Antibacterials from the sea

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 42, 2010, Pages 12512-12525

  Hughes, Chambers C ^a   Fenical, William ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA SAN DIEGO   (United States)

Author keywords

antibiotics; antimicrobials; metabolites; natural products

Indexed keywords

ANTI-BACTERIAL ACTIVITY; ANTIBACTERIAL PROPERTIES; ANTIBACTERIALS; ANTIMICROBIALS; AQUEOUS ENVIRONMENT; BIOLOGICAL PRECURSORS; COMPLEX ORGANIC COMPOUNDS; CONCERTED EFFORT; INFECTIOUS DISEASE; MARINE NATURAL PRODUCTS; MARINE ORGANISMS; MARINE SOURCES; NATURAL PRODUCTS; PATHOGENIC MICROBES; POLYKETIDES; RIBOSOMAL PEPTIDES; TERRESTRIAL ENVIRONMENTS;

ANTIBIOTICS; BACTERIA; BIOMOLECULES; LIPIDS; MARINE BIOLOGY; MARINE ENGINEERING; METABOLISM; NITROGEN COMPOUNDS; OLEFINS; PEPTIDES;

METABOLITES;

ANTIINFECTIVE AGENT; BIOLOGICAL PRODUCT;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; GRAM NEGATIVE BACTERIUM; HUMAN; ISOLATION AND PURIFICATION; MARINE BIOLOGY; MICROBIOLOGICAL EXAMINATION; REVIEW; SEA;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; BIOLOGICAL PRODUCTS; GRAM-NEGATIVE BACTERIA; HUMANS; MARINE BIOLOGY; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; MOLECULAR STRUCTURE; OCEANS AND SEAS;

EID: 78249286198     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201001279     Document Type: Review

References (205)

1. S. A. Waksman, Mycologia 1947, 39, 565 - 569.
2. P. G. Davey, in Concise Oxford Textbook of Medicine (Eds.:, J. G. G. Ledingham, D. A. Warrell,), Oxford University Press, Oxford, 2000, p. 1475.
3. K. Bush, M. Macielag, M. Weidner-Wells, Curr. Opin. Microbiol. 2004, 7, 466 - 476
4. P. C. Appelbaum, M. R. Jacobs, Curr. Opin. Microbiol. 2005, 8, 510 - 517
5. G. Wang, W. Tang, R. R. Bidigare, in Natural Products: Drug Discovery and Therapeutic Medicine (Eds.:, L. Zhang, A. L. Demain,), Humana Press, Totowa, 2005, pp. 198 - 227
6. M. S. Butler, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 162 - 195
7. M. N. Alekshun, Expert Opin. Invest. Drugs 2005, 14, 117 - 134
8. M. S. Butler, A. D. Buss, Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 919 - 929
9. F. Paláez, Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 981 - 990
10. J. Clardy, M. A. Fischbach, C. T. Walsh, Nat. Biotechnol. 2006, 24, 1541 - 1550
11. F. von Nussbaum, M. Brands, B. Hinzen, S. Weigand, D. Häbich, Angew. Chem. 2006, 118, 5194 - 5254
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5072 - 5129
13. D. J. Newman, G. M. Cragg, J. Nat. Prod. 2007, 70, 461 - 477
14. A. L. Demain, S. Sanchez, J. Antibiot. 2009, 62, 5 - 16
15. M. A. Fischbach, C. T. Walsh, Science 2009, 325, 1089 - 1093.
16. M. J. Stone, D. H. Williams, Mol. Microbiol. 1992, 6, 29 - 34.
17. C. Walsh, in Antibiotics: Actions, Origins, Resistance, ASM Press, Washington, 2003, pp. 89 - 156.
18. M. Allsopp, R. Page, P. Johnston, D. Santillo, in State of the World's Oceans, Springer, Dordrecht, 2008, pp. 1 - 31.
