hutchinson, L. Katz, Microbiology 1997, 143, 3251-3262.
55. J. S. Thorson, S. F. Lo, H. W. Liu, C. R. Hutchinson, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6993-6994.
56. S. L. Otten, M. A. Gallo, K. Madduri, X. Liu, R. Hutchinson, J. Bacteriol. 1997, 179, 4446-4450.
57. C. Scotti, C. R. Hutchinson, J. Bacteriol. 1996, 178, 7316-7321.
58. K. Madduri, C. R. Hutchinson, J. Bacteriol. 1995, 177, 1208-1215.
59. K. Salah-Bey, M. Doumith, J.-M. Michel, S. Haydock, J. Cortés, P. F. Leadlay, M.-C. Raynal, Mol. Gen. Genetics 1998, 257, 542-553.
60. H. R. Perkins, Biochem. J. 1969, 111, 195-205.
61. E. F. Gale, E. Cunliffe, P. E. Reynolds, M. H. Richmond, M. J. Waring, Molecular Basis of Antibiotic Action, Wiley, London 1972.
62. J. R. Kalman, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 906-912.
63. D. H. Williams, M. P. Williamson, D. W. Butcher, S. J. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1332-1339.
64. J. C J. Barna, D. H. Williams, M. P. Williamson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 254-256.
65. M. Schäfer, T. R. Schneider, G. M. Sheldrick, Structure 1996, 4, 1509-1515.
66. P. J. Loll, A. E. Bevivino, B. D. Korty, P. H. Axelsen, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1516-1522.
67. P. J. Loll, R. Miller, C. M. Weeks, P. H. Axelsen, Chem. Biol. 1998, 5, 293-298.
68. M. Nieto, H. R. Perkins, Biochem. J. 1971, 123, 780-803.
69. D. H. Williams, J. P. Waltho, Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 133-141.
70. D. H. Williams, M. S. Searle, M. S. Westwell, U. Gerhard, S. E. Holroyd, Philos. Trans. R. Soc. London A 1993, 345, 11-21.
71. C. M. Pearce, U Gerhard, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 159-162.
72. G. J. Sharman, M. S. Searle, B. Benhamu, P. Groves, D. H. Williams, Angew. Chem. 1995, 107, 1644-1646;
73. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1483-1485.
74. M. S. Searle, G. J. Sharman, P. Groves, B. Benhamu, D. A. Beauregard, M. S. Westwell, R. J. Dancer, A. J. Maguire, A. C. Try, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2781-2786.
75. J. P. Waltho, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2475-2480.
76. G. M. Sheldrick, E. Paulus, L. Vértesy, F. Hahn, Acta Crystallogr. Sect. B 1995, 51, 89-98.
77. M. Schäfer, E. Pohl, K. Schmidt-Bäse, G. M. Sheldrick, R. Hermann, A. Malabarba, M. Nebuloni, G. Pelizzi, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1916-1924.
78. M. S. Westwell, U. Gerhard, D. H. Williams, J. Antibiot. 1995, 48, 1292-1298.
79. J. P. Mackay, U. Gerhard, D. A. Beauregard, M. S. Westwell, M. S. Searle, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4581-4590.
80. a) J. P. Mackay, U. Gerhard, D. A. Beauregard, R. A. Maplestone, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4573-4580;
81. b) U. Gerhard, J. P. Mackay, R. A. Maplestone, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 232-237.
82. P. Groves, M. S. Searle, J. P. Waltho, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7958-7964.
83. P. Groves, M. S. Searle, J. P. Mackay, D. H. Williams, Structure 1994, 2, 747-754.
84. W. G. Prowse, A. D. Kline, M. A. Skelton, R. J. Loncharich, Biochemistry 1995, 34, 9632-9644.
85. G. Batta, M. F. Cristofaro, G. J. Sharman, D. H. Williams, Chem. Commun. 1996, 101-103.
86. Y. R. Cho, A. J. Maguire, A. C. Try, M. S. Westwell, P. Groves, D. H. Williams, Chem. Biol. 1996, 3, 207-215.
87. B. Bardsley, D. H. Williams, Chem. Commun. 1997, 1049-1050.
88. V. M. Good, M. N. Gwynn, D. J. C. Knowles, J. Antibiot. 1990, 43, 550-555.
89. D. A. Beauregard, D. H. Williams, M. N. Gwynn, D. J. C. Knowles, Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 781-785.
90. D. A. Beauregard, A. J. Maguire, D. H. Williams, P. E. Reynolds, Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 2418-2423.
91. M. S. Westwell, B. Bardsley, R. J. Dancer, A. C. Try, D. H. Williams, Chem. Commun. 1996, 589-590.
92. A. H. C. Uttley, C. H. Collins, J. Naidoo, R. C. George, Lancet 1988, 1, 57-58.
93. a) M. Arthur, C. Molinas, T. D. H. Bugg, G. D. Wright, C. T. Walsh, P. Courvalin, Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 867-869;
94. b) M. Arthur, C. Molinas, P. Courvalin, J. Bacteriol. 1992, 174, 2582-2591;
95. c) M. Arthur, C. Molinas, F. Depardieu, P. Courvalin, J. Bacteriol. 1993, 175, 117-127;
96. d) P. Courvalin, Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 2291-2296;
97. e) M. Arthur, P. Reynolds, P. Courvalin, Trends Microbiol. 1996, 4, 401-407;
98. f) R. Leclercq, P. Courvalin, Clin. Inf. Dis. 1997, 24, 545-556.
