A Formal Total Synthesis of (+)-Tetronolide, the Aglycon of the Tetrocarcins: Enantio- and Diastereoselective Syntheses of the Octahydronaphthalene (Bottom-Half) and Spirotetronate (Top-Half) Fragments

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 25, 1997, Pages 8708-8721

  Roush, William R ^a   Reilly, Melissa L ^a   Koyama, Kazuo ^a   Brown, Bradley B ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001371159     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970960c     Document Type: Article

References (52)

1. Hirayama, N.; Kasai, M.; Shirahata, K.; Ohashi, Y.; Sasada, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2984.
2. Tomita, F.; Tamaoki, T.; Shirahata, K.; Kasai, M.; Morimoto, M.; Ohkubo, S.; Mineura, K.; Ishii, S. J. Antibiot. 1980, 33, 668.
3. Tomita, F.; Tamaoki, T. J. Antibiot. 1980, 33, 940.
4. Tamaoki, T.; Kasai, M.; Shirahata, K.; Ohkubo, S.; Morimoto, M.; Mineura, K.; Ishii, S.; Tomita, F. J. Antibiot. 1980, 33, 946.
5. Tamaoki, T.; Kasai, M.; Shirahata, K.; Tomita, F. J. Antibiot. 1982, 35, 979.
6. Mallams, A. K.; Puar, M. S.; Rossman, R. R.; McPhail, A. T.; Macfarlane, R. D.; Stephens, R. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 1497.
7. Muntwyler, R.; Keller-Schierlein, W. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 2071.
8. Brufani, M.; Cerrini, S.; Fedeli, W.; Mazza, F.; Muntwyler, R. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 2094.
9. Waitz, J. A.; Horan, A. C.; Kalyanpur, M.; Lee, B. K.; Loebenberg, D.; Marquez, J. A.; Miller, G.; Patel, M. G. J. Antibiot. 1981, 34, 1101.
10. Schindler, P. W. Eur. J. Biochem. 1975, 51, 579 and references therein.
11. Takeda, K.; Kawanishi, E.; Nakamura, H.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4925.
12. Takeda, K.; Kobayashi, T.; Saito, K.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1092.
13. Matsuda, K.; Nomura, K.; Yoshii, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 221.
14. Marshall, J. A.; Grote, J.; Shearer, B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1633.
15. Marshall, J. A.; Salovich, J. M.; Shearer, B. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 2398.
16. Boeckman, R. K., Jr.; Barta, T. E.; Nelson, S. G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4091.
17. Boeckman, R. K., Jr.; Estep, K. G.; Nelson, S. G.; Walters, M. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4095.
18. Boeckman, R. K., Jr.; Wrobleski, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 7238.
19. Roush, W. R.; Brown, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2268.
20. Roush, W. R.; Koyama, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6227.
21. Ciganek, B. Org. React. 1984, 32, 1.
22. Fallis, A. G. Can. J. Chem. 1984, 62, 183.
23. Craig, D. Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 187.
24. Roush, W. R. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 5; pp 513-550.
25. Roush, W. R.; Brown, B. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 2162.
26. Schmid, C. R.; Bradley, D. A. Synthesis 1992, 587.
27. Hertel, L. W.; Grossman, C. S.; Kroin, J. S. Synth. Commun. 1991, 21, 151.
28. Roush, W. R.; Palkowitz, A. D.; Ando, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6348.
29. Roush, W. R.; Hoong, L. K.; Palmer, M. A. J.; Straub, J. A.; Palkowitz, A. D. J. Org. Chem. 1990, 55, 4117.
30. Roush, W. R.; Ando, K.; Powers, D. B.; Palkowitz, A. D.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6339.
31. Blanchette, M. A.; Choy, W.; Davis, J. T.; Essenfeld, A. P.; Masamune, S.; Roush, W. R.; Sakai, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2183.
32. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737.
33. Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 3769.
34. Roush, W. R.; Moriarty, K. J.; Brown, B. B. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 6509.
35. Uenishi, J.; Beau, J.-M.; Armstrong, R. W.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4756.
36. Griffith, W. P.; Ley, S. V. Aldrichimica Acta 1990, 23, 13.
37. Roush, W. R.; Kageyama, M.; Riva, R.; Brown, B. B.; Warmus, J. S.; Moriarty, K. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 1192.
38. Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673.
39. Naruta, Y.; Nagai, N.; Yokota, T.; Maruyama, K. Chemistry Lett. 1986, 1185.
40. Roush, W. R.; Essenfeld, A. P.; Warmus, J. S.; Brown, B. B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7305.
41. Roush, W. R.; Brown, B. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 3380.
42. Roush, W. R.; Brown, B. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 2151.
43. Roush, W. R.; Brown, B. B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7309.
44. Roush, W. R.; Sciotti, R. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4691.
45. Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6457.
46. Takeda, K.; Imaoka, I.; Yoshii, E. Tetrahedron 1994, 50, 10837.
47. Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1993, 93, 1307.
48. Tidwell, T. T. Synthesis 1990, 857.
49. Luche, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226.
50. Bates, E. B.; Jones, E. R. H.; Whiting, M. C. J. Chem. Soc. 1954, 1854.
51. Machinek, R.; Lüttke, W. Synthesis 1975, 434, 255.
52. Takahashi, A.; Endo, T.; Nozoe, S. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 3181.