19. H. U. Sverdrup, M. W. Johnson, R. H. Fleming, in The Oceans: Their Physics, Chemistry and General Biology, Prentice Hall, New York, 1942
20. G. Rheinheimer, in Aquatic Microbiology, 3 rd ed., Wiley, New York, 1992.
21. C. E. ZoBell, D. Q. Anderson, Am. Assoc. Petrol. Geol. Bull. 1936, 20, 258 - 269.
22. A. M. S. Mayer, V. K. B. Lehmann, Pharmacologist 2000, 42, 62 - 69
23. A. M. S. Mayer, M. T. Hamann, Comp. Biochem. Physiol. 2002, 132, 315 - 339
24. A. M. S. Mayer, M. T. Hamann, Mar. Biotechnol. 2004, 6, 37 - 52
25. A. M. S. Mayer, M. T. Hamann, Comp. Biochem. Physiol. 2005, 140, 265 - 286
26. A. M. S. Mayer, A. D. Rodríguez, R. G. S. Berlinck, M. T. Hamann, Comp. Biochem. Physiol. 2007, 145, 553 - 581
27. A. M. S. Mayer, A. D. Rodríguez, R. G. S. Berlinck, M. T. Hamann, Biochim. Biophys. Acta 2009, 1790, 283 - 308;.
28. K. A. El Sayed, P. Bartyzel, X. Shen, T. L. Perry, J. K. Zjawiony, M. T. Hamann, Tetrahedron 2000, 56, 949 - 953
29. M. Donia, M. T. Hamann, Lancet Infect. Dis. 2003, 3, 338 - 348
30. N. Kasanah, M. T. Hamann, Curr. Opin. Invest. Drugs 2004, 5, 827 - 837
31. V. S. Bernan, M. Greenstein, G. T. Carter, Curr. Med. Chem.: Anti-Infect. Agents 2004, 3, 181 - 195
32. H.-P. Fiedler, C. Bruntner, A. T. Bull, A. C. Ward, M. Goodfellow, O. Potterat, C. Puder, G. Mihm, Antonie van Leeuwenhoek 2005, 87, 37 - 42
33. L. Zhang, R. An, J. Wang, N. Sun, S. Zhang, J. Hu, J. Kuai, Curr. Opin. Microbiol. 2005, 8, 276 - 281
34. D. Sipkema, M. C. R. Franssen, R. Osinga, J. Tramper, R. H. Wijffels, Mar. Biotechnol. 2005, 7, 142 - 162
35. H. Laatsch, in Frontiers in Marine Biotechnology (Eds.:, P. Proksch, W. E. G. Müller,), Horizon Bioscience, Norfolk, 2006, pp. 225 - 288
36. K. S. Lam, Curr. Opin. Microbiol. 2006, 9, 245 - 251.
37. R. E. W. Hancock, R. Lehrer, Trends Biotechnol. 1998, 16, 82 - 88
38. R. M. Epand, H. J. Vogel, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 1999, 1462, 11 - 28
39. R. E. W. Hancock, D. S. Chapple, Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 1317 - 1323
40. M. Zasloff, Nature 2002, 415, 389 - 395
41. M. R. Yeaman, N. Y. Yount, Pharmacol. Rev. 2003, 55, 27 - 55
42. H. G. Boman, J. Intern. Med. 2003, 254, 197 - 215
43. E. Andrès, J. L. Dimarco, J. Intern. Med. 2004, 255, 519 - 520
44. J. A. Tincu, S. W. Taylor, Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 3645 - 3654
45. L. Zhang, T. J. Falla, Expert Opin. Invest. Drugs 2004, 13, 97 - 106
46. R. V. R. Reddy, R. D. Yedery, C. Aranha, Int. J. Antimicrob. Agents 2004, 24, 536 - 547
47. P. Bulet, R. Stöcklin, L. Menin, Immunol. Rev. 2004, 198, 169 - 184
48. R. E. Hancock, K. L. Brown, N. Mookherjee, Immunology 2006, 211, 315 - 322.
49. P. M. Dewick, in Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, Wiley, New York, 2001.
50. J. A. McIntosh, M. S. Donia, E. W. Schmidt, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 537 - 559.
51. D. J. Faulkner, M. E. Hay, V. J. Paul, J. R. Pawlik, P. D. Steinberg, in Ecological Roles of Marine Natural Products (Ed.:, V. J. Paul,), Comstock Press, Ithaca, 1992.