99. a) C. T. Walsh, Science 1993, 261, 308-309;
100. b) C. T. Walsh, S. L. Fisher, I.-S. Park, M. Prahalad, Z. Wu, Chem. Biol. 1996, 3, 21-28.
101. N. E. Allen, D. L. LeTourneau, J. N. Hobbs, Jr., J. Antibiot. 1997, 50, 677-684.
102. T. I. Nicas, C. T. Cole, D. A. Preston, A. A. Schabel, R. Nagarajan, Antimicrob. Agents Chemother. 1989, 33, 1477-1481.
103. A. Malabarba, T. I. Nicas, R. C. Thompson, Med. Res. Rev. 1997, 17, 69-137.
104. R. D. G. Cooper, N. J. Snyder, M. J. Zweifel, M. A. Staszak, S. C. Wilkie, T. I. Nicas, D. L. Mullen, T. F. Butler, M. J. Rodriguez, B. E. Huff, R. C. Thompson, J. Antibiot. 1996, 49, 575-581.
105. T. I. Nicas, D. L. Mullen, J. E. Flokowitsch, D. A. Preston, N. J. Snyder, M. J. Zweifel, S. C. Wilkie, M. J. Rodriguez, R. C. Thompson, R. D. G. Cooper, Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 2194-2199.
106. A. Malabarba, R. Ciabatti, R. Scotti, B. P. Goldstein, P. Ferrari, M. Kurz, B. P. Andreini, M. Denaro, J. Antibiot. 1995, 48, 869-883.
107. R. J. Dancer, A. C. Try, G. J. Sharman, D. H. Williams, Chem. Commun. 1996, 1445-1446.
108. G. J. Sharman, A. C. Try, R. J. Dancer, Y. R. Cho, T. Staroske, B. Bardsley, A. J. Maguire, M. A. Cooper, D. P. O'Brien, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12041-12047.
109. D. P. O'Brien, unpublished results.
110. R. M. H. Entress, R. J. Dancer, D. P. O'Brien, A. C. Try, M. A. Cooper, D. H. Williams, Chem. Biol. 1998, 5, 329-337.
111. D. H. Williams, M. J. Stone, P. R. Hauck, S. K. Rahman, J. Nat. Prod. 1989, 52, 1189-1208.
112. a) M. J. Stone, D. H. Williams, Mol. Microbiol. 1992, 6, 29-34;
113. b) R. A. Maplestone, D. H. Williams, M. J. Stone, Gene 1992, 115, 151-157.
114. a) L. Andrus, K. J. Lafferty, Scan. J. Immunol. 1982, 15, 449-458;
115. b) B. E. Bierer, S. L. Schreiber, S. J. Burakoff, Eur. J. Immunol. 1991, 21, 439-445;
116. c) J. E. Kay, L. Kromwel, S. E. A. Doe, M. Denyer, Immunology 1991, 72, 544-549;
117. d) N. H. Sigal, C. S. Lin, J. J. Siekierka, Transplant. Proc. 1991, 23, 1-5;
118. e) N. H. Sigal, F. J. Dumont, Ann. Rev. Immunol. 1992, 10, 519-560;
119. f) A. Ruhlmann, A. Nordheim, Immunobiology 1997, 198, 192-206.
120. J. Liu, J. D. Farmer, W. S. Lane, J. Friedman, I. Weissman, S. L. Schreiber, Cell 1991, 66, 807-815.
121. J. Kunz, M. N. Hall, Trends Biochem. Sci. 1993, 18, 334-338.
122. D. A. Hopwood, Proc. R. Soc. London B 1988, 235, 121.
123. a) S. Donadio, J. B. McAlpine, P. J. Sheldon, M. Jackson, L. Katz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 7119-7123;
124. b) J. Cortés, K. E. H. Wiesmann, G. A. Roberts, M. J. B. Brown, J. Staunton, P. F. Leadlay, Science 1995, 268, 1487-1489.
125. P. J. Solenberg, P. Matsushima, D. R. Stack, S. C. Wilkie, R. C. Thompson, R. H. Baltz, Proceedings of the Sixth Conference on the Genetics and Molecular Biology of Industrial Organisms, Bloomington, Indiana, 1996.
126. a) M. S. Westwell, M. S. Searle, D. H. Williams, J. Mol. Recognit. 1996, 9, 88-94;
127. b) D. H. Williams, M. S. Westwell, Chem. Biol. 1996, 3, 695-701.
128. M. S. Searle, M. S. Westwell, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 141-151.
129. D. H. Williams, A. J. Maguire, W. Tsuzuki, M. S. Westwell, Science 1998, 250, 711-714.
130. D. H. Williams, B. Bardsley, W. Tsuzuki, A. J. Maguire, Chem. Biol. 1997, 4, 507-512.
131. H.-J. Bohm, J. Comput. Aided Mol. Des. 1994, 8, 243-256.
132. W. E. Stites, Chem. Rev. 1997, 97, 1233-1250.
133. K. Hiramatsu, H. Hanaki, T. Ino, K. Yabuta, T. Oguri, F. C. Tenover, J. Antimicrob. Chemother. 1997, 40, 135-136.
134. D. Josefson, Br. Med. J. 1997, 315, 700.
135. a) A. Malabarba, T. I. Nicas, R. Ciabatti, Eur. J. Med. Chem. 1997, 32, 459-478;
136. b) R. Ciabatti, A. Malabarba, Farmaco 1997, 52, 313-321.