A concise total synthesis of (±)- and (-)-okilactomycin D

Organic Letters

Volumn 14, Issue 3, 2012, Pages 828-831

  Niu, Dawen ^a   Hoye, Thomas R ^a  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BRIDGED COMPOUND; LACTONE; OKILACTOMYCIN; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

BRIDGED COMPOUNDS; LACTONES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; SPIRO COMPOUNDS;

EID: 84856695735     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203355g     Document Type: Article

References (25)

1. Kang, M.; Jones, B. D.; Mandel, A. L.; Hammons, J. C.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L.; La Clair, J. J.; Burkart, M. D. J. Org. Chem. 2009, 74, 9054-9061
2. Igarashi, Y.; Ogura, H.; Furihata, K.; Oku, N.; Indananda, C.; Thanmchaipenet, A. J. Nat. Prod. 2011, 74, 670-674
3. Kawashima, A.; Nakamura, Y.; Ohta, Y.; Akama, T.; Yamagishi, M.; Hanada, K. J. Antibiot. 1992, 45, 207-212
4. Imai, H. S.; Suzuki, K. I.; Morioka, M.; Numasaki, Y.; Kadota, S.; Nagai, K.; Sato, T.; Iwanami, M.; Saito, T. J. Antibiot. 1987, 40, 1475-1482
5. Nakai, R.; Kakita, S.; Asai, A.; Chiba, S.; Akinaga, S.; Mizukami, T.; Yamashita, Y. J. Antibiot. 2001, 54, 836-838
6. Zhang, C.; Ondeyka, J.; Zink, D.; Basilio, A.; Vicente, F.; Salazar, O.; Genilloud, O.; Dorso, K.; Motyl, M.; Byrne, K.; Singh, S. J. Antibiot. 2009, 62, 55-61
7. Smith, A. B.; Basu, K.; Bosanac, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14872-14874
8. Smith, A. B.; Bosanac, T.; Basu, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2348-2358
9. Tenenbaum, J. M.; Morris, W. J.; Custar, D. W.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1-5
10. Zhang, H.; White-Phillip, J.; Melancon, C.; Kwon, H.; Yu, W.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14670-14683
11. Jia, X.; Tian, Z.; Shao, L.; Qu, X.; Zhao, Q.; Tang, J.; Tang, G.; Liu, W. Chem. Biol. 2006, 13, 575-585
12. Zapf, C. W.; Harrison, B. A.; Drahl, C.; Sorensen, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6533-6537
13. Snider, B. B.; Zou, Y. Org. Lett. 2005, 7, 4939-4941
14. Couladouros, E. A.; Bouzas, E. A.; Magos, A. D. Tetrahedron 2006, 62, 5272-5279
15. Takeda, K.; Shimotani, A.; Yoshii, E Heterocycles 1992, 34, 2259-2261
16. Takeda, K.; Igarashi, Y.; Okazaki, K.; Yoshii, E.; Yamaguchi, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 3431-3434
17. Jung, M. E.; Miller, S. J. Heterocycles 1990, 30, 839-853
18. Paquette, L. A.; Boulet, S. L. Synthesis 2002, 888-894
19. Prusov, E.; Rohm, H.; Maier, M. E. Org. Lett. 2006, 8, 1025-1028
20. Takagi, R.; Tsuyumine, S.; Nishitani, H.; Miyanaga, W.; Ohkata, K. Aust. J. Chem. 2004, 57, 439-447
21. Tan, Z.; Negishi, E. Org. Lett. 2006, 8, 2783-2785
22. Smonou, I.; Khan, S.; Foote, C. S.; Elemes, Y.; Mavridis, I. M.; Pantidou, A.; Orfanopoulos, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7081-7087
23. Clemo, N. G.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 585-588
24. Montgomery, L. J.; Challis, G. L. Synlett 2008, 2164-2168
25. Blokzijl, W.; Blandamer, M. J.; Engberts, J. B. F. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4241-4246