52. S. Engel, P. R. Jensen, W. Fenical, J. Chem. Ecol. 2002, 28, 1971 - 1985.
53. S. Engel, M. P. Puglisi, P. R. Jensen, W. Fenical, Mar. Biol. 2006, 149, 991 - 1002.
54. M. P. Puglisi, S. Engel, P. R. Jensen, W. Fenical, Mar. Biol. 2006, 150, 531 - 540.
55. Clinical and Laboratory Standards Institute; Performance Standards for Antimicrobial Disk Susceptibility Tests, Approved Standard, 10th ed., CLSI document M2A10, Wayne, PA (USA), 2009.
56. Clinical and Laboratory Standards Institute, Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria that Grow Aerobically, Approved Standard, 8th ed., CLSI document M7A8, Wayne, PA (USA), 2009.
57. R. W. Woody, in The Peptides (Eds.:, S. Undenfriend, J. Meienhofer, V. J. Hruby,), Academic Press, New York, 1985, pp. 15 - 114.
58. M. J. Goldman, G. M. Anderson, E. D. Stolzenberg, U. P. Kari, M. Zasloff, J. M. Wilson, Cell 1997, 88, 553 - 560.
59. Q. Yu, R. I. Lehrer, J. P. Tam, J. Biol. Chem. 2000, 275, 3943 - 3949.
60. J. P. Tam, Y.-A. Lu, J.-L. Yang, J. Biol. Chem. 2002, 277, 50450 - 50456.
61. S. K. Kandasamy, R. G. Larson, Biochim. Biophys. Acta 2000, 1758, 1274 - 1284.
62. T. V. Ovchinnikova, G. M. Aleshina, S. V. Balandin, A. D. Krasnosdembskaya, M. L. Markelov, E. I. Frolova, Y. F. Leonova, A. A. Tagaev, E. G. Krasnodemsky, V. N. Kokryakov, FEBS Lett. 2004, 577, 209 - 214.
63. T. V. Ovchinnikova, Z. O. Shenkarev, K. D. Nadezhdin, S. V. Balandin, M. N. Zhmak, I. A. Kudelina, E. I. Finkina, V. N. Kokryakov, A. S. Arseniev, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 360, 156 - 162.
64. J.-U. Lee, D.-I. Kang, W. L. Zhu, S. Y. Shin, K.-S. Hahm, Y. Kim, Biopolymers 2007, 88, 208 - 216.
65. J. Andrä, D. Monreal, G. Martinez de Tejada, C. Olak, G. Brezesinski, S. Sanchez Gomez, T. Goldmann, R. Bartels, K. Brandenburg, I. Moriyon, Biochem. J. 2008, 410, 113 - 122.
66. J.-U. Lee, K. H. Park, J.-Y. Lee, J. Kim, S. Y. Shin, Y. Park, K.-S. Hahm, Y. Kim, Bull Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1190 - 1194.
67. J. Andrä, M. U. Hammer, J. Grötzinger, I. Jakovin, B. Lindner, E. Vollmer, H. Fedders, M. Leippe, T. Gutsmann, Biol. Chem. 2009, 390, 337 - 349.
68. W. S. Jang, K. N. Kim, Y. S. Lee, M. H. Nam, I. H. Lee, FEBS Lett. 2002, 521, 81 - 86.
69. W. S. Jang, C. H. Kim, M. S. Kang, H. J. Chae, S. M. Son, S. J. Seo, I. H. Lee, Peptides 2005, 26, 2360 - 2367.
70. W. S. Jang, C. H. Kim, K. N. Kim, S. Y. Park, J. H. Lee, S. M. Son, I. H. Lee, Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 2481 - 2486.
