Spirotetronate polyketides as leads in drug discovery

Journal of Natural Products

Volumn 78, Issue 3, 2015, Pages 562-575

  Lacoske, Michelle H ^a   Theodorakis, Emmanuel A ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTIC AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; CHLOROTHRICIN; CHLOROTHRICOLIDE; POLYKETIDE; SPIROTETRONATE POLYKETIDE; UNCLASSIFIED DRUG; AMINOGLYCOSIDE; ANTIINFECTIVE AGENT; KIJANIMICIN; SPIRO COMPOUND;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; GLYCOSYLATION; HUMAN; IC50; METABOLITE; NONHUMAN; REVIEW; ACTINOBACTERIA; CHEMISTRY; DRUG DEVELOPMENT; ISOLATION AND PURIFICATION;

ACTINOBACTERIA; AMINOGLYCOSIDES; ANTI-BACTERIAL AGENTS; DRUG DISCOVERY; MOLECULAR STRUCTURE; POLYKETIDES; SPIRO COMPOUNDS;

EID: 84961288480     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np500757w     Document Type: Review

References (241)

1. Hughes, C. C.; Fenical, W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12512-12525
2. Gerwick, W. H.; Moore, B. S. Chem. Biol. 2012, 19, 85-98
3. Molinski, T. F.; Dalisay, D. S.; Lievens, S. L.; Saludes, J. P. Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 69-85
4. Nicolaou, K. C.; Chen, J. S.; Dalby, S. M. Biorg. Med. Chem. 2009, 17, 2290-2303
5. Remers, W. A. The Chemistry of Antitumor Antibiotics; Wiley-Interscience: New York, 1988; Vol. 1.
6. Remers, W. A. The Chemistry of Antitumor Antibiotics; Wiley-Interscience: New York, 1988; Vol. 2.
7. http://www.cancer.gov/dictionary?cdrid=44488.
8. http://www.pharmacology2000.com/Anticancer/classes4.htm.
9. Galm, U.; Hager, M. H.; Van Lanen, S. G.; Ju, J. H.; Thorson, J. S.; Shen, B. Chem. Rev. 2005, 105, 739-758
10. Tan, C.; Tasaka, H.; Yu, K. P.; Murphy, M. L.; Karnofsk, D. Cancer 1967, 20, 333-353
11. Tacar, O.; Sriamornsak, P.; Dass, C. R. J. Pharm. Pharmacol. 2013, 65, 157-170
12. Keller-Schierlein, W.; Muntwyler, R.; Pache, W.; Zahner, H. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 127-142
13. Vieweg, L.; Reichau, S.; Schobert, R.; Leadlay, P. F.; Sussmuth, R. D. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 1554-1584
14. Bister, B.; Bischoff, D.; Strobele, M.; Riedlinger, J.; Reicke, A.; Wolter, F.; Bull, A. T.; Zahner, H.; Fiedler, H. P.; Sussmuth, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2574-2576
15. Riedlinger, J.; Reicke, A.; Zahner, H.; Krismer, B.; Bull, A. T.; Maldonado, L. A.; Ward, A. C.; Goodfellow, M.; Bister, B.; Bischoff, D.; Sussmuth, R. D.; Fiedler, H. P. J. Antibiot. 2004, 57, 271-279
16. Zhang, C.; Ondeyka, J. G.; Zink, D. L.; Basilio, A.; Vicente, F.; Salazar, O.; Genilloud, O.; Dorso, K.; Motyl, M.; Byrne, K.; Singh, S. B. J. Antibiot. 2009, 62, 55-61
17. Kang, M. J.; Jones, B. D.; Mandel, A. L.; Hammons, J. C.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L.; La Clair, J. J.; Burkart, M. D. J. Org. Chem. 2009, 74, 9054-9061
18. Igarashi, Y.; Ogura, H.; Furihata, K.; Oku, N.; Indananda, C.; Thamchaipenet, A. J. Nat. Prod. 2011, 74, 670-674
19. Hirayama, N.; Kasai, M.; Shirahata, K.; Ohashi, Y.; Sasada, Y. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2559-2560
20. Park, H. R.; Furihata, K.; Hayakawa, Y.; Shin-ya, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6941-6945
21. Roush, W. R.; Barda, D. A. Org. Lett. 2002, 4, 1539-1542
22. Tsunakawa, M.; Tenmyo, O.; Tomita, K.; Naruse, N.; Kotake, C.; Miyaki, T.; Konishi, M.; Oki, T. J. Antibiot. 1992, 45, 180-188
23. Kusumi, T.; Ichikawa, A.; Kakisawa, H.; Tsunakawa, M.; Konishi, M.; Oki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8947-8948