71. W. S. Jang, S.-C. Lee, Y. S. Lee, Y. P. Shin, K. H. Shin, B. H. Sung, B. S. Kim, S. H. Lee, I. H. Lee, Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 4148 - 4156.
72. A. Tasiemski, D. Schikorski, F. L. Marrec-Croq, C. Pontoire-Van Camp, C. Boidin-Wichlacz, P.-E. Sautiére, Dev. Comp. Immunol. 2007, 31, 749 - 762.
73. W. Dittmar, Challenger Repts. Phys. Chem. 1884, 1, 1 - 251.
74. G. Xu, M. Wu, L. Wang, X. Zhang, S. Cao, M. Liu, Y. Cui, Biochim. Biophys. Acta 2009, 1788, 2497 - 2508.
75. I. H. Lee, C. Zhao, Y. Cho, S. S. L. Harwig, E. L. Cooper, R. I. Lehrer, FEBS Lett. 1997, 400, 158 - 162.
76. For a review of AMPs from tunicates, see:, R. I. Lehrer, J. A. Tincu, S. W. Taylor, L. P. Menzel, A. J. Waring, Integr. Comp. Biol. 2003, 43, 313 - 322.
77. M. Zasloff, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 5449 - 5453.
78. C. Zhao, L. Liaw, I. H. Lee, R. I. Lehrer, FEBS Lett. 1997, 410, 490 - 492.
79. E. J. M. van Kan, A. van der Bent, R. A. Demel, B. de Kruijff, Biochemistry 2001, 40, 6398 - 6405.
80. E. J. M. van Kan, R. A. Demel, A. van der Bent, B. de Kruijff, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2003, 1615, 84 - 92.
81. E. J. M. van Kan, D. N. Ganchev, M. M. E. Snel, V. Chupin, A. van der Bent, B. de Kruijff, Biochemistry 2003, 42, 11366 - 11372.
82. I. H. Lee, Y. Cho, R. I. Lehrer, Infect. Immun. 1997, 65, 2898 - 2903.
83. T. Barsby, M. T. Kelly, S. M. Gagné, R. J. Andersen, Org. Lett. 2001, 3, 437 - 440.
84. T. Barsby, K. Warabi, D. Sørensen, W. T. Zimmerman, M. T. Kelly, R. J. Andersen, J. Org. Chem. 2006, 71, 6031 - 6037.
85. D.-C. Oh, C. A. Kauffman, P. R. Jensen, W. Fenical, J. Nat. Prod. 2007, 70, 515 - 520.
86. S. Ghosh, T. K. Pradhan, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3697 - 3700.
87. S. Li, S. Liang, W. Tan, Z. Xu, T. Ye, Tetrahedron 2009, 65, 2695 - 2702.
88. J.-Y. Ma, L.-F. Xu, W.-F. Huang, B.-G. Wei, G.-Q. Lin, Synlett 2009, 1307 - 1310.
89. Y.-M. Chiang, E. Szewczyk, T. Nayak, A. D. Davidson, J. F. Sanchez, H.-C. Lo, W.-Y. Ho, H. Simityan, E. Kuo, A. Praseuth, K. Watanabe, B. R. Oakley, C. C. C. Wang, Chem. Biol. 2008, 15, 527 - 532.
90. F. Romero, F. Espliego, J. P. Baz, T. G. de Quesada, D. Grávalos, F. de La Calle, J. L. Fernández-Puentes, J. Antibiot. 1997, 50, 734 - 737.
91. J. P. Baz, L. M. Cañedo, J. L. Fernández-Puentes, M. V. Silva Elipe, J. Antibiot. 1997, 50, 738 - 741.
92. H. Okada, H. Suzuki, T. Yoshinari, H. Arakawa, A. Okura, H. Suda, J. Antibiot. 1994, 47, 129 - 135.
93. J. Shoji, K. Katagiri, J. Antibiot. 1961, 14, 335 - 339.
94. R. Corbaz, L. Ettlinger, E. Gäumann, W. Keller-Schierlein, F. Kradolfer, L. Neipp, V. Prelog, P. Reusser, H. Zähner, Helv. Chim. Acta 1957, 40, 199 - 204.
95. E. Erba, D. Bergamaschi, S. Ronzoni, S. Taverna, M. Bonfanti, C. V. Catapano, G. Faircloth, J. Jimeno, M. D′Incalci, Br. J. Cancer 1999, 80, 971 - 980.
96. D. L. Boger, S. Ichikawa, W. C. Tse, M. P. Hedrick, Q. Jin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 561 - 568.
97. F. Lombó, A. Velasco, A. Castro, F. de La Calle, A. F. Braña, J. M. Sánchez-Puelles, C. Méndez, J. A. Salas, ChemBioChem 2006, 7, 366 - 376.
98. A. Negri, E. Marco, V. García-Hernández, A. Domingo, A. L. Llamas-Saiz, S. Porto-Sandá, R. Riguera, W. Laine, M.-H. David-Cordonnier, C. Bailly, L. F. García-Fernández, J. J. Vaquero, F. Gago, J. Med. Chem. 2007, 50, 3322 - 3333.
99. K. Nagai, K. Kamigiri, N. Arao, K. Suzumura, Y. Kawano, M. Yamaoka, H. Zhang, M. Watanabe, K. Suzuki, J. Antibiot. 2003, 56, 123 - 128.
100. K.-I. Suzumura, T. Yokoi, M. Funatsu, K. Nagai, K. Tanaka, H. Zhang, K. Suzuki, J. Antibiot. 2003, 56, 129 - 134.
101. J. Shoji, H. Hinoo, Y. Wakisaka, K. Koizumi, M. Mayama, S. Matsuura, K. Matsumoto, J. Antibiot. 1976, 29, 366 - 374.
102. J. Shoji, T. Kato, Y. Yoshimura, K. Tori, J. Antibiot. 1981, 34, 1126 - 1136.
103. J. Walker, A. Olesker, L. Valente, R. Rabanal, G. Lukacs, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 706 - 708.
104. L. C. Wieland Brown, M. G. Acker, J. Clardy, C. T. Walsh, M. A. Fischbach, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 2549 - 2553.
105. D. Lefranc, M. A. Ciufolini, Angew. Chem. 2009, 121, 4262 - 4265
106. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4198 - 4201.
107. S. Pestka, N. Brot, J. Biol. Chem. 1971, 246, 7715 - 7722.
108. H. Kushida, S. Nakajima, T. Koyama, K. Suzuki, K. Ojiri, H. Suda, JP Patent 08143569, 1996.
109. A. M. Socha, D. Garcia, R. Sheffer, D. C. Rowley, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1070 - 1073.
110. A. M. Socha, K. L. LaPlante, D. C. Rowley, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8446 - 8454.
111. K. C. Nicolaou, Y. H. Lim, J. Becker, Angew. Chem. 2009, 121, 3496 - 3500
112. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3444 - 3448.
113. K. C. Nicolaou, J. Becker, Y. H. Lim, A. Lemire, T. Neubauer, A. Montero, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14812 - 14826.
114. B. Bister, D. Bischoff, M. Ströbele, J. Riedlinger, A. Reicke, F. Wolter, A. T. Bull, H. Zähner, H.-P. Fiedler, R. D. Süssmuth, Angew. Chem. 2004, 116, 2628 - 2630
115. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2574 - 2576.
116. C. W. Zapf, B. A. Harrison, C. Drahl, E. J. Sorensen, Angew. Chem. 2005, 117, 6691 - 6695
117. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6533 - 6537.
118. K. C. Nicolaou, S. T. Harrison, Angew. Chem. 2006, 118, 3334 - 3338
119. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3256 - 3260.
120. K. C. Nicolaou, S. T. Harrison, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 429 - 440.
121. S. Keller, G. Nicholson, C. Drahl, E. Sorensen, H.-P. Fiedler, R. D. Süssmuth, J. Antibiot. 2007, 60, 391 - 394.
122. S. Keller, H. S. Schadt, I. Ortel, R. D. Süssmuth, Angew. Chem. 2007, 119, 8433 - 8435
123. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8284 - 8286.