24. Wu, L. F.; He, H. Y.; Pan, H. X.; Han, L.; Wang, R. X.; Tang, G. L. Org. Lett. 2014, 16, 1578-1581
25. Montgomery, L. J.; Challis, G. L. Synlett 2008, 2164-2168
26. He, H. Y.; Pan, H. X.; Wu, L. F.; Zhang, B. B.; Chai, H. B.; Liu, W.; Tang, G. L. Chem. Biol. 2012, 19, 1313-1323
27. Dewick, P. M. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 3 rd ed.; John Wiley & Sons Ltd, 2009.
28. Shen, B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 285-295
29. Staunton, J.; Weissman, K. J. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 380-416
30. Gottardi, E. M.; Krawczyk, J. M.; von Suchodoletz, H.; Schadt, S.; Muhlenweg, A.; Uguru, G. C.; Pelzer, S.; Fiedler, H. P.; Bibb, M. J.; Stach, J. E. M.; Sussmuth, R. D. ChemBioChem 2011, 12, 1401-1410
31. Roh, H.; Uguru, G. C.; Ko, H. J.; Kim, S.; Kim, B. Y.; Goodfellow, M.; Bull, A. T.; Kim, K. H.; Bibb, M. J.; Choi, I. G.; Stach, J. E. M. J. Bacteriol. 2011, 193, 3391-3392
32. Imai, H.; Nakagawa, A.; Omura, S. J. Antibiot. 1989, 42, 1321-1323
33. Sun, Y. H.; Hong, H.; Gillies, F.; Spencer, J. B.; Leadlay, P. F. ChemBioChem 2008, 9, 150-156
34. Kanchanabanca, C.; Tao, W. X.; Hong, H.; Liu, Y. J.; Hahn, F.; Samborskyy, M.; Deng, Z. X.; Sun, Y. H.; Leadlay, P. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5785-5788
35. Mascaretti, O.; Hook, D.; Kreutzer, E. F.; Chang, C. J.; Floss, H. G. Planta Med. 1978, 33, 919-924
36. Holzbach, R.; Pape, H.; Hook, D.; Kreutzer, E. F.; Chang, C.; Floss, H. G. Biochemistry 1978, 17, 556-560
37. He, Q. L.; Jia, X. Y.; Tang, M. C.; Tian, Z. H.; Tang, G. L.; Liu, W. ChemBioChem 2009, 10, 813-819
38. Lee, J. J.; Lee, J. P.; Keller, P. J.; Cottrell, C. E.; Chang, C. J.; Zahner, H.; Floss, H. G. J. Antibiot. 1986, 39, 1123-1134
39. Jia, X. Y.; Tian, Z. H.; Shao, L.; Qu, X. D.; Zhao, Q. F.; Tang, J.; Tang, G. L.; Liu, W. Chem. Biol. 2006, 13, 575-585
40. Mascaretti, O.; Chang, C. J.; Floss, H. G. J. Nat. Prod. 1979, 42, 455-462
41. Mascaretti, O. A.; Chang, C. J.; Hook, D.; Otsuka, H.; Kreutzer, E. F.; Floss, H. G. Biochemistry 1981, 20, 919-924
42. Kawashima, A.; Nakamura, Y.; Ohta, Y.; Akama, T.; Yamagishi, M.; Hanada, K. J. Antibiot. 1992, 45, 207-212
43. Shao, L.; Qu, X. D.; Jia, X. Y.; Zhao, Q. F.; Tian, Z. H.; Wang, M.; Tang, G. L.; Liu, W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 345, 133-139
44. Fang, J.; Zhang, Y. P.; Huang, L. J.; Jia, X. Y.; Zhang, Q.; Zhang, X.; Tang, G. L.; Liu, W. J. Bacteriol. 2008, 190, 6014-6025
45. Tamaoki, T.; Tomita, F. J. Antibiot. 1983, 36, 595-598
46. Tamaoki, T.; Tomita, F. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 1021-1026
47. Zhang, H.; White-Phillip, J. A.; Melancon, C. E.; Kwon, H. J.; Yu, W. L.; Liu, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14670-14683
48. Bruender, N. A.; Thoden, J. B.; Holden, H. M. Biochemistry 2010, 49, 3517-3524
49. Chijiwa, S.; Park, H. R.; Furihata, K.; Ogata, M.; Endo, T.; Kuzuyama, T.; Hayakawa, Y.; Shin-ya, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5897-5900
50. Mascaretti, O.; Otsuka, H.; Chang, C. J.; Floss, H. G. J. Nat. Prod. 1979, 42, 679-679
51. Matsumoto, M.; Kawamura, Y.; Yoshimura, Y.; Terui, Y.; Nakai, H.; Yoshida, T.; Shoji, J. i. J. Antibiot. 1990, 43, 739-747
52. Bruender, N. A.; Holden, H. M. Protein Sci. 2012, 21, 876-886