124. M. Cueto, P. R. Jensen, C. Kauffman, W. Fenical, E. Lobkovsky, J. Clardy, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1444 - 1446.
125. Y. Wachi, T. Yamashita, K. Komatsu, S. Yoshida, JP Patent 07061950A2 19950307, 1995.
126. D. Iijima, D. Tanaka, M. Hamada, T. Ogamino, Y. Ishikawa, S. Nishiyama, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5469 - 5471.
127. F. Kaiser, H.-G. Schmalz, Tetrahedron 2003, 59, 7345 - 7355.
128. N. Oku, K. Adachi, S. Matsuda, H. Kasai, A. Takatsuki, Y. Shizuri, Org. Lett. 2008, 10, 2481 - 2484.
129. P. Srisukchayakul, C. Suwanachart, Y. Sangnoi, A. Kanjana-Opas, S. Hosoya, A. Yokota, V. Arunpairojana, Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2007, 57, 2275 - 2279.
130. T. Endo, M. Tsuda, T. Okada, S. Mitsuhashi, H. Shima, K. Kikucki, Y. Mikami, J. Fromont, J. Kobayashi, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1262 - 1267.
131. J. Kobayashi, M. Tsuda, Tetrahedron 1990, 46, 5579 - 5586.
132. P. A. Keifer, R. E. Schwartz, M. E. S. Koker, R. G. Hughes, Jr., D. Rittschof, K. L. Rinehart, J. Org. Chem. 1991, 56, 2965 - 2975.
133. P. S. Baran, D. P. O'Malley, A. L. Zografos, Angew. Chem. 2004, 116, 2728 - 2731
134. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2674 - 2677.
135. D. P. O′Malley, K. Li, M. Maue, A. L. Zografos, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4762 - 4775.
136. For a review, see:, H.-D. Arndt, M. Riedrich, Angew. Chem. 2008, 120, 4864 - 4867
137. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4785 - 4788.
138. T. Ishiba, J. M. Corgiat, P. J. Scheuer, M. Kelly-Borges, J. Nat. Prod. 1994, 57, 168 - 170.
139. R. Sakai, T. Higa, C. W. Jefford, G. Bernardinelli, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6404 - 6405.
140. J. D. Winkler, J. M. Axten, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6425 - 6426.
141. J. M. Humphrey, Y. Liao, A. Ali, T. Rein, Y.-L. Wong, H.-J. Chen, A. K. Courtney, S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8584 - 8592.
142. K. V. Rao, B. D. Santarsiero, A. D. Mesecar, R. F. Schinzi, B. L. Tekwani, M. T. Hamann, J. Nat. Prod. 2003, 66, 823 - 828.
143. J. Peng, S. Kudrimoti, S. Prasanna, S. Odde, R. J. Doerksen, H. K. Pennaka, Y.-M. Choo, K. V. Rao, B. L. Tekwani, V. Madgula, S. I. Khan, B. Wang, A. M. S. Mayer, M. R. Jacob, L. C. Tu, J. Gertsch, M. T. Hamann, J. Med. Chem. 2010, 53, 61 - 76.
144. K. A. El Sayed, M. Kelly, U. A. K. Kara, K. K. H. Ang, I. Katsuyama, D. C. Dunbar, A. A. Khan, M. T. Hamann, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1804 - 1808.
145. C. C. Hughes, A. Prieto-Davo, P. R. Jensen, W. Fenical, Org. Lett. 2008, 10, 629 - 631.
146. D. G. Durham, C. G. Hughes, A. H. Rees, Can. J. Chem. 1972, 50, 3223 - 3228.
147. C. C. Hughes, Y.-L. Yang, W.-T. Liu, P. C. Dorrestein, J. J. La Clair, W. Fenical, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12094 - 12096.
148. G. R. Pettit, J. C. Collins, J. C. Knight, D. L. Herald, R. A. Nieman, M. D. Williams, R. K. Pettit, J. Nat. Prod. 2003, 66, 544 - 547.
149. S. Nakahara, A. Kubo, Heterocycles 2004, 63, 2355 - 2362.
150. S. Nakahara, A. Kubo, Y. Mikami, J. Ito, Heterocycles 2006, 68, 515 - 520.
151. M. D. Markey, T. R. Kelly, J. Org. Chem. 2008, 73, 7441 - 7443.
152. R. K. Pettit, B. R. Fakoury, J. C. Knight, C. A. Weber, G. R. Pettit, G. D. Cage, S. Pon, J. Med. Microbiol. 2004, 53, 61 - 65.
153. C. Duque, M. Puyana, G. Narváez, O. Osorno, N. Hara, Y. Fujimoto, Tetrahedron 2004, 60, 10627 - 10635.
154. H. I. Rodríguez, Y.-P. Shi, O. J. García, A. D. Rodriguez, A. M. S. Mayer, J. A. Sánchez, E. Ortega-Barria, J. González, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1672 - 1680.
155. S. A. Look, W. Fenical, R. S. Jacob, J. Clardy, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 6238 - 6240.
156. S. A. Look, W. Fenical, G. K. Matsumoto, J. Clardy, J. Org. Chem. 1986, 51, 5140 - 5145.
157. V. Roussis, Z. Wu, W. Fenical, J. Org. Chem. 1990, 55, 4916 - 4922.
158. A. Ata, H. Y. Win, D. Holt, P. Holloway, E. P. Segstro, G. S. Jayatilake, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1090 - 1098.
159. C. A. Broka, S. Chan, B. Peterson, J. Org. Chem. 1988, 53, 1586 - 1587.
160. E. J. Corey, P. Carpino, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5472 - 5474.
161. B. Di Blasio, E. Fattorusso, S. Magno, L. Mayol, C. Pedone, C. Santacroce, D. Sica, Tetrahedron 1976, 32, 473 - 478.
162. G. K. König, A D. Wright, O. Sticher, F. R. Fronczek, J. Nat. Prod. 1992, 55, 633 - 638.
163. P. J. Scheuer, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 433 - 439.
164. D. Caine, H. Deutsch, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8030 - 8031.
165. K. Tamura, A. Nakasaki, S. Kobayashi, Synlett 2009, 2449 - 2452.
166. M. König, A. D. Wright, S. G. Franzblau, Planta Med. 2000, 66, 337 - 342.
167. H. Ishiyama, A. Hashimoto, J. Fromont, Y. Hoshino, Y. Mikami, J. Kobayashi, Tetrahedron 2005, 61, 1101 - 1105.
168. H. Ishiyama, S. Kozawa, K. Aoyama, Y. Mikami, J. Fromont, J. Kobayashi, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1301 - 1303.
169. S. Etahiri, V. Bultel-Poncé, C. Caux, M. Guyot, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1024 - 1027.
170. F. Cafieri, L. De Napoli, E. Fattorusso, C. Santacroce, Phytochemistry 1987, 26, 471 - 473.
171. T. B. Rasmussen, M. Givskov, Int. J. Med. Microbiol. 2006, 296, 149 - 161.
172. A. E. Clatworthy, E. Pierson, D. T. Hung, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 541 - 548.
173. C. Baron, B. Coombes, Infect. Dis. Drug Targets 2007, 7, 19 - 27.
174. J. Pan, D. Ren, Expert Opin. Ther. Pat. 2009, 19, 1581 - 1601.
175. T. Bjarnsholt, M. van Gennip, T. H. Jakobsen, L. D. Christensen, P. O. Jensen, M. Givskov, Nat. Protoc. 2010, 5, 282.