53. Li, S. M.; Xiao, J.; Zhu, Y. G.; Zhang, G. T.; Yang, C. F.; Zhang, H. B.; Ma, L.; Zhang, C. S. Org. Lett. 2013, 15, 1374-1377
54. Thoden, J. B.; Branch, M. C.; Zimmer, A. L.; Bruender, N. A.; Holden, H. M. Biochemistry 2013, 52, 3191-3193
55. Xiao, J.; Zhang, Q. B.; Zhu, Y. G.; Li, S. M.; Zhang, G. T.; Zhang, H. B.; Saurav, K.; Zhang, C. S. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013, 97, 9043-9053
56. Keller, S.; Nicholson, G.; Drahl, C.; Sorensen, E.; Fiedler, H. P.; Sussmuth, R. D. J. Antibiot. 2007, 60, 391-394
57. Wegkamp, A.; van Oorschot, W.; de Vos, W. M.; Smid, E. J. Appl. Environ. Microbiol. 2007, 73, 2673-2681
58. Roberts, F.; Roberts, C. W.; Johnson, J. J.; Kyle, D. E.; Krell, T.; Coggins, J. R.; Coombs, G. H.; Milhous, W. K.; Tzipori, S.; Ferguson, D. J. P.; Chakrabarti, D.; McLeod, R. Nature 1998, 393, 801-805
59. Keller, S.; Schadt, H. S.; Ortel, I.; Sussmuth, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8284-8286
60. Freundlich, J. S.; Lalgondar, M.; Wei, J. R.; Swanson, S.; Sorensen, E. J.; Rubin, E. J.; Sacchettini, J. C. Tuberculosis 2010, 90, 298-300
61. Wang, Q.; Song, F.; Xiao, X.; Huang, P.; Li, L.; Monte, A.; Abdel-Mageed, W. M.; Wang, J.; Guo, H.; He, W.; Xie, F.; Dai, H.; Liu, M.; Chen, C.; Xu, H.; Liu, M.; Piggott, A. M.; Liu, X.; Capon, R. J.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1231-1234
62. Niu, X. M.; Li, S. H.; Gorls, H.; Schollmeyer, D.; Hilliger, M.; Grabley, S.; Sattler, I. Org. Lett. 2007, 9, 2437-2440
63. Igarashi, Y.; Yu, L. K.; Miyanaga, S.; Fukuda, T.; Saitoh, N.; Sakurai, H.; Saiki, I.; Alonso-Vega, P.; Trujillo, M. E. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1943-1946
64. Abdalla, M. A.; Yadav, P. P.; Dittrich, B.; Schuffler, A.; Laatsch, H. Org. Lett. 2011, 13, 2156-2159
65. Nicolaou, K. C.; Harrison, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3256-3260
66. Nicolaou, K. C.; Harrison, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 429-440
67. Nicolaou, K. C.; Harrison, S. T.; Chen, J. S. Synthesis-Stuttgart 2009, 33-42
68. Mallams, A. K.; Puar, M. S.; Rossman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3938-3940
69. Mallams, A. K.; Puar, M. S.; Rossman, R. R.; McPhail, A. T.; Macfarlane, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3940-3943
70. Mallams, A. K.; Puar, M. S.; Rossman, R. R.; McPhail, A. T.; Macfarlane, R. D.; Stephens, R. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1497-1534
71. Kopper, S. Liebigs Ann. Chem. 1994, 581-592
72. Waitz, J. A.; Horan, A. C.; Kalyanpur, M.; Lee, B. K.; Loebenberg, D.; Marquez, J. A.; Miller, G.; Patel, M. G. J. Antibiot. 1981, 34, 1101-1106
73. Jiang, Z. D.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2003-2006
74. Pan, H. Q.; Zhang, S. Y.; Wang, N.; Li, Z. L.; Hua, H. M.; Hu, J. C.; Wang, S. J. Mar. Drugs 2013, 11, 3891-3901
75. Niu, S.; Li, S.; Chen, Y.; Tian, X.; Zhang, H.; Zhang, G.; Zhang, W.; Yang, X.; Zhang, S.; Ju, J.; Zhang, C. J. Antibiot. 2011, 64, 711-716
76. Lin, Z. J.; Koch, M.; Pond, C. D.; Mabeza, G.; Seronay, R. A.; Concepcion, G. P.; Barrows, L. R.; Olivera, B. M.; Schmidt, E. W. J. Antibiot. 2014, 67, 121-126
77. Wei, R. B.; Xi, T.; Li, J.; Wang, P.; Li, F. C.; Lin, Y. C.; Qin, S. Mar. Drugs 2011, 9, 359-368
78. Bradner, W. T.; Claridge, C. A.; Huftalen, J. B. J. Antibiot. 1983, 36, 1078-1079
79. Lam, K. S.; Hesler, G. A.; Gustavson, D. R.; Berry, R. L.; Tomita, K.; MacBeth, J. L.; Ross, J.; Miller, D.; Forenza, S. J. Antibiot. 1996, 49, 860-864
80. Schroeder, D. R.; Colson, K. L.; Klohr, S. E.; Lee, M. S.; Matson, J. A.; Brinen, L. S.; Clardy, J. J. Antibiot. 1996, 49, 865-872
81. Ashton, R. J.; Kenig, M. D.; Luk, K.; Planterose, D. N.; Scottwood, G. J. Antibiot. 1990, 43, 1387-1393
82. Luk, K.; Readshaw, S. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1641-1644
83. Momose, I.; Iinuma, H.; Kinoshita, N.; Momose, Y.; Kunimoto, S.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1999, 52, 781-786
84. Momose, I.; Hirosawa, S.; Nakamura, H.; Naganawa, H.; Iinuma, H.; Ikeda, D.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1999, 52, 787-796
85. Mazzetti, C.; Ornaghi, M.; Gaspari, E.; Parapin, S.; Maffioli, S.; Sosio, M.; Donadio, S. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1044-1050
86. Ramos, J. L.; Martinez-Bueno, M.; Molina-Henares, A. J.; Teran, W.; Watanabe, K.; Zhang, X. D.; Gallegos, M. T.; Brennan, R.; Tobes, R. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2005, 69, 326-356
87. Cuthbertson, L.; Ahn, S. K.; Nodwell, J. R. Chem. Biol. 2013, 20, 232-240
88. Hegde, V. R.; Patel, M. G.; Das, P. R.; Pramanik, B.; Puar, M. S. J. Antibiot. 1997, 50, 126-134
89. Horan, A. C.; Shearer, M. C.; Hegde, V.; Beyazova, M. L.; Brodsky, B. C.; King, A.; Berrie, R.; Cardaci, K.; Nimeck, M. J. Antibiot. 1997, 50, 119-125
90. Langner, M.; Laschat, S.; Grunenberg, A. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1494-1499
91. Kren, V.; Rezanka, T. FEMS Microbiol. Rev. 2008, 32, 858-889
92. Yu, W.-L.; Jones, B. D.; Kang, M.; Hammons, J. C.; Clair, J. J. L.; Burkart, M. D. J. Nat. Prod. 2013, 76, 817-823
93. Lindsley, C. W. Curr. Top. Med. Chem. 2010, 10, 458-477
94. Conroy, H.; Mawhinney, L.; Donnelly, S. C. Q. J. Med. 2010, 103, 831-836
95. Tomita, F.; Tamaoki, T. J. Antibiot. 1980, 33, 940-945
96. Tamaoki, T.; Kasai, M.; Shirahata, K.; Ohkubo, S.; Morimoto, M.; Mineura, K.; Ishii, S.; Tomita, F. J. Antibiot. 1980, 33, 946-950
97. Kobinata, K.; Uramoto, M.; Mizuno, T.; Isono, K. J. Antibiot. 1980, 33, 244-246
98. Kamada, H.; Izaki, K.; Isono, K.; Takahashi, H. Agric. Biol. Chem. 1984, 2, 419-424
99. Morimoto, M.; Fukui, M.; Ohkubo, S.; Tamaoki, T.; Tomita, F. J. Antibiot. 1982, 35, 1033-1037
100. Shimotohno, K. W.; Endo, T.; Furihata, K. J. Antibiot. 1993, 46, 682-684
101. Furumai, T.; Takagi, K.; Igarashi, Y.; Saito, N.; Oki, T. J. Antibiot. 2000, 53, 227-232
102. Igarashi, Y.; Takagi, K.; Kan, Y.; Fujii, K.; Harada, K.; Furumai, T.; Oki, T. J. Antibiot. 2000, 53, 233-240
103. Tamaoki, T.; Tomita, F.; Kawamura, F.; Saito, H. Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 59-65
104. Ohtomo, M.; Yamazaki, K.; Ito, S.; Shimura, K.; Shimizu, S.; Minami, T.; Fujinaga, T.; Shimada, K. Jpn. J. Vet. Sci. 1985, 47, 581-587
105. Namikawa, K.; Sakuma, Y.; Sunaga, F.; Kanno, Y. Jpn. J. Vet. Sci. 1988, 50, 968-970
106. Namikawa, K.; Sakuma, Y.; Sunaga, F.; Kanno, Y. Jpn. J. Vet. Sci. 1988, 50, 605-612
107. http://dtp.nci.nih.gov/dtpstandard/servlet/InvivoScreen?testshortname=Tumor+B1+%28ip%29+in+1A&searchlist=333856&searchtype=NSC.