176. M. Wahl, Mar. Ecol. Prog. Ser. 1989, 58, 175 - 189.
177. M. G. Haygood, E. W. Schmidt, S. K. Davidson, D. J. Faulkner, J. Mol. Microbiol. Biotechnol. 1999, 1, 33 - 43.
178. U. Hentschel, K. M. Usher, M. W. Taylor, FEMS Microbiol. Ecol. 2006, 55, 167 - 177.
179. M. W. Taylor, R. Radax, D. Steger, M. Wagner, Micobiol. Mol. Biol. Rev. 2007, 71, 295 - 347.
180. T. R. A. Thomas, D. P. Kavlekar, P. A. LokaBharathi, Mar. Drugs 2010, 8, 1417 - 1468.
181. U. R. Abdelmohsen, S. M. Pimentel-Elardo, A. Hanora, M. Radwan, S. H. Abou-El-Ela, S. Ahmed, U. Hentschel, Mar. Drugs 2010, 8, 399 - 412.
182. R. Kazlauskas, P. T. Murphy, R. J. Quinn, R. J. Wells, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 37 - 40.
183. R. de Nys, A. D. Wright, G. M. König, O. Sticher, Tetrahedron 1993, 49, 11213 - 11220.
184. M. Givskov, R. de Nys, M. Manefield, L. Gram, R. Maximilien, L. Eberl, S. Molin, P. D. Steinberg, S. Kjelleberg, J. Bacteriol. 1996, 178, 6618 - 6622.
185. S. Kjelleberg, P. Steinberg, M. Givskov, L. Gram, M. Manefield, R. de Nys, Aquat. Microb. Ecol. 1997, 13, 85 - 93.
186. R. Maximilien, R. de Nys, C. Holmström, L. Gram, M. Givskov, K. Crass, S. Kjelleberg, P. D. Steinberg, Aquat. Microb. Ecol. 1998, 15, 233 - 246.
187. E. D. de Silva, P. J. Scheuer, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1611 - 1614.
188. M. E. Skindersoe, P. Ettinger-Epstein, T. B. Rasmussen, T. Bjarnsholt, R. de Nys, M. Givskov, Mar. Biotechnol. 2008, 10, 56 - 63.
189. A. T. Bull, A. C. Ward, M. Goodfellow, Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2000, 64, 573 - 606.
190. F. R. Salemme, Pharmacogenomics 2003, 4, 257 - 267.
191. M. Bredel, E. Jacoby, Nat. Rev. Genet. 2004, 5, 262 - 275.
192. S. B. Singh, J. F. Barrett, Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 1006 - 1015.
193. A. W. Puri, M. Bogyo, ACS Chem. Biol. 2009, 4, 603 - 616.
194. G. G. Hammond, J. L. Huber, M. L. Greenlee, J. B. Laub, K. Young, L. L. Silver, J. M. Balkovec, K. D. Pryor, J. K. Wu, B. Leiting, D. L. Pompliano, J. H. Toney, FEMS Microbiol. Lett. 1999, 459, 289 - 296.
195. S. Brinster, G. Lamberet, B. Staels, P. Trieu-Cuot, A. Gruss, C. Poyart, Nature 2009, 458, 83 - 86.
196. J. J. La Clair, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 969 - 995.
197. I. Chopra, L. Hesse, A. J. O'Neill, J. Appl. Microbiol. 2002, 92, 4S - 15S.
198. L. Miesel, J. Greene, T. A. Black, Nat. Rev. Genet. 2003, 4, 442 - 456.
199. A. J. O'Neill, I. Chopra, Expert Opin. Invest. Drugs 2004, 13, 1045 - 1063.
200. C. Freiberg, H. Brötz-Oesterhelt, H. Labischinski, Curr. Opin. Microbiol. 2004, 7, 451 - 459.
201. H. B. Bode, R. Müller, Angew. Chem. 2005, 117, 6988 - 7007
202. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6828 - 6846.
203. G. L. Challis, J. Med. Chem. 2008, 51, 2618 - 2628.
204. M. Zerikly, G. L. Challis, ChemBioChem 2009, 10, 625 - 633.
205. E. Norse, in Global Marine Biological Diversity: A Strategy for Building Conservation into Decision Making, Island Press, Washington, 1993.