108. http://dtp.nci.nih.gov/dtpstandard/servlet/InvivoScreen?testshortname=Tumor+B1+%28ip%29+in+02&searchlist=333856&searchtype=NSC.
109. Nakashima, T.; Miura, M.; Hara, W. Cancer Res. 2000, 60, 1229-1235
110. Yang, J.; Liu, X. S.; Bhalla, K.; Kim, C. N.; Ibrado, A. M.; Cai, J. Y.; Peng, T. I.; Jones, D. P.; Wang, X. D. Science 1997, 275, 1129-1132
111. Cory, S.; Huang, D. C. S.; Adams, J. M. Oncogene 2003, 22, 8590-8607
112. Hara, T.; Omura-Minamisawa, M.; Chao, C.; Nakagami, Y.; Ito, M.; Inoue, T. Int. J. Radiat. Oncol. 2005, 61, 517-528
113. Azmi, A. S.; Mohammad, R. M. J. Cell. Physiol. 2009, 218, 13-21
114. Rutledge, S. E.; Chin, J. W.; Schepartz, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 479-485
115. Fischer, U.; Schulze-Osthoff, K. Cell Death Differ. 2005, 12, 942-961
116. Huang, Z. W. Oncogene 2000, 19, 6627-6631
117. Anether, G.; Tinhofer, I.; Senfter, M.; Greil, R. Blood 2003, 101, 4561-4568
118. Mayer, M. P.; Bukau, B. Cell. Mol. Life Sci. 2005, 62, 670-684
119. Nakajima, H.; Sakaguchi, K.; Fujiwara, I.; Mizuta, M.; Tsuruga, M.; Magae, J.; Mizuta, N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 356, 260-265
120. Osaki, M.; Oshimura, M.; Ito, H. Apoptosis 2004, 9, 667-676
121. Luo, J.; Manning, B. D.; Cantley, L. C. Cancer Cell 2003, 4, 257-262
122. Tinhofer, I.; Anether, G.; Senfter, M.; Pfaller, K.; Bernhard, D.; Hara, M.; Greil, R. FASEB J. 2002, 16, 1295-1321
123. Tinhofer, I.; Anether, G.; Senfter, M.; Greil, R. Blood 2001, 98, 224B-224B
124. Kim, Y. H.; Shin, H. C.; Song, D. W.; Lee, S. H.; Furumai, T.; Park, J. W.; Kwon, T. K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 309, 449-456
125. Tomita, F.; Tamaoki, T.; Shirahata, K.; Kasai, M.; Morimoto, M.; Ohkubo, S.; Mineura, K.; Ishii, S. J. Antibiot. 1980, 33, 668-670
126. Tamaoki, T.; Kasai, M.; Shirahata, K.; Tomita, F. J. Antibiot. 1982, 35, 979-984
127. Kaneko, M.; Nakashima, T.; Uosaki, Y.; Hara, M.; Ikeda, S.; Kanda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 887-890
128. Kren, V.; Martinkova, L. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1303-1328
129. Park, H. R.; Chijiwa, S.; Furihata, K.; Hayakawa, Y.; Shin-Ya, K. Org. Lett. 2007, 9, 1457-1460
130. Shin-Ya, K. Biosci., Biotechnol., Biochem. 2005, 69, 867-872
131. Li, J. Z.; Lee, A. S. Curr. Mol. Med. 2006, 6, 45-54
132. Yu, Z. F.; Luo, H.; Fu, W. M.; Mattson, M. P. Exp. Neurol. 1999, 155, 302-314
133. Matsuo, J.; Tsukumo, Y.; Sakurai, J.; Tsukahara, S.; Park, H. R.; Shin-ya, K.; Watanabe, T.; Tsuruo, T.; Tomida, A. Cancer Sci. 2009, 100, 327-333
134. Park, H. R.; Tomida, A.; Sato, S.; Tsukumo, Y.; Yun, J.; Yamori, T.; Hayakawa, Y.; Tsuruo, T.; Shin-Ya, K. J. Natl. Cancer Inst. 2004, 96, 1300-1310
135. Arsham, A. M.; Howell, J. J.; Simon, M. C. J. Biol. Chem. 2003, 278, 29655-29660
136. Sausville, E. A. J. Natl. Cancer Inst. 2004, 96, 1266-1267
137. Ueda, J. Y.; Chijiwa, S.; Takagi, M.; Shin-Ya, K. J. Antibiot. 2008, 61, 752-755
138. Zhao, P.; Ueda, J.; Kozone, I.; Chijiwa, S.; Takagi, M.; Kudo, F.; Nishiyama, M.; Shin-Ya, K.; Kuzuyama, T. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1454-1460
139. Tanaka, H.; Yoshizawa, A.; Chijiwa, S.; Ueda, J.; Takagi, M.; Shin-ya, K.; Takahashi, T. Chem.-Asian J. 2009, 4, 1114-1125
140. Imai, H.; Kaniwa, H.; Tokunaga, T.; Fujita, S.; Furuya, T.; Matsumoto, H.; Shimizu, M. J. Antibiot. 1987, 40, 1483-1489
141. Imai, H.; Suzuki, K. I.; Morioka, M.; Numasaki, Y.; Kadota, S.; Nagai, K.; Sato, T.; Iwanami, M.; Saito, T. J. Antibiot. 1987, 40, 1475-1482
142. Iwatsuki, M.; Otoguro, K.; Ishiyama, A.; Namatame, M.; Nishihara-Tukashima, A.; Hashida, J.; Nakashima, T.; Masuma, R.; Takahashi, Y.; Yamada, H.; Omura, S. J. Antibiot. 2010, 63, 619-622
143. Poehlsgaard, J.; Douthwaite, S. Nat. Rev. Microbiol. 2005, 3, 870-881
144. Nakai, R.; Kakita, S.; Asai, A.; Chiba, S.; Akinaga, S.; Mizukami, T.; Yamashita, Y. J. Antibiot. 2001, 54, 836-839
145. Kim, N. W.; Piatyszek, M. A.; Prowse, K. R.; Harley, C. B.; West, M. D.; Ho, P. L. C.; Coviello, G. M.; Wright, W. E.; Weinrich, S. L.; Shay, J. W. Science 1994, 266, 2011-2015
146. Nakai, R.; Ishida, H.; Asai, A.; Ogawa, H.; Yamamoto, Y.; Kawasaki, H.; Akinaga, S.; Mizukami, T.; Yamashita, Y. Chem. Biol. 2006, 13, 183-190
147. Iorio, M.; Maffioli, S. I.; Gaspari, E.; Rossi, R.; Mauri, P.; Sosio, M.; Dionadio, S. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1991-1993
148. Igarashi, Y.; Iida, T.; Oku, N.; Watanabe, H.; Furihata, K.; Miyanouchi, K. J. Antibiot. 2012, 65, 355-359
149. Schindler, P. W.; Scrutton, M. C. Eur. J. Biochem. 1975, 55, 543-553
150. Schindler, P. W.; Zahner, H. Eur. J. Biochem. 1973, 39, 591-600
151. Zeczycki, T. N.; Maurice, M. S.; Attwood, P. V. Open Enzym. Inhib. J. 2010, 3, 8-26
152. Schindler, P. W. Eur. J. Biochem. 1975, 51, 579-585
153. Pache, W.; Chapman, D. Biochim. Biophys. Acta 1972, 255, 348-357
154. Yamamoto, I.; Nakagawa, M.; Hayakawa, Y.; Adadchi, K.; Kobayashi, E. J. Antibiot. 1987, 40, 1452-1454
155. Muntwyler, R.; Keller-Schierlein, W. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 2071-2094
156. Shin, J. M.; Munson, K.; Vagin, O.; Sachs, G. Pflug. Arch. Eur. J. Physiol. 2009, 457, 609-622
157. Bonjouklian, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7861-7864
158. Bonjouklian, R.; Mynderse, J. S.; Hunt, A. H.; Deeter, J. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7857-7860
159. Ohtsuka, T.; Kotaki, H.; Nakayama, N.; Itezono, Y.; Shimma, N.; Kudoh, T.; Kuwahara, T.; Arisawa, M.; Yokose, K. J. Antibiot. 1992, 46, 11-17
160. Ohtsuka, T.; Kudoh, T.; Shimma, N.; Kotaki, H.; Nakayama, N.; Itezono, Y.; Fujisaki, N.; Watanabe, J.; Yokose, K.; Seto, H. J. Antibiot. 1992, 45, 140-143
161. Ohtsuka, T.; Nakayama, N.; Itezono, Y.; Shimma, N.; Kuwahara, T.; Yokose, K.; Seto, H. J. Antibiot. 1993, 46, 18-24
162. Jensen, R. T. Yale J. Biol. Med. 1996, 69, 245-259
163. Reubi, J. C.; Schaer, J. C.; Waser, B. Cancer Res. 1997, 57, 1377-1386
164. Kuwahara, T.; Kudoh, T.; Nagase, H.; Takamiya, M.; Nakano, A.; Ohtsuka, T.; Yoshizaki, H.; Arisawa, M. Eur. J. Pharmacol. 1992, 221, 99-105
165. Watanabe, J.; Fujisaki, N.; Fujimori, K.; Anzai, Y.; Oshima, S.; Sano, T.; Ohtsuka, T.; Watanabe, K.; Okuda, T. J. Antibiot. 1993, 46, 1-10
166. Zapf, C. W.; Harrison, B. A.; Drahl, C.; Sorensen, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6533-6537
167. Snider, B. B.; Zou, Y. F. Org. Lett. 2005, 7, 4939-4941
168. Couladouros, E. A.; Bouzas, E. A.; Magos, A. D. Tetrahedron 2006, 62, 5272-5279
169. Bihelovic, F.; Karadzic, I.; Matovic, R.; Saicic, R. N. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5413-5424
170. Bihelovic, F.; Saicic, R. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5687-5691
171. Rath, J. P.; Kinast, S.; Maier, M. E. Org. Lett. 2005, 7, 3089-3092
172. Rath, J. P.; Eipert, M.; Kinast, S.; Maier, M. E. Synlett 2005, 314-318
173. Zografos, A. L.; Yiotakis, A.; Georgiadis, D. Org. Lett. 2005, 7, 4515-4518
174. Smith, A. B.; Bosanac, T.; Basu, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2348-2358
175. Smith, A. B.; Basu, K.; Bosanac, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14872-14874
176. Smith, A. B.; Fox, R. J.; Razler, T. M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 675-687
177. Tenenbaum, J. M.; Morris, W. J.; Custar, D. W.; Scheidt, K. A. Exploring Prins Strategies for the Synthesis of Okilactomycin; San Diego, 2013; Vol. 9.
178. Tenenbaum, J. M.; Morris, W. J.; Custar, D. W.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5892-5895
179. Takeda, K.; Shimotani, A.; Yoshii, E.; Yamaguchi, K. Heterocycles 1992, 34, 2259-2261
180. Paquette, L. A.; Boulet, S. L. Synthesis-Stuttgart 2002, 888-894
181. Boulet, S. L.; Paquette, L. A. Synthesis-Stuttgart 2002, 895-900
182. Niu, D.; Hoye, T. R. Org. Lett. 2012, 14, 828-831
183. Roush, W. R.; Limberakis, C.; Kunz, R. K.; Barda, D. A. Org. Lett. 2002, 4, 1543-1546
184. Roush, W. R.; Barda, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7402-7403
185. Jones, B. D.; Clair, J. J. L.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L.; Burkart, M. D. Org. Lett. 2010, 12, 4516-4519
186. Page, P. C. B.; Vahedi, H.; Batchelor, K. J.; Hindley, S. J.; Edgar, M.; Beswick, P. Synlett 2003, 1022-1024
187. Takeda, K.; Kawanishi, E.; Nakamura, H.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4925-4928
188. Boeckman, R. K.; Shao, P. C.; Wrobleski, S. T.; Boehmler, D. J.; Heintzelman, G. R.; Barbosa, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10572-10588
189. Roush, W. R.; Reilly, M. L.; Koyama, K.; Brown, B. B. J. Org. Chem. 1997, 62, 8708-8721
190. Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6457-6458
191. Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419
192. Takeda, K.; Kobayashi, T.; Saito, K.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1092-1095
193. Roush, W. R.; Brown, B. B.; Drozda, S. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3541-3544
194. Marshall, J. A.; Salovich, J. M.; Shearer, B. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 2398-2403
195. Marshall, J. A.; Grote, J.; Shearer, B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1633-1635
196. Marshall, J. A.; Grote, J.; Audia, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1186-1194
197. Marshall, J. A.; Audia, J. E.; Grote, J.; Shearer, B. G. Tetrahedron 1986, 42, 2893-2902
198. Matsuda, K.; Nomura, K.; Yoshii, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 221-223
199. Takeda, K.; Kato, H.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1197-1198
200. Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681
201. Roush, W. R.; Koyama, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6227-6230
202. Boeckman, R. K.; Barta, T. E.; Nelson, S. G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4091-4094
203. Boeckman, R. K.; Estep, K. G.; Nelson, S. G.; Walters, M. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4095-4098
204. Boeckman, R. K.; Wrobleski, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 7238-7239
205. Marshall, J. A.; Xie, S. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 2987-2989
206. Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137
207. Roush, W. R.; Brown, B. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 2151-2161
208. Roush, W. R.; Brown, B. B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7309-7312
209. Roush, W. R.; Brown, B. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 2162-2172
210. Takeda, K.; Yano, S.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6951-6954
211. Takeda, K.; Igarashi, Y.; Okazaki, K.; Yoshii, E.; Yamaguchi, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 3431-3434
212. Marshall, J. A.; Audia, J. E.; Grote, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 5277-5279
213. Ireland, R. E.; Thompson, W. J.; Srouji, G. H.; Etter, R. J. Org. Chem. 1981, 46, 4863-4873
214. Ireland, R. E.; Thompson, W. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 3041-3052
215. Snider, B. B.; Burbaum, B. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4370-4374
216. Hirsenkorn, R.; Haagzeino, B.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4433-4436
217. Hirsenkorn, R.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. Chem. 1990, 883-899
218. Schmidt, R. R.; Hirsenkorn, R. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4357-4360
219. Roth, G. P.; Rithner, C. D.; Meyers, A. I. Tetrahedron 1989, 45, 6949-6962
220. Kunst, E.; Kirschning, A. Synthesis-Stuttgart 2006, 2397-2403
221. Katsuta, R.; Arai, K.; Yajima, A.; Nukada, T. Synlett 2012, 397-400
222. Sasaki, S.; Samejima, S.; Uruga, T.; Anzai, K.; Nishi, N.; Kawakita, E.; Takao, K.; Tadano, K. J. Antibiot. 2013, 66, 147-154
223. Roush, W. R.; Barda, D. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8781-8784
224. Roush, W. R.; Barda, D. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8785-8788
225. Roush, W. R.; Barda, D. A.; Limberakis, C.; Kunz, R. K. Tetrahedron 2002, 58, 6433-6454
226. Trullinger, T. K.; Qi, J.; Roush, W. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 6915-6922
227. Bedel, O.; Francais, A.; Haudrechy, A. Synlett 2005, 2313-2316
228. Jensen, P. R.; Chavarria, K. L.; Fenical, W.; Moore, B. S.; Ziemert, N. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2014, 41, 203-209
229. Gulder, T. A. M.; Moore, B. S. Curr. Opin. Microbiol. 2009, 12, 252-260
230. Gerwick, W. H.; Fenner, A. M. Microb. Ecol. 2013, 65, 800-806
231. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 311-335
232. Lane, A. L.; Moore, B. S. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 411-428
233. Dixon, N.; Wong, L. S.; Geerlings, T. H.; Micklefield, J. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 1288-1310
234. Newhouse, T.; Baran, P. S.; Hoffmann, R. W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3010-3021
235. Wender, P. A.; Verma, V. A.; Paxton, T. J.; Pillow, T. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 40-49
236. Kuttruff, C. A.; Eastgate, M. D.; Baran, P. S. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 419-432
237. Wender, P. A.; Miller, B. L. Nature 2009, 460, 197-201
238. Chang, M. C. Y.; Keasling, J. D. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 674-681
239. Khosla, C.; Keasling, J. D. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 1019-1025
240. Pfeifer, B. A.; Admiraal, S. J.; Gramajo, H.; Cane, D. E.; Khosla, C. Science 2001, 291, 1790-1792
241. Lau, J.; Tran, C.; Licari, P.; Galazzo, J. J. Biotechnol. 2004, 110, 